Chuyên đề bài tập axit cacboxylic

MỤC LỤC
Lời cảm ơn ........................................................................................................................... 4
A.MỞ ĐẦU ......................................................................................................................... 5
1. Lý do chọn chuyên đề ...................................................................................................... 5
2. Mục đích và nhiệm vụ nghiên cứu ................................................................................... 5
2.1. Mục đích nghiên cứu .................................................................................................... 5
2.2. Nhiệm vụ nghiên cứu .................................................................................................... 5
3. Phương pháp nghiên cứu ................................................................................................. 6
4. Đối tượng nghiên cứu ...................................................................................................... 6
5. Cấu trúc đề tài .................................................................................................................. 6
B. NỘI DUNG ..................................................................................................................... 7
CHƯƠNG I: TÓM TẮT LÝ THUYẾT CHUYÊN ĐỀ AXIT CACBOXYLIC ................... 7
1.1. Định nghĩa .................................................................................................................... 7
1.2. Công thức ..................................................................................................................... 7
1.3. Danh pháp ..................................................................................................................... 7
1.4. Cấu tạo .......................................................................................................................... 8
1.5. Tính chất vật lý ............................................................................................................. 9
1.6. Tính chất hoá học ........................................................................................................ 10
1.6.1. Phản ứng ở nhóm chức - COOH (tính axit) ............................................................. 10
1.6.2. Phản ứng do nhóm OH của – COOH ....................................................................... 11
1.6.3. Phản ứng ở gốc R ..................................................................................................... 11
1.6.4. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn ..................................................................................... 12
1.7. Điều chế ...................................................................................................................... 12
1.8. Ứng dụng .................................................................................................................... 12
1.9. Giới thiệu một số axit ................................................................................................. 14
CHƯƠNG II: CÁC DẠNG BÀI TẬP VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP CHUYÊN
ĐỀ AXIT CACBOXYLIC ................................................................................................. 15
1. Phần 1: Định nghĩa, danh pháp, công thức phân tử và công thức cấu tạo ...................... 15
1.1. Phương pháp giải ........................................................................................................ 15
1.2. Ví dụ minh họa ........................................................................................................... 15
1

1.2.1. Ví dụ minh họa có hướng dẫn .................................................................................. 15
1.2.2. Ví dụ minh họa không có hướng dẫn ....................................................................... 17
2. Phần 2: Tính chất vật lí .................................................................................................. 18
2.1. Phương pháp giải ........................................................................................................ 18
2.2. Ví dụ minh họa ........................................................................................................... 19
2.2.1. Ví dụ minh họa có hướng dẫn .................................................................................. 19
2.2.2. Ví dụ minh họa không có hướng dẫn ....................................................................... 20
3. Phần 3: Tính chất hóa học .............................................................................................. 21
3.1. Dạng 1: Tính chất chung của axit ............................................................................... 21
3.1.1. Phương pháp giải ..................................................................................................... 21
3.1.1.1. Phản ứng với dung dịch kiềm ............................................................................... 21
3.1.1.2. Phản ứng với kim loại .......................................................................................... 21
3.1.1.3. Phản ứng với muối ............................................................................................... 22
3.1.1.4. So sánh tính axit .................................................................................................... 22
3.1.2. Ví dụ minh họa ........................................................................................................ 24
3.1.2.1. Ví dụ minh họa có hướng dẫn ............................................................................... 24
3.1.2.1.1. Phản ứng với dung dịch kiềm ............................................................................ 24
3.1.2.1.2. Phản ứng với kim loại ........................................................................................ 27
3.1.2.1.3. Phản ứng với muối ............................................................................................. 29
3.1.2.1.4. So sánh tính axit ................................................................................................. 31
3.1.2.2. Ví dụ minh họa không có hướng dẫn .................................................................... 32
3.1.2.2.1. Phản ứng với dung dịch kiềm .............................................................................32
3.1.2.2.2. Phản ứng với kim loại ........................................................................................ 34
3.1.2.2.3. Phản ứng với muối ............................................................................................. 35
3.1.2.2.4. So sánh tính axit ................................................................................................. 36
3.2. Dạng 2: Phản ứng đốt cháy ......................................................................................... 38
3.2.1. Phương pháp giải ..................................................................................................... 38
3.2.2. Ví dụ minh họa ........................................................................................................ 38

3.2.2.1. Ví dụ minh họa có hướng dẫn ............................................................................... 38
3.2.2.2. Ví dụ minh họa không có hướng dẫn .................................................................... 40
2


3.3. Dạng 3: Phản ứng este hóa .......................................................................................... 42
3.3.1. Phương pháp giải ..................................................................................................... 42
3.3.2. Ví dụ minh họa ........................................................................................................ 43
3.3.2.1. Ví dụ minh họa có hướng dẫn ............................................................................... 43
3.3.2.2. Ví dụ minh họa không có hướng dẫn .................................................................... 44
3.4. Dạng 4: Tính chất của gốc hiđrocacbon ...................................................................... 46
3.4.1. Phương pháp giải ..................................................................................................... 46
3.4.2. Ví dụ minh họa ........................................................................................................ 46
3.4.2.1. Ví dụ minh họa có hướng dẫn ............................................................................... 46
3.4.2.2. Ví dụ minh họa không có hướng dẫn .................................................................... 48
4. Phần 4: Điều chế và ứng dụng của axit cacboxylic ........................................................ 50
4.1. Phương pháp giải ........................................................................................................ 50
4.2. Ví dụ minh họa ........................................................................................................... 50
4.2.1. Ví dụ minh họa có hướng dẫn .................................................................................. 50
4.2.2. Ví dụ minh họa không có hướng dẫn ....................................................................... 52
CHƯƠNG III: XÂY DỰNG HỆ THỐNG BÀI TẬP AXIT CACBOXYLIC MỚI ........... 53
1. Cơ sở lý luận .................................................................................................................. 53
2. Hệ thống bài tập mới trong chuyên đề axit cacboxylic .................................................. 54
CHƯƠNG IV: ỨNG DỤNG DẠY HỌC BÀI TẬP TRONG DẠY HỌC CHUYÊN ĐỀ AXIT
CACBOXYLIC ................................................................................................................. 65
CHƯƠNG V: KIỂM TRA ĐÁNH GIÁ CHUYÊN ĐỀ AXIT CACBOXYLIC ..................70
1. Mục tiêu kiểm tra ........................................................................................................... 72
2. Hình thức kiểm tra ..........................................................................................................72
3. Ma trận đề kiểm tra .........................................................................................................72
4. Đề kiểm tra ..................................................................................................................... 75

5. Đáp án ........................................................................................................................... 79
C. KẾT LUẬN ................................................................................................................... 80

3


LỜI CẢM ƠN
Trên thực tế, không có sự thành công nào mà không gắn liền với sự hỗ trợ, giúp đỡ dù
ít hay nhiều, dù trực tiếp hay gián tiếp của người khác. Sự giúp đỡ ấy vô cùng quý giá đối
với chúng em trên con đường tiến tới thành công.
Với lòng biết ơn sâu sắc nhất, em xin chân thành cảm ơn cô Phạm Thị Kim Giang đã
tận tâm hướng dẫn chúng em thực hiện tiểu luận. Nếu không có những hướng dẫn, dạy bảo
của cô thì em nghĩ đề tài này của em sẽ rất khó có thể hoàn thiện được.
Kiến thức của em còn hạn chế và nhiều bỡ ngỡ. Do vậy, những thiếu xót là điều chắc
chắn không thể tránh khỏi, chúng em rất mong nhận được những ý kiến đóng góp quý báu
của thầy cô và các bạn để kiến thức của em trong tiểu luận này nói riêng và kiến thức về kỹ
năng giao tiếp nói chung được hoàn thiện hơn.
Sau cùng, em xin kính chúc các thầy cô thật dồi dào sức khỏe, thành công trong sư
nghiệp cao quý để tiếp tục thực hiện sứ mệnh cao đẹp của mình là truyền đạt kiến thức cho
thế hệ mai sau
Em xin chân thành cám ơn!
Sinh viên
Nguyễn Thị Thanh Hằng

4


A.MỞ ĐẦU
1. Lý do chọn chuyên đề
Hiện nay, trong việc dạy và học các môn học nói chung và môn hóa học nói riêng,

người giáo viên không chỉ truyền đạt kiến thức mà còn hướng dẫn học sinh làm như thế nào
để có thể phát triển tư duy và tạo hứng thú học tập cho mình. Bên cạnh đó, trong các kì thi
quan trọng của môn Hóa học mà học sinh tham gia chủ yếu theo hình thức trắc nghiệm. Do
đó, học sinh ngoài việc nắm vững các kiến thức đã học, các em cần có kĩ năng giải nhanh
các bài tập Hóa học đặc biệt là bài tập trắc nghiệm. Tuy nhiên, số tiết số tiết luyện tập trong
chương trình còn ít nên trong các giờ luyện tập, giáo viên chỉ ôn tập kiến thức lí thuyết cơ
bản và hướng dẫn học sinh giải một số bài tập trong sách giáo khoa và sách bài tập.
Bên cạnh nguồn tài liệu từ giáo viên, một số tài liệu cũng có đưa ra các bài tập về axit
cacboxylic nhưng số lượng bài tập còn ít, chưa phân dạng cụ thể và chưa có hướng dẫn giải
nhanh cho các bài tập đó. Vì vậy cách giải bài tập bằng phương pháp trắc nghiệm khách
quan còn nhiều bỡ ngỡ đối với học sinh, thường các em giải theo phương pháp cũ nên rất
mất thời gian.
Trong Hóa học, mỗi bài tập có thể có nhiều phương pháp giải khác nhau, nếu biết lựa
chọn phương pháp hợp lý, học sinh sẽ rút ngắn được thời gian làm bài, tích cực và tự tin
phát triển bản thân, đạt kết quả học tập cao hơn.
Do đó, việc tổng hợp các dạng bài tập và đề ra phương pháp giải các dạng bài tập đó
trong trường hợp tổng quát của người giáo viên là một phần không thể thiếu trong việc củng
cố kiến thức, rèn luyện những kĩ năng cơ bản cho học sinh.
Với những lí do trên, em đã chọn nội dung axit cacboxylic làm chuyên đề bài tập cho
học sinh.
2. Mục đích và nhiệm vụ nghiên cứu
2.1. Mục đích nghiên cứu
Xây dựng hệ thống bài tập chuyên đề axit cacboxylic
5


2.2. Nhiệm vụ nghiên cứu
- Tìm hiểu các dạng bài tập trong chuyên đề axit cacboxylic
- Tìm hiểu các phương pháp giải bài tập trong chuyên đề axit cacboxylic
- Tìm hiểu các phương án xấy dựng bài tập chuyên đề axit cacboxylic mới

- Xây dựng kế hoạch dạy học ứng dụng các bài tập mới trong dạy học chuyên đề axit
cacboxylic
3. Phương pháp nghiên cứu
- Nghiên cứu tài liệu.
- Nghiên cứu lý luận.
- Nghiên cứu thực tiễn.
4. Đối tượng nghiên cứu
Kiến thức chuyên đề axit cacboxylic – Hóa học 11
5. Cấu trúc đề tài
Ngoài phần mở đầu, kết luận, nội dung chính của luận văn được trình bày trong 5
chương.
Chương 1: Tóm tắt lý thuyết chuyên đề
Chương 2: Các dạng bài tập và phương pháp giải bài tập
Chương 3: Xây dựng hệ thống bài tập mới
Chương 4: Sử dụng bài tập Hóa học trong dạy học
Chương 5: Kiểm tra đánh giá

6


B. NỘI DUNG
I. Tóm tắt lý thuyết chuyên đề axit cacboxylic
1.1. Định nghĩa
Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử chứa nhóm -COOH liên kết
trực tiếp với nguyên tử H hay nguyên tử C. (Nhóm –COOH còn gọi là nhóm cacboxyl là
nhóm chức axit cacboxylic)

Ví dụ: H-COOH, CH3-COOH, HOOC-COOH
1.2. Công thức

CnH2n+ 2−2k− m(COOH )m ⇔ CnH2n+ 2−2kCO2 ⇔ CmH2m−2kO2
(m= n + 1,m≥ 1,n ≥ 0)
- Với k= 0 , m= 1 => axit no đơn chức CmH2mO2 hay CnH2n+1COOH
(Nếu đề bài cho CmH2mO2 => este no đơn chức hoặc axit no đơn chức =>

nCO2 = nH2O

)

- Với k = 1, m = 1 => CnH2n O2 hay CnH2n-1COOH (axit đơn chức có 1 liên kết π trong gốc)
- Với k = 4,m = 1 => Dãy đồng đẳng của axit thơm no đơn chức => CnH2n-7COOH (
- Với k=0, m = 2 => CnH2n(COOH)2 điaxit no
1.3. Danh pháp
a. Tên thông thường của một số axit thường gặp
HCOOH: Axit fomic
CH3COOH: Axit axetic
7

n≥ 6

)


CH3CH2COOH: Axit propionic
CH3CH2CH2COOH: Axit butiric
CH2=CH-COOH: Axit acrylic
CH2=C(CH3)-COOH: Axit metacrylic
(COOH)2: Axit oxalic
C6H5COOH: Axit benzoic
HOOC(CH2)4COOH: Axit ađipic

C15H31COOH: Axit pamitic
C17H35COOH: Axit stearic
C17H33COOH: Axit oleic
C17H31COOH: Axit linoleic
b. Tên IUPAC
Tên axit = Tên hiđrocacbon tương ứng + oic
Ví dụ: CH3 - CH2 - COOH : propanoic
1.4. Cấu tạo
a. Trong nhóm
Do nguyên tử O hút mạnh cặp electron liên kết của liên kết đôi C = O đã làm tăng độ
phân cực của liên kết O - H. Nguyên tử H trở nên linh động, dễ tách ra. Do vậy tính axit ở
đây thể hiện mạnh hơn nhiều so với phenol.

b. Ảnh hưởng của gốc R đến nhóm - COOH:
- Nếu R là gốc ankyl có hiệu ứng cảm ứng +I (đẩy electron) thì làm giảm tính axit. Gốc R
càng lớn hay bậc càng cao. +I càng lớn, thì tính axit càng yếu.
Ví dụ: Tính axit giảm dần trong dãy sau.

8


- Nếu trong gốc R có nhóm thế gây hiệu ứng cảm ứng (như F > Cl > Br > I hay NO2 > F >
Cl > OH) thì làm tăng tính axit.
Ví dụ: Tính axit tăng theo dãy sau.

- Nếu trong gốc R có liên kết bội sẽ làm tăng tính axit.

Ví dụ:
- Nếu có 2 nhóm -COOH trong 1 phân tử, do ảnh hưởng lẫn nhau nên cũng làm tăng tính
axit.

c. Ảnh hưởng của nhóm -COOH đến gốc R
Nhóm -COOH hút electron gây ra hiệu ứng -I làm cho H đính ở C vị trí α trở nên linh
động, dễ bị thế.

Ví dụ:

1.5. Tính chất vật lý
Nguyên nhân tính chất vật lý của axit cacboxylic là do sự phân cực ở nhóm cacboxyl
(hình 9.2a) và sự tạo thành liên kết hiđro liên phân tử ở axit cacboxylic. (hình 9.3)

9


Mỗi axit cacboxylic có vị chua riêng biệt, thí dụ axit axetic có vị chua của giấm, axit
xitric có vị chua chanh, axit oxalic có vị chua của me, axit tactric có vị chua của nho ,..
* Nhiệt độ sôi:
- Nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của PTK
- Axit có nhiệt độ sôi cao hơn Ancol có khối lượng phân tử tương đương vì phân tử axit tạo
được 2 liên kết H và liên kết H giữa các phân tử axit bền hơn liên kết H giữa các phân tử
Ancol. Ta có nhiệt độ sôi của axit > ancol > andehit
* Tính tan:
- Từ C1 đến C3 tan vô hạn trong nước do có khả năng tạo liên kết H liên phân tử với nước.
- C4 đến C5 ít tan trong nước; từ C6 trở lên không tan do gốc R cồng kềnh và có tính kị nước.
1.6. Tính chất hoá học
1.6.1. Phản ứng ở nhóm chức - COOH (tính axit)
- Phân tử axit có nhóm cacbonyl C = O là nhóm hút e mạnh nên làm giảm mật độ e tự do
trên nguyên tử O làm cho liên kết O - H bị phân cực hơn → dễ bị phân li thành H+ thể hiện
tính axit.
a. Trong dung dịch nước điện li ra ion H+ (H3O), làm đỏ giấy quỳ (axit yếu).

R càng nhiều C, axit điện li càng yếu.
b. Phản ứng trung hoà

c. Hoà tan kim loại đứng trước H
d. Đẩy mạnh axit yếu hơn ra khỏi muối
e. So sánh tính axit
10


- Độ mạnh của axit phụ thuộc vào độ linh động của nguyên tử H và độ tan của axit trong
dung môi nước.
- Nếu nhóm COOH gắn với nhóm đẩy e (gốc hiđrocacbon no) thì tính axit yếu hơn so với
HCOOH. Gốc ankyl càng có nhiều nguyên tử H thì đẩy e càng mạnh làm cho tính axit càng
giảm.
- Nếu nhóm COOH gắn với nhóm hút e (gốc hiđrocacbon không no, gốc có chứa nhóm NO 2,
halogen, OH…) thì tính axit mạnh hơn so với HCOOH. Càng nhiều gốc hút e thì tính axit
càng mạnh. Gốc hút e càng mạnh thì tính axit càng mạnh, nhóm hút e nằm càng gần nhóm
COOH thì làm cho tính axit của axit càng mạnh.
Ví dụ: Độ mạnh của axit tăng dần
C2H5COOH< CH3COOH
CH3COOH < CH2ClCOOH < CH2FCOOH

1.6.2. Phản ứng do nhóm OH của - COOH
a. Phản ứng este hoá với rượu
Phản ứng giữa axit axetic và rượu etylic là phản ứng thuận nghịch.
H+; t0

CH3COOH + C2H5OH

 CH3COOC2H5 + H2O

Phương trình tổng quát phản ứng giữa axit cacboxylic và ancol

(Chiều thuận là chiều este hóa , chiều nghịch là phản ứng thủy phân).
b. Phản ứng tạo thành anhiđrit axit

1.6.3. Phản ứng ở gốc R
a. Phản ứng thế ở gốc no
Khi dùng photpho (P) làm xúc tác, Cl chỉ thế cho H ở cacbon bên cạnh nhóm cacboxyl.
Ví dụ:
11


b. Phản ứng thế ở gốc thơm
Nhóm cacboxyl ở vòng benzen định hường cho phản ứng thế tiếp theo vào vị trí meta và làm
cho phản ứng khó khăn hơn so với thế vào benzen:

c. Phản ứng cộng vào gốc không no
Axit không no tham gia phản ứng cộng H2,Br2,Cl2... như hiđrocacbon không no.
Thí dụ:
CH3CH=CHCOOH+Br2→CH3CHBr−CHBrCOOH
Chú ý: Một số phản ứng dùng để nhận biết
- HCOOH có phản ứng tương tự như anđehit:
HCOOH + 2AgNO3 + 4NH3 + H2O → 2NH4NO3 + (NH4)2CO3 + 2Ag
- Các axit không no còn có các tính chất của hiđrocacbon tương ứng:
CH2=CH-COOH + Br2 dung dịch → CH2Br-CHBr-COOH
3CH2=CH-COOH + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2OH-CHOH-COOH + 2MnO2 + 2KOH
1.6.4. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
CxHyOz + (x + - )O2 → xCO2 + H2O

Nếu đốt cháy axit thu được thì axit thuộc loại no, đơn chức, mạch hở:
CnH2n+1COOH → (n + 1)CO2 + (n + 1)H2O
12


1.7. Điều chế
a. Trong phòng thí nghiệm
- Đi từ dẫn xuất Halogen ta có thể điều chế được hầu hết tất cả các axit cacboxylic
R-X

R-CN

RCOOH

- Đi từ hiđrocacbon, ancol
C6H5-CH3

C6H5COOK

C6H5COOH

b. Trong công nghiệp
- Người ta sản xuất axit axetic bằng cách lên men dấm
C2H5OH + O2

CH3COOH + H2O

- Oxi hóa anđehit axetic
CH3CHO + 1/2O2

CH3COOH

- Đi từ metanol và cacbon oxit :
CH3OH

+

CO

CH3COOH

1.8. Ứng dụng
Axit axetic là nguyên liệu để tổng hợp polyme (ví dụ như: polivinyl axetat, xenlulozơ
axetat...), nông dược (thuốc diệt cỏ natri monocloaxetat, các chất kích thích tăng trưởng và
làm rụng lá như 2,4-D; 2,4,5-T,...), công nghiệp nhuộm (nhôm axetat, crôm axetat, sắt
axetat,...) và một số hóa chất hay dùng trong đời sống như axeton, etyl axetat, isoamyl
axetat... Dung dịch axit axetic 3-6% thu được khi lên men giấm dung dịch đường, ancol
etylic... dùng làm giấm ăn.
Các axit lauric C11H23COOH, axit panmitic C15H31COOH, axit stearic C17H35COOH và
axit oleic cis-CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH có trong thành phần dầu mỡ động vật và thức
vật dưới dạng trieste của glixerol. Muối natri của chúng được dùng làm xà phòng. Các axit
panmitic và axit stearic được trộn với paraphin làm nến.
Axit benzoic: Hợp chất thuộc loại axit cacboxylic thơm đơn giản nhất. Dùng để bảo
quản thực phẩm, thuốc lá, keo dính; sản xuất phẩm nhuộm, dược phẩm và chất thơm. Trong
y học, dùng làm thuốc sát trùng, diệt nấm.
13


Axit succinic HOOC-CH2-CH2-COOH: thành phần chính của thuốc giải rượu RU-21.
Nó giúp cơ thể đào thải và chuyển hóa rượu thành cacbonic và nước, tránh quá trình chuyển

hóa thành andehit gây say rượu.
Axit oxalic khá phổ biến trong giới thực vật dưới dạng muối. Trong nước tiểu người
và động vật có một lượng nhỏ canxi oxalat. Axit oxalic có tính khử; phản ứng oxi hóa axit
oxalic thành CO2 nhờ tác dụng với dung dịch KMnO4 được dùng trong hóa phân tích. Tuy
nhiên, việc hấp thụ thường xuyên axit oxalic vào người là nguyên nhân chính gây nên căn
bệnh sỏi thận.
Axit lauric là một loại axít béo chuỗi trung bình, được tìm thấy nhiều trong dầu dừa
tinh khiết (chiếm 50% các thành phần) có khả năng mang lại nhiều lợi ích cho sức khỏe. Nó
có tác dụng giúp cải thiện quá trình chuyển hóa, củng cố hệ miễn dịch, dùng ngoài để điều
trị các rối loạn về da bao gồm nấm da, khô da, ngứa da, da bị nứt do khô lạnh,...
Từ axit metacrylic điều chế được thủy tinh hữu cơ (plexiglas); Axit ađipic điều chế tơ
nilon-6,6; Từ axit tereptalic điều chế được tơ polieste; Axit xitric (Acid citric, Axit limonic,
Axit chanh) được dùng trong thực phẩm, đồ uống;....
Từ axit hữu cơ điều chế được các este, nhiều este có mùi thơm hoa quả, được dùng
làm hương liệu cũng như dung môi.

1.9. Giới thiệu một số axit
a. Axit fomic H – COOH
- Là chất lỏng, không màu, tan nhiều trong nước, có mùi xốc, nhiệt độ sôi = 100,5 oC.
- Trong phân tử có nhóm chức anđehit -CHO nên có tính khử mạnh của anđehit.
Ví dụ:

- Điều chế: có thể điều chế từ CO và NaOH (cho CO đi qua kiềm nóng)
14


b. Axit axetic CH3 - COOH
- Là chất lỏng, không màu, tan nhiều trong nước, có mùi chua, xốc, nhiệt độ sôi = 118,5 oC.
- Dung dịch 5 - 8% là giấm ăn.
- Điều chế: ngoài các phương pháp chung, axit axetic còn được điều chế bằng những cách

sau.
+ Đi từ axetilen.

+ Cho rượu etylic lên men giấm.
+ Chưng khô gỗ: trong lớp nước có 10% CH 3COOH. Trung hoà bằng vôi thành
(CH3COO)2Ca. Tách muối ra rồi chế hoá bằng H2SO4 để thu axit axetic.
- Axit axetic được dùng trong công nghiệp thực phẩm, trong công nghiệp dược phẩm và kỹ
nghệ sản xuất chất dẻo và tơ nhân tạo.
c. Axit béo có KLPT lớn.
- Quan trọng nhất là
C15H31COOH
(axit panmitic)

C17H35COOH
(axit stearic)

- Cả hai đều có cấu tạo mạch thẳng, không phân nhánh.
- Là những chất rắn như sáp, không màu.
- Không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ.
- Phản ứng với kiềm và tan trong dung dịch kiềm.
- Muối của các axit này với Mg và kim loại kiềm thổ (Ca, Ba, …) không tan trong nước.
CHƯƠNG II: CÁC DẠNG BÀI TẬP VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI NHANH BÀI TẬP
CHUYÊN ĐỀ AXIT CACBOXYLIC
Để giúp học sinh giải được các bài tập về axit cacboxylic, em xin chia chuyên đề
thành 4 phần với các dạng bài tập cụ thể như sau:
15


* Phần 1: Định nghĩa, danh pháp, công thức phân tử và công thức cấu tạo.
* Phần 2: Tính chất vật lí.

* Phần 3: Tính chất hóa học:
- Dạng 1: Tính chất chung của axit.
- Dạng 2: Phản ứng đốt cháy.
- Dạng 3: Phản ứng este hóa.
- Dạng 4: Tính chất của gốc hiđrocacbon.
* Phần 4: Điều chế và ứng dụng của axit cacboxylic.
Đối với mỗi dạng bài tập em đã đưa ra các phương pháp giải bài tập riêng giúp học
sinh có thể áp dụng giải được các bài tập về axit cacboxylic một cách nhanh chóng.
1. Phần 1: Định nghĩa, danh pháp, công thức phân tử và công thức cấu tạo.
1.1. Phương pháp giải
- Đây là dạng bài tập lí thuyết, để giải đươc dạng bài tập này học sinh cần nắm chắc các kiến
thức về định nghĩa, danh pháp, công thức phân tử và công thức cấu tạo của các loại axit
cacboxylic.
1.2. Ví dụ minh họa
1.2.1. Ví dụ minh họa có hướng dẫn
Câu 1: Công thức chung axit cacboxylic no, đa chức, mạch hở là
A. CnH2n-m(COOH)m.

B. CnH2n+2-m(COOH)m.

C. CnH2n+1(COOH)m

D. CnH2n-1(COOH)m
16


Phân tích đề và hướng dẫn:
Công thức chung của axit cacboxylic: CnH2n+2-2k-2mO2m
Vì axit cacboxylic no, đa chức, mạch hở nên k = 0 ⇒ CnH2n+2-2mO2m hay
CnH2n+2-m(COOH)m

Chọn B.
Câu 2: C4H8O2 có số đồng phân axit là
A. 1.

B. 2.

C. 3.

D. 4.

Phân tích đề và hướng dẫn:
C4H8O2 có 1 nhóm chức axit -COOH nên gốc hiđrocacbon còn lại là C 3H7- có 2 kiểu cấu tạo
gốc là: CH3-CH2-CH2- và (CH3)2CH-. Do đó có 2 đồng phân.
Chọn B
Câu 3: Số đồng phân axit mạch hở của C4H6O2 là:
A. 2

B. 3

C. 4

D. 5

Phân tích đề và hướng dẫn:
C4H6O2 có 1 nhóm chức axit -COOH nên gốc hiđrocacbon còn lại là C 3H5- có 3 kiểu cấu tạo
gốc mạch hở là:
CH2=CH-CH2- (1); CH3-CH=CH- (2) và CH2=C(CH3)- (3), trong đó (2) có đồng phân hình
học (thành 2 đồng phân là cis và trans) nên C4H6O2 có số đồng phân axit mạch hở là 4.
Chọn C
Câu 4: CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-COOH có tên thay thế là:

17


A. Axit 2-metyl-3-etylbutanoic B. Axit 3-etyl-2-metylbutanoic
C. Axit 2,3- đimetylpentanoic

D. Axit 2,3-đimetylbutanoic

Phân tích đề và hướng dẫn:
Đánh số nguyên tử cacbon như sau:
4

3

2

1

CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-COOH
Do đó, tên gọi của axit trên là: Axit 2,3-đimetylbutanoic
Chọn D.
Câu 5: Axit X mạch không phân nhánh, có công thức thực nghiệm (C 3H5O2)n. Công thức
cấu tạo của X là
A. C2H4COOH.

B. HOOC[CH2]4COOH.

C. CH3CH2CH(COOH)CH2COOH.

D. HOOCCH2CH(CH3)CH2COOH

Phân tích đề và hướng dẫn:
Axit X phải có số nguyên tử Hiđro chẵn nên n chẵn. Mặt khác, Axit X mạch không phân
nhánh nên số nhóm chức axit không vượt quá 2. Do đó, chỉ thỏa mãn khi n = 2
⇒ Công thức phân tử của X là C6H10O4 ⇒X là axit 2 chức.
Vì có cấu tạo mạch cacbon không phân nhánh nên 2 nhóm chức ở đầu và cuối mạch, còn lại
là các nhóm CH2. Công thức cấu tạo của X là: HOOC[CH2]4COOH.
Chọn B.

18


Câu 6: Axit đicacboxylic mạch không phân nhánh, có phần trăm khối lượng của các nguyên
tố tương ứng là % C = 40,668%; %H = 5,085%; còn lại là %O. Công thức cấu tạo của axit là
A. HOOC-COOH.
C. HOOC-CH2-CH2-COOH.

B. HOOC-CH2-COOH.
D. HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH.

Phân tích đề và hướng dẫn:
Ta có: %O = 100% - (%C + %H) = 54,247%

⇒Công thức phân tử (C2H3O2)n
Vì là axit cacboxylic nên số nguyên tử hiđro chẵn và mạch không phân nhánh nên chỉ
thỏa mãn khi n = 2 ⇒ Công thức phân tử: C4H6O4 ⇒ Công thức cấu tạo:
HOOC-CH2-CH2-COOH
Chọn C.
1.2.2. Ví dụ minh họa không có hướng dẫn
Câu 1: Trong các đồng phân axit cacboxylic không no, mạch hở có công thức phân tử là

C4H6O2. Axit có đồng phân cis-trans là:
A. CH2=CH-CH2COOH.
C. CH2=C(CH3)COOH.

B. CH3CH=CHCOOH
D. Không chất nào có đồng phân cis- trans.

Câu 2: CH3-CH(CH3)-CH(C2H5)-COOH có tên thay thế là:
A. Axit 2-metyl-3-etylbutanoic B. Axit 2-etyl-3-metylbutanoic
19


C. Axit đi-2,3 metylpentanoic

D. Axit 2,3-đimetylbutanoic

Câu 3: Tên của axit CH3-CH2-CCl2-CH(CH3)-COOH là:
A. Axit 3,3-điclo-2-metylpentanoic

B. Axit 3,3-điclo-4-metylpentanoic

C. Axit 2-metyl-3,3-điclopentanoic

D. Axit 3,3-điclo-3-etylpentanoic

Câu 4: Cho axit HOOC-CH2CH2CH2CH2-COOH. Tên gọi của axit này là:
A. Axit butan-1,4-đioic

B. Axit 1,4-butanđioic

C. Axit 1,5-hexađioic

D. Axit hexan -1,6 - đioic

Câu 5: Axit X mạch không phân nhánh, có công thức thực nghiệm (C 3H5O2)n. Công thức cấu
tạo của X là:
A. C2H4COOH.

B. HOOC-[CH2]4-COOH.

C. CH3CH2CH(COOH)CH2COOH.

D. HOOCCH2CH(CH3)CH2COOH

Câu 6: Công thức thực nghiệm của một axit no, đa chức là (C 3H4O3)n. Công thức phân tử của
axit đó là
A. C6H8O6.

B. C3H4O3.

C. C9H12O9.

D. C3H4O6.

Câu 7: Chất hữu cơ A có công thức phân tử dạng C xHyO2 trong đó oxi chiếm 29,0909% khối
lượng. Công thức phân tử của A là
A. C2H4O2

B. C3H4O2

C. C4H8O2

D. C6H6O2

Đáp án:

Câu

1

2

3

4
20

5

6

7


Đáp án

B

B

A

D

B

A

D

2. Phần 2: Tính chất vật lí.
2.1. Phương pháp giải
- Đây là dạng bài tập dễ, để giảiđươc dạng bài tập này học sinh cần nắm chắc các kiến thức
về tính chất vật lí của axit cacboxylic và cơ sở để so sánh tính chất vật lý của các loại axit
cacboxylic với nhau và với các hợp chất khác.
- Nhiệt độ sôi: axit > ancol > andehit
- Từ C1 đến C3 tan vô hạn trong nước do có khả năng tạo liên kết H liên phân tử với nước.
- C4 đến C5 ít tan trong nước; từ C6 trở lên không tan do gốc R cồng kềnh và có tính kị nước.
- Mỗi axit cacboxylic có vị chua riêng biệt, thí dụ axit axetic có vị chua của giấm, axit xitric
có vị chua chanh, axit oxalic có vị chua của me, axit tactric có vị chua của nho ,..

2.2. Ví dụ minh họa
2.2.1. Ví dụ minh họa có hướng dẫn
Câu 1: Khẳng định nào sau đây không đúng?
A. Tất cả các axit cacboxylic đều có nhóm –COOH trong phân tử.
B. Axit cacboxylic có nhiệt độ sôi cao hơn ancol có phân tử khối tương đương.
21


C. Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm –COOH liên

kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro.
D. Độ tan của axit tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối.
Phân tích đề và hướng dẫn:
Do độ tan của các axit cacboxylic giảm theo chiều tăng của phân tử khối.
Chọn D
Câu 2: Dãy gồm các chất được sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi từ trái sang phải là:
A. CH3CHO, C2H5OH, HCOOH, CH3COOH.
B. CH3COOH, HCOOH, C2H5OH, CH3CHO.
C. HCOOH, CH3COOH, C2H5OH, CH3CHO
D. CH3COOH, C2H5OH, HCOOH, CH3CHO.
Phân tích đề và hướng dẫn:
Nhiệt độ sôi: CH3CHO < C2H5OH < HCOOH.
Mặt khác, nhiệt độ sôi: HCOOH < CH3COOH do và đều là axit cacboxylic đơn chức.
Chọn A
Câu 3: Cho các chất: axit propionic (X), axit axetic (Y), ancol etylic (Z) và đimetyl ete (T).
Dãy gồm các chất được sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi là
A. T, Z, Y, X.

B. Z, T, Y, X.

C. T, X, Y, Z.

D. Y, T, X, Z.
22


Phân tích đề và hướng dẫn:
Nhiệt độ sôi : X > Y do đều là axit cacboxylic đơn chức và MX > MY
Z là ancol và có MY > MZ nên nhiệt độ sôi : Y > Z
T là ete không có liên kết hiđro giữa các phân tử và MT = MZ nên nhiệt độ sôi : Z > T.

Vậy, các chất được sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi là T, Z, Y, X. Chọn A.
2.2.2. Ví dụ minh họa không có hướng dẫn
Câu 1: Nhiệt độ sôi của các axit cacboxylic cao hơn hẳn nhiệt độ sôi của ancol có cùng số
nguyên tử cacbon. Đó là do:
A. giữa các phân tử axit cacboxylic có ít liên kết hiđro hơn, nhưng liên kết hiđro bền hơn
liên kết hiđro giữa các phân tử ancol.
B. giữa các phân tử axit cacboxylic có nhiều liên kết hiđro hơn, nhưng liên kết hiđro kém
bền hơn liên kết hiđro giữa các phân tử ancol.
C. giữa các phân tử axit cacboxylic có nhiều liên kết hiđro hơn, đồng thời liên kết hiđro bền
hơn liên kết hiđro giữa các phân tử ancol.
D. các phân tử axit cacboxylic có khối lượng phân tử cao hơn nhiều khối lượng phân tử của
ancol.
Câu 2: Dãy gồm các chất được sắp xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần từ trái sang phải là:
A. CH3CHO, C2H5OH, C2H6, CH3COOH.
B. CH3COOH, C2H6, CH3CHO, C2H5OH.
C. C2H6, C2H5OH, CH3CHO, CH3COOH.

23


D. C2H6, CH3CHO, C2H5OH, CH3COOH.
Câu 3: Bốn chất sau đây, chất có nhiệt độ sôi cao nhất là:
A. HCOOCH3

B. HO-CH2-CHO

C. CH3-COOH

D. CH3CH2CH2OH

Câu 4: Trong bốn chất sau, chất nào tan dễ dàng trong nước nhất?
A. CH3CH2COOCH3

B. CH3COOCH2CH3

C. CH3CH2CH2COOH D. CH3CH2CH2CH2COOH
Câu 5: Chất có nhiệt độ sôi thấp nhất là
A. CH3OH.

B. C2H5OH.

C. CH3COOH.

D. CH3CHO.

Câu 6: Cho các chất: axit propionic (X), ancol propylic (Y), fomanđehit (Z), axeton (T). Dãy
gồm các chất được sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi từ trái sang phải là:
A. Z, T, Y, X.

B. T, Z, Y, X.

C. X, Y, Z, T.

D. X, Y, T, Z.

Đáp án:

Câu

1

2

3

4

5

6

Đáp án

C

D

C

C

D

A

24


3. Phần 3: Tính chất hóa học
3.1. Dạng 1: Tính chất chung của axit.

3.1.1. Phương pháp giải
3.1.1.1. Phản ứng với dung dịch kiềm
- Phương trình tổng quát của phản ứng:
R(COOH)x + xNaOH → R(COONa)x + xH2O
- Nếu axit tham gia phản ứng thuộc loại đơn chức:
RCOOH + NaOH → RCOONa + H2O
* Lưu ý:
- Tỉ lệ số mol NaOH (hoặc KOH): axit có thể được dùng để xác định số nhóm chức trong
phân tử axit:
+ Nếu tỉ lệ = 1 thì axit tham gia phản ứng là axit đơn chức.
+ Nếu tỉ lệ = n thì axit tham gia phản ứng là axit n chức.
- Cô cạn dung dịch sau phản ứng thì chất rắn thu được gồm muối và kiềm dư (nếu có):
mchất rắn sau phản ứng = mmuối + mkiềm dư
- Có thể sử dụng phương pháp tăng giảm khối lượng trong giải toán:
mmuối - maxit phản ứng = 22.nNaOH phản ứng
mmuối - maxit phản ứng = 38.nKOH phản ứng
3.1.1.2. Phản ứng với kim loại
25