GIÁO ÁN HÓA HỌC 11
ANKAĐIEN
I. Cấu tạo
Có 2 liên kết đôi trong phân tử. Các nối đôi có thể:
− Ở vị trí liền nhau: - C = C = C − Ở vị trí cách biệt: - C = C - C - C = C − Hệ liên hợp: - C = C - C = C Quan trọng nhất là các ankađien thuộc hệ liên hợp. Ta xét 2 chất tiêu biểu là:
Butađien : CH2 = CH - CH = CH2 và
II. Tính chất vật lý
Butađien là chất khí, isopren là chất lỏng (nhiệt độ sôi = 34oC). Cả 2 chất đều không tan trong nước,
nhưng tan trong một số dung môi hữu cơ như: rượu, ete.
III. Tính chất hoá học Quan trọng nhất là 2 phản ứng sau:
1. Phản ứng cộng
a) Cộng halogen làm mất màu nước brom
Đủ brom, các nối đôi sẽ bị bão hoà.
b) Cộng H2
c) Cộng hiđrohalogenua.
2. Phản ứng trùng hợp
IV. Điều chế
1. Tách hiđro khỏi hiđrocacbon no
Phản ứng xảy ra ở 600oC, xúc tác Cr2O3 + Al2O3, áp suất thấp.
GIÁO ÁN HÓA HỌC 11
2. Điều chế từ rượu etylic hoặc axetilen
BÀI TẬP VỀ ANKAĐIEN
o
1.
t
HO − CH 2 − CH 2 − COONa + NaOH
→ CH 3 − CH 2 − OH + Na2CO3
2.
Al2O3
2C2 H 5OH
→ CH 2 = CH − CH = CH 2 + 2 H 2O + H 2
450o C
3.
CH 2 = CH − CH = CH 2 + Br2
→ CH 2 − CH 2 − CH = CH 2
|
|
Br
Br
→ CH 2 − CH = CH − CH 2
hay CH 2 = CH − CH = CH 2 + Br2
|
|
Br
Br
→ CH 2 − CH − CH − CH 2
4. CH 2 = CH − CH = CH 2 + 2 Br2
|
|
|
|
Br
Br
Br
Br
GIÁO ÁN HÓA HỌC 11
5. nCH 2 = CH − CH = CH 2 + 2 Br2 → [ −CH 2 − CH = CH − CH 2 − ] n
Na
6. CH 2 = CH − C ≡ CH 2 + H 2 → CH 2 = CH − CH = CH 2
Pd
4
→ CH 2 = CH − C ≡ CH
7. 2CH ≡ CH
Phương trình 8, 9, 10, 11, 12, 13 các bạn tự viết
CuCl , NH Cl
H
14. ( C6 H10O5 ) n + nH 2O
→ nC6 H12O6
+
15. C6 H12O6
men ruou
→ 2C2 H 5OH + 2CO2
2 3
→ CH 2 = CH − CH = CH 2 + 2 H 2O + H 2 ↑
16. 2C2 H 5OH
450o C
Al O
17. nCH 2
Na
= CH − CH = CH 2
→ [ −CH 2 − CH = CH − CH 2 − ] n
to
÷
to , p
→ −CH 2 = CH −
÷
18. nCH = CH
xt
|
|
÷
CH = CH 2
CH = CH 2 ÷
n
dpdd
→ CH 2 = CH − CH = CH 2 + 2 NaOH + 2CO2 ↑ + H 2 ↑
19. 2CH 2 = CH − COONa + 2 H 2O
− CH = CH 2
20. CH 2 = CH − CH = CH 2 + Br2 → CH 2 − CH
|
cong 1,2
|
Br
Br
Theo tỉ lệ 1 : 1
cong1,4
CH 2 = CH − CH = CH 2 + Br2
→ CH 2 − CH = CH − CH 2
Theo tỉ lệ 1 : 1
|
|
Br
Br
GIÁO ÁN HÓA HỌC 11
CH 2 = CH − CH = CH 2 + Br2
→ CH 2 − CH = CH − CH 2
|
|
|
|
Br
Br
Br
Br
Theo tỉ lệ 1 : 2
− CH 2 − CH 3
→ CH 2 = C − CH = CH 2 + 2H 2
21. CH 3 − CH
|
|
CH 3
CH 3
÷
to , p
→ −CH 2 − C = CH − CH 2 − ÷
22. nCH 2 = C − CH = CH 2
xt
|
|
÷
÷
CH 3
CH 3
n
Cl
|
÷
÷
→ −CH 2 − C − CH 2 − CH 2 − ÷
23. −CH 2 − C = CH − CH 2 − ÷ + nHCl
|
|
÷
÷
÷
÷
CH 3
CH 3
n
n
24. C5 H12
Cracking
→ C3 H 6 + C2 H 6
÷
→ − CH − CH 2 − ÷
25. nCH 3 − CH = CH 2
|
÷
CH
÷
3
n