Bài 35 benzen và đồng đẳng một số hiđrocacbon khác 12 bài giảng hóa học 11 (5)

Bài 35:

BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
MỘT SỐ HIĐROCACBON
THƠM KHÁC


A.

BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP,
CẤU TẠO
1. Dãy đồng đẳng của benzen
- Benzen:
CH
6

6

- Đồng đẳng:

C7H8,
C8H10,
C9H12,…

- CT chung:

CnH2n-6 (n ≥ 6)


A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG

I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO
1. Dãy đồng, đẳng của benzen
2. Đồng phân, danh pháp
a. Đồng phân:
+ Từ C8H10 trở đi mới có đồng phân về :
+ Vị trí tương đối của các nhóm ankyl xung quanh vòng thơm
+ Cấu tạo mạch cacbon của mạch nhánh
CH3

CH3

CH3
CH3
CH3

CH3

CH2-CH3


b. Danh pháp:
- Tên hệ thống:
* Dạng 1 nhánh

R
Ví dụ

Tên nhóm ankyl (tên gốc R) + benzen
CH3

metylbenzen

C 2H 5

CH2

etylbenzen
CH2

CH3

propylbenzen


R

b. Danh pháp:
- Tên hệ thống:

R
R

R

* Dạng nhiềuCách
nhánh

đánh số nào đúng?
Cách đánh số nào sai?
R

Số chỉ vị trí nhánh + tên nhóm ankyl + benzen
Chú ý:
Đánh số các nguyên tử cacbon của vòng benzen sao cho tổng
chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất.
- Gọi tên nhánh theo thứ tự chữ cái
Ví dụ cách đánh số:
2
-

5

H 3C

6

1

4

Đúng

3

CH3

3
Tên gọi của
chất
1

là
gì?
Hnày
C
CH 3
3
4
5

2

CH3

1,2,4-trimetylbenzen

6

Sai
CH 3


1

1

CH2 CH3

2

CH3

CH2 CH3

3

CH3

1-etyl- 2-metylbenzen

1 – etyl – 3 - metylbenzen

o-etylmetylbenzen

m-etylmetylbenzen

- Nếu vòng benzen có 2 nhóm ankyl ở vị trí
+ Vị trí 1,2 – gọi là vị trí ortho (o)
+ Vị trí 1,3 – gọi là kí hiệu meta (m)
+ Vị trí 1,4 – gọi là kí hiệu para (p)


Ví dụ: Gọi tên các chất có CTCT sau :
CH3
CH 3

CH3

O

O

m

m

P

1,2 - đimetylbenzen
o - đimetylbenzen

1,3 - đimetylbenzen
m – đimetylbenzen
CH 3

CH3

1,4 - đimetylbenzen
p - đimetylbenzen
CH3


A.

BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
Dựa vào
mô hình
phân PHÂN,
tử benzen.
Hãy cho
biết: CẤU TẠO

I. ĐỒNG
ĐẲNG,
ĐỒNG
DANH
PHÁP,
Benzen
có cấu
trúc
như thế nào?
1. Dãy đồng
đẳng
của
benzen
Sự phân bố nguyên tử C và H ?
2. Đồng phân, danh pháp
3. Cấu tạo

Dạng đặc

Dạng rỗng
Mô hình phân tử benzen


- Cấu trúc phẳng, hình lục giác đều
- 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên một
mặt phẳng


II. TÍNH CHẤT VẬT
LÍ.

-

Các hiđrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn.

-

Benzen là chất lỏng, khơng màu, cĩ mùi đặc trưng. Khơng
tan trong nước, nhẹ hơn nước, cĩ khả năng hịa tan nhiều hợp
chất hữu cơ.

- Nhiệt độ sơi của các hidrocacbon thơm tăng theo chiều tăng
của phân tử khối.


III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

R

Tính chất của mạch nhánh ankyl

Tính chất của vòng benzen

Ankyl benzen


III/ Tính chất hoá học
1/ Phản ứng thế.
a) Thế nguyên tử H của vòng benzen.

- Phản ứng với halogen.
+ Br2

Bét Fe

Br




+ HBr
Brombenzen

H

Br Br

C6H6 + Br2

bột Fe

C6H5Br + HBr


III/ Tính chất hoá học
1/ Phản ứng thế.
a) Thế nguyên tử H của vòng benzen.
- Phản ứng với halogen.
Các ankylbenzen ưu tiên nhóm thế gắn vào vòng benzen ở vị trí o,p
CH3

Br
CH3

(o)
(p)

+ Br2, Fe
- HBr

2-bromtoluen
(o-bromtoluen)
(41%)

CH3

Br

4-bromtoluen
(p-bromtoluen)
(59%)


III/ Tính chất hoá học
1/ Phản ứng thế.
a) Thế nguyên tử H của vòng benzen.
-Phản ứng với halogen.
-Phản ứng với HNO3

+ HNO3(đ)

H2 SO 4 (®Æc)



H + HO-NO2

NO2

Nitrobenzen
O
H O N
O

+ H2O


III/ Tính chất hoá học
1/ Phản ứng thế.
a) Thế nguyên tử H của vòng benzen.
-Phản ứng với halogen.
-Phản ứng với HNO3
CH3
NO2
CH3
2-nitrotoluen
HNO3(đ), H2SO4 đặc
(o-nitrotoluen)
- H2O
CH3
4-nitrotoluen

(p-nitrotoluen)
NO2


Quy tắc thế: Các ankylbezen dễ tham gia phản ứng
thế nguyên tử H của vòng bezen hơn benzen và sự thế
ưu tiên ở vị trí ortho và para với nhóm ankyl


CỦNG CỐ:
Câu 1: Ứng với công thức phân tử C8H10 có
bao nhiêu đồng phân chứa vòng benzen?
A. 2
B. 3
C. 4
C 5
D.


Câu 2: Hợp chất nào sau đây không phải là
đồng đẳng của benzen
CH3

CH3

B.

A.

CH3

CH

C.
C

CH2

CH2 CH3

D.


Câu 3: Gọi tên chất sau đây?

CH3
Toluen (hoặc metylbenzen)
Câu 4: Cách đánh số sau đúng hay sai?
CH 2 CH 2

CH 3

4
2
1

CH 3

C 2H 5

Đúng

Câu 5: Chọn đáp án đúng:
Ankylbenzen tham gia phản ứng thế
với Brom khi có mặt của chất xúc tác, sẽ ưu
tiên thế vào vị trí:
A. Ortho, meta.
B
B.
Ortho, para.
C. Meta, para.
D. Para.


Hướng dẫn học ở nhà
- Viết các đồng phân và gọi tên các hidrocacbon
thơm có công thức phân tử C8H10, C9H12?
- Xem phần tư liệu trang 161.
- Làm các bài tập trong sách bài tập.
- Chuẩn bị các nội dung còn lại của bài học( bỏ
phần II của B(Naphtalen)).