GIÁO ÁN HÓA HỌC 11
PHENOL
A. MỤC ĐÍCH YÊU CẦU
1. Kiến thức:
- Học sinh hiểu định nghĩa, phân loại, ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử, tính chất hóa
học, điều chế phenol
- Học sinh biết tính chất vật lý và ứng dụng của phenol
2. Kĩ năng:
- Rèn luyện kỹ năng phân biệt phenol và ancol thơm
- Vận dụng kiến thức để giải bài tập
B. CHUẨN BỊ
- Mô hình lắp ghép minh học phenol, ancol thơm
- Thí nghiệm phenol tác dụng dung dịch NaOH
- Thí nghiệm phenol tác dụng với dung dịch Brom
C. TIẾN TRÌNH LÊN LỚP
1- Kiểm tra bài cũ
Viết phương trình phản ứng theo sơ đồ sau:
GIÁO ÁN HÓA HỌC 11
C 2H 6
tinh boä
t
C6H12O6
C2H5Cl
C2H5OH
CH3CHO
CH2=CH2
2- Giảng bài mới
Hoạt động của Thầy và Trò
Nội dung bài học
HĐ 1
I- ĐỊNH NGHĨA- PHÂN LOẠI-TÍNH CHẤT VẬT LÝ
GV viết công thức phenol và ancol
benzylic cho học sinh nhận xét từ đó
đưa ra định nghĩa
1- Định nghĩa
* Phenol là loại hợp chất mà phân tử có nhóm hidroxyl (–OH) liên kết trực tiếp với
vòng benzen
* Phenol cũng là tên riêng của hợp chất có công thức C6H5OH
HĐ 2
Làm bài tập 1 trang 195 SGK
* Ancol thơm là những ancol có nhóm hidroxyl liên kết vào mạch nhánh của vòng thơm
OH
OH
CH2OH
CH3
HĐ 3
HS phân biệt monophenol và poliphenol
phenol
o-crezol
ancol benzylic
2- Phân loại
HĐ 4
* monophenol : phenol có 1 nhóm –OH
Chiếu bảng về nhiệt độ nóng chảy, nhiệt
độ sôi, độ tan của phenol, o-crezol, m-
* poliphenol : phenol có nhiều nhóm –OH
GIÁO ÁN HÓA HỌC 11
crezol, p-crezol và hidroquinon
HS nhận xét
HS vẽ liên kết hidro liên phân tử của
phenol
3- Tính chất vật lý
- Chất rắn không màu, tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 66 oC, tan tốt trong etanol, ete
và axeton
- Thường bị chảy rữa và thẫm màu do hút ẩm và bị oxi hóa bởi oxi không khí
- Phenol độc, tiêp xúc với da gây bỏng
- Phenol cũng có liên kết hidro liên phân tử
HĐ 5
II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
GV trình bày phần ảnh hưởng qua lại
giữa các nhóm nguyên tử trong phân
tử
1- Tính axit
HS theo gợi ý sẽ hình dung phenol có
những tính chất hóa học nào
HS viết phương trình phản ứng
HĐ 6
GV làm thí nghiệm
Phenol có tính axit yếu không làm đổi màu quỳ tím
C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O
(natri phenolat)
C6H5ONa + H2O + CO2 C6H5OH + NaHCO3
2- Phản ứng thế ở vòng thơm
Phenol tác dụng với dung dịch brom, dung dịch brom mất màu, tạo kết tủa màu trắng
HS quan sát hiện tượng phenol tan trongOH
OH
Dùng để nhận biếtBr
phenol
dung dịch NaOH nhưng không tan
+ 3 Br2
trong nước phenol có tính axit
Br
+
3 HBr
Br
(2,4,6-tribromphenol)
HĐ 7
3-
Aûnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử phenol
GIÁO ÁN HÓA HỌC 11
GV làm thí nghiệm
Cặp electron của oxi liên hợp với các electron của vòng benzen làm cho :
HS viết phương trình phản ứng
HĐ 8
III- ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
GV thuyết trình sơ đồ
1- Điều chế
Liên kết O-H phân cực hơn, H linh động hơn
Mật độ electron ở vòng benzen tăng lên nhất là ở vị trí o- và p- làm phản ứng thế
dễ dàng hơn
Liên kết C-O bền vững hơn so với ancol nên nhóm –OH không bị thế bởi gốc axit như
ancol
* Tách từ nhựa than đá
* Sản xuất từ benzen theo sơ đồ sau:
O ( kk )
CH CHCH ( H )
C6H6 ������
� C6H5CH(CH3)2 ���� C6H5C(CH3)2OOH
2
3
H 2 SO4
���
� C6H5OH
(phenol)
2
+ CH3COCH3
(axeton)
2- Ứng dụng
HĐ 9
* Sản xuất poli(phenolfomandehit) dùng làm chất dẻo, chất kết dính
HS trình bày ứng dụng
* Điều chế dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ (2,4,6-trinitrophenol), chất kích thích
sinh trưởng thực vật, chất diệt cỏ (axit 2,4-diclophenoxiaxetic) chất diệt nấm mốc
(nitrophenol), chất trừ sâu bọ …
4- Củng cố
GIÁO ÁN HÓA HỌC 11
Làm bài tập 4 trang 195 (SGK)
5- Bài tập về nhà
Làm bài tập 3, 5 và 6 trang 195 (SGK)
Soạn bài Luyện tập