lý thuyết về este hay

ESTE
I. Định nghĩa – Công thức tổng quát – Tên gọi:
1. Định nghĩa:
Este là hợp chất được sinh ra từ phản ứng este hoá giữa rượu với axit vô cơ hoặc hữu cơ.
Vd:
ROH + HCl
t
o
RCl + HOH
ROH + HONO
2
RONO
2
+ H
2
O
ROH + R’COOH
H
2
SO
4
, t
o
R’COOR + H
2
O
2. Công thức tổng quát của este:
* Este no đơn chức: C
n
H
2n+1

COOC
m
H
2m+1
(n
≥
0, m
≥
1)
Nếu đặt x = n + m + 1 thì C
x
H
2x
O
2
(x
≥
2)
* Este đa chức tạo từ axit đơn chức và rượu đa chức: (RCOO)
n
R’
* Este đa chức tạo từ axit đa chức và rượu đơn chức R(COOR’)
n
3. Tên gọi của este hữu cơ:
R C
O
O R'
gốc axit gốc rượu
Tên este = tên gốc rượu + tên gốc axit + at
Vd: H – C – OCH

2
CH
3
Ety fomiat
||
O
CH
3
C – OCH
3
Metyl axetat
||
O
CH
3
– C – O – CH – CH
3
Isopropyl axetat
|| |
O CH
3
CH
2
= C – C – O – CH
3
Metyl metacrylat
| ||
CH
3
O

CH
3
– C – O – CH = CH
2
Vinyl axetat
||
O
II. Tính chất vật lý:
* Các este thường là chất lỏng rất ít tan trong nước, nhẹ hơn nước.
* Giữa các phân tử este không có liên kết hidro vì thế nhiệt độ sôi của các este thấp hơn axit và
rượu có cùng số nguyên tử cacbon.
* Nhiều este có mùi thơm hoa quả.
III. Tính chất hoá học:
1. Phản ứng thuỷ phân:
a. Thuỷ phân trong môi trường axit (phản ứng thuận nghịch):
Este + HOH
H
2
SO
4
, t
o
axit + rượu
R – C – O + R’ + HOH
H
2
SO
4
, t
o

RCOONa + R’OH
||
O
b. Thuỷ phân trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa):
RCOOR’ + NaOH
0
t
→
RCOONa + R’OH
2. Phản ứng ở gốc hiđro cacbon:
a. Phản ứng cộng : (H
2
, Cl
2
, Br
2
…).
CH
2
= CH – C – OCH
3
+ H
2

0
,Ni t
→
CH
3
– CH

2
– C – OCH
3
|| ||
O O
b. Phản ứng trùng hợp:
CH
2
C COOCH
3
CH
3
CH
2
C
n
COOCH
3
CH
3
xt, t
o
n

Polimetylmetacrylat: thủy tinh hữu cơ
3. Phản ứng cháy:
C
n
H
2n

O
2
+
3 2
2
n −
O
2

→
CO
2
+ nH
2
O
IV. Điều chế:
RCOOH + R’OH
H
2
SO
4
, t
o
RCOOR’ + HOH
phương pháp giải bài tập
Chú ý:
- Đốt cháy một este mà thu được
2 2
CO H O
n n

=
thì este đó là este no đơn chức.
- Đốt cháy một este không no (1 nối đôi C = C) đơn chức.
C
n
H
2n-2
O
2

→
n
este
=
2 2
CO H O
n n−

• Xác định công thức cấu tạo este hữu cơ đơn chức :
Este đơn chức có CTPT là : C
x
H
y
O
2

⇔
R-COOR’ ĐK : y
≤
2x

Ta có 12x+y+32 = R + R’ + 44.
Khi giải bài toán về este ta thường sử dụng cả hai công thức trên.
- Công thức C
x
H
y
O
2
dùng để đốt cháy .
- Công thức R-COOR’ dùng để phản ứng với NaOH
⇒
CT cấu tạo của este.
Cho hai chất hữu cơ đơn chức (mạch hở) tác dụng với kiềm tạo ra
a. Hai muối và một ancol thì 2 chất hữu cơ đó có thể là:
(1)
1
'
'
RCOOR
R COOR



hoặc
1
'RCOOR
R COOH




(2)
- n
ancol
= n
NaOH
hai chất hữu cơ đó công thức tổng quát (1)
- n
ancol
< n
NaOH
hai chất hữu cơ đó công thức tổng quát (2)
b. Một muối và một ancol thì hai chất hữu cơ đó có thể là:
- Một este và một ancol có gốc hidrocacbon giống rượu trong este: RCOOR
1
và R
1
OH
- Một este và một axit có gốc hidrocacbon giống trong este: RCOOR
1
và RCOOH
- Một axit và một ancol.
c. Một muối và hai ancol có khả năng hai chất hữu cơ đó là:
1
'
''
RCOOR
R COOR




hoặc
'
''
RCOOR
R OH



• Xác định công thức cấu tạo este hữu cơ hai chức:
a. Một ancol và hai muối:
R
1
C
O
O R O C
O
R
2
+
2NaOH
R
1
COONa + R
2
COONa + R(OH)
2

OH
n
−

= 2n
este
=
∑
n
muối
; n
ancol
= n
este
b. Hai ancol và một muối:
R
1
O C
O
2NaOH
R
1
OH + R
2
OH + R(COONa)
2
C
O
R O R
2
+
n
OH
-

= 2n
muối
= 2n
este
; n
OH
-
= 2
∑
n
rượu
.
Khi xác định công thức cấu tạo este hữu cơ ta nên chú ý:
- Tỉ lệ mol:
este
NaOH
n
n
= số nhóm chức este.
- Cho phản ứng: Este + NaOH
0
t
→
Muối + Rượu
Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có: m
este
+ m
NaOH
= m
muối

+ m
rượu
Cô cạn dung dịch sau phản ứng được chất rắn khan, chú ý đến lượng NaOH còn dư hay không.
- Một số este khi thuỷ phân không tạo ancol:
R – COOCH = CH
2
+ NaOH
0
t
→
RCOONa + CH
3
CHO
R – COOC
6
H
5
+ 2NaOH
0
t
→
RCOONa + C
6
H
5
ONa + H
2
O
R – COOC(CH
3

)= CH
2
+ NaOH
0
t
→
RCOONa + (CH
3
)
2
CO