Giáo án Hóa học 11 bài 30: Ankađien

GIÁO ÁN HÓA HỌC LỚP 11

ANKAĐIEN
I. MỤC TIÊU
1. Kiến thức
* Hs biết
- Định nghĩa, công thức chung.
- Đặc điểm cấu tạo, tính chất hóa học của ankađien liên hợp (but-1,3-đien và isopren:
phản ứng cộng 1,2 và cộng 1,4). Điều chế buta-1,3-đien từ butan hoặc isopren từ isopentan
trong công nghiệp.
2. Kỹ năng
- Quan sát thí nghiệm, mô hình phân tử, rút ra được nhận xét về cấu tạo và tính chất
của ankađien.
- Viết được công thức cấu tạo của một số ankađien.
- Dự đoán tính chất hóa học, kiểm tra và kết luận.
- Viết được các phương trình hóa học biểu diễn tính chất hóa học của buta-1,3-đien.
- Tính thành phần phần trăm về thể tích khí trong hỗn hợp.
II. TRỌNG TÂM
- Đặc điểm cấu trúc phân tử, cách gọi tên của ankađien.
- Tính chất hóa học của ankađien (buta-1,3-đien và isopren).
- Phương pháp điều chế buta-1,3-đien và isopren.
III. PHƯƠNG PHÁP VÀ PHƯƠNG TIỆN
1. Phương pháp:
- Hoạt động nhóm – đàm thoại.
- Gợi ý trả lời.
2. Phương tiện
IV. THIẾT KẾ CÁC HOẠT ĐỘNG :
1. Ổn định lớp :
2. Kiểm tra bài cũ: Viết phương trình phản ứng hóa học khi cho etilen cộng với
hiđro, cộng với brom, cộng với HBr?
3. Đặt vấn đề:

4. Nội dung bài mới:
Hoạt động của thầy và trị
Hoạt động 1 : Định nghĩa và phân loại
GV: Lấy một số ví dụ. Yêu cầu HS nêu
đặc điểm cấu tạo của ankađien và đưa ra
công thức chung?
HS: Mạch hở, có 2 liên kết đôi. Công
thức chung CnH2n-2 (n ≥ 3)
GV: Từ đó GV kết luận: Ankađien là hợp
chất hiđrocacbon không no, mạch hở,
trong phân tử có 2 liên kết đôi và có CT
chung là CnH2n-2 (n ≥ 3) .

Nội dung
ANKAĐIEN

Tiết 44:

I. Định nghĩa và phân loại
1. Định nghĩa
VD:
H2C

C3H4
C4H6

C

CH2

CH2=CH-CH=CH2
CH2=C=CH-CH3

Propađien
Buta-1,3-đien (butađien)
Buta-1,2-đien

C5H8
H2C

C
CH3

1

CH

CH2

2-metylbuta-1,3-đien ( isopren )


GIÁO ÁN HÓA HỌC LỚP 11

GV: Hướng dẫn HS gọi tên các ankađien.

Mạch hở
⇒ Ankađien

GV: Nêu cách phân loại ankađien.

Có 2liên kết đôi
- Ankađien có 2 lk đôi cạnh nhau: CTTQ: CnH2n-2 (n ≥ 3)
CH2=C=CH2, CH2=C=CH-CH3.
 Danh pháp
- Ankađien liên hợp: CH2=CH-CH=CH2, Tên tương tự như anken thay đuôi “EN” = “ĐIEN”.
H2C C
CH CH2
2. Phân loại
CH3
Có 2 lk đôi cạnh nhau.
Có 2 lk đôi cách nhau 1 lk đơn (ankađien
- Ankađien có 2 lk đôi cách nhau từ 2 lk Ankađien
liên hợp).
đơn trở lên: CH2=CH-CH2-CH=CH2.
Có 2 lk đôi cách nhau từ 2 lk đơn trở lên.
II. Tính chất hóa học
Hoạt động 2: Tính chất hóa học
Phản ứng cộng
GV: So sánh đặc điểm cấu tạo của anken
Ankađien
Phản ứng trùng hợp
và ankađien có điểm gì giống nhau?→Dự
Phản ứng oxi hóa
đoán tính chất hóa học của ankađien.
HS: Giống nhau: đều có lk đôi → Phản 1. Phản ứng cộng
a) Cộng H2
ứng cộng, trùng hợp, oxi hóa.
N i, t
GV: Chủ yếu xét phản ứng của buta-1,3- H C CH CH CH
2H2

2
H3C CH2 CH2 CH3
2 +
đien và isopren. Tương tự như anken thì
Buta-1,3-đien
butan
ankađien cũng cộng với H2 xúc tác Ni, t0
N i, t
tạo ra ankan. Hướng dẫn HS viết ptpư H C C CH CH
2H2
H3C
CH CH2 CH3
2
2 +
Buta-1,3-đien + H2 và gọi tên sản phẩm.
CH3
CH3
GV: yêu cầu HS viết ptpư isopren + H2.
isopren
isopentan
HS: trả lời….
o

o

b) Cộng Br2
GV: Tùy vào điều kiện (tỷ lệ số mol giữa
* Tỷ lệ 1:2
các chất và nhiệt độ) mà phản ứng cộng
với halogen và hiđro halogenua xảy ra H2C CH CH CH2 +

theo các hướng khác nhau.
GV: Hướng dẫn HS viết ptpư của buta1,3-đien với Br2 theo tỷ lệ 1:2 và gọi tên H2C C CH CH2 +
sản phẩm → yêu cầu HS viết ptpư của
CH3
isopren.
HS:
H2C C CH
CH3

CH2

+

CH3
2Br 2

2Br 2

H2C
Br

CH

CH

CH2

Br

Br

Br

CH3
2Br 2

H2C

C

CH

CH2

Br

Br

Br

Br

* Tỷ lệ 1:1

H2C

C

CH

CH2

Br

Br

Br

Br

công 1,2
-8 0 oC

H2C CH

2
2 + Br 2
GV: nhận xét và gọi tên.
40 C
H2C
GV: Theo tỷ lệ 1:1 pư xảy ra theo 2
công 1,4
Br
hướng: cộng vào vị trí 1,2 và 1,4. Hướng
dẫn HS viết ptpư của Buta-1,3-đien với  Chú ý: Ở nhiệt độ thấp cộng vào vị trí 1,2
Ở nhiệt độ cao cộng vào vị trí 1,4
Br2.

H C

CH

CH

CH

CH

CH2

Br

Br

o

2

CH

CH

CH2
Br


GIÁO ÁN HÓA HỌC LỚP 11

Yêu cầu HS về nhà viết ptpư của isopren TQ: CnH2n-2 + 2Br2
với Br2.

CnH2n-2 + Br2
Chú ý: Ở nhiệt độ thấp cộng vào vị trí 1,2
Ở nhiệt độ cao cộng vào vị trí 1,4 c) Cộng hiđro halogenua
GV: Gọi tên sản phẩm và đưa ra CTTQ.
CH

H2C

CH

CH2

+

CnH2n-2Br4
CnH2n-2Br2

công 1,2

H2C CH

-8 0 oC

HBr

CH

CH2

Br

H

spc

40 C
GV: Yêu cầu HS nhắc lại qui tắc cộng
H2C CH CH CH2 spc
công 1,4
Mac-côp-nhi-côp.
H
Br
HS: Nguyên tử H cộng vào C bậc thấp
2. Phản ứng trùng hợp
hơn (có nhiều H hơn), còn nguyên tử hay
Chủ yếu là trùng hợp theo kiểu 1,4 khi có xúc tác hoặc Na.
nhóm nguyên tử X cộng vào nguyên tử C
t , x t, p
bậc cao hơn (ít H hơn).
nH2C CH CH CH2
CH2 CH CH CH2
GV: Hướng dẫn HS viết ptpư của Butan
1,3-đien cộng với HBr. Cho biết đâu là Polibutađien (cao su tự Buna)
t , x t, p
sản phẩm chính?
n H C
C
CH
CH2
CH2 C

CH
CH2
2
HS:…..
n
CH3
CH3
GV: Yêu cầu HS về nhà viết ptpư của
poliisopren (cao su isopren)
isopren với HBr.
3. Phản ứng oxi hóa
GV : Hướng dẫn HS viết ptpứ trùng hợp a) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn ( phản ứng cháy)
t
buta-1,3-đien và isopren.
C5H8 + 7 O2
5CO2 + 4H2O
Chú ý : Phản ứng trùng hợp chủ yếu theo
3n − 1
t
kiểu cộng -1,4 tạo ra polime còn một lk TQ:
CnH2n-2 +
O2
nCO2 + (n-1)H2O
2
đôi trong phân tử.
o

o

o

o

o

⇒

nH 2 O

< 1 nankađien= nCO2 − nH 2 O
nCO2
GV: Yêu cầu HS nghiên cứu SGK và viết
ptpư đốt cháy C5H8? Từ đó đưa ra ptpư b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
tổng quát đốt cháy ankađien. Hướng dẫn Tương tự như anken, ankađien cũng làm mấtmàu dung dịch
thuốc tím ⇒ nhận biết ankađien.
HS cân bằng ptpư.
t
IV. Điều chế
HS:C5H8 + 7 O2
5CO2 + 4H2O
1. Buta-1,3-đien
GV: Yêu cầu HS nhận xét tỷ lệ số mol
a) Đề hiđro hóa n- butan
H2O và CO2 sinh ra sau pứ?
o

HS:

nH 2 O
nCO2

<1

GV: Ankađien cũng có tính chất tương tự
như anken làm mất màu dung dịch thuốc
tím⇒ dùng để nhận biết ankađien.

H3C

CH2 CH2 CH3

to , x t

H2C

CH

CH

CH2

+

2H2

b) Từ rượu êtylic
2C2H5OH

A l2 O 3 -Z n O
4 5 0 oC

H2C

CH

CH

CH2

+

H2

+

2H2O

2. Isopren
H3C

CH

Hoạt động 3: Điều chế và ứng dụng
GV: Hiện nay, trong công nghiệp
CH3
butađien và isopren được điều chế bằng Isopentan
cách tách H2 từ ankan tương ứng.
3

CH2

CH3

to, x t

H2C

C
CH3

isopren

CH

CH2

+

2H2


GIÁO ÁN HÓA HỌC LỚP 11

Yêu cầu HS viết ptpư điều chế butađien V. Ứng dụng SGK
và isopren?
GV: Butađien còn được điều chế từ
C2H5OH.
GV: Yêu cầu HS tham khảo SGK, nêu
ứng dụng của butađien và isopren?
GV : nhận xét và kết luận : Polibutađien

và poliisopren đều có tính đàn hồi cao
nên được dùng để điều chế cao su tổng
hợp. Loại cao su này có tính chất giống
cao su thiên nhiên.
V. CỦNG CỐ- DẶN DÒ VÀ BÀI TẬP VỀ NHÀ
1. Củng cố: Cần nắm – Công thức tổng quát, đặc điểm cấu tạo
_ Các phản ứng cộng theo tỷ lệ và điều kiện nhiệt độ khác nhau sẽ
cộng theo các hướng khác nhau.
_ Tỷ lệ số mol H 2O và CO2 trong phản ứng đốt cháy để khi giải bài
tập.
_ Các phương pháp điều chế buta-1,3-đien và isopren trong công
nghiệp.
2. Dặn dò: Về học các phản ứng hóa học và điều chế, làm tất cả các bài tập trong SGK.
3. Bài tập về nhà:
Câu 1. Viết ptpư:
a) isopren + Br2 theo tỷ lệ 1:1
b) isopren + HBr theo tỷ lệ 1:1
Câu 2. Đốt cháy hoàn toàn 0,68 gam ankađien X thu được 1,12 lít CO2 (đktc).
a) Tìm công thức phân tử của X.
b) Viết CTCT có thể có của X.
VI.NHẬN XÉT – RÚT KINH NGHIỆM
………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………..

4