Giáo án Hóa học 11 bài 39: Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

GIÁO ÁN GIẢNG DẠY
BÀI 51: DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON
(Chương trình Hóa học 11)
(TIẾT 1)
I.

Mục tiêu
1. Kiến thức

-

Nêu được khái niệm dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

-

Trình bày được tính chất vật lý, tính chất hóa học cơ bản của chúng

-

Giải thích được một số cơ chế tham gia phản ứng thế, phản ứng tách của các dẫn xuất
halogen của hiđrocacbon.

-

Trình bày được một số ứng dụng của các dẫn xuất.
2. Kỹ năng

-

Phân loại được, gọi tên được các dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

-

Viết được các phương trình minh họa tính chất hóa học của các dẫn xuất halogen của
hiđrocacbon

-

Vận dụng được các lý thuyết để giải bài tập
3. Thái độ

-

Tăng thêm sự say mê, tìm tòi về bộ môn hóa học hữu cơ nói riêng và hóa học nói
chung

-

Tăng sự hứng thú, thích thú với môn hóa học
II.

Phương pháp dạy học

-

Thuyết trình

-

Hỏi đáp

-

Nêu vấn đề
III.

Chuẩn bị của thầy và trò

-

GV: Tranh ảnh, bài giảng PP, các phiếu câu hỏi

-

HS: đọc trước bài ở nhà, ôn tập lại các kiến thức cũ
IV.

Tiến trình dạy học


1. Ổn định lớp (1 phút)
2. Dạy bài mới

Hoạt động 1: Tìm hiểu tính chất hóa học (30 phút)
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

III.

GV: Các dẫn xuất halogen có CT

R  C  R'
�

chung:

X

Do X có độ âm điện lớn nên cặp el
Liên kết giữa C – X bị lệch về phía X
 liên kết bị phân cực  Liên kết C –
X là trung tâm hoạt động.
 Có thể có pứ thế nguyên tử
halogenua và pứ tách hidro halogenua.

1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng
1. Phản ứng thế nguyên tử halogen
-

nhóm OH

PTTQ:
bằng nhóm OH
GV yêu cầu HS đọc SGK và mô tả
R−X + NaOH → R−OH + NaX
lại 3 thí nghiệm.

HS đọc SGK và mô tả lại các thí -

Ankyl halogenua không phản ứng với H2O ở

nghiệm.

nhiệt độ thường cũng như khi đun sôi, thủy

-

phân khi đun nóng với dung dịch kiềm tạo

GV giải thích các thí nghiệm và

yêu cầu HS chú ý: phản ứng của các
ankyl halogenua, anlyl halogen nua và

thành ancol
to

� ROH + X−
R−X + OH− ��


dx phenyl halogenua

-

Dẫn xuất loại anlyl halogenua bị thuỷ phân
ngay khi đun sôi với nước

RCH=CHCH2−X

+

H2O

o

t
��
�

RCH=CHCH2−OH + HX
-

Dẫn xuất loại phenyl halogenua (nhóm X

đính trực tiếp vào vòng benzen) không phản ứng
với dd kiềm ở nhiệt độ thường cũng như nhiệt độ
cao, chúng chỉ phản ứng với kiềm đặc ở nhiệt độ
cao, áp suất cao.
300 C,200atm
C6H5Cl  2NaOH �����
�
o

C6H5ONa  NaCl  H2O

2. Phản ứng tách hiđro halogenua
2. Phản ứng tách hiđro halogenua

o

ancol ,t
C H2  C H2  KOH ����
CH2  CH2  KBr +H2O
�

H

�

Br

Yêu cầu HS nhìn vào hình 8.1 (SGK
trang 213)
-

GV mô tả thí nghiệm và giải thích. -

Yêu cầu HS lên bảng viết PTPƯ
HS lên bảng viết PT
- GV: đặt vấn đề
C H2  C H  C H  CH3
�

H

�

Br

�

H

Với hợp chất trên thì nguyên tố
halogen sẽ tách với H ở C nào?
-

GV: giới thiệu quy tắc Zai-xep

Yêu cầu HS lên bảng viết PT

Quy tắc Zai – xep: khi tách HX khỏi dẫn

xuất halogen, nguyên tử halogen (X) ưu tiên
tách ra cùng với H ở nguyên tử C bậc cao hơn
bên cạnh.


HS lên bảng viết PT
PTTQ:

-

GV nêu ví dụ:

CH3CH2CH2Cl→CH3CHClCH3
-

3. Phản ứng với Magie
- Phản ứng với Magie, xt ete khan, tạo thành

hợp chất cơ magie..

Chú ý: Chuyển từ dẫn xuất bậc

R - X + Mg ete khan

thấp lên bậc cao, bằng cách tách
HX, sau đó cộng HX.

R - Mg - X

(ankyl magie halogenua)
VD:
ete khan
CH3CH2  Br  Mg ����
CH3CH2  Mg Br

Etyl magie bromua

3. Phản ứng với Magie
- GV giới thiệu phản ứng của RX với - Hợp chất cơ magie tác dụng nhanh với những
hợp chất có H linh động như (nước, ancol.) và tác
Magie.
dụng với khí cacbonic

R  MgX  HA � RH  MgXA
VD :
R  MgX  H2O � RH  Mg(OH )Br
4.Phản ứng tổng hợp Wurtz
- PTTQ:

2R-X + 2Na→ R-R + 2NaX
R-X + R’-X + 2Na →R-R’ + 2NaX
4.Phản ứng tổng hợp Wurtz (mở
rộng)
GV giới thiệu thêm phản ứng của các VD
dx halogen với Na.

2CH3Cl + 2Na→C2H6 + 2NaCl

PTTQ:

CH3Cl + C2H5Cl + 2Na →C3H8 + 2NaCl


2RX  2Na � R  R  2NaX

-

Chú ý: có thể sử dụng phản ứng này để tăng
mạch C khi điều chế hiđrocacbon.

R-X + R’-X + 2Na→R-R’ + 2NaX

VD:
2CH3Cl + 2Na→C2H6 + 2NaCl
CH3Cl + C2H5Cl + 2Na→ C3H8 +
2NaCl
Chú ý với HS: có thể sử dụng phản
ứng này để tăng mạch C khi điều chế
hiđrocacbon.

-

Hoạt động 4: Tìm hiểu ứng dụng (3 phút)
GV yêu cầu Hs xem SGK và nêu I.
ỨNG DỤNG
- Làm dung môi: metylen, clorofom, cacbon
các ứng dụng quan trọng của dx
tetraclorua. là những chất lỏng hoà tan được
halogen.
nhiều chất hữu cơ đồng thời còn dễ bay hơi,
-

dễ giải phóng khỏi hỗn hợp.
Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ: Các
dẫn xuất halogen của etilen, butilen được
dùng làm monome tổng hợp polime quan

-

trọng.
Các ứng dụng khác: làm chất gây mê trong
phẫu thuật, diệt sâu bọ, phòng trừ dịch hại,
diệt cỏ, kích thích sinh trưởng ở thực vật.

-

Hoạt động 6: Củng cố (10 phút)
GV: Yêu cầu HS làm BT trong

-

SGK: bài 5, 6, 7.
HS làm BT
GV: Dặn dò HS làm BT về nhà và
chuẩn bị bài mới.


IV.

Rút kinh nghiệm