Tóm tắt lý thuyết về este

I. LÝ THUYẾT ESTE
1. Cấu tạo phân tử của este
R C OR'
O

( R, R’ là các gốc hidrocacbon; R có thể là H, R’ khác H)
Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR thì được este.
2.

Gọi tên

Tên este RCOOR’ = tên gốc hiđrocacbon R’ + tên gốc axit RCOO- (đuôi at)
3.

Tính chất vật lý

- Các este thường là các chất lỏng dễ bay hơi, ít tan trong nước, có mùi thơm đặc trưng.
- Độ tan, nhiệt độ sôi của este < Độ tan, nhiệt độ sôi của ancol < Độ tan, nhiệt độ sôi của axit
4.

Tính chất hóa học

a. Phản ứng thủy phân:
Môi trường axit:
+

0

H ,t

→ R –COOH + R’OH

R-COO-R’ + H-OH ¬



Môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa)
’
t
R-COO-R’ + Na-OH 
→ R –COONa + R OH
0

(Thủy phân este trong môi trường axit là phản ứng thuận nghịch, môi trường kiềm là phản ứng 1
chiều)
Chú ý:
-Khi thủy phân các este của phenol:
0

t
R-COO-C6H5 + 2NaOH 
→ R-COO-Na + C6H5ONa + H2O

-Khi thủy phân một số este đặc biệt:
0

t
R-COO-CH=CH-R’ + NaOH 
→ R-COO-Na + RCH2CHO
0

t

Vd: CH3-COO-CH=CH-CH3 + NaOH 
→ R-COO-Na + CH3CH2CHO

RCOOCH CH2

+

NaOH

R'

RCOONa + R' C CH3
O

Vd:
CH3COOCH=CH2 + NaOH
CH3

CH3COONa + CH3 C

CH3

O

(Nếu sản phẩm phản ứng thủy phân là muối natri của axit fomic HCOONa, anđehit thì 2 sản
phẩm đó thực hiện được phản ứng tráng gương với AgNO3/NH3)


b. Tính chất khác: Các este có gốc hidrocacbon không no
b.1. Phản ứng cộng ( với H2 ; halogen)

VD: CH3COOCH=CH2 + H2 → CH3COOCH2-CH3
b.2. Phản ứng trùng hợp tại gốc hidrocacbon
CH2 CH

CH2=CH COOCH3

n
COOCH3

5. Một số phương pháp điều chế este
a/ Phản ứng của ancol với axit cacboxylic và dẫn xuất như clorua axit, anhiđrit axit, tạo ra
este.
- Phản ứng của ancol với axit cacboxylic (xem axit).
+

0

H ,t

→ RCOOR' + H2O
RCOOH + R'OH ¬


- Phản ứng của ancol với anhiđrit axit hoặc clorua axit thì phản ứng xảy ra nhanh hơn và một
chiều (không thuận nghịch như khi tác dụng với axit)
(CH3CO)2O + C2H5OH 
→ CH3COOC2H5 + CH3COOH
CH3COCl + C2H5OH 
→ CH3COOC2H5 + HCl
b/ Phản ứng của phenol với anhiđrit axit hoặc clorua axit (phenol không tác dụng với axit

cacboxylic) tạo este của phenol.
Ví dụ: phản ứng tạo phenyl axetat
(CH3CO)2O + C6H5OH 
→ CH3COOC6H5 + CH3COOH
CH3COCl + C6H5OH 
→ CH3COOC6H5 + HCl
c/ Phản ứng cộng vào hiđrocacbon không no của axit cacboxylic
Ví dụ: phản ứng tạo vinyl axetat
xt, t
CH3COOH + CH≡ CH 
→ CH3COOCH=CH2
0

d/ Phản ứng ankyl halogenua và muối bạc hay cacboxylat của kim loại kiềm
RCOOAg + R'I → RCOOR' + AgI
RCOONa + R′ I → RCOOR' + NaI
Dạng 1: Viết công thức đồng phân este
Phương pháp: đồng nhất thức
Viết theo thứ tự gốc muối của axit, bắt đầu từ HCOOR rồi thay đổi R để có các đồng phân
khác nhau. Sau đó, tăng thêm cacbon cho gốc axit ta có CH 3COOR
+ Công thức tính nhanh số đồng phân este đơn chức no


Số đồng phân este CnH2nO2= 2 n −2 (1