Giáo án Hóa học 11 bài 41: Phenol

HÓA HỌC 11

PHENOL
I. Mục tiêu bài học :
* Học sinh biết:
- Khái niệm hợp chất phenol
- Cấu tạo, ứng dụng của phenol
* Học sinh hiểu: Định nghĩa, ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân
tử, tính chất hoá học, điều chế phenol
* Học sinh vận dụng:
- Giúp học sinh rèn luyện các kĩ năng: phân biệt phenol và rượu thơm, vận dụng các
tính chất hoá học của phenol để giải đúng các bài tập
II. Chuẩn bị :
Đồ dùng dạy học:
- Mô hình lắp ghép để minh hoạ phenol, ancol thơm
- Thí nghiệm C6H5OH tan trong dung dịch NaOH
- Thí nghiệm dung dịch C6H5OH tác dụng với Br2
- Pho to bảng nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan của một số phenol nếu cần dùng
tới khi dạy học
III. Phương pháp : Đàm thoại nêu vấn đề
IV. Tổ chức hoạt động dạy học:
1. Ổn định lớp :
2. Kiểm tra bài cũ : Trình bày tính chất hoá học của ancol etylic. Viết phương trình
phản ứng minh hoạ
3. Bài mới :
Hoạt động của thầy và trò

Nội dung ghi bảng

Hoạt động 1:
I. Định nghĩa, phân loại:

Giáo viên: Viết công thức hai chất sau lên 1. Định nghĩa
bảng rồi đặt câu hỏi:
Cho các chất sau:
Em hãy cho biết sự giống và khác nhau về
cấu tạo phân tử của hai chất sau đây:


HÓA HỌC 11
OH

CH2OH

OH

OH

Giáo viên ghi nhận ý kiến của học sinh, dẫn
dắt đến định nghĩa SGK
Chú ý: phenol cũng là tên riêng của chất A.
đó là chất phenol đơn giản nhất tiêu biểu
cho các phenol
Chất B có nhóm -OH dính vào mạch nhánh Định nghĩa: phenol là hợp chất hữu cơ mà
của vòng thơm thì hợp chất đó không thuộc phân tử của chúng có nhóm hiđroxyl (-OH)
loại phenol mà thuộc nhóm ancol thơm
liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng
Benzen
Giáo viên khái quát kiến thức bằng ví dụ VD:
sau kèm theo hướng dẫn gọi tên
Hoạt động 2:
2. Phân loại:

Giáo viên hướng dẫn học sinh đọc SGK. phenol đơn chức mà có chứa một nhóm
Lưu ý học sinh đến đặc điểm: nhóm -OH -OH phenol thuộc loại monophenol
phải liên kết trực tiếp với vòng Benzen, VD:
OH
đồng thời hướng dẫn đọc tên

Hoạt động 3:

phenol
Những phenol mà phân tử có chứa nhiều
nhóm -OH phenol thuộc loại đa chức
VD:
OH

OH

Giáo viên cho học sinh xem mô hình phân 1,3-đhiđroxibenzen
tử của phenol rồi cho học sinh nhận xét
Giáo viên phân tích các hiệu ứng trong
phân tử phenol
Hoạt động 4:
II. Phenol
Giáo viên giúp học sinh phát hiện vấn đề
1. Cấu tạo:
Giáo viên photocopy thành khổ lớn rồi treo - CTPT: C6H5O


HÓA HỌC 11

bảng số liệu sau lên bảng

- CTCT:

Phenol

Phenol

Cấu tạo

C6H5OH

tnc, 0C

43

ts, 0C

182

Độ tan, g/100g

9,5(250C)

2. Tính chất vật lí:
- Giáo viên hỏi: Từ số liệu của bảng em hãy
cho biết
C6H5-OH là chất rắn hay chất lỏng ở nhiệt
độ thường
Giáo viên: Cho học sinh quan sát phenol
đựng trong lọ thuỷ tinh để học sinh kiểm

chứng lại dự đoán của mình
Giáo viên hỏi: Nhiệt độ sôi của C6H5-OH
cao hay thấp hơn nhiệt độ soi của C2H5OH, từ đó dự đoán C 6H5-OH có khả năng
lìên kết hiđro liên kết phân tử hay không
Hoạt động 5:
Giáo viên làm thí nghiệm và dạy học theo
dạy học nêu vấn đề
a) Thí nghiệm:
Giáo viên giúp học sinh phát hiện vấn đề:
Cho phenol rắn vào ống nghiệm A đựng
nước và và ống nghiệm B đựng dung dịch
NaOH. Quan sát:
Giáo viên giúp học sinh đặt vấn đề:
Tại sao trong ống A còn hạt rắn phenol
không tan, còn phenol tan hết trong ống B
Giáo viên giúp học sinh giải quyết vấn đề:
b) Giải thích
Căn cứ vào cấo tạo ta thấy phenol thể hiện
tính axit
Trong ống nghiệm A còn những hạt chất rắn

3. Tính chất hoá học:
a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
- Phản ứng với kim loại kiềm (Na, K)
C6H5OH + Na → C6H5ONa + 1/2H2↑
- Phản ứng với dung dịch NaOH :
C6H5OH +NaOH → C6H5ONa(tan)+H2O

→ phenol có tính aixit mạnh hơn ancol,

HÓA HỌC 11

là do phenol tan ít trong nước ở nhiệt độ
thường Giáo viên cho học sinh so sánh
phản ứng của phenol với C2H5OH trong
phản ứng với NaOH. Từ đó rút ra nhận xét
Giáo viên đặt vấn đề tiếp: Tính axit của
phenol mạnh đến mức nào
Trong ống nghiệm B phenol tan hết là do
phenol có tính axit đã tác dụng với NaOH
tạo thành natri phenolat tan trong nước.
C6H5OH + NaOH → C6H5O-Na+H2O

nhưng tính axit yếu. Dung dịch phenol
không làm đổi màu quỳ tím

b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng
thơm
Tác dụng với dung dịch Br2
OH

OH
+3 Br2

Br

Br
+ 3HBr

Br
1,4,6-tribromphenol
(kÕt tña tr¾
ng)

Phản ứng này được dùng để nhận biết
phenol
Hoạt động 6:
Giáo viên giúp học sinh phát hiện vấn đề:
Làm thế nào để chứng tỏ phản ứng thế nào
vào vòng Benzen dễ dàng hơn và ưu tiên
thế vào các vị trí ortho,para. Muốn vậy phải
so sánh cùng một phản ứng thực hiện ở
cùng điều kiện đối với phenol và Benzen.
Đó là phản ứng với nước brom. Benzen
không phản ứng với nước brom. Còn
phenol có phản ứng được không?
Thí nghiệm:
Nhỏ nước brom vào dung dịch phenol. Quát
sát màu nước brom bị mất và xuất hiện
ngay kết tủa trắng
Giáo viên dẫn dắt học sinh để đi đến nhận
xét ảnh hưởng qua lại giữa nhóm -OH và
vòng Benzen
Hoạt động 7:

- ảnh hưởng của nhóm -OH đến vòng
Benzen
- ảnh hưởng của vòng Benzen đến nhóm
-OH

4. Điều chế


HÓA HỌC 11
OH
CH(CH3)2
Giáo viên thuyết trình về phương pháp chủ
+CH =CHCH
yếu phenol trong công nghiệp hiện nay là
1. O
+CH3CCH3
2. H SO
Xt: H
O
sản xuất đồng thời phenol và axeton theo sơ
(Cumen)
đồ phản ứng
Ngoài ra phenol còn được tách từ nhựa than Tách từ nhựa than đá (sản phẩm phục của
đá (sản phẩm phụ của quá trình luyện than quá trình luyện than cốc)
cốc)
Hoặc từ sơ đồ:
C6H6 → C6H5Br → C6H5Na → C6H5OH
Hoạt động 8:
5. ứng dụng:
Giáo viên cho học sinh nghên cứu ứng dụng Phenol là nguyên liệu quan trọng của công
SGK
nghiệp hoá chất. Bên cạnh các lợi ích mà
phenol đem lại cần biết tính độc hại của nó
đối với con người và môi trường

Hoạt động 9:
Từ cấu tạo của phân tử phenol hãy suy ra
những tính chất hoá học chính mà nó có thể
có
2

3

+

Dặn dò : Về nhà làm bài tập SGK trang 228
Rút kinh nghiệm :

2

2

4