BÀI GIẢNG CHUYÊN ĐỀ HÓA HỮU CƠ

BÀI GIẢNG CHUYÊN ĐỀ
HÓA HỮU CƠ
Dùng cho các lớp học hè

Giảng viên: Nguyễn Thị Hiển
Bộ môn Hóa học, khoa Môi trƣờng
Bản quyền: cô Nguyễn Thị Hiển
Nguyễn Vina, Gia sƣ Hóa Đại cƣơng, Phân tích và Xác suất - Thống kê
Nhóm K3 Hóa: />

Chuyên đề 1: MỘT SỐ VẤN ĐỀ
ĐẠI CƢƠNG HÓA HỮU CƠ
CÁC NỘI DUNG
1. Đặc điểm của nguyên tử cacbon
2. Liên kết xich ma, liên kết pi
3. Quy tắc gọi tên hợp chất hữu cơ IUPAC
4. Đồng phân trong hóa hữu cơ
5. Các hiệu ứng

Bản quyền: cô Nguyễn Thị Hiển
Nguyễn Vina, Gia sư Hóa Đại cương, Phân tích và Xác suất Thống kê
Nhóm K3 Hóa: />

1. Đặc điểm của nguyên tử cacbon
1.1 Nguyên tử C có hóa trị IV trong các hợp chất hữu cơ
Ở trạng thái cơ bản:
C6 1s22s22p2
có 2 e độc thân
Ở trạng thái kích thích:
có 4 e độc thân
Hóa trị IV: có 4 liên kết được tạo thành giữa nguyên tử C với

các nguyên tử khác (C, H, O, N …)
+ 4 liên kết đơn
+ Một liên kết đôi, 2 liên kết đơn
+ Một lk ba, 1 lk đơn
Bản quyền: cô Nguyễn Thị Hiển
Nguyễn Vina, Gia sư Hóa Đại cương,
+ Hai liên kết đôi (hợp chất
không
Phân tích
và Xác suấtbền)
- Thống kê


Hóa trị của một số nguyên tố trong các hợp
chất hữu cơ
..
N
C
..
-H
O
..
..
N
C
..
O
..
..
N

C
C

(not stable)

Bonds
Số liên
kết

1

4

3

2

Lone thân
pairs
Đôi e độc

0

0

1

2

3

2

Hóa trị :

Bản quyền: cô Nguyễn Thị Hiển
Nguyễn Vina, Gia sư Hóa Đại cương,
Phân tích và Xác suất - Thống kê

1

4


1.2 Bậc của nguyên tử Cacbon
- Là số liên kết trực tiếp của nguyên tử cacbon với
các nguyên tử cacbon khác.
- Do vậy: có nguyên tử C bậc 1; 2; 3 và 4.
? Xác định bậc của các nguyên tử C trong hợp chất
sau:
Bậc

1

3

3

2

2

CH3-CH=CH-CH-CH2-COOH
OH
Quy ước: Nguyên tử C là nhóm chức không cần xác định bậc
Hợp chất có 1 nguyên tử C, là bậc 1.
Bản quyền: cô Nguyễn Thị Hiển
Chú ý: Liên kết bội cacbon-cacbon
Nguyễn Vina, Gia sư Hóa Đại cương,
Phân tích và Xác suất - Thống kê


1.3 Nguyên tử cacbon có 3 trạng thái lai hóa:
sp, sp2, sp3

* Lai hóa sp3 (lai hóa tứ diện):
+

1AOs +
3AOp
=
4AOsp3
Nguyên tử Csp3 không còn obitan hóa trị thuần.
Hình dạng liên kết: tứ diện
o quyền: cô Nguyễn Thị Hiển
Góc liên kết : 109,5Bản
Nguyễn Vina, Gia sư Hóa Đại cương,
Phân tích và Xác suất - Thống kê
Ví dụ điển hình: metan

1.3 Nguyên tử cacbon có 3 trạng thái lai hóa:
sp, sp2, sp3

* Lai hóa sp2 (lai hóa tam giác):
+

1AOs +
2AOp
=
3AOsp2
Nguyên tử Csp2 còn 1 AOp thuần, nó sẽ xen phủ với
1 AOp khác để tạo liên kết pi
Hình dạng liên kết: tam giác đều
Góc liên kết : 120o
Bản quyền: cô Nguyễn Thị Hiển
Nguyễn
Vina, Gia sư Hóa Đại cương,
Ví dụ: phân tử etilen
Phân tích và Xác suất - Thống kê


1.3 Nguyên tử cacbon có 3 trạng thái lai hóa:
sp, sp2, sp3

* Lai hóa sp (lai hóa đường thẳng):
+

1AOs +
1AOp

=
2AOsp
Nguyên tử Csp2 còn 2 AOp thuần, nó sẽ xen phủ với
2 AOp khác để tạo 2 liên kết pi
Hình dạng liên kết: đường thẳng
Góc liên kết : 180o Bản quyền: cô Nguyễn Thị Hiển
Vina, Gia sư Hóa Đại cương,
Ví dụ: axetylen Nguyễn
Phân tích và Xác suất - Thống kê


Đặc điểm của obitan lai hóa
- Obitan lai hóa chỉ xen phủ để tạo liên kết
xích ma.
- AO lai hóa có thể xen phủ với nhau, với
AOs, AOp.
 Dựa vào số liên kết xích ma của C để
biết trạng thái lai hóa của C.
Csp3: C no; Csp2 ; Csp: C không no.
Bản quyền: cô Nguyễn Thị Hiển

Nguyễn Vina, Gia sư Hóa Đại cương, Phân tích và Xác suất - Thống kê


1.4 Nguyên tử có thể liên kết với nhau
thành mạch dài, mạch nhánh, mạch vòng
Đây là tính chất quan trọng nhất của
cacbon, không nguyên tố nào có
Vì vậy, hóa hữu cơ là một ngành khoa học
chỉ nghiên cứu về các hợp chất của

cacbon.

Bản quyền: cô Nguyễn Thị Hiển
Nguyễn Vina, Gia sƣ Hóa Đại cƣơng, Phân tích và Xác suất Thống kê
Nhóm K3 Hóa: />

2. Liên kết xích ma, liên kết pi

Tên khác

Liên kết xích ma, 

Liên kết pi, 

Liên kết trục

Liên kết biên

Tạo thành Xen phủ giữa AO lai
Xen phủ giữa AOp
hóa với nhau, với AOs, thuần với nhau hoặc
với AOp;
AOp với AOd.
AOs với AOs, AOp;
AOp với AOp.
Đặc điểm -Là sự xen phủ trục
-Là sự xen phủ biên
-Liên kết bền vững
-Kém bền hơn liên kết 
-Năng lượng

liên kết  -Năng lượng liên kết 
Bản quyền: cô Nguyễn Thị Hiển
Nguyễn Vina, Gia sư Hóa Đại cương,
C-C khoảng
347Kj/mol
khoảng 259Kj/mol
Phân
tích và Xác suất - Thống C-C
kê


Hình ảnh cho liên kết xích ma và liên kết pi

Bản quyền: cô Nguyễn Thị Hiển
Nguyễn Vina, Gia sƣ Hóa Đại cƣơng, Phân tích và Xác suất Thống kê
Nhóm K3 Hóa: />

Tính chất của liên kết  và 
 .
Sigma trái phiếu ( ):
+ Trục chồng chéo
+ ổn định
+ Trái phiếu duy nhất là liên kết sigma.
Trái phiếu Pi ( ):
+ Ranh giới chồng lên nhau
+ ổn định
+ Trái phiếu pi tạo ra nhiều trái phiếu
một liên kết đôi: một liên kết sigma và liên kết pi
một liên kết ba: một trái phiếu sigma và hai liên
kết pi.

Các hợp chất hữu cơ có chứa
trái phiếu pi có nhiều hoạt động hơn
những liên kết sigma chỉ
Bản quyền: cô Nguyễn Thị Hiển
Nguyễn Vina, Gia sư Hóa Đại cương,
Phân tích và Xác suất - Thống kê


Tính chất của liên kết  và 
Liên kết xích ma ():
+ xen phủ trục
+ bền
+ liên kết đơn là liên kết 
 Liên kết pi () :
+ Xen phủ biên
+ kém bền
+ Liên kết pi tạo thành các liên kết bội
1 liên kết đôi gồm : 1 lk  và 1 lk 
1 liên kết ba gồm : 1 lk  và 2 lk 


Hợp chất hữu cơ có liên kết pi hoạt
động hơn những hợp chất chỉ có
liên kết xích ma, có phản ứng
đặc trưng là cộng vào liên kết pi.


Bản quyền: cô Nguyễn Thị Hiển
Nguyễn Vina, Gia sư Hóa Đại cương,
Phân tích và Xác suất - Thống kê

3. Quy tắc gọi tên hợp chất hữu cơ IUPAC
Bước 1: chọn mạch cacbon:
Ƣu tiên chọn mạch dài nhất chứa nhóm chức chứa liên
kết bội  chứa nhiều nhóm thế nhất
Bước 2: đánh số mạch cacbon:
Ƣu tiên đánh số từ đầu gần nhóm chức  liên kết bội 
nhóm thế nhất
Bước 3: Gọi tên hợp chất: tiền tố + tên mạch chính + hậu tố
Tiền tố gồm : (tên cấu hình) + số chỉ + tên nhánh (tên gốc
hidrocacbon tƣơng ứng) và nhóm thế.
Hậu tố gồm : (số chỉ) + tên nhóm chức tƣơng ứng
Bản quyền: cô Nguyễn Thị Hiển
Nguyễn Vina, Gia sư Hóa Đại cương,
Phân tích và Xác suất - Thống kê


BẢNG TÊN MẠCH CHÍNH CỦA HỢP CHẤT CÓ TỪ 1
ĐẾN 10 CACBON VÀ TÊN 1 SỐ NHÓM CHỨC
Số Cacbon
Tên mạch
chính

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

met et prop but pent hex hept oct non dec

- Hợp chất no : + an ngay sau tên mạch chính.
- Hợp chất có lk đôi : +số chỉ C và en ngay sau tên mạch chính.
- Hợp chất có lk ba : +số chỉ C và in ngay sau tên mạch chính.
Nhóm chức

OH

CHO

Tên nhóm
chức

ol

al

C=O COOH
on

oic

Bản quyền: cô Nguyễn Thị Hiển
Nguyễn Vina, Gia sư Hóa Đại cương,
Phân tích và Xác suất - Thống kê

-COOR

NH2

oat

amin


Ví dụ: gọi tên hợp chất sau:
Bước 1: chọn mạch nằm ngang

Bước 2: đánh số mạch cacbon
Ưu tiên nhóm chức trước liên kết đôi
Bước 3: Gọi tên

CH3-CH-CH2-CH=C-CH3
OH
CH3

CH3-CH-CH2-CH=C-CH3
OH
CH3
1
2 3
4 5 6
CH3-CH-CH2-CH=C-CH3
OH
CH3

5-metylhex-4-en-2-ol

Bản quyền: cô Nguyễn Thị Hiển
Nguyễn Vina, Gia sư Hóa Đại cương,
Phân tích và Xác suất - Thống kê


BT áp dụng 1: Gọi tên quốc tế của các hợp chất có
công thức dƣới đây:
H

H

C2H5

CH3

C=C

C=C

CH3

COOH

CH2Cl

CH3
CH3-CH-CH-C-CH2-CH3
H3C

CH2CH2OH

H
C=C

H

C2H5

CH3

ClCH2CH2CH=CH-COOCH=CH2

OH CH-CH3
CH3

CH3COCH2CH(CH3)2

CH3-CH-CH=C-CH3
COOH

C2H5

Bản quyền: cô Nguyễn Thị Hiển
Nguyễn Vina, Gia sư Hóa Đại cương,
Phân tích và Xác suất - Thống kê

CH=CH2

H
C=C
CHO

H


Đáp án BT áp dụng 1:
CH2Cl

H

C2H5

(E)-1-clo-2-etylbut-2-en

CH3

H

CH3

(E)-But-2-enoic

CH3
CH3-CH-CH-C-CH2-CH3
H3C

C=C

C=C

C=C
CH3

CH2CH2OH

H

COOH

H

C2H5

(E)-3-etyl-pet-3-enol

ClCH2CH2CH=CH-COOCH=CH2

OH CH-CH3
CH3

Este vinyl 5-clopent-2-enoat

4-etyl-2,4,5-trimetylhexan-3-ol
CH3COCH2CH(CH3)2

4-metylpetan-2-on

CH3-CH-CH=C-CH3
COOH
C2H5

2-4-dimetylhex-2-enoic

Bản quyền: cô Nguyễn Thị Hiển
Nguyễn Vina, Gia sư Hóa Đại cương,
Phân tích và Xác suất - Thống kê

CH=CH2

H
C=C
CHO

H

(Z)-pent-2,4-dienal


BT áp dụng 2: cho biết công thức cấu tạo các hợp
chất có tên dƣới đây:









2-metylbut-2-en
2-brom-3-metylbutan
Axit-2-hiđroxipropanoic
1-clo-3-metylbut-2-en
1-clo-2-metylbut-2-en
2-amino-3-metylbutanoic
2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal
Bản quyền: cô Nguyễn Thị Hiển
Nguyễn Vina, Gia sư Hóa Đại cương,
Phân tích và Xác suất - Thống kê


Đáp án BT áp dụng 2:
CH3-C=CH-CH3
CH3

2-metylbut-2-en
CH3-C=CH-CH2Cl
CH3

CH3-CH-CH-CH3
Br CH3

2-brom-3-metylbutan
ClCH2-C=CH-CH3
CH3

1-clo-3-metylbut-2-en 1-clo-2-metylbut-2-en
CH2- CH- CH-CH- CH-CHO
OH OH OH OH OH

2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal
Bản quyền: cô Nguyễn Thị Hiển
Nguyễn Vina, Gia sư Hóa Đại cương,
Phân tích và Xác suất - Thống kê

CH3-CH-COOH
OH

Axit-2-hiđroxipropanoic
CH3-CH-CH-COOH
CH3 NH2
2-amino-3-metylbutanoic


(Đối với các hợp chất hữu cơ có tên thông
thƣờng phải học thuộc càng nhiều càng tốt)

Bản quyền: cô Nguyễn Thị Hiển
Nguyễn Vina, Gia sư Hóa Đại cương,
Phân tích và Xác suất - Thống kê

4. ĐỒNG PHÂN
4.1 Đồng phân cấu tạo:
Bao gồm 4 loại đồng phân sau:
+ Đồng phân mạch cacbon
+ Đồng phân nhóm chức
+ Đồng phân vị trí nhóm chức
+ Đồng phân liên kết (ít hỏi)
CH3-CH-CH2-CH3
OH
(A)

Ví dụ: C4H10O có 4 đồng phân
ancol và 3 đồng phân ete nhƣ sau

HO-CH2-CH2-CH2-CH3
(B)

CH3
CH3-C-CH3
OH
(C)

CH3
CH3-CH-CH2-OH

CH3-O-CH2-CH2CH3

CH3
CH3-CH-O-CH3

(D)

(E)

(G)

CH3CH2-O-CH2CH3
(H)

Bản quyền: cô Nguyễn Thị Hiển
Nguyễn Vina, Gia sư Hóa Đại cương,
Phân tích và Xác suất - Thống kê


4.1 Đồng phân cấu tạo:
Bao gồm 4 loại đồng phân sau:
+ Đồng phân mạch cacbon: A và C; B và D; E và G
+ Đồng phân nhóm chức: A và E; C và G, …
+ Đồng phân vị trí nhóm chức: A và B, C và D,
+ Đồng phân liên kết (không có)
CH3-CH-CH2-CH3
OH
(A)

HO-CH2-CH2-CH2-CH3
(B)

CH3
CH3-C-CH3

OH
(C)

CH3
CH3-CH-CH2-OH

CH3-O-CH2-CH2CH3

CH3
CH3-CH-O-CH3

(D)

(E)

(G)

CH3CH2-O-CH2CH3
(H)

Bản quyền: cô Nguyễn Thị Hiển
Nguyễn Vina, Gia sư Hóa Đại cương,
Phân tích và Xác suất - Thống kê


4.2 Đồng phân không gian
a. Đồng phân hình học
-Xét độ hơn cấp của nhóm thế: dựa vào số hiệu nguyên tử của
nguyên tố liên kết trực tiếp với nguyên tử C.
-Ví dụ: nhóm –OH và nhóm -CH3

Nguyên tử O có số hiệu là 8, nguyên tử C có số hiệu là 6, như vậy
nhóm –OH là nhóm lớn hơn nhóm CH3
Tương tự nhóm Br > Cl > -SH > -OH > -NH2 > -CH3 > H
-Nếu các nhóm với các nguyên tử đầu tiên giống nhau, sẽ xét đến
các nguyên tử liên kết với nguyên tử đó.
Ví dụ: nhóm CH3 và CH2CH3
Nhóm CH3, nguyên tử C liên kết với 3 nguyên thử H
Nhóm CH2CH3, xét nguyên tử đầu tiên là C, liên kết với 1 nguyên tử
C và 2 nguyên tử H. Ta nói nhóm C2H5 lớn hơn nhóm CH3.
Tương tự ta có: -CH2Cl > -COOH
-CHO
> -CH2OH > C2H5 > CH3
Bản quyền: cô>
Nguyễn
Thị Hiển
Nguyễn Vina, Gia sư Hóa Đại cương,
Phân tích và Xác suất - Thống kê