GIÁO ÁN HÓA HỌC 11
ANKAĐIEN
I - Mục tiêu bài học
1.Về kiến thức
HS biết :
Đặc điểm cấu trúc của hệ liên kết đôi liên hợp.
Phương pháp điều chế và ứng dụng của butađien và isopren.
2.Về kĩ năng
Viết phản ứng cộng, phản ứng trùng hợpcủa butađien và isopren
II - Chuẩn bị
Mô hình phân tử but-1,3-đien
III -Tổ chức hoạt động dạy học
Hoạt động của GV & HS
Hoạt động 1
Nội dung
I- PHÂN LOẠI
HS viết CTCTmột số ankađien - H, C mà trong phân tử có hai liên kết đôi C=C gọi là
theo CTPT dưới sự hướng dẫn đien, có ba liên kết đôi gọi là trien. Chúng được gọi
của GV từ đó rút ra :
chung là polien.
Khái niệm hợp chất đien.
Công thức tổng quát của đien.
Phân loại đien.
Danh pháp đien
- Đien mạch hở không vòng công thức chung là C nH2n-2
(n3), được gọi là ankađien.
- Hai liên kết đôi trong phân tử đien có thể liền nhau,
có thể cách nhau một liên kết đơn, hoặc cách nhau
nhiều liên kết đơn.
- Đien mà hai liên kết đôi ở cách nhau một liên kết đơn
gọi là đien liên hợp.
- Hai đien : Buta-1,3-đien và 2- metylbuta-1,3-đien
(isopren) là hai đien đặc biệt quan trọng.
II-CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ PHẢN ỨNG CỦA
BUTAĐIEN VÀ ISOPREN
1. Cấu trúc phân tử của Butađien
GIÁO ÁN HÓA HỌC 11
Hoạt động 2
- Bốn nguyên tử C đều ở trạng thái lai hoá sp2.
HS nghiên cứu mô hình phân tử - 4 nguyên tử C và 6 nguyên tử H đều cùng nằm trên
của butađien để rút ra nhận xét một mặt phẳng.
về:
- ở mỗi một nguyên tử C còn 1 obitan p có trục song
- Trạng thái lai hoá của các song với nhau ( vuông góc với mặt phẳng phân tử),
nguyên tử C?
chúng không những xen phủ với nhau từng đôi một để
- Các nguyên tử có nằm trên tạo 2 liên kết riêng rẽ mà còn xen phủ liên tiếp với
một mặt phẳng không?
nhau tạo thành liên kết liên hợp chung cho toàn phân
- Liên kết đôi kiểu gì?
tử.
Hoạt động 3
Phản ứng hoá học của Butađien có đặc điểm khác
với anken và khác với ankađien không liên hợp.
Trên cơ sở phân tích cấu tạo 2 Phản ứng của buta-1,3-đien và isopren
phân tử của buta-1,3-đien và a) Cộng H2
isopren, HS viết các phương CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 CH3-CH2-CH2-CH3
trình của chúng với H2, X2, HX.
CH2=C-CH=CH2 + 2H2 CH3-CH-CH2-CH3
GV cho biết tỉ lệ sản phẩm cộng
CH3
CH3
1,2 và 1,4.
Từ đó HS rút ra nhận xét.
b) Cộng halogen và hiđro halogenua
CH2=CH-CH=CH2
CH2-CH-CH=CH2
Br
ở -800C
Br
80%
ở 40 0C
+
CH2-CH=CH-CH2
Br
Br
20%
20%
80%
- Phản ứng cộng HX tuân theo
qui tắc Mac-cop-nhi-cop.
CH2=CH-CH=CH2
+ H-Br
CH2-CH-CH=CH2 + CH2-CH=CH-CH2
H
Br
Br
H
ë -800C
80%
20%
ë 400C
20%
80%
Nhận xét: ở nhiệt độ thấp thường ưu tiên tạo thành sản
phẩm cộng 1,2; nhiệt độ cao thì ưu tiên cho sản phẩm
GIÁO ÁN HÓA HỌC 11
cộng 1,4
Hoạt động 4
GV hướng dẫn HS viết phương
trình phản ứng trùng hợp.
c) Phản ứng trùng hợp
Khi có nhiệt độ, áp suất thích hợp, có mặt của chất xúc
tác thường trùng hợp chủ yếu theo kiểu 1,4 tạo thành
các polime mà mỗi mắt xích có chứa một liên kết đôi ở
giữa
nCH2=CH-CH=CH2 (-CH2-CH=CH-CH2 -)n
Polibutađien và poliisopren đều có tính đàn hồi cao nên
dùng để điều chế cao su tổng hợp. Loại cao su này có
tính chất gần giống với cao su thiên nhiên.
Hoạt động 5
3.Điều chế và ứng dụng của butađien và isopren
GV nêu phương pháp điều chế
- Trong công nghiệp butađien và isopren được điều chế
butađien và isopren trong công
bằng cách tách H2 từ ankan tương ứng.
nghiệp gợi ý cho HS viết
phương trình phản ứng.
- Butađien và isopren là những mônome rất quan trọng.
Khi trùng hợp hoặc đồng trùng hợp sẽ tạo ra các
Yêu cầu HS viết thêm phương
polime có tính đàn hồi cao như cao su thiên nhiên, lại
trình điều chế butađien từ
có tính bền nhiệt hoặc chịu dầu mỡ nên đáp ứng được
C2H5OH.
nhu cầu đa dạng của kĩ thuật.
HS tìm hiểu SGK rút ra nhận
xét về ứng dụng quan trọng của
butađien và isopren dùng làm
nguyên liệu sản xuất cao su.
IV - Củng cố bài học
Bài tập về nhà 1 6/ SGK