Giáo án hóa học 11 bài 35 Benzen và đồng đẳng

Tuần 26 (Từ 19/2/2018 đến 24/2/2018)
Tiết 51
Ngày soạn: 8/2/2018
Ngày bắt đầu dạy: ……………………
CHƯƠNG 7:
HIDROCACBON THƠM
NGUỒN HIDROCACBON THIÊN NHIÊN
BÀI 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM KHÁC
A. MỤC TIÊU
1 Kiến thức
HS biết:
- Cấu tạo của benzen
- Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp của ankylbenzen
- Tính chất vật lí, tính chất hoá học của benzen và ankylbenzen
- Cấu tạo, tính chất, ứng dụng của stiren và naphtalen
HS hiểu:
- Sự liên quan của cấu trúc phân tử và tính chất hoá học của benzen
2 Kỹ năng
Vận dụng quy tắc thế ở nhân benzen
Viết một số phương trình phản ứng chứng minh tính chất hoá học của
sitren và naphtalen
3. Thái độ, tư tưởng
Có lòng yêu thích bộ môn
Có thái độ nghiêm túc trong học tập
4. Định hướng phát triển năng lực
Năng lực ngôn ngữ hóa học
Năng lực phát hiện và giải quyết vấn đề
B. CHUẨN BỊ
1. Giáo viên:
- phương pháp: - phương pháp đàm thoại

- phương pháp trực quan
- phương pháp phát hiện và giải quyết vấn đề
- đồ dùng: giáo án, mô hình phân tử benzen
2. Học sinh
Ôn lại tính chất của hiđrocacbon no, hiđrocacbon không no
C. TIẾN TRÌNH VÀ PHƯƠNG PHÁP TỔ CHỨC DẠY HỌC
1 Ổn định tổ chức
Ổn định lớp, kiểm tra sĩ số.
2 Kiểm tra bài cũ
Không
3 Dẫn vào bài mới
4 Tổ chức các hoạt động trên lớp
Hoạt động của GV - HS
Nội dung
Hoạt động 1: Tìm hiểu khái niệm chung về hidrocacbon thơm


GV nêu khái niệm hidrocacbon thơm Hidrocacbon
thơm
là
các
(Aren)
hidrocacbon trong phân tử có chứa
một hay nhiều vòng benzen
Hidrocacbon thơm được chia
thành hai loại: có 1 vòng benzen
và có nhiều vòng benzen
A. Dãy đồng đẳng của benzen:
Benzen là tên hợp chất
hidrocacbon thơm đơn giản nhất

C6H6
Hoạt động 2: Tìm hiểu về đồng đẳng, đồng phân, danh pháp dãy đồng
đẳng của benzen
I. Đồng đẳng, đồng phân và
GV yêu cầu HS thiết lập công thức danh pháp:
tổng quát của dãy đồng đẳng benzen
1. Đổng đẳng
HS trả lời và viết CT chung dãy đồng - Benzen (C6H6) và các
hiđrocacbon thơm khác hợp thành
đẳng benzen: CnH2n-6 (n ≥ 6)
dãy đồng đẳng của Benzen có
công thức chung là CnH2n-6 (với n ≥
6)
2. Đồng phân và danh pháp
HS tìm hiểu công thức cấo tạo thu gọn - C6H6 và C7H8 chỉ có một đồng
một số đồng phân của benzen ở bảng phân thơm.
7.1 rút ra nhận xét về các loại đồng -Ankylbenzen có đồng phân mạch
phân của dãy đồng đẳng đẳng này
cacbon và đồng phân vị trí nhóm
thế trên vòng benzen
CH3
- Yêu cầu HS đọc tên các đồng phân
1
đơn giản và cách đánh số trong vòng 6(Ortho)
2(Ortho)
thơm
5(Meta)

3(Meta)

4 (Para)

GV cho HS liên hệ cách đọc với ankin Metylbezen
o-đimetylbenzen
và anken từ đó rút ra công thức tổng etylbezen
quát
(toluen)
Có hai cách gọi tên ankylbezen
3. Cấu tạo
HS quan sát sơ đồ và mô hình phân tử - Sáu nguyên tử C trong phân tử
bezen rút ra nhận xét
Benzen tạo thành một lục giác đều.
Cả 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử
H cùng nằm trên một mặt phẳng
- GV hướng dẫn HS có thể sử dụng


CTCT nào và lợi ích của mỗi loại
Hoạt động 3: Tìm hiểu tính chất vật lí dãy đồng đẳng benzen
II. Tính chất vật lí
GV y/c HS đọc SGK và cho biết tính + Nhiệt độ nóng chảy nhìn chung
chất vật lý các hidrocacbon thơm
giảm dần, có sự bất thường ở pHS nghiên cứu bảng 7.1 trong SGK Xilen; m-Xilen
rút ra nhận xét về tnc, ts; khối lượng + Nhiệt độ sôi tăng dần
riêng các aren
+ Khối lượng riêng các aren nhỏ
hơn 1g/cm3 các aren nhẹ hơn nước
+ Màu sắc, tính tan, mùi: SGK
Hoạt động 4: Tìm hiểu tính chất hóa học dãy đồng đẳng benzen
GV hướng dẫn HS phân tích đặc điểm III. Tính chất hoá học

cấu tạo nhân Benzen; mạch vòng, tạo
hệ liên hợp vì vậy nhân Benzen khá
bền. Các aren có 2 trung tâm phản ứng
là nhân Benzen và mạch nhánh
GV hướng dẫn HS suy luận khả năng 1. Phản ứng thế
tham gia các phản ứng hoá học của a) Thế nguyên tử H của vòng
aren
Benzen
HS viết các phương trình phản ứng thế - Phản ứng halogen hoá
của benzen, toluen với Br2; HNO3
- GV bổ sung điều kiện phản ứng lưu - Với benzen
ý HS:
+ Trạng thái chất tham gia phản ứng:
Brom khan; HNO3 bốc khói; H2SO4
đậm đặc đun nóng...
+ Điều kiện phản ứng: bột sắt chiếu
sáng
+ Ảnh hưởng của nhóm thế của nhân
thơm tới mức độ phản ứng và hướng
phản ứng
+ Toluen tham gia phản ứng dễ dàng - Với đồng đẳng
hơn benzen và tạo thành sản phẩm thế
vào vị trí ortho và para
* Quy tắc thế ở vòng bezen
- Nếu vòng benzen có sẵn nhóm
thế đẩy electron => định hướng thế
o- và p-, phản ứng xảy ra dễ dàng
hơn benzen
- Nếu vòng benzen có sẵn nhóm
thế hút electron => định hướng thế

m-, phản ứng xảy ra khó khăn hơn


benzen
- Thế theo tỉ lệ 1 : 3?
=> tạo ra 2,4,6-trinitrobenzen
b) Thế H ở mạch nhánh
GV hướng dẫn HS viết phản ứng thế
của toluen với Br2, chú ý điều kiện
phản ứng
- GV yêu cầu HS nhắc lại điều kiện
thế ankan từ đó vận dụng vào phản
ứng thế ở nhánh của vòng thơm
GV y/c HS viết phản ứng thế của
etylbenzen với brom, viết sản phẩm
chính

t0

C6H5CH3 + Br2 → C6H5CH2Br
- xảy ra tương tự ankan, tuân theo
quy tắc thế

0

t
C6H5CH2CH3 + Br2 →
C6H5CHBrCH3

5. Củng cố và hướng dẫn về nhà

* Củng cố
- Hidrocacbon thơm là gì? Tính chất?
* Hướng dẫn về nhà
- Học bài và làm BT1→7 SGK
6. Rút kinh nghiệm, bổ sung sau khi dạy
.................................................................................................................................
.................................................................................................................................
.................................................................................................................................


Tuần 27 (Từ 26/2/2018 đến 3/3/2018)
Tiết 52
Ngày soạn: 8/2/2018
Ngày bắt đầu dạy: ……………………
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM KHÁC (tiếp)
A. MỤC TIÊU
1 Kiến thức
HS biết:
- Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp của ankylbenzen
- Tính chất vật lí, tính chất hoá học của benzen và ankylbenzen
- Cấu tạo, tính chất, ứng dụng của stiren và naphtalen
HS hiểu:
- Sự liên quan của cấu trúc phân tử và tính chất hoá học của benzen
2 Kỹ năng
Vận dụng quy tắc thế ở nhân benzen
Viết một số phương trình phản ứng chứng minh tính chất hoá học
của sitren và naphtalen
3. Thái độ, tư tưởng
Có lòng yêu thích bộ môn

Có thái độ nghiêm túc trong học tập
4. Định hướng phát triển năng lực
Năng lực ngôn ngữ hóa học
Năng lực phát hiện và giải quyết vấn đề
B. CHUẨN BỊ
1. Giáo viên:
- phương pháp: - phương pháp đàm thoại
- phương pháp trực quan
- phương pháp phát hiện và giải quyết vấn đề
- đồ dùng: giáo án
2. Học sinh
Học bài cũ. Xem trước bài mới
C. TIẾN TRÌNH VÀ PHƯƠNG PHÁP TỔ CHỨC DẠY HỌC
1 Ổn định tổ chức
Ổn định lớp, kiểm tra sĩ số.
2 Kiểm tra bài cũ
Khái niệm hidrocacbon thơm? CT chung của benzen và đồng đẳng của
benzen?
3 Dẫn vào bài mới
4 Tổ chức các hoạt động trên lớp
Hoạt động của GV – HS
Nội dung
Hoạt động 1: Tìm hiểu tính chất hóa học dãy đồng đẳng benzen


2. Phản ứng cộng
+ benzen và ankylbenzen không làm
mất màu dung dịch Br2
a) cộng hidro
GV bổ sung: Khi đun nóng, có xúc + vòng benzen cộng hidro thành vòng

tác Ni hoặc Pt, benzen và no
ankylbenzen cộng với hiđro tạo thành
xicloankan, ví dụ:
Phản ứng luôn tạo thành xiclohexan,
không phụ thuộc vào tỉ lệ benzen và
hiđro
b) Phản ứng cộng clo
GV mô tả thí nghịêm benzen tác
dụng với Cl2 có ánh sáng
GV yêu cầu HS viết p.trình phản ứng
3. Phản ứng oxi hoá
GV làm thí nghiệm cho benzen vào Benzen không tác dụng với dung dịch
dung dịch KMnO4
KMnO4 (không làm mất màu dung
HS quan sát, nhận xét hiện tượng:
dịch KMnO4).
Toluen không làm mất màu dung dịch
KMnO4 ở nhiệt độ thường
GV nhấn mạnh: Các ankylbezen khi Khi đun nóng:
t
đun nóng với dung dịch KMnO4 thì C6H5CH3 + 2KMnO4 →
chỉ có nhóm ankyl bị oxi hoá.
C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O
0

GV làm thí nghiệm đốt cháy benzen,
nhỏ vài giọt Benzen vào đế sứ rồi
đốt. HS quan sát, nhận xét hiện
tượng, so sánh hiện tượng đốt cháy
hiđrocacbon đã học. Các aren khi

3n − 3
cháy trong không khí thường tạo ra
2 O2 → nCO2 + (n-3)
nhiều muội than.
CnH2n-6 +
HS viết phương trình phản ứng cháy H2O
của benzen và aren (dùng CTTQ)
Hoạt động 2: Tìm hiểu về một vài hidrocacbon thơm khác
B. Một vài hiđrocacbon thơm khác
I. Stiren
1. Cấu tạo tính chất vật lí của stiren
- GV yêu cầu HS viết công thức cấu CTPT: C8H8
tạo ứng với công thức phân tử C 8H8 CTCT: C6H5 – CH = CH2
(có vòng benzen)
Stiren (vinylbezen hoặc phenyletilen)
HS lên bảng viết CTCT
GV cho HS biết công thức cấu tạo + Chất lỏng không màu, nhẹ hơn nước


HS vừa viết là công thức cấu tạo của
stilen
GV giới thiệu tính chất vật lý của
stiren
HS nhận xét đặc điểm cấu tạo của
phân tử stiren: Có vòng thơm và nối
đôi ở nhánh
-> HS dự đoán tính chất hoá học:
+ Có tính chất giống aren
+ Có tính chất giống anken
HS dự đoán hiện tượng thí ngiệm:

cho stiren vào dung dịch nước brom,
HS giải thích và viết phương trình
phản ứng

GV lưu ý phản ứng cộng HX theo
quy tắc Mac-cop-nhi-côp

và không tan trong nước

2. Tính chất hoá học
Stiren có khả năng tham gia phản ứng
thế vào vòng benzen, phản ứng cộng
vào nối đôi
- Phản ứng cộng:
+ cộng hidro
=> cộng hidro vào liên kết đôi ở
nhánh, sau đó cộng hidro vào vòng
benzen tạo thành vòng no
C6H5-CH=CH2 + H2 → C6H5-CH2CH3
C6H5-CH2CH3+ 3H2 → C6H11-CH2CH3
+ cộng brom
C6H5-CH=CH2 + Br2 (dd) →
C6H5-CHBr-CH2Br
=> stiren làm mất màu dd brom.
+ cộng HX: tuân theo quy tắc cộng
Mac-cop-nhi-cop
C6H5-CH=CH2+HCl → C6H5 - CHCl CH3
- Phản ứng trùng hợp:

GV gợi ý để HS viết phương trình

phản ứng trùng hợp
GV gợi ý: Tương tự etilen, stiren - Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:
cũng làm mất màu dung dịch stiren làm mất màu dung dịch KMnO4
ở nhiệt độ thường
KMnO4.
GV bổ sung: stiren cũng có phản ứng
thế nguyên tử H của vòng benzen,
nhóm CH2=CH- định hướng thế vị trí
meta, phản ứng xảy ra khó khăn
II. Naphtalen:
GV y/c HS về nhà đọc sách tìm hiểu 1. Tính chất vật lí và cấu tạo
thêm về naphtalen
CTPT: C10H8
2. Tính chất hoá học
HS viết các phương trình phản ứng a) Phản ứng thế
như SGK
Spchính là thế vào vị trí số 1- (α-)
b) Phản ứng cộng hiđro
- cộng no từng vòng một


c) phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
- Naphtalen không làm mất màu dung
dịch KMnO4

GV y/c HS nghiên cứu ở SGK và nêu C. Một số ứng
một số ứng dụng của hidrocacbon hiđrocacbon thơm
thơm
SGK
5. Củng cố và hướng dẫn về nhà

* Củng cố
Làm bài tập 6 SGK
Benzen
+

H2, xt: Ni
Br2(dd)
Br2 có Fe, t0
+
Dd KMnO4, t0
HBr
H2O (xt: H+)
* Hướng dẫn về nhà
Học bài và làm BT8→13 SGK

Hexen
+
+
+
+
+
+

Toluen
+
+
+

dụng

của

Etilen
+
+
+
+
+
+

6. Rút kinh nghiệm, bổ sung sau khi dạy
.................................................................................................................................
.................................................................................................................................
.................................................................................................................................