Bai 39: Dan xuat halogen cua hidrocacbon

Phạm Duy 1
Hà giang, ngày 19 tháng 03 năm 2010
Tổ Hoá - TRƯỜNG PTDT NỘI TRÚ TỈNH
Phạm Duy 2
DẪN XUẤT HALOGEN
CỦA HIĐROCACBON
DẪN XUẤT HALOGEN
ANCOL - PHENOL
Chương
7
Bài
39
(Tiết 55)
Năm häc: 2009 2010.–
Phạm Duy 3
I. Kh¸i niÖm, ph©n lo¹i
1. Kh¸i niÖm
VD:
CH
2
=CH
2
+ HCl → CH
3
-CH
2
Cl
CH ≡ CH + Br
2
→ CHBr = CHBr
CH ≡ CH + 2Br

2
→ CHBr
2
-CHBr
2
CH
4
+ Cl
2
→ CH
3
Cl + HCl
C
6
H
6
+ Br
2
→ C
6
H
5
Br + HBr

Phạm Duy 4
I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI
1. Khái niệm
Trong c¸c chÊt sau chÊt nµo lµ dÉn xuÊt hi®rocacbon:
CH
3

Cl, CH
3
Br , CH
2
=CH-Cl , CH
3
-CH
3
, CH
3
-CH
2
-OH,
C
6
H
5
Br , CH
4
, CH
2
Cl
2
, CH
2
ClF , CH
2
=CH-CH
3
Trong c¸c chÊt sau chÊt nµo lµ dÉn xuÊt hi®rocacbon:

CH
3
Cl, CH
3
Br , CH
2
=CH-Cl , CH
3
-CH
3
, CH
3
-CH
2
-OH,
C
6
H
5
Br , CH
4
, CH
2
Cl
2
, CH
2
ClF , CH
2
=CH-CH

3
Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro của
hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất
halogen của hiđrocacbon.
Phạm Duy 5
Các phương pháp điều chế dẫn xuất halogen?
* Phản ứng thế nguyên tử H bằng nguyên tử halogen
CH
4
+ Cl
2
→ CH
3
Cl + HCl
* Phản ứng cộng nguyên tử halogen và hiđrohalogennua vào
phân tử hiđrocacbon không no
CH
2
=CH
2
+ HCl → CH
3
-CH
2
Cl
CH ≡ CH + Br
2
→ CHBr = CHBr
CH ≡ CH +
2

Br
2
→ CHBr
2
-CHBr
2

* Phản ứng thế nhóm OH của ancol bằng nguyên tử halogen
C6H
5
OH + HBr → C
6
H
5
Br + H
2
O
Phạm Duy 6
I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI
2. Phân loại
•
Gốc hiđrocacbon + Ngun tử halogen
- Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon no, mạch hở
VD: C
2
H
5
Cl etyl clorua; CHCl
3
clorofom (triclometan)

- Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon không no, mạch hở
VD: CH
2
=CHCl vinyl clorua

- Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon th m ơ
VD: C
6
H
5
Br : phenyl bromua hay brom benzen
Phạm Duy 7
* Bậc dẫn xuất halogen:
VD:
Bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết với
nguyên tử halogen
CH
3
-CH
2
-CH
2
Cl
CH
3
-C-Br
CH
3
CH

3
Cl
CH
3
-CH-CH
3
I
III
II
BậcI
Bậc III
Bậc II
I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI
2. Phân loại
Phạm Duy 8
II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ (SGK)
- Ở điều kiện thường
+




…
+  !"#$%&'
()
- Hầu như không tan trong nước, tan nhiều trong dung
môi hữu cơ
Phạm Duy 9
iii. tÝnh chÊt ho¸ häc
-

-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
C >
X

1. Phản ứng thế ngun tử halogen bằng nhóm -oh
thÝ nghiƯm: Đun nhẹ hỗn hợp gồm etyl bromua (C
2
H
5
-Br) trong
dung dịch NaOH , đồng thời lắc đều sau một thời gian thu đựơc hỗn
hợp đồng nhất, do đã xảy ra phản ứng?
C
2
H
5
Pt:
-Br
oh
oh

Na
+
-br
C
2
H
5
-oh
+ n*+!
→
o
t
, !/#0'
R-x
+
naOH
→
o
t
R-OH
1
NaX
Liên kết cacbon với halogen là liên kết phân cực.
Do đặc điểm này mà phân tử halogen có thể tham
gia phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH,
phản ứng tách hiđrohalogenua
Phạm Duy 10
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
2. Phản ứng tách hiđro halogenua
* PT:

CH
2
-CH
2
H Br
+ KOH
 →
o
tOHHC ,
52
CH
2
=CH
2
+ KBr + H
2
O

-
-
-
-
-
-
-


-
-
-

-
-
-
-
* Cách tách:
Halogen tách cùng với nguyên tử H ở nguyên tử c bên cạnh
Phạm Duy 11
* Hướng của phản ứng tách hiđro halogenua?
CH
2
–CH –CH–CH
3
H
H
Br
C
2
H
5
OH, t
0
CH
3
- CH = CH-CH
3
+ KBr + H
2
O
CH
2

= CH-CH
2
-CH
3
+ KBr + H
2
O
I II
( sp chính)
( sp phụ)
Quy tắc tách Zaixep: Nguyên tử halogen sẽ ưu tiên tách
ra cùng với nguyên tử H ở C có bậc cao hơn ở bên cạnh.
KOH
+
Phạm Duy 12
IV. ỨNG DỤNG
1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ
Ống PVC ng PVC maøuỐ
Phạm Duy 13
OÁng daãn
Nhöïa che möa
OÁng daãn
OÁng daãn
Phạm Duy 14
Vaûi giaû da
Phạm Duy 15
Cao su tổng hợp

Teflon
Vật liệu siêu bền

Dụng cụ đun nấu không dính
Phạm Duy 16
Bồn chứa dung môi
2. Làm dung môi
Thuốc giảm đau cho
các vận động viên
Thuốc diệt nấm mốc.
3. Các lónh vực khác
Phạm Duy 17
Ankan
Anken
Dẫn xuất
halogen
Ancol
Anken
+ X
2
+ NaOH(l),t
0
+ X
2
,as,t
0
+ HX

+ KOH/C
2
H
5
OH ,

t
0
+2 Hoàn thành dãy chuyển hóa sau :
Etan → etylclorua → etilen → etylclorua → etanol
10s 20s 30s
Phạm Duy 18
Bµi 2:
34'

5
6
5
6
5!$'$7
8*39:
6

;
9'4-<
A. p!*)
B. P!*) D. P!=)C. *&==)
Bµi 3:
CH
3
-CH-CH-CH
3
Br
Cl
+)265>!>'*)
?)+'*)

)65>!55>'*)
@)+'*>!'*)
A0B
A
C
10s 20s 30s10s 20s 30s
Phạm Duy 19
Tổ Hoá - TRƯỜNG PTDT NỘI TRÚ TỈNH