ANKIN TRINH CHIEU CHUONG TRINH LOP 11 HOC KI II

Chào mừng quý thầy cô
và các em


KIỂM TRA BÀI CŨ
- Định nghĩa: Ankin là những hiđrocacbon không no mạch hở có một
liên kết ba trong phân tử. (1 lk � và 2 lk �)

HC≡CH

H

H

- Công thức tổng quát:

CnH2n-2 (n ≥ 2)


KIỂM TRA BÀI CŨ
- Gọi tên các ankin sau:

CH≡C–CH(CH3)–CH2–CH3
3-metylpent-1-in

CH3–CH(CH3)–C ≡ C–CH(CH3)–CH3
2,5-đimetylhex-3-in


Bài 32: ANKIN
TÍNH CHẤT HÓA HỌC

ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG
DỤNG


III. Tính chất hóa học
- Phản ứng cộng, trùng hợp, oxi hóa, thế bằng ion kim loại,…..
1. Phản ứng cộng
a) Cộng H2
TQ:
CnH2n-2 + 2H2

Ni, to

 

CnH2n-2 + H2
CnH2n
 

Pd/PbCO3, to

CnH2n+2


III. Tính chất hóa học
1. Phản ứng cộng
H-H

a) Cộng H2
VD:

HC≡CH + 2H2

Ni, to

CH3-CH3

H-H

etin

etan

H-H

HC≡C-CH3 + H2
propin

Pd/PbCO3, to

CH2=CH-CH3
propen


III. Tính chất hóa học
1. Phản ứng cộng
BT1:
CH3-C≡C-CH3 + H2

Pd/PbCO3, to

X

A. CH2=CH-CH2-CH3
X là:

B. CH3-CH2-CH2-CH3
C. CH3-CH2-CH=CH2
D. CH3-CH=CH-CH3


III. Tính chất hóa học
1. Phản ứng cộng
b) Cộng Br2, Cl2
Giai đoạn 1:

Br-Br

HC≡CH + Br2(dd)
etin

CHBr=CHBr

1,2-đibrometen

Br-Br

Giai đoạn 2:

CHBr=CHBr + Br2(dd)

CHBr2-CHBr2
1,1,2,2-tetrabrometan

TQ:

CnH2n-2 + 2Br2
 

⇒ Nhận biết các ankin

CnH2n-2Br4


III. Tính chất hóa học
1. Phản ứng cộng
BT2:
CH3-C≡C-CH3 + 2Cl2
X là:

X

A. CH2Cl-CHCl-CH2-CH3
B. CH2Cl-CH2-CH2-CH2Cl
C. CH3-CCl2-CCl2-CH3
D. CH3-CH2-CCl2-CHCl2


III. Tính chất hóa học
1. Phản ứng cộng

c) Cộng HX (HOH,HCl, HBr,....)
- Cộng HCl, HBr:

H -Cl

xt,to

CH2=CHCl

+ Giai đoạn 1: HC≡CH + HCl
xt,to

+ Giai đoạn 2: CH2=CHCl + HCl

HC≡CH + HCl

CH3-CHCl2
1,1- đicloetan

H -Cl

Xúc tác thích hợp:

vinyl clorua

HgCl2
150-200 C
o

CH2=CHCl

III. Tính chất hóa học
1. Phản ứng cộng
c) Cộng HX (HOH,HCl, HBr,....)
Tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp
+ HCl

CH3-C≡CH + HCl
- Cộng H2O:

Cl- H

CH≡CH + H2O
H - OH

etin

+ HCl

CH3–CCl=CH2

CH3–CCl2–CH3

Cl- H

2,2- điclopropan

HgSO4, H2SO4 [CH =CH−OH]
2

0
80 C

không bền

CH3−CH=O
anđehit axetic


III. Tính chất hóa học
1. Phản ứng cộng
c) Cộng HX (HOH,HCl, HBr,....)
BT3:
CH≡C-CH2-CH3 + 2HBr
X là:

xt,to

X

A. CHBr=CH-CH2-CH3
B. CH2Br-CH2-CH2-CH3
C. CH3-CBr2-CBr2-CH3
D. CH3-CBr2-CH2-CH3


III. Tính chất hóa học
1. Phản ứng cộng
d) Phản ứng đime, trime hóa:
Đime

2CH ≡ CH

xt,to

CH ≡ C – CH = CH2
vinylaxetilen
C4 H 4

Trime

6000C
3CH≡CH bột C

benzen
C6H6


III. Tính chất hóa học
2. Phản ứng thế bằng ion kim loại
H–C≡C–H + 2AgNO3 + 2NH3 →
Linh động

Ag–C≡C–Ag↓
+ 2NH4NO3
vàng
bạc axetilua

⇒ Chỉ xảy ra với ank-1-in
Tổng quát:

R−C≡C−H + AgNO3 + NH3

R−C≡C−Ag + NH4NO3
Kết tủa
vàng nhạt

⇒Dùng phản ứng này để phân biệt ank-1-in với anken và các ankin
khác.


III. Tính chất hóa học
2. Phản ứng thế bằng ion kim loại
BT3:
CH3–C≡C–H + AgNO3 + NH3 → X + Y
X,Y lần lượt là:
A. NH4NO3, CH3–C≡C–Ag
B. CH3–C≡C–Ag, NH4NO3
C. Ag–C≡C–Ag, NH4NO3
D. CH3–CH=CH–Ag, NH4NO3


III. Tính chất hóa học
3. Phản ứng oxi hóa
a) Oxi hóa hoàn toàn (cháy)
Tổng quát:
2CnH2n-2 + (3n-1)O2 → 2nCO2 + 2(n-1)H2O
VD:
C3H4 + 4O2 → 3CO2 + 2H2O
Ta thấy:
nCO2 > nH2O

⇒
nankin= nCO2 - nH2O


III. Tính chất hóa học
3. Phản ứng oxi hóa
b) Oxi hóa không hoàn toàn
Thí nghiệm: C2H2 + KMnO4


III. Tính chất hóa học
3. Phản ứng oxi hóa
b) Oxi hóa không hoàn toàn
Thí nghiệm: C2H2 + KMnO4
Hiện tượng: Thuốc tím mất màu, xuất hiện kết tủa đen (MnO2)

Phương trình minh họa:
3C2H2 + 8KMnO4 → 3KOOC–COOK + 8MnO2 ↓ + 2KOH + 2H2O


IV. Điều chế
1. Trong phòng thí nghiệm: điều chế từ CaC2
CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2
H2O
C2H2

C2H2

CaC2
Dd NaOH hấp thụ

tạp chất


IV. Điều chế
2. Trong công nghiệp: Từ metan

2 CH4

15000C

C2H2 + 3H2


V. Ứng dụng

AXETILEN


Câu hỏi củng cố
1. Số đồng phân ankin ứng với công thức phân tử C5H8
là
A. 2
B. 3
C. 4
D. 5


Câu hỏi củng cố
2. Gọi tên ankin có CTCT sau

A. 4-metylhex-1-in

B. 4-metylpent-1-en

C. 4-metylpent-1-in D. 2-metylpent-4-in


Câu hỏi củng cố
3. Dùng chất nào để nhận biết hai bình mất nhãn đựng
hai khí riêng biệt propen và propin:
A. Dung dịch AgNO3/NH3
B. Dung dịch KMnO4
C. Dung dịch Br2
D. Dung dịch HCl


Câu hỏi củng cố
4. Oxi hóa hoàn toàn 0,68 gam hiđrocacbon không no mạch hở X
thu được 1,12 lít CO2 (đktc) và 0,72 gam H2O. Tìm công thức phân
tử của X
A. C4H6

B. C5H8

C. C4H8

D. C5H10