Phần i tổng quan kiến thức chuyên đề 2 tổng hợp phản ứng điều chế các hợp chất hữu cơ image marked

CHUYÊN ĐỀ 2. TỔNG HỢP PHẢN ỨNG ĐIỀU CHẾ CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ
1. Ankan
cracking
+ Phương pháp chung: Cn H 2n  2 
C x H 2x  2  C y H 2y

+ Cộng H2 (Ni, t o ) vào hidrocacbon không no, mạch hở:
o

Ni,t
CH  CCH 3  2H 2 
 CH 3CH 2 CH 3

+ Cộng H2 (Ni, t o ) vào xicloankan vòng 3,4 cạnh.
+ Cho muối của axit cacboxylic no thực hiện phản ứng vôi tôi xút:
o

CaO,t
CH 3COONa  NaOH 
 CH 4  Na 2 CO3
o

CaO,t
NaOOCCH 2 COONa  2NaOH 
 CH 4  2Na 2 CO3

CHEMTIP
Trong phản ứng cộng H2, cần chú ý chất xúc tác sử dụng bởi nó sẽ ảnh hưởng đến chiều hướng và quyết
định sản phẩm của phản ứng.
+ Nối mạch C (phản ứng Vuyec):
o

t
(CH3)CHCl + CH3Cl + 2Na 
 (CH3)3CH + 2NaCl

*Phản ứng điều chế riêng với CH4:
Al4Cl3 + 12H2O →4Al(OH)3 + 3CH4
o

500 C,Ni
C  H 2 
 CH 4

CHEMTIP
Phản ứng Vuyec thường có xúc tác là ête khan. Chất xúc tác ở đây không bị thay đổi trong phản ứng hóa
học.
2. Xicloanakan
+ Điều chế trực tiếp từ quá trình chưng cất dầu mỏ
+ Điều chế từ ankan:

3. Anken
+ Dùng phản ứng crackinh
+ Tách H2 từ ankan
+ Cộng H2 vào ankin (H2, Pd / PbCO3)
+ Phản ứng vôi tôi xút
+ Phản ứng nối mạch C
+ Phản ứng tách nước từ Cn H 2n 1OH
+ Phản ứng tách HX từ Cn H 2n 1X (phản ứng kiềm – rượu)
+ Phản ứng tách X 2 từ Cn H 2n 1X 2 :
o

t
CH2Br-CH2Br + Zn 
 CH2=CH2 + ZnBr2

Trang 1


CHEMTIP
Trong phản ứng cộng H2 vào ankin với xúc tác Pd/PbCO3, H2 chỉ cộng chuyển hóa nối ba thành nối đôi
4. Ankađien
Điều chế CH2=CH-CH=CH2:
o

t ,p,xt
CH3CH2CH2CH3 
 CH2=CH-CH=CH2 + 2H2
0

t
2CH2=CHCl + 2Na 
 CH2=CH-CH=CH2 + 2NaCl

5. Ankin
ancol
RCHBr  CH 2 Br  2KOH 
 RC  CH  2KBr  2H 2 O

CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2
o

1500 C,lam lanh nhanh
2CH 4 
 C2 H 2  3H 2

CHEMTIP
Trên thực tế người ta có thể thay H2O bằng HCl để phản ứng xảy ra nhanh hơn.
Trong phản ứng này có xuất hiện mùi khó chịu đó là mùi của các tạp chất có trong đất đèn gây ra.
6. Ankylbenzen
* 3 phản ứng điều chế benzen
o

600 C
3CH  CH 
 C6 H 6
o

CaO,t
C6 H 5COONa  NaOH 
 C6 H 6  Na 2 CO3
o

t ,p,xt
CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3 
 C6 H 6  4H 2

* 3 phản ứng điều chế toluen:
AlCl3
C6 H 6  CH 3Cl 
 C6 H 5CH 3  HCl

o

t ,Ni
C6 H11CH 3 
 C6 H 5CH 3  3H 2
o

t ,p,xt
CH 3 (CH 2 )5 CH 3 
 C6 H 5CH 3  4H 2

7. Dẫn xuất halogen
+ Halogen hóa hidrocacbon
+ Phản ứng cộng HX vào hidrocacbon không no
+ Phản ứng giữa HX và ancol
8. Ancol
+ Thủy phân dẫn xuất halogen (môi trường nước)
+ Cộng H2 vào anđehit, xeton.
+ Cộng nước vào anken.
* Nguyên tắc làm tăng bậc ancol


o

 H 2 O,170 C
 H 2 O,H
Ancol bậc I 
 anken 
 ancol bậc cao hơn

* Điều chế glixerol bằng cách thủy phân chất béo
o

t
(C17H35COO)3C3H5 + 3NaOH 
 3C17H35COONa + C3H5(OH)3

9. Anđehit – xeton
Trang 2


* Phương pháp chung: Oxi hóa không hoàn toàn ancol bậc I và ancol bậc II.
* Một số phản ứng riêng:
o

xt,t
CH 4  O2 
 HCHO H 2 O
PdCl2 ,CuCl2
2CH 2  CH 2  O2 

 2CH 3CHO
 O2 , H 2 SO 4 ,20%
(CH 3 )2 CHC 6 H 5 
 CH 3COCH 3  C 6 H 5OH
men
C 6 H12 O6 

 C 3 H 5 (OH)3  CH 3CHO  CO2
o

t ,kh«ng cã oxi
2CH 3COONa 
(CH 3 )2 CO  Na 2 CO3
o

KMnO 4 ,t
R  CH  C(CH 3 )2 
 RCOOH  (CH 3 )2 CO

CHEMTIP
Để dễ dàng nên có sự liên hệ trong phản ứng cộng H2 vào anđehit, xeton và oxi hóa hoàn toàn ancol bậc I,
II.
10. Điều chế axit cacboxylic
+ Oxi hóa ancol bậc I và anđehit tương ứng (phương pháp chung):
 
RCH 2 OH 
 RCOOH
O

1
Mn 2 ,t o
RCH 2 OH  O 2 
RCOOH
2
+ Ngoài ra còn một số phương pháp:


KMnO 4 ,H
RCH  CHR ' 

 RCOOH  R ' COOH

RCN  H 2 O  H   RCOOH  NH 4


KMnO 4
H
CH  CH 
(COOK)2 
(COOH)2


o

KMnO 4 ,t
H
C 6 H 5CH 3 
 C 6 H 5COOK 
 C 6 H 5COOH
o

men giÊm,2530 C
C 2 H 5OH  O2 
 CH 3COOH  H 2 O
o

xt,t
CH 3OH  CO 
 CH 3COOH
lªn men

C 6 H12 O6 
2CH 3CH(OH) COOH.

CHEMTIP
Trong các câu hỏi thường chúng ít khi đưa cho chúng ta yêu cầu viết đầy đủ các chất và cân bằng phương
trình đầy đủ vì thế nên ta cần nhớ nguyên tắc các chất phản ứng là được.
11. Điều chế este hóa
+ Phản ứng este hóa giữa ancol và axit cacboxylic
+ Phản ứng giữa phenol và anhdrit axit và clorua axit.
(CH3COO)2 Zn
+ CH 3COOH  C2 H 2 
 CH 3COOH  CH 2

12. Amin và α - amino axit
Fe  HCl d
RNO 2  6  H  
 RNH 2  2H 2 O

4RNO 2  9Fe  4H 2 O  4RNH 2  3Fe3O 4
o

350 C
ROH  NH 3 
 RNH 2  H 2 O

Trang 3


 R 'I
R ''I

RI(RCl)  NH 3 dư  RNH 2 
 RNHR ' 
RN(R '')R '
NH3
Cl2 ,as
 O 2 , xt
RCH 2 CHO 
 RCHClCHO 
 RCH(NH 2 )CHO 
 RCH(NH 2 )COOH.

Trang 4