Giáo án Hóa học 11 bài 39: Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

GIÁO ÁN GIẢNG DẠY HÓA HỌC LỚP 11
DẪN XUẤT HALOGEN CỦA
HIĐROCACBON
A. Tiêu Bài Mục Học:
1. Kiến Thức:
- Học sinh biết được khái niệm, phân loại dẫn xuất halogen của các hiđrocacbon.
- Biết được tính chất vật lý, tính chất hóa học đặc trưng của một số dấn xuất halogen.
- Học sinh hiểu được phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH.
- Học sinh biết thêm được ứng dụng của một số dẫn xuất halogen trong cuộc sống.
2. Kĩ Năng:
Từ công thức học sinh biết gọi tên chất và từ tên chất viết được công thức của những
dẫn xuất halogen đơn giản.
Viễt phương trình phản ứng thế nhóm halogen bằng nhóm OH và phản ứng tách HX
(hiđro halogennua).
Giải các bài tập có lien quan đến dẫn xuất halogen và các bài tập tính toán khối lượng
nguyên liệu sản xuất các sản phẩm từ một số dẫn xuất halogen.
3. Thái Độ, Tình Cảm.
Giúp học sinh hiểu và thêm lợi ích của các dẫn xuất halogen đem lại cho cuộc sống.
Biết sử dung hợp lý các sản phẩm của dẫn xuất halogen và biết cách tránh để không
gây ô nhiễm môi trường, tự bảo vệ bản thân và mọi người xung quanh.
B. CHUẨN BỊ CỦA GIÁO VIÊN VÀ HỌC SINH:
1. Giáo Viên:
Bảng biểu, hình mô phỏng, mô hình.
Phiếu học tập.
2. Học Sinh:
Ôn tập lại bài ankan và chuẩn bị trước bài dẫn xuất halogen.
C. HOẠT ĐỘNG DẠY – HỌC:
Hoạt động của giáo viên

Hoạt động của học sinh
I. Khái niệm – phân loại

Hoạt động 1 (5 phút)
1. Khái Niệm

 Giáo viên đưa ra bảng giáo viên yêu cầu học
sinh nhận xét và niệm khái niệm dẫn xuất
-1-

 Học sinh quan sát nhận xét


halogen ?
Hiđrocacbon
CH4
CH2=CH2
C6H6
Dẫn
CH3Cl,
xuất
CH2Cl2, CH2=CHCl C6H5Cl
halogen
CH3Br
 Yêu cầu học sinh trả lời từ Hiđrocacbon
bằng cách nào ta có thể diều chế được dẫn xuất
halogen ? cho ví dụ ?

 Học sinh phát biểu: khi ta hay thế một ngtử H
của Hidrocacbon bằng 1 ngtử halogen ta dẫn xuất
halogen của Hidrocacbon đó.

 Học sinh trả lời;

- Ta thế nguyên tử H của Hidrocacbon bằng phản
ứng thế:
CH4 + Cl2  askt

  CH3Cl + HCl
CH2=CH-CH3+Cl2  500
C  CH2=CH-CH2Cl
+ HCl
- Cộng HX hoặc halogen vào Hidrocacbon không
no
o

 Giáo viên bổ sung thêm ngoài ra ta cũng có
thể thu được dẫn xuất halogen bằng cách thay thế
nhóm OH của Ancol bằng 1 ngtử halogen.
CH3CH2-OH + HBr  CH3CH2-Cl + H2O

CH2=CH2 + Cl2  ClCH2-CH2Cl
CH2=CH2 + HCl  CH3-CH2Cl
 Học sinh nghe giảng và ghi tập

Hoạt động 2 (8 phút)
2. Phân Loại
 Giáo viên yêu cầu học sinh nêu các cơ sở để
 Học sinh thảo luận và trả lời;
phân loại dẫn xuất halogen ?
- Dựa vào đặc điểm cấu tạo gốc Hidrocacbon
- Dựa vào bản chất và số lượng halogen.
 Giáo viên tiếp tục hỏi dựa vào đặc điểm cấu
 Học sinh trả lời:

tao của Hidrocacbon thì dẫn xuất halogen được - Dẫn xuất halogen của Hidrocacbon no mạch hở:
phân thành những loại nào? Ví dụ?
CH3Cl (metyl clorua), ClCH2-CH2Cl (1,2- giáo viên bổ sung theo đặc điểm cấu tạo gốc dicloetan), Br2CH2-CHBr2 (1,1,2,2-tetrabroetan)…
Hidrocacbon người ta còn phân loại dấn xuất - Dẫn xuất halogen của Hidrocacbon không no mạch
halogen theo bậc của dẫn xuất halogen: bậc I hở: CH2=CHCl (vinyclorua), CH2=CH-CH2Cl
(CH3CH2-Cl …), bậc II (CH3CHCl-CH3 isopropyl (anlyclorua)…
clorua…), bậc III ((CH3)3Cl tert-butyl clorua…)
- Dẫn xuất halogen của Hidrocacbon thơm C6H5Cl
(benzylclorua), CH3C6H4Cl (cloruatoluen)
 Học sinh: của nguyên tử cacbon đươc tính bằng
 Yêu cầu học sinh nhắc lại khái niệm bậc số liên kết của nó với ngtử cacbon khác.
của ngtử cacbon. Và xác định bậc của các nguyên
 Học sinh xác định bậc của cacbon
tử cacbon trong công thức cấu tạo sau:
C C
-2-


I IV| |
C-C-C-C
| III I
C

C C
| |
C-C-C-C
|
C

Hoạt động 3 (2 phút)

II. Tính chất vật lý
 Yêu cầu học sinh nhắc lại tính chất vật lý
 Học sinh:
của ankan ?
- Bốn ankan đầu là thể khí, các ankan khác là ở thể
lỏng hoặc rắn.
- Nhiệt độ sôi, nhiệt nóng chảy tăng theo chiều tăng
khối lượng.
- Ankan nhẹ hơn nước và không tan trong nước.

 Thông báo tính chất của dẫn xuất halogen
cũng tương tự tính chất của ankan nhưng khác ở
một số điểm sau:
- Không tan trong nước, tan tốt trong dung môi
hữu cơ.
-Có hoạt tính sinh học cao như; CF3-CHClBr
(halotan) chất gây mê không độc, DDT chất diệt
côn trùng, C6H6Cl6 (thuôc trừ sâu 6.6.6)…

 Học sinh nghe giảng và ghi bài vào tập

Hoạt động 4 (20 phút)
III. Tính chất hóa học

 Phân tích cấu tạo và đặc điểm liên kất C-X
trong dẫn xuất halogen.:
Gợi ý dùng sơ đồ sau phân tích:
| |
-C-C&+ X&| |
- Do ngtử halogen X có độ âm điện lớn nên làm

phân cực mạnh liên kết C-X làm cặp e - dung
chung lệch về phía ngtử halogen.
-3-

 Học sinh nghe giảng và chép bài.


- Do có sự phân cực như vậy nên ngtử dễ dàng bị
thay thế bằng nhóm OH hay tách phân tử HX ra
khỏi dẫn xuất halogen.
1. Phản ứng thay thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH
 Giới thiệu phản ứng của etyl clorya với
NaOH xảy ra khi đun nóng và nguyên tử clo được
thay thế bời nhóm OH. Yêu cầu học sinh viết
phản ứng minh họa và viết Phuong trình hóa học
tống quá của dẫn xuất halogen với NaOH.
 Giáo viên bổ sung: tùy vào đặc điểm của
từng dẫn xuất mà phản ứng trên có thể khó hay dễ
xảy ra:

 Học sinh viết phương trinh phản ứng:
CH3CH2-Cl + NaOH t  CH3CH2-OH +
NaCl
 Tổng quát:
R-X + NaOH t  R-OH + NaX
 Học sinh nghe giảng và chép bài.

C6H5-Cl + NaOH  t, pcao
  CH3CH2-OH + NaCl
2. Phản ứng tách hidro halogenua

 Giáo viên giới cho học sinh phản ứng của
metyl bromua CH3CH2-Br với KOH trong dd
etanol CH3CH2-OH và cho học sinh biết:
- Điều kiện của phản ứng: Phải có môi bazơ mạnh
trong dd etano và phải đun sôi hỗn hợp lúc tiến
hành thi nghiệm.
- Sản phẩm của phản ứng: Sản phẩm của phản
ứng tùy thuộc vào dẫn xuất halogen( nếu dẫn xuất
là monohalogen của Hidrocacbon mạch hở thì sản
phẩm là anken)
- Khả năng tách của halogen: tuân theo quy tắc
ngtử halogen sẽ ưu tiên tách cùng với nguyên tử
hidro của ngtử cacbon cáo bậc cao kề bên ngtử
cacbon có nguyên tử halogen ( Qui tắc Zaixep).
- Yêu cầu học sinh lên bảng viết phản ứng tách
phân tử HX giữa: CH3 - CH2 -CHCl-CH3 với
KOH (trong dd etanol CH3CH2OH)
- Và dựa vào kiến thức vừa giới thiệu cho biết
phản ứng tạo ra mấy sản phẩm và cho biết sản
phẩm nào chính ?

 Học sinh nghe giảng và chép bài.

 Học sinh viết phương trình:
CH3 - CH -CH-CH2+KOH  CH3CH2OH

|
|
|
 1.CH3 -CH=CHCH3

H
Cl H
(sản phẩm
chính)
 2.CH3-CH2 –
CH=CH2
(sản phẩm phụ)
+ KBr + H2O

Hoạt động 5 (5 phút)
IV. Ứng dụng

-4-


 Sưu tầm tranh ảnh đưa lên cho học sinh xem
 Học sinh quan sát và tìm hiểu
 Yêu cầu học sinh đưa ra kết luận về ứng dụng
 Học sinh trả lời: dẫn xuất halogen có các ứng
cơ bản của dẫn xuất halogen.
dụng sau:
- Làm nguyên liệu tổng hợp hưu cơ: vinylclorua
sản xuất nhựa PVC, CH2=C-CH=CH2 tổng hợp
cao su cloropren,
|
Cl
tổng hợp CF2= CF2 (Teflon), tổng hợp ancol,
 Giáo viên phân tích thêm tác hại của dẫn xuất phenol…
halogen rất dộc hại với con người và môi trường.
Muốn dùng dẫn xuất halogen trong đời sống sản - Làm dung môi: clorofom,1,2-dicloetan, cacbon

xuất phải nắm vứng tính chất và sử dụng đúng hớp tetraclorua…
ẫn của nhà chuyên môn và không sử dụng bừa bãi. - Thuốc trừ sâu, thuốc diệt côn trùng, thuốc gây
mê…
Hoạt động 6 (5 phút)
Củng cố bài - bài tập về nhà
 Phát phiếu học tập cho học sinh:

 Học sinh thảo luận làm bài

Câu 1: Chất nào là dẫn xuất halogen của Đáp án: b
Hidrocacbon:
a. Cl-CH2-COOH
c. CH 3-CH2-MgCl
b. C6H5-CH2-Cl
d. CH3-CO-Cl
Đáp án b. 4
Câu 2:tổng số dồng phân cấu tạo của C4H9Cl là:
a. 3
c. 5
b. 4
d. 6
Câu 3: đun nóng hợp chất X có CTPT là C 4H9Cl Đáp án b. 2-clobutan
với dd KOH/C2H5OH thu được 2 anken đồng
phân cấu tao của nhau vây tê X là:
a. 1-clobutan
c. 1-clo-2metylpropan
Đáp án: b. Etilen
b. 2-clobutan
d. Ter-butyl
clorua

Câu 4: khi đun nóng etyl clorua trong dung dịch
chứa KOH và CH3CH2-OH ta thu được sản
phẩm.
a. Etanol
c. Axetilen
b. Etilen
d. Etan
Yêu cầu học sinh về làm bài tập 1, 2, 3, 4 (SGK/177)

-5-