Chương 1. thành phần, vai trò của Glucid

CHƯƠNG I

GLUCID

TS. Nguyễn Thị Đông
1


MỤC TIÊU HỌC TẬP
1.1. Kiến thức:
- Trình bày được định nghĩa, phân loại, vai trò của glucid.
- Trình bày được cấu tạo, tính chất chung của các
monosaccarid và các olygosaccarid.
- Trình bày được cấu tạo, tính chất, vai trò của một số
polysaccharid.
1.2. Kỹ năng:
- Vẽ được cấu tạo của một số monosaccarid thường gặp
-

Giải

thích

được

vai

trò

của

mono

monosaccarid,

oligosaccarid, trong tế bào sinh vật.
1.3. Thái độ:
- Tích cực tìm hiểu vai trò của glucid trong cấu tạo tế bào.

2


NỘI DUNG
1

Đại cương

2

Monosaccarid

3

Disaccarid

4

Polysaccarid

3

ĐẠI CƯƠNG VỀ GLUCID
Định nghĩa: Glucid (Carbohydrat) là những
polyhydroxy aldehyd/ ceton và dẫn xuất
(CH2O)n

4


ĐẠI CƯƠNG VỀ GLUCID
 Phân loại

• Đường đơn (ose)
•3÷7C
• Aldose - Cetose

• 2-14 monosaccarid Chục – nghìn mono
• Liên kết glycosid
• PS thuần
• PS tạp

5


ĐẠI CƯƠNG VỀ GLUCID

 Vai trò
 Cung cấp năng lượng (Glucose, tinh bột)
 Dự trữ năng lượng (Glycogen)
 Cấu tạo: tế bào

+ Ribose, deoxyribose
+ Peptidoglycan, glycolipid, glycoprotein
+ Glycosaminoglycan, proteoglycan
 Tham gia vào quá trình nhận diện tế bào:

+ Glycolipid, glycoprotein
+ Proteoglycan

RLCH

: ĐTĐ, galactose huyết, không dung nạp sữa.....
6


MONOSACCARID
 Cấu trúc.
 Các dạng đồng phân.
 Các monosaccarid có vai trò sinh lý quan

trọng.
 Tính chất

7


• Cấu trúc: Glucose
O
1

H
HO
H
H

C

C*

2

C*

3

C*

4

5

C*

6

HOCH2

H
OH
H

5

4

O
1

OH
2

HO

OH

3

OH

OH

OH

6

CH2OH

Mạch vòng

Mạch thẳng

8


• Các dạng đồng phân
 Dạng D và L
 Dạng cấu trúc vòng
 Dạng anomer α và β
 Dạng epimer
 Dạng aldose - cetose
9


 Dạng D và L (Đồng phân racemic)
O

O
1

HO

C

2

C

1

H
H

H

C

2

CH2OH

CH2OH

L-Glycerose

HO
H
HO
HO

O

O
1

C

2

C

3

C

4

C

5

C

6

1

H
H
OH

OH

C

3

3

L-levogyre (quay trái)

H

H
HO

H

H

H

H

DGlycerose
D-dextrogyre
(quay phải)

C

H

2

OH

C

3

H

C

4

C

OH

5

OH

C

6

CH OH
LGlucose
Cấu hình D phổ biến trong cơ thể
CH2OH

2

DGlucose 10


 Đồng phân Dạng vòng O
1

C

H
HO
H
H

2

C

3

C

4

C

5

C

H
OH
H
OH
OH

6

CH2OH

6

HOCH2
5

4

HOCH2

O

>99
%

HCOH

O

1
2

3

D-

D-

11

 Dạng anomer α và β

6

α-Dglucopyranose

6

HOCH2

HOCH2

36
%4

5

O
1

OH

OH

3

4

O

OH

OH

HO

2

HO

63
%

5

3

1

2

OH

OH

β-Dglucopyranose
12

 Đồng phân epimer

HOCH2
HO

O
OH

4

HOCH2

OH

O
4

HO

OH

OH
2

OH

α-Dgalactose
HOCH2

OH

α-Dglucose

O
OH
HO

OH
2

α-Dmannose

OH

13


 Aldose - Cetose
O
1

H
HO
H
H

C

2

C

3

C

4

C

5

C

1

H

2

C

OH
H
OH
OH

6

CH2OH

CH2OH

HO
H
H

3

C

4

C

5

C

O
H
OH
OH

6

CH2OH

Glucose

Fructose


Monosaccarid quan trọng
Đường 3C

CH2OH

CHO

O
CH2OH

Dglycerose

CH2OH

Dihydroxyacet
on

Đường 4C
CHO

CHO

CH2OH

Dthreose

CH2OH

Derythrose

15


Monosaccarid quan trọng
Đường 5C
CHO

CHO

CHO

CHO

CH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

Dlyxose

Dribulose

Dxylose

Darabinose

CH2OH

CH2OH

O

O

CH2OH

CH2OH

Dxylulose

D-ribose

16


Monosaccarid quan trọng
Đường 6C
CHO

CHO

CHO

CH2OH

O

CH2OH

CH2OH

Dglucose
Dạng sử dụng

Dgalactose
- Có thể biến đổi

chính của các tổ
chức

thành G ở gan
- Được TH ở tuyến
vú để tạo lactose

CH2OH

Dmannose
Thành phần
glycoprotein

CH2OH

Dfructose
Có thể biến đổi
thành G ở gan

và ruột


Dẫn xuất của monosaccarid
+ Đường acid:
COO 6

6

O

O
COO -

OH

OH

HO

OH
OH

Dglucuronat

HO

OH
OH

Liduronat

18


Dẫn xuất của monosaccarid
+ Đường amin
HOCH2
O
OH
HO

2

+

OH

•Cấu tạo glycosaminoglycan
•Cấu tạo một số kháng sinh

NH3

Glucosamin

Galactosamin
19


Dẫn xuất của monosaccarid

+ Đường khử oxy
HOCH2
OH

O

Cấu tạo ADN

1

OH

H

2-deoxy-Dribofuranose
20


TÍNH CHẤT CỦA MONOSACCARID

 Phản ứng Fehling (tính khử)
CHO

COO -

HOCH2
O

Cu2+

CH2OH

Dglucopyranose

Đường
khử

Cu+

CH2OH

Dgluconat
21


TÍNH CHẤT CỦA MONOSACCARID
Tạo glycosid
LK O Glycosid
HOCH2
O

OH

HOCH2

+

1

OH R

O

O

R

1

H2O
Đặc điểm LK glycosid:
•Là LK acetal

22


• Nhiều glycosid trong TN được dùng làm thuốc
Glycosid trợ tim : Ouabain, Digitalin, Digoxin
Kháng sinh

: Streptomycin
O
CHO
H3C
OH
OH

O
CH2OH

H2CNH

O

OH

O
HNCNH2
NH

OH
OH

Ouabain

OH
HNCNH2
NH

Streptomycin
23


TÍNH CHẤT CỦA MONOSACCARID

Phản ứng khử tạo polyalcol (Chuyển dạng)
Glucose
Fructose

Sorbito

l

Mannose

Mannitol

Ribose

Ribitol

24


TÍNH CHẤT CỦA MONOSACCARID

Phản ứng tạo este nội phân tử (lacton)
6

HOCH2
5

4

O
1

OH
2

HO

OH

3

OH

25