Giáo án Hóa học 11 bài 41: Phenol

GIÁO ÁN GIẢNG DẠY HÓA HỌC 11
PHENOL
I. MỤC TIÊU:
1. Về kiến thức
HS biết :
Định nghĩa, phân loại hợp chất phenol.
Tính chất vật lí, ứng dụng của phenol.
Cấu tạo, tính chất, điều chế phenol đơn giản.
HS hiểu :
 Nguyên nhân dẫn đến tính chất hóa học của phenol.
 So sánh được những điểm giống nhau và khác nhau về tính chất hóa h ọc c ủa
phenol và ancol.
2.Về kĩ năng
 Phân biệt phenol và ancol thơm
 Viết các PTHH của phenol với NaOH, Br2 (dd)
 Vận dụng các tính chất hoá học của phenol để giải đúng bài tập.
3.Giáo dục tư tưởng
Hợp chất phenol là chất độc, cần cẩn thận trong thí nghiệm và đời sống.
II. PHƯƠNG PHÁP VÀ PHƯƠNG TI ỆN D ẠY H ỌC
1. Phương pháp
Diễm giảng, đàm thoại, giải thích, trực quan, thuyết trình, gợi m ở…
2. Phương tiện
Sách giáo khoa, máy tính, projector
III. NỘI DUNG VÀ TIẾN TRÌNH LÊN L ỚP
1. Ổn định lớp (1phút): Kiểm tra sĩ số.
2. Kiểm tra bài cũ (5 phút)
Etanol tác dụng với các chất nào sau đậy: Na, NaOH, HBr, C 2H5OH (H2SO4 đ,
140oC), CuO, dd Br2. Viết phương trình phản ứng minh họa.
Đáp án: Etanol không phản ứng với NaOH và không làm mất màu dung dịch Brom.
2C2H5 - OH + 2Na  2C2H5 – ONa + H2
C2H5-OH + HBr  C2H5Br + H2O

1


H SO �

2C2H5-OH

2
4
����
140 oC

C2H5-O-C2H5+ H2O

0

t
CH3 - CH2 - OH + CuO   CH3 - CHO + Cu + H2O

3. Nội dung bài học
Thờ
i
gian

Nội dung
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LO ẠI
1. Định nghĩa

OH

OH

(A )

(B)

Phenol

CH3

5’

CH2 - OH
(C)

+Đều có vòng benzene

ancol thôm

+Đều có nhóm OH

Phenol là những h ợp ch ất h ữu c ơ mà
trong phân tử có ch ứa nhóm hiđroxyl (OH) liên kết trực ti ếp v ới cacbon c ủa
vòng benzen.
-Phenol đơn gi ản: C 6H5-OH

2. Phân loại
Cơ sở: Dựa theo số lượng nhóm OH trong
phân tử.

Hoạt động 1
GV: Cho HS phân tích s ự gi ống
và khác nhau v ề cấu tạo phân
tử của hai chất (A) và (C)
HS: Quan sát và nhận xét:
-Giống nhau:

2-metylphenol ancol benzylic
(phenyl metanol)

Phenol

Hoạt động của GV & HS

-Khác nhau:
+Chất A có nhóm OH gắn trực
tiếp vào vòng benzene

5’

+Chất C nhóm OH gắn gián tiếp
vào vòng benzen thông qua 1
nhóm CH2
GV: Biết chất A là phenol và
chất C là ancol thơm, yêu cầu
HS:
-Rút ra định nghĩa phenol?
HS nêu định nghĩa.
Chú ý: Phenol cũng là tên riêng
của chất (A). Đó là chất phenol

đơn giản nhất tiêu biểu cho các
phenol. Chất (A), (B) … phenol.
-Chất (C) có nhóm OH đính vào
mạch nhánh của của vòng
thơm thì chất đó không thu ộc
loại phenol mà thu ộc lo ại ancol
thơm.
Hoạt động 2
2


GV yêu cầu HS nghiên cứu SGK
để biết cách phân loại phenol.
HS phân loại
GV lưu ý HS đến đặc đi ểm :
nhóm OH phải liên k ết tr ực
tiếp với vòng benzen, đ ồng
thời hướng dẫn cách gọi tên.
- Nhóm –OH liên kết với C của
vòng benzen gọi là –OH phenol.
- C6H5 – gốc phenyl.

- Những phenol mà phân t ử có ch ứa 1
nhóm OH thu ộc loại phenol đ ơn ch ức.
OH

OH

OH

OH
CH3
CH3

CH3

phenol
o-crezol
m-crezol
pcrezol
- Những phenol mà phân t ử có ch ứa
nhiều nhóm OH thu ộc lo ại phenol đa
chức.
OH

OH

OH

OH

OH

CH3

OH

Phenol
CH3
2-metylphenol

(o-crezol) 4-metylphenol
(p-crezol)

OH
OH
OH

catechol
hiđroquinol

Phenol

rezoxinol

OH

HO

1 2 3

4

CH3
1,2 - ñihiñroxi -4-metylbenzen
5’

II. PHENOL
1. Cấu tạo
- CTPT: C6H6O ( M =94)
- CTCT: C6H5 –OH

Hay:
H
O

Hoạt động 3
GV cho HS nghiên cứu SGK để
biết CTPT, CTCT của phenol.
GV yêu cầu HS phân tích sự
giống nhau và khác nhau của hai
hợp chất:C6H5OH , C6H6
HS phân tích :
-Đều có chứa vòng benzene
-Khác :Phenol có nhóm OH trong
phân tử .
GV bổ sung: ngoài ra oxi còn có
cặp electron tự do bị vòng
benzene hút gây ra hiệu ứng đẩy
electron vào vòng benzen làm
giàu các vị trí octhor(o) và para
3


(p)và làm nghèo trên nguyên tử
O ( làm phân cực liên kết O-H)
GV yêu cầu HS tham khảo sgk và
tổng kết tính chất vật lí của
phenol
GV nhấn mạnh: phenol rất độc,
khi dây vào tay nó có thể gây
bỏng da nên phải cẩn thận khi

sử dụng

2. Tính chất vật lí
Tnóng chảy0C.
Tsôi0C.
Độ
tan,g/100g

43
182
9,5g
(250C)

- Ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong
nước nóng.
- Rất độc, dây vào tay gây bỏng nặng.

3. Tính chất hóa học
- Phenol có phản ứng thế H ở nhóm OH và
có tính chất của vòng benzen.

10’

GV so sánh nhiệt độ sôi của
phenol với etanol, từ đó dự đoán
khả năng tạo liên kết hidro liên
phân tử của C6H5OH
HS: phenol có nhiệt độ sôi cao
hơn etanol là do phenol có liên
kết hidro bền hơn etanol (và do

phân tử khối của phenol lớn
hơn etanol)
Hoạt động 4
GV: từ cấu tạo của phenol, yêu
cầu HS phân tích tính chất hóa
học có thể có của phenol?
HS phân tích:
-Có nhóm OH giống ancol nên
phenol có khả năng thế H của
nhóm OH
-Phenol có vòng benzene , nên có
phản ứng thế nguyên tử hiđro
trong vòng benzene.

a) Phản ứng thế nguyên tử H ở nhóm
OH.
Tác dụng với kim loại kiềm
2C6H5OH + 2Na2C6H5ONa + H2
natri phenolat
Phản ứng với dung dịch bazơ.

GV yêu cầu HS tham khảo SGK
Yêu cầu HS viết ptpư của phenol
tác dụng với Na?
HS:
2C6H5OH + NaC6H5ONa + H2
GV mô tả thí nghiệm phenol
phản ứng với NaOH

C6H5OH+ NaOHC6H5ONa+ H2O

4


(tan)

HS theo dõi

-Phenol có tính axit mạnh hơn ancol,
nhưng tính axit yếu, yếu hơn axit cac bonic
và không làm đổi màu giấy quì.

GV hỏi: phenol không tan trong
nước nhưng lại tan được trong
dung dịch NaOH, điều đó chứng
minh phenol có tính chất gì?
HS: Tính axit
GV bổ sung: phenol là một axit
rất yếu( yếu hơn cả axit
cacbonic), và không làm đổi màu
quỳ tím.

C6H5ONa+ CO2+H2OC6H5OH+ NaHCO3

-Ảnh hưởng của vòng benzen đến
nhóm –OH, đó là: Vòng benzen làm tăng
khả năng phản ứng của nguyên tử H trong
nhóm –OH hơn trong ancol ( phenol có
tính axit t/d với NaOH).
Đó là kết quả của sự ảnh hưởng qua
lại giữa các nguyên tử trong phân tử.

6’

b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng
benzen.
- Với dung dịch brom.
OH
+ 3Br2

Hoạt động 5
GV mô tả thí nghiệm phenol tác
dụng với dd brom, thông báo
sản phẩm 2,4,6 – tribromphenol
kết tủa trắng..
HS quan sát thí nghiệm nêu hiện
tượng , nhận xét.
GV giải thích:
Ảnh hưởng của nhóm OH lên
gốc phenyl: Nhóm –OH đẩy e
làm tăng mật độ e ở vị trí 2,4,6
 Pứ thế vào vị trí o- , p-

OH

Br

Br

+ 3HBr
Br

2,4,6 - tribrom phenol ( traé
ng)

Phản ứng này dùng để nh ận bi ết phenol.
Ngoài ra phenol còn ph ản ứng v ới HNO 3
xúc tác H2SO4
OH

GV giải thích: Ảnh hưởng của
gốc phenyl lên nhóm OH : gốc
_C6H5 hút e làm cho liên kết – O –
H bị phân cực  H linh động
hơn H của – OH trong ancol 
phenol có tính axit yếu ( yếu
hơn H2CO3 )

OH

o NO2

H

NO2

+ 3HNO3 xt, t

O

+ 3H2O

NO2
2,4,6 - trinitro phenol ( ñoûcam)

c) Nhận xét
Phản ứng thế vào nhân th ơm c ủa phenol
dễ hơn ở benzen, ở đi ều ki ện êm d ịu
hơn thế vào cả 3 v ị trí.

4’
5


4. iu ch
Sn xut ng thi phenol v axeton :
CH2 =CH - CH3

H+
Benzen

1. O2 kk
- CH - CH3 2. dd H2SO4
CH3

isopropylbenzen
(cumen)

Hot ng 6
GV thuyt trỡnh phng phỏp
iu ch phenol trong cụng

nghip hin nay.
HS lng nghe v ghi chộp

OH + CH3 - C - CH3
O
axeton

Phenol

ẹun noựng vaứngửng tuù

Hoc: C6H6 C6H5Br C6H5ONa C6H5OH
Ngoi ra cũn c tỏch t nha than ỏ.
5. ng dng
-Sn xut nha phenol-fomanehit hay
poli(phenol-fomanehit) dựng ch t o
cỏc dõn dng; nh a ure-fomanehit
dựng lm cht kt dớnh.
-Sn xut phm nhum, thu c n , ch t
dit c, cht di t nm.

1

Hot ng 7
Cn phi cho HS nm c l i
ớch v c hi ca phenol.

4. Cng c kin thc. (2 phỳt)
Nhc li tớnh cht hoỏ hc ca phenol, so sỏnh vi tớnh cht ca ancol.
Bi tp:

Cõu 1: Trong s cỏc ng phõn sau, cú bao nhiờu ng phõn va ph n ng v i Na, v a
phn ng vi NaOH ?

A. 2
B. 3
C. 4
D. 5
(ỏp ỏn B)
Cõu 2: nhn bit cỏc cht l ng sau: phenol, ancol benzylic v benzen cú th
dựng thuc th l:
A. Dung dch Br 2
B. Dung dch Br 2 v Na
C. Dung dch KMnO 4
D. Na v dung dch NaOH
(ỏp ỏn B)
5. Dn dũ (1 phỳt)
Bi tp v nh t 1- 6/ SGK
Xem trc bi mi.
6


7