Tải bản đầy đủ (.doc) (8 trang)

Phương pháp giải hóa hữu cơ

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (164.5 KB, 8 trang )

SỞ GD VÀ ĐÀO TẠO TIỀN GIANG GV:Trương Châu Thành
B. HIDROCACBON:
CT chung: C
x
H
y
(x

1, y

2x+2). Nếu là chất khí ở đk thường hoặc đk chuẩn: x

4.
Hoặc: C
n
H
2n+2-2k
, với k là số liên kết
π
, k

0.
I- DẠNG 1: Hỗn hợp gồm nhiều hidrocacbon thuộc cùng một dãy đồng đẳng.
PP1: Gọi CT chung của các hidrocacbon
k
n
n
HC
22
2
−+


(cùng dãy đồng đẳng nên k giống nhau)
- Viết phương trình phản ứng
- Lập hệ PT giải

n
, k.
- Gọi CTTQ của các hidrocacbon lần lượt là
k2n2nk2n2n
2211
HC,HC
−+−+
... và số mol lần lần lượt là a
1
,a
2
….
Ta có: +
...aa
...anan
n
21
2211
++
++
=
+ a
1
+a
2
+… =n

hh
Ta có đk: n
1
<n
2


n
1
<
n
<n
2
.
Thí dụ : + Nếu hh là hai chất đồng đẳng liên tiếp và
n
=1,5
Thì n
1
<1,5<n
2
=n
1
+1

0,5<n
1
<1,5

n

1
=1, n
2
=2.
+ Nếu hh là đđ không liên tiếp, giả sử có M cách nhau 28 đvC (2 nhóm –CH
2
-)
Thì n
1
<
n
=1,5<n
2
=n
1
+2

n
1
=1, n
2
=3.
PP2 : - gọi CT chung của hai hidrocacbon là
yx
HC
.
- Tương tự như trên

y,x
- Tách ra CTTQ mỗi hidrocacbon

...HC,HC
2211
yxyx
Ta có: x
1
<
x
<x
2
, tương tự như trên

x
1
,x
2
.
y
1
<
y
<y
2
;
ĐK
: y
1
,y
2
là số chẳn.
nếu là đồng đẳng liên tiếp thì y

2
=y
1
+2. thí dụ
y
=3,5

y
1
<3,5<y
2
=y
1
+2

1,5<y
1
<3,5 ; y
1
là số chẳn

y
1
=2, y
2
=4
nếu là đđ không kế tiếp thì ta thay
ĐK
: y
2

=y
1
+2 bằng đk y
2
=y
1
+2k (với k là hiệu số nguyên tử cacbon).
Cho vài thí dụ:
II. DẠNG 2: Tìm CTPT của hidrocacbon khi biết KL phân tử:
 Phương pháp: + Gọi CTTQ của hidrocacbon là C
x
H
y
;
Đk
: x

1, y

2x+2, y chẳn.
+ Ta có 12x+ y=M
+ Do y>0

12x<M

x<
12
M
(chặn trên) (1)
+ y


2x+2

M-12x

2x+2

x

14
2M

(chặn dưới) (2)
Kết hợp (1) và (2)

x và từ đó

y.
Thí dụ : KLPT của hydrocacbon C
x
H
y
= 58
Ta có 12x+y=58
+ Do y>o

12x<58

x<4,8 và do y


2x+2

58-12x

2x+2

x

4

x=4 ; y=10

CTPT hydrocacbon là C4H10.
III. DẠNG 3 : GIẢI BÀI TOÁN HỖN HỢP
Khi giải bài toán hh nhiều hydrocacbon ta có thể có nhiều cách gọi :
- Cách 1 :
Gọi riêng lẻ, cách này giải ban đầu đơn giản nhưng về sau khó giải, dài, tốn thời gian.
- Cách 2:
Gọi chung thành một công thức
yx
HC
hoặc
k22n2n
HC
−+
(Do các hydrocacbon khác dãy đồng đẳng nên
k khác nhau)
Phương pháp: Gọi Ct chung của các hydrocacbon trong hh là
yx
HC

(nếu chỉ đốt cháy hh) hoặc
k22n2n
HC
−+
(nếu vừa đốt cháy vừa cộng hợp H
2
, Br
2
, HX…)
- Gọi số mol hh.
- Viết các ptpứ xảy ra, lập hệ phương trình, giải hệ phương trình

...k,y,x n hoaëc
+ Nếu là
y,x
ta tách các hydrocacbon lần lượt là
.....HC,HC
2211
yxyx
Ta có: a
1
+a
2
+… =nhh
...aa
....axax
x
21
2211
++

++
=
...aa
...ayay
y
21
2211
++
++
=
Nhớ ghi điều kiện của x
1
,y
1

+ x
1


1 nếu là ankan; x
1


2 nếu là anken, ankin; x
1


3 nếu là ankadien…

Chú ý

:
+ Chỉ có 1 hydrocacbon duy nhất có số nguyên tử C=1 nó là CH
4
(x1=1; y1=4)
+ Chỉ có 1 hydrocacbon duy nhất có số nguyên tử H=2 nó là C
2
H
2
(y
2
=4) (không học đối với C
4
H
2
).
Blogsite: E-mail:
SỞ GD VÀ ĐÀO TẠO TIỀN GIANG GV:Trương Châu Thành
Các ví dụ:
IV. CÁC PHẢN ỨNG DẠNG TỔNG QUÁT:
1. Gọi CT chung của các hydrocacbon là
k22n2n
HC
−+
a.Phản ứng với H
2
dư (Ni,t
o
) (Hs=100%)
k22n2n
HC

−+
+
k
H
2

 →
o
t,Ni
2n2n
HC
+
hỗn hợp sau phản ứng có ankan và H
2

 Chú ý: Phản ứng với H
2
(Hs=100%) không biết H
2
dư hay hydrocacbon dư thì có thể dựa vào
M
của hh sau phản ứng. Nếu
M
<26

hh sau phản ứng có H
2
dư và hydrocacbon chưa no phản ứng hết
b.Phản ứng với Br
2

dư:
k22n2n
HC
−+
+
k
Br
2
 →
k2k2n2n
BrHC
−+
c. Phản ứng với HX
k22n2n
HC
−+
+
k
HX
 →
kk2n2n
XHC
−+
d.Phản ứng với Cl
2
(a's'k't')
k22n2n
HC
−+
+

k
Cl
2

 →
HClxClHC
kk22n2n
+
−+
e.Phản ứng với AgNO
3
/NH
3
2
k22n2n
HC
−+
+xAg
2
O
 →
3
NH
x
OxHAgHC
2x
xk22n2n
+
−−+
2) Đối với ankan:

C
n
H
2n+2
+ xCl
2

 →
ASKT
C
n
H
2n+2-x
Cl
x
+ xHCl ĐK: 1

x

2n+2
C
n
H
2n+2

 →
Crackinh
C
m
H

2m+2
+ C
x
H
2x
ĐK: m+x=n; m

2, x

2, n

3.
3) Đối với anken:
+ Phản ứng với H
2
, Br
2
, HX đều tuân theo tỉ lệ mol 1:1
+ Chú ý phản ứng thế với Cl
2
ở cacbon
α
CH
3
-CH=CH
2
+ Cl
2

 →

C500
o
ClCH
2
-CH=CH
2
+ HCl
4) Đối với ankin:
+ Phản ứng với H
2
, Br
2
, HX đều tuân theo tỉ lệ mol 1:2
VD: C
n
H
2n-2
+ 2H
2

 →
o
t,Ni
C
n
H
2n+2
+ Phản ứng với dd AgNO
3
/NH

3
2C
n
H
2n-2
+ xAg
2
O
 →
2CnH
2n-2-x
Ag
x
+ xH
2
O
ĐK: 0

x

2
* Nếu x=0

hydrocacbon là ankin

ankin-1
* Nếu x=1

hydrocacbon là ankin-1
* Nếu x= 2


hydrocacbon là C
2
H
2
.
5) Đối với aren và đồng đẳng:
+ Cách xác định số liên kết
π
ngoài vòng benzen.
Phản ứng với dd Br2
α=
nhydrocacbo
Br
n
n
2

α
là số liên kết
π
ngoài vòng benzen.
+ Cách xác định số lk
π
trong vòng:
Phản ứng với H
2
(Ni,t
o
):

β+α=
nhydrocacbo
H
n
n
2

* với
α
là số lk
π
nằm ngoài vòng benzen
*
β
là số lk
π
trong vòng benzen.
Ngoài ra còn có 1 lk
π
tạo vòng benzen

số lk
π
tổng là
α
+
β
+1.
VD: hydrocacbon có 5
π

trong đó có 1 lk
π
tạo vòng benzen, 1lk
π
ngoài vòng, 3 lk
π
trong vòng. Vậy nó có
k=5

CTTQ là C
n
H
2n+2-k
với k=5

CTTQ là C
n
H
2n-8
CHÚ Ý KHI GIẢI TOÁN
VÍ DỤ 1 :Đốt cháy 0,1 mol hỗn hợp 2 ankan là đồng đẳng kế tiếp ,thu được 3,36 lít CO
2
(ĐKTC).Hai ankan trong hỗn hợp
là:
Giải : số nt cacbon trung bình= số mol CO
2
: số mol 2 ankan ---> CTPT
VD 2 :Đốt cháy 6,72 lít khí (ở đktc) hai hiđrocacbon cùng dãy đồng đẳng tạo thành 39,6 gam CO
2
và 10,8 gam H

2
O.
a)Công thức chung của dãy đồng đẳng là:
b) Công thức phân tử mỗi hiđrocacbon là:
Giải :Do chúng ở thể khí, số mol CO
2
> số mol H
2
O --->là ankin hoặc ankadien
số mol 2 chất là :nCO
2
- n H
2
O = 0,3 ---> Số ntử cacbon trung bình là : nCO
2
:n 2HC=3
---> n
1
=2 ,n
2
=4 ---> TCPT là C
2
H
2
và C
4
H
6
VD 3 :Cho 4,6 gam hỗn hợp 2 anken là đồng đẳng kế tiếp qua dung dịch brôm dư,thấy
có 16 brôm phản ứng.Hai anken là

Giải:n
Br2
= 0,1 =n
2anken
---->số nguyên tử cacbon trung bình =
14.1,0
6,4
=3,3
 CTPT 2anken là: C
3
H
6
và C
4
H
8

VD 4:Khi đốt cháy 1hh gồm:0,1 mol C
2
H
4
và 1 hydrocacbon A,thu được 0,5 mol CO
2

và 0,6 mol H
2
O.CTPT của hydrocacbon A là:
Blogsite: E-mail:
α
SỞ GD VÀ ĐÀO TẠO TIỀN GIANG GV:Trương Châu Thành

Giải:nH
2
O > nCO
2
---> A là ankan
Số mol A= nH
2
O - nCO
2
=0,1---> n =(0,5 – 0,1.2): 0,1 =2--->CTPT của A là:C
2
H
6
VD 5:Khi đốt cháy 0,2 mol hh gồm: C
2
H
2
và 1 hydrocacbon A,thu được:
số mol CO
2
=số mol H
2
O =0,5 mol.CTPT của hydrocacbon A là ?
Giải:nH
2
O = nCO
2
---> A là ankan --> nC
2
H

2
=n A= 0,1---> số ngun tử cacbon trong Alà:
(0,5 –0,1.2): 0,1 =3 ---> ctpt của A là: C
3
H
8
V- MỘT SỐ DẠNG BIỆN LUẬN KHI BIẾT MỘT SỐ TÍNH CHẤT
PHƯƠNG PHÁP:
+ Ban đầu đưa về dạng phân tử
+ Sau đó đưa về dạng tổng qt (có nhóm chức, nếu có)
+ Dựa vào điều kiện để biện luận.
VD1:
Biện luận xác định CTPT của (C
2
H
5
)
n


CT có dạng: C
2n
H
5n
Ta có điều kiện: + Số ngun tử H

2 số ngun tử C +2

5n


2.2n+2

n

2
+ Số ngun tử H là số chẳn

n=2

CTPT: C
4
H
10
VD2:
Biện luận xác định CTPT (CH
2
Cl)
n


CT có dạng: C
n
H
2n
Cl
n
Ta có ĐK: + Số ngun tử H

2 số ngun tử C + 2 - số nhóm chức


2n

2.2n+2-n

n

2.
+ 2n+n là số chẳn

n chẳn

n=2

CTPT là: C
2
H
4
Cl
2
.
VD3:
Biện luận xác định CTPT (C
4
H
5
)
n
, biết nó khơng làm mất màu nước brom.
CT có dạng: C
4n

H
5n
, nó khơng làm mất màu nước brom

nó là ankan loại vì 5n<2.4n+2 hoặc aren.
ĐK aren: Số ngun tử H =2số C -6

5n =2.4n-6

n=2. Vậy CTPT của aren là C
8
H
10
.

Chú ý các qui tắc:
+ Thế halogen vào ankan: ưu tiên thế vào H ở C bậc cao.
+ Cộng theo Maccơpnhicơp vào anken
+ Cộng H
2
, Br
2
, HX theo tỷ lệ 1:1 vào ankađien.
+ Phản ứng thế Ag
2
O/NH
3
vào ankin.
+ Quy luật thế vào vòng benzen
+ Phản ứng tách HX tn theo quy tắc Zaixep.

C. NHĨM CHỨC
I- RƯỢU:
1) Khi đốt cháy rượu:
22
COOH
nn >

rượu này no, mạch hở.
2) Khi tách nước rượu tạo ra olefin

rượu này no đơn chức, hở.
3) Khi tách nước rượu A đơn chức tạo ra chất B.
-
1d
A/B
<

B là hydrocacbon chưa no (nếu là rượu no thì B là anken).
-
1d
A/B
>

B là ete.
4) - Oxi hóa rượu bậc 1 tạo ra andehit hoặc axit mạch hở.
R-CH2OH
 →
]O[
R-CH=O hoặc R-COOH
- Oxi hóa rượu bậc 2 thì tạo ra xeton:

R-CHOH-R'
 →
]O[
R-CO-R'
- Rượu bậc ba khơng phản ứng (do khơng có H)
5) Tách nước từ rượu no đơn chức tạo ra anken tn theo quy tắc zaixep: Tách -OH và H ở C có bậc cao hơn
6) - Rượu no đa chức có nhóm -OH nằm ở cacbon kế cận mới có phản ứng với Cu(OH)2 tạo ra dd màu xanh
lam.
- 2,3 nhóm -OH liên kết trên cùng một C sẽkhơng bền, dễ dàng tách nước tạo ra anđehit, xeton hoặc axit
cacboxylic.
- Nhóm -OH liên kết trên cacbon mang nối đơi sẽ khơng bền, nó đồng phân hóa tạo thành anđehit hoặc
xeton.
CH
2
=CHOH
 →
CH
3
-CHO
CH
2
=COH-CH
3

 →
CH
3
-CO-CH
3
.

CHÚ Ý KHI GIẢI TỐN
Rượu no
a. Khi đốt cháy rượu :
no là rượu này rượunn
22
COOH
⇒〉


rượu
CO
ứng phảnrượuCOOH
n
n
cácbontử nguyên sốnnn
2
22
=⇒=−
Nếu là hổn hợp rượu cùng dãy đồng đẳng thì số ngun tử Cacbon trung bình.
VD :
n
= 1,6 ⇒ n
1
<
n
=1,6 ⇒ phải có 1 rượu là CH
3
OH
Blogsite: E-mail:
OH

+
NaOH
ONa
+


H
2
O
CH
2
OH
+
NaOH


khoõng phaỷn ửựng
S GD V O TO TIN GIANG GV:Trng Chõu Thnh
b.
2
x
=
rửụùu
H
n
n
2
x l s nhúm chc ru ( tng t vi axớt)
c. ru n chc no (A) tỏch nc to cht (B) (xỳc tỏc : H
2

SO
4
)
. d
B/A
< 1 B l olờfin
. d
B/A
> 1 A l ete
d. + oxi húa ru bc 1 to anehit : R-CHO

0
,tCu
R- CH= O
+ oxi húa ru bc 2 to xeton : R- CH R
[O]
R C R
OH O
+ ru bc 3 khụng b oxi húa.

II. PHENOL:
- Nhúm OH liờn kt trc tip trờn nhõn benzen, nờn liờn kt gia O v H phõn cc mch vỡ vy hp cht ca
chỳng th hin tớnh axit (phn ng c vi dd baz)

- Nhúm -OH liờn kt trờn nhỏnh (khụng liờn kt trc tip trờn
nhõn benzen) khụng th hin tớnh axit.
CH í KHI GII TON
a/ Hp cht HC: A + Na H
2


=
A
H
n
n
2
2
x
x l s nguyờn t H linh ng trong OH hoc -COOH.
b/ Hp cht HC: A + Na mui + H
2
O
y
=
A
NaOH
n
ửựng phaỷnn
y l s nhúm chc phn ng vi NaOH l
OH liờn kt trờn nhõn hoc COOH v cng l s nguyờn t H linh ng phn ng vi NaOH.
VD : .
1
n
n
A
H
2
=
A cú 2 nguyờn t H linh ng phn ng Natri
.

1
=
A
NaOH
n
n
A cú 1 nguyờn t H linh ng phn ng NaOH
. nu A cú 2 nguyờn t Oxi
A cú 2 nhúm OH ( 2H linh ng phn ng Na) trong ú cú 1 nhúm OH nm trờn nhõn thm ( H linh ng phn
ng NaOH) v 1 nhúm OH liờn kt trờn nhỏnh nh
HO-C
6
H
4
-CH
2
-OH
III. AMIN:
- Nhúm hỳt e lm gim tớnh baz ca amin.
- Nhúm y e lm tng tớnh baz ca amin.
VD: C
6
H
5
-NH
2
<NH
3
<CH
3

-NH
2
<C
2
H
5
NH
2
<(CH
3
)
2
NH
2
(tớnh baz tng dn)
CH í KHI GII TON

x
=
+
amin
H
n
n
x l s nhúm chc amin
VD: n
H
+
: n
amin

= 1 :1 amin ny n chc
CT ca amin no n chc l C
n
H
2n+3
N (n 1)
. Khi t chỏy n
H2O
> n
CO2
n
H2O
n
CO2
= 1,5 n
amin
.
=
amin
CO
n
n
2
s nguyờn t cacbon
Bc ca amin : -NH
2
bc 1 ; -NH- bc 2 ; -N - bc 3
IV. ANEHIT :
1. Phn ng trỏng gng v vi Cu(OH)
2

(t
o
)
R-CH=O +Ag
2
O

o
t,ddNH
3
R-COOH + 2Ag

R-CH=O + 2Cu(OH)
2


o
t
R-COOH + Cu
2
O

+2H
2
O

Nu R l Hydro, Ag
2
O d, Cu(OH)
2

d:
H-CHO + 2Ag
2
O

o
t,ddNH
3
H
2
O + CO
2
+ 4Ag

H-CH=O + 4Cu(OH)
2


o
t
5H
2
O + CO
2
+ 2Cu
2
O

Blogsite: E-mail:
SỞ GD VÀ ĐÀO TẠO TIỀN GIANG GV:Trương Châu Thành


Các chất: H-COOH, muối của axit fomic, este của axit fomic cũng cho được phản ứng tráng gương.
HCOOH + Ag
2
O
 →
o
t,ddNH
3
H
2
O + CO
2
+2Ag

HCOONa + Ag
2
O
 →
o
t,ddNH
3
NaHCO
3
+ 2Ag

H-COOR + Ag
2
O
 →

o
t,ddNH
3
ROH + CO
2
+ 2Ag


Anđehit vừa đóng vai trò chất khử, vừa đóng vai trò chất oxi hóa:
+ Chất khử: Khi phản ứng với O
2
, Ag
2
O/NH
3
, Cu(OH)
2
(t
o
)
+ Chất oxi hóa khi tác dụng với H
2
(Ni, t
o
)
CHÚ Ý KHI GIẢI TỐN
a.
andehyt. chức nhóm sốlà x
n
n

anđehyt
Ag
⇒=
x2
+ Trường hợp đặc biệt : H-CH = O phản ứng Ag
2
O tạo 4mol Ag nhưng %O = 53,33%
+ 1 nhóm andehyt ( - CH = O ) có 1 liên kết đơi C = O ⇒ andehyt no đơn chức chỉ có 1 liên kết Π nên khi đốt
cháy
22
COOH
nn
=
( và ngược lại)
+ andehyt A có 2 liên kết Π có 2 khả năng : andehyt no 2 chức ( 2Π ở C = O) hoặc andehyt khơng no có 1 liên
kết đơi ( 1Π trong C = O, 1 Π trong C = C).
b. +
andehyt chức nhóm sốlà
n
n
andehyt
OCu
2
xx
⇒=
+
andehyt chức nhóm sốlà
n
ứng phảnn
andehyt

Cu(OH)
2
xx
⇒=
2
+
C) C )đôi( kết liên số andehyt chức nhóm số (là x
n
ứng phảnn
2
H
=∏+⇒=
x
andehyt
V. AXIT CACBOXYLIC:
+ Khi cân bằng phản ứng cháy nhớ tính cacbon trong nhóm chức.
VD: C
n
H
2n+1
COOH +
)
2
1n3
(
+
O
2
 →
(n+1)CO

2
+ (n+1)H
2
O
+ Riêng axit fomic tráng gương, phản ứng với Cu(OH)
2
tạo

đỏ gạch.
 Chú ý axit phản ứng với Cu(OH)
2
tạo ra dd màu xanh do có ion Cu
2+
+ Cộng HX của axit acrylic, axit metacrylic, andehit acrylic nó trái với quy tắc cộng Maccopnhicop:
VD: CH
2
=CH-COOH + HCl
 →
ClCH
2
-CH
2
-COOH
+ Khi giải tốn về muối của axit cacboxylic khi đốt cháy trong O
2
cho ra CO
2
, H
2
O và Na

2
CO
3
VD : C
x
H
y
O
z
Na
t
+ O
2

 →
)
2
t
x(
+
CO
2
+
2
y
H
2
O +
2
t

Na
2
CO
3
CHÚ Ý KHI GIẢI TỐN

COOH) - (axít chức nhóm sốlà x
n
ứng phảnn
axít
OH
-
⇒=
x
• Chí có axít fomic ( H-COOH) tham gia phản ứng tráng gương
• Đốt axít :
Ta có :
22nnCOOH
OHC:CT lại) ngượcvà ( chức. đơn no trênaxít nn
2
⇒⇒=
2


loại) kim ứng phản(axít chức nhóm sốlà x
n
n
axít
H
2

⇒=
2
sinh
x
ra
 Lưu ý khi giải tốn :
+ Số mol Na (trong muối hữu cơ) = số mol Na (trong Na
2
CO
3
) (bảo tồn ngun tố Na)
+ Số mol C (trong Muối hữu cơ) = số mol C (trong CO
2
) + Số mol C (trong Na
2
CO
3
) (bảo tồn ngun tố C)
 So sánh tính axit : Gốc hút e làm tăng tính axit, gốc đẩy e làm giảm tính acit của axit cacboxylic.
VI. ESTE :
 cách viết CT của một este bất kì :
Este do axit x chức và rưỡu y chức : R
y
(COO)
x.y
R’
x
.
 Nhân chéo x cho gốc hidrocacbon của rượu và y cho gốc hdrocacbon của axit.
 x.y là số nhóm chức este.

VD : - Axit đơn chức + rượu 3 chức : (RCOO)
3
R’
- Axit 3 chức + rượu đơn chức : R(COO-R’)
3
1. ESTE ĐƠN CHỨC :
Este + NaOH
 →
o
t
Muối + rượu
Este + NaOH
 →
1 muối + 1 anđehit

este này khi phản ứng với dd NaOH tạo ra rượu có nhóm -OH
liên kết trên cacbon mang nối đơi bậc 1, khơng bền đồng phân hóa tạo ra anđehit.
VD: R-COOCH=CH2 + NaOH
 →
o
t
R-COONa + CH
2
=CH-OH
Blogsite: E-mail:
x
y
CH
3
-CH=O

Đp hóa

×