Lý thuyết về đại cương hóa hữu cơ và phương pháp giải toán

I CNG HểA HU C
1. I TNG CA HểA HC HU C l cỏc hp cht hu c
2. HP CHT HU C l hp cht ca C ( tr CO, CO 2, H2CO3, mui cacbonat,CN-) CH4, C2H4, C2H2,
C6H6, (hidrocacbon); C2H5OH, CH3COOH ( dn xut ca hirụcacbon)
3. C IM CHUNG ca hp cht hu c
THNH PHN NGUYấN T nht thit phi cú C, thng cú H, hay gp O, N, n halogen, S, P

LIấN KT HO HC ch yu lk cng hoỏ tr.
CC HP CHT HU C thng d bay hi ớt bn i vi nhit v d chỏy hn hp cht vụ c.
CC PHN NG CA HP CHT HU C thng chm v khụng hon ton theo mt hng
nht nh.
4. PHN LOI HP CHT HU C 2 loi ln lHIDROCACBON v DN XUT CA
HIDROCACBON.
HIDROCACBON do 2 nguyờn t C, H to nờn gm Hirocacbon no (CH 4, C2H6), Hirocacbon
cha no (C2H4, C2H2); Hirocacbon thm (C6H6, C7H8)
DN XUT CA HIDROCACBON ngoi C, H cũn cú nhng nguyờn t khỏc O, N, Cl, S nh
C2H5OH, HCHO, CH3COOHnhng nhúm -OH, -CHO, -COOH, -NH 2 gi l nhng nhúm chc quyt
nh TCHH ca hp cht hu c.
5. PHN BIT CC CễNG THC
CễNG THC TNG QUT CxHyOzNt cho bit s nguyờn t trong phõn t hp cht hu c.
CễNG THC THC NGHIM: ( CH2O)n (n : s nguyờn dng) cho bit t l s nguyờn t trong
phõn t n1.
CễNG THC N GIN NHT CH2O b n CT thc nghim CT n gin nht
CễNG THC PHN T C2H6O cho bit s nguyờn t, s nguyờn t trong phõn t, tớnh c M.
CễNG THC CU TO ngoi ý ngha ging cụng thc phõn t cũn cho bit liờn kt gia cỏc
nguyờn t t ú cho bit tớnh cht húa hc ca hp cht hu c
CễNG THC TNG QUT CA HYRễCACBON
CxHy hoc CnH2n+2-2k (trong ú k l bt bóo hũa(*) ca phõn t, k 0 nguyờn)
Khi cú cựng cụng thc tng quỏt thỡ cha th kt lun cựng dóy ng ng nhng cựng dóy ng ng
thỡ cú cựng cụng thc tng quỏt
y 2x + 2 ( vỡ y = 2x+2 2k m k 0 ).

S nguyờn t H luụn l s chn, y 2; khi lng ca hyrụcacbon luụn l s chn.
S liờn kt trong mch C (k) luụn nh hn hoc bứng s nguyờn t C (x) trong hyrocacbon ú k
x
CễNG THC TNG QUT CA CC HP CHT HU C Cể NHểM CHC
Hp cht cú nhúm chc cú th coi l dn xut ca hyrụcacbon, khi thay th mt hoc nhiu nguyờn t H
trong phõn t hyrụcacbon bng nhúm chc.
(*) BT BO HềA CA PHN T
bt bóo ho (ký hiu ) l i lng cho bit tng s liờn kt v s vũng cú trong phõn t
cht hu c, 0, nguyờn.
Benzen cú 1 vũng v 3 kiờn kt , nờn = 4
Axit acrylic CH2=CH-COOH = 2 vỡ cú 1 kiờn kt mch cacbon v 1 kiờn kt nhúm chc.
CễNG THC TNH BT BO HO
2 = 2S4 + 2 + S3 - S1
Trong ú S4 , S3 , S1 ln lt l s nguyờn tỷ nguyờn t cú hoỏ tr tng ng bng IV, III, I.
Chỳ ý
S nguyờn t nguyờn t hoỏ tr II khụng nh hng ti bt bóo ho.
Trong hp cht hu c, cỏc nguyờn t t nhúm IV tr i, cú hoỏ tr= 8- (s th t nhúm).
bt bóo ho khụng chớnh xỏc khi phõn t cú cha ng thi oxy (t 2 nguyờn t tr lờn) v nit.
Vit ng phõn ca C2H7O2N.
NG DNG BT BO HO MT S TH D GII MU.
Thớ d 1


Viết các đồng phân có thể có của hợp chất có CTPT C3H4O2.
Thí dụ 2
Cho hợp chất hữu cơ B có công thức phân tử C xHyO2. Tìm điều kiện của x, y để B là hợp chất no,
mạch hở.
NHẬN XÉT NHANH QUA SỐ MOL NƯỚC VÀ CACBONIC
Nếu số mol H2O = số mol CO2 ⇔ ∆ = 1 (ngược lại).
Nếu số mol H2O > số mol CO2 ⇔ ∆ = 0 (ngược lại) suy ra n H 2O − nCO2 = nchc

Nếu số mol H2O < số mol CO2 ⇔ ∆ > 1 (và ngược lại)
Nếu số mol H2O < số mol CO2 và nCO2 − n H 2O = nchc ⇔ ∆= 2 (và ngược lại).
6. PHÂN TÍCH NGUYÊN TỐ chuyển các nguyên tố trong chất hữu cơ thành các chất vô cơ, từ đó định
tính và định lượng.
7. THIẾT LẬP CÔNG THỨC PHÂN TỬ CHẤT A có dạng CxHyOzNt
M A 12 x
y
16 z 14t
=
=
=
=
CÁCH 1
mhchc mC m H mO m N
M A 12 x
y
16 z 14t
=
=
=
=
CÁCH 2
100 %C % H %O % N
CÁCH 3 qua CT thực nghiệm (CaHbOdNd)n,
m m m m
x : y : z : t = C : H : O : N , khi biết MA suy ra n.
12 1 16 14
CÁCH 4 phương pháp thể tích (phản ứng cháy)
y z
y

t0
C x H y O z + ( x + − )O2 →
xCO2 + H 2 O
4 2
2
Nhìn chung các cách này có thể dùng linh hoạt và có hai dạng cách chính để tìm công thức phân tử
sau
TÌM QUA CÔNG THỨC ĐƠN GIẢN
B1. PHÂN TÍCH NGUYÊN TỐ
Dùng định luật bảo toàn nguyên tố, bảo toàn khối lượng
A (C, H, O, N) + O2 
→ CO2 + H2O + N2
nC ( A) = nCO2 ⇒ mC ( A)
Bảo toàn cacbon
n H ( A) = 2n H 2O ⇒ m H ( A)
Bảo toàn hiđro
Bảo toàn nitơ

n N ( A ) = 2n N 2 ⇒ m N

Bảo toàn oxy

nO ( A) + nO ( PU ) = nO ( H 2O ) + 2nO ( CO2 )

Cũng thể dựa vào công thức mA = mC + mH + mN + mO
Khi chỉ biết tỷ lệ CO2 và H2O dùng công thức định luật bảo toàn khối lượng
m A + mO ( pu ) = mCO2 + m H 2O
Khi chuyển hóa Nitơ thành NH3, rồi cho NH3 tác dụng H2SO4 thì nhớ phản ứng
2NH3 + H2SO4 
→ (NH4)2SO4

Định lượng CO2 bằng phản ứng với kiềm phải chú ý bài toán CO2
Định lượng nước bằng cách sử dụng các chất hút nước như:
CuSO4 khan (không màu) CuSO4 + 5H2O 
→ CuSO4.5H2O
(màu xanh)
CaCl2 khan chuyển thành CaCl2.6H2O
P2O5 có phản ứng
P2O5 + 3H2O 
→ 2H3PO4
H2SO4 đặc chuyển thành dung dịch có nồng độ loãng hơn.
CaO hoặc kiềm KOH, NaOH đặc…
Nếu dùng chất hút nước mang tính bazơ thì khối lượng bình tăng là khối lượng của CO2 và của H2O
Nếu dùng chất mang tính axit hay trung tính (CaCl 2, P2O5, H2SO4…) hấp thụ sản phẩm cháy thì
khối lượng bình tăng lên chỉ là khối lượng của H2O.
B2. THIẾT LẬP CÔNG THỨC ĐƠN GIẢN


Sauk hi xác định số mol mỗi nguyên tố; xác định công thức đơn giản
Đặt công thức của A là CxHyOzNt
Ta có
%C %H %O %N
x : y : z : t = nC : nH : nO: nN =
:
:
:
=a : b : c : d trong đó a : b : c : d là tỉ lệ nguyên
12 1 16 14
tối giản
CTĐG của A là CaHbOcNd, công thức phân tử của A có dạng (CaHbOcNd)n với n ≥ 1 nguyên.
B3. XÁC ĐỊNH CHỈ SỐ n TRONG CÔNG THỨC THỰC NGHIỆM

Có 2 cách phổ biến để tìm chỉ số n
DỰA VÀO KHỐI LƯỢNG MOL PHÂN TỬ (MA)
Khi biết MA ta có: (12a + b + 16c + 14d).n = MA
Có thể tìm MA theo một trong những dấu hiệu sau nay
Dựa vào khối lượng riêng hay tỷ khối lơi chất khí.
mA
Dựa công thức tính MA =
nA
Dựa vào phương trình Menđeleep
m
m RT
PV = nRT = A .RT ⇒ M A = A
MA
PV
Dựa vào hệ quả của định luật Avogađro ( ở cùng một điều kiện về nhiệt độ và áp suất, tỉ lệ về thể
tích khí hay hơi cũng là tỉ lệ về số mol).
Khi đề cho VA = k.VB
mA
m
m .M
⇒ nA = k.nB ⇒
= k. B ⇒ M A = A B
MA
MB
k.mB
Đơn giản nhất là khi k=1 (thể tích bằng nhau).
Dựa vào định luật Raun với biểu thức toán học
Dựa vào quan hệ mol ở phản ứng cụ thể theo tính chất của A (xét sau khi đã có tính chất hoá học)
BIỆN LUẬN ĐỂ TÌM n
Căn cứ vào điều kiện của chỉ số n ≥ 1, nguyên. Thường dùng cơ sở này khi đề cho giới hạn của M A,

hay giới hạn của dA/B
Dùng độ bất bão hoà theo công thức tính hoặc điều kiện của nó ∆ ≥ 0 và nguyên.
Căn cứ vào giới hạn số nguyên tử nguyên tố trong từng loại hợp chất với đặc điểm cấu tạo của nó
hoặc điều kiện để tồn tại chất đó
Dựa vào công thức tổng quát của từng loại hợp chất bằng cách tách nhóm chức rồi đồng nhất 2 công thức
(một là CTTQ và một là công thức triển khai có chiû số n).
TÌM TRỰC TIẾP RA CÔNG THỨC PHÂN TỬ
Các trường hợp thường gặp
ĐỀ CHO THÀNH PHẦN CẤU TẠO VÀ KHỐI LƯỢNG MOL PHÂN TỬ (MA)
Đối với loại này, đề có thể cho thêm nhóm chức có trong phân tử, số lượng nhóm chức cụ thể hoặc
gián tiếp dưới dạng tính chất đặc trưng của nhóm chức đó. Cần nhớ
Giới hạn về số nguyên tử của mỗi nguyên tố có trong phân tử và mối liên quan giữa.
Điều kiện nguyên dương (hoặc không âm) của số nguyên tử nguyên tố trong phân tử.
Điều kiện để hợp chất bền hoặc thỏa mãn những dấu hiệu nhất định
Tính chất đặc trưng của mỗi nhóm chức và biết phối hợp các nhóm chức trong một phân tử để thõa
mãn những tính chất do chất ấy gây nên theo dấu hiệu của đề.
Nếu chỉ chuyển được về phương trình 3 ẩn số thì đầu tiên tìm khoảng xác định của O hay N rồi lần
lượt thế các giá trị nguyên vào đưa về phương trìng hai ẩn và giải theo cách tìm C,H.
DỰA VÀO DỮ KIỆN ĐỀ CHO VÀ CÁC PHƯƠNG TRÌNH PHẢN ỨNG
Loại này chỉ cần thiết lập các phương trình đại số theo dữ liệu và giải (dạng này rất hay gặp)
BÀI TOÁN VỀ CHẤT KHÍ HOẶC HƠI (phương pháp khí nhiên kế)
Giống dạng hai nhưng lưu ý cần lập luận nhiều hơn và áp dụng các định luật.
8. THUYẾT CẤU TẠO HOÁ HỌC có ba luận điểm chính


TRONG PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hoá trị và
một thứ tự nhất định gọi là cấu tạo hoá học. Sự thay đổi cấu tạo hóa học sẽ tạo ra chất mới. C 2H6O có hai
công thức cấu tạo sau CH3 - CH2 - OH (rượu etylic), CH3-O-CH3 (Đimetyl ete)
TRONG PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ các nguyên tử cacbon không những liên kết với các
nguyên tử khác mà còn liên kết với nhau thành mạch cacbon ( mạch không nhánh, mạch nhánh, mạch vòng

)
TÍNH CHẤT CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ phụ thuộc vào thành phần phân tử ( bản chất, số lượng
nguyên tử, và cấu tạo hoá học ).
9. ĐỒNG PHÂN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
ĐỒNG PHÂN là hiện tượng các hợp chất hữu cơ có cùng công thức phân tử (cùng KLPT M)
nhưng công thức cấu tạo khác nhau nên tính chất khác.
Có các loại đồng phân chính: đồng phân phẳng và đồng phân không gian:
Đồng phân phẳng: Là đồng phân hình thành do sự thay đổi trật tự liên kết giữa các phân tử trong
chất hữu cơ. Có các loại thường gặp.
CH3CH2OH và CH3OCH3 là đồng phân nhóm chức
CH3CH2CH2CH3 và CH3CH(CH3)CH3 là hai đồng phân mạch cacbon
CH3CH2CH2OH và CH3CH(OH)CH3 là hai đồng phân vị trí
CH3CH2OCH2CH3 và CH3OCH2CH2CH3 là đồng phân do sự phân cắt mạch cacbon.
Đồng phân không gian (chỉ xét đồng phân hình học) là đồng phân hỉnh thành do sự bố trí trong
không gian của các nhóm nguyên tử (nguyên tử)
H

H
C

H3C

H

C

CH3
C

CH3

H3C

C
H

cis-Buten-2
trans-Buten-2
CÁCH VIẾT ĐỒNG PHÂN
B1. TÍNH ĐỘ BẤT BÃO HÒA để xác định số vòng và số liên kết pi.
B2. CHỌN VÀ VIẾT MẠCH CACBON LỚN NHẤT
B3. CẮT NGẮN DẦN VÀ GẮN NHÁNH
B4. VIẾT CÁC ĐỒNG PHÂN VỊ TRÍ NHÓM CHỨC, NỐI PI lưu ý tính đối xứng của mạch
cacbon.
ĐỒNG ĐẲNG là hiện tượng các hợp chất hữu cơ có cùng công thức tổng quát, có đặc điểm cấu tạo
và tính chất hóa học tương tự nhau nhưng thành phần phân tử của chúng hơn kém nhau 1 bội số nhóm CH 2
như dãy đồng đẳng của mêtan gồm CH4, C2H6, C3H8, C4H10, …
CÁCH ĐỌC TÊN CÁC CHẤT HỮU CƠ
Nhớ các từ gốc tương ứng vớc các số cacbon từ 1 đến 10.
No (+ an), nối đôi (+ en), nối ba (+ in), gốc no hóa trị I (+ yl); có hai ba nối đôi, nối ba ( + ađi…,
atri…); vòng thì thêm xixlo trước tên mạch cacbon tương ứng, gốc không no hóa trị I ( tên cacbon tương
ứng + yl).
B1: Chọn mạch cacbon dài nhất làm mạch chính (ưu tiên mạch có chứa nhóm chức, nối đôi, nối ba,
nhóm thế, nhánh)(**)
B2: Đánh số thứ tự từ đầu gần (**) nhất.
B3: Đọc tên như sau
Vị trí nhóm thế-tên nhóm thế-vị trí nhánh tên nhánh tên mạch cacbon tương ứng-vị trí nối đôi, nối ba tên
nhóm chức-vị trí nhóm chức(rượu)
(**)
Nhóm chức là nhóm nguyên tử (nguyên tử) gây ra tính chất hóa học đặc ttrưng của chất hữu cơ.

MỘT SỐ TÊN IUPAC CHO DÙNG
(CH3)2CHCH3
iso-Butan
(CH3)4C
neo-Pentan
(CH3)2CHCH2CH3
iso-Pentan
(CH3)2CHCH2CH2CH3
iso-Hexan
(CH3)2CHiso-Propyl


CH3CH2CH(CH3)sec-Butyl
(CH3)2CHCH2iso-Butyl
(CH3)3Ctert-Butyl
Trật tự đọc tên nhánh halogen, –NO2, –NH2 , ankyl (a,b,c)
10. LIÊN KẾT CỘNG HOÁ TRỊ
LIÊN KẾT XÍCH MA là liên kết được hình thành do sự xen phủ trục, trục liên kết trùng với trục
nối hai hạt nhân của nguyên tử tạo liên kết.
LIÊN KẾT PI là liên kết được hình thành do sự xen phủ bên , trục liên kết không trùng trục nối hai
hạt nhân.
LIÊN KẾT ĐÔI là liên kết được hình thành do hai cặp electron dùng chung, gồm 1 liên kết
xíchma, 1 liên kết pi được biểu diễn bằng 2 gạch nối song song.
LIÊN KẾT BA là liên kết được hình thành do ba cặp electron dùng chung gồm 1 liên kết xíchma ,
2 liên kết pi.
11. HIỆU ỨNG ELECTRON TRONG HOÁ HỮU CƠ
12. CÁC QUY TẮC PHẢN ỨNG
Quy tắc thế trong ankan
Quy tắc thế trong vòng benzene
Quy tắc cộng Maccopnhicop

Quy tắc tách Zaixep.