TAI LIEU BD HSG DAI CUONG HOA HUU CO

Tài liệu Bồi dưỡng học sinh giỏi Hoá học – Nguyễn Văn Hoà
Chủ đề : ĐẠI CƯƠNG VỀ HOÁ HỮU CƠ
Loại chủ đề nâng cao : hoá 9
Thời lượng : 10 tiết
A. NỘI DUNG
I. Lí thuyết cơ bản và nâng cao
II. Một số dạng bài tập liên quan có lời giải
III. Bài tập luyện tập
B. MỤC TIÊU
1. Kiến thức :
- Nắm được các khái niệm sau:hợp chất hữu cơ, đặc điểm cấu tạo phân tử hợp chất hữu cơ,
đồng đẳng, đồng phân, phân loại hợp chất hữu cơ
- Nắm được cách viết đồng phân, lập công thức phân tử của hợp chất hưũ cơ
2. Kó năng vận dụng lí thuyết giải các bài tập sau:
- Viết công thức cấu tạo của các đồng phân
- Xác đònh công thức phân tử và công thức cấu tạo của các hợp chất hữu cơ
3. Thái độ : Hình thành kó năng tư duy logic yêu thích bộ môn
C. PHƯƠNG PHÁP
- Dưới sự hướng dẫn của GV học sinh tự học hoặc thảo luận nhóm hoàn thành bài tập
- Giáo viên hướng dẫn phân tích, giải đáp thắc mắc và chữa bài tập
D. NỘI DUNG
I. Lí thuyết cơ bản và nâng cao
1.Khái niệm về hợp chất hữu cơ
Hợp chất hữu cơ là hợp chất của cacbon trừ CO , CO
2
, H
2
CO
3
và muối cacbonat
2. Đặc điểm cấu tạo của phân tử của hợp chất hữu cơ

- Trong phân tử HCHC , cacbon luôn có hoá trò I, hiđrô có hoá trò I , oxi có hoá trò II. Trong
phân tử HCHC các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hoá trò của chúng.
- Các nguyên tử C không chỉ có khả năng liên kết với các nguyên tử của nguyên tố khác mà
còn liên kết trực tiếp với nhau bằng các nối đơn, nối ba tạo thành mạch thẳng, mạch nhánh, mạch
vòng.
- Trong phân tử HCHC các nguyên tử liên kết với nhau theo một trật tự nhất đònh(Nếu trật tự
thay đổi chất này biến đổi thành chất khác )
3. Công thức cấu tạo
Công thức cấu tạo là công thức biểu diễn đầy đủ liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử
Công thức cấu tạo cho biết thành phần của phân tử và trật tự liên kết giữa các nguyên tử trong
phân tử
4.Đồng phân
Đồng phân là hiện tượng các chất có cùng một công thức phân tử nhưng có cấu tạo khác nhau
nên tính chất hoá học khác nhau
Nguyên nhân tạo ra đồng phân cấu tạo: là do mạch cacbon trong các phân tử khác nhau, trật tự
sắp xếp các nguyên tử trong phân tử khác nhau
Đồng phân cấu tạo có các loại sau:
a/ Đồng phân mạch cac bon: xuất hiện do sự sắp xếp các mạch khác nhau
b/ Đồng phân cách chia cắt mạch cacbon: xuất hiện do sự chia cắt mạch cacbon khác nhau
Ví dụ : CH
3
COOC
2
H
5
: etyl axetat
CH
3
CH
2

COOCH
3
: metyl propionat
Trang 1
Tài liệu Bồi dưỡng học sinh giỏi Hoá học – Nguyễn Văn Hoà
c/ Đồng phân vò trí : xuất hiện do sự khác nhau vò trí của nối đôi , nối ba , nhóm thế hoặc nhóm
chức trong phân tử
Ví dụ : CH
3
– CH
2
– CH
2
– CH
2
– Br : 1- brom butan
CH
3
– CH
2
– CHBr – CH
3
: 2- brom butan
CH
2
= CH – CH
2
– CH
3
: buten – 1

CH
3
– CH = CH – CH
3
: buten – 2
d/ Đồng phân nhóm chức : xuất hiện do sự thay đổi cấu tạo nhóm chức trong phân tử
Ví dụ : CH
3
– O – CH
3
: đimetyl ete
CH
3
– CH
2
– OH : Etanol
e/ Đồng phân liên kết : xuất hiện do sự thay đổi liên kết giữa các nguyên tử lại với nhau
5. Nhóm chức :
Nhóm chức là nhóm nguyên tử trong phân tử hợp chất hưũ cơ gây ra những phản ứng hoá học
đặc trưng của hợp chất hữu cơ đó gọi là nhóm chức
Các nhóm chức thường gặp
Tên nhóm Kí hiệu Tên gọi
Hiđroxyl( nhóm rượu ) - OH Tên hiđrô cacbon tương ứng + ol
Ete - O - Tên hiđrô cacbon tương ứng + ete
Anđehit - CHO Tên hiđrô cacbon tương ứng + al
Cacbonyl(xeton) - CO - Tên hiđrô cacbon tương ứng + on
Cacbonxyl(axit) - COOH Tên hiđrô cacbon tương ứng +oic
Amin - NH
2
Tên hiđrô cacbon tương ứng +amin

Este - COO - Tên gốc hiđrôcacbon của rượu +tên gốc
axit
6. Đồng đẳng :
Chất đồng đẳng là những chất hữu cơ có cấu tạo hoá học tương tự nhau nên tính chất hoá học
tương tự nhau trong thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm mêtyle- CH
2
-
7. Phân loại hợp chất hữu cơ :
Hợp chất hữu cơ được phân thành hai loại chính: Hiđrôcacbon và dẫn xuất của hiđrôcacbon
• Hiđrô cacbon gồm : hiđrô cacbon no ( ankan , xicloankan), hiđrô cacbon không no( anken ,
ankin , ankien) , hiđrô cacbon thơm( benzen)
• Dẫn xuất của hiđrôcacbon : Rượu ,anđêhit , xeton , este , axit , phenol , Amin , Aminoaxit
8. Công thức dạng tổng quát của một số hợp chất hữu cơ:

Tên hợp chất hữu cơ Công thức dạng tổng quát Ghi chú
Hiđrôcacbon mạch hơ’ C
n
H
2n+2-2a
a: lk pi
Ankan C
n
H
2n+2
n≥1
Anken C
n
H
2n
n≥2

ankien C
n
H
2n-2
n≥3
ankin C
n
H
2n-2
n≥2
Đồng đẳng Benzen C
n
H
2n-6
n≥6
Rượu mạch hở C
n
H
2n+2-2a-z
(OH)
z
a: lk pi
Rượu no mạch hở C
n
H
2n+2-z
(OH)
z
Rượu đơn chức no C
n

H
2n+1
OH
Ete mạch hở no C
n
H
2n+z
O
z
Anđehit mạch hở C
n
H
2n+2-2a-z
(CHO)
z
Trang 2
Tài liệu Bồi dưỡng học sinh giỏi Hoá học – Nguyễn Văn Hoà
Anđêhit no đơn chức mạch hở C
n
H
2n+1
CHO
Xeton mạch hở C
n
H
2n+2-2a
(CO)
z
Xeton no đơn chức C
n

H
2n+2
CO
Este mạch hở C
n
H
2n+2-2a
(COO)
z
Este no đơn chức mạch hở C
n
H
2n+2
COO
Axit mạch hở C
n
H
2n+2-2a-z
(COOH)
z
Axit no đơn chức mạch hở C
n
H
2n+1
COOH
Amin mạch hở C
n
H
2n+2-2a-z
(NH

2
)
z
Aminoaxit mạch hở C
n
H
2n+2-2a-x-y
(NH
2
)
x
(COOH)
y
9. Độ bất bảo hoà
- Độ bất bảo hoà cho biết số liên kết pi hay số vòng có thể có của một hợp chất hữu cơ

2 ( 2)
2
i i
x n+ −
∆ =
∑
Trong đó : x
i
là số nguyên tử của nguyên tố trong hợp chất
n
i
là hoá trò của nguyên tố
Ví dụ : C
3

H
6
O
2


2 3.(4 2) 6.(1 2) 2.(2 2)
1
2
+ − + − + −
∆ = =
Vậy C
3
H
6
O mạch hở có một liên kết pi
Mạch vòng có một vòng
II. Một số dạng bài tập liên quan có lời giải
1. Dạng 1: Viết công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ
1.1 Cách viết đồng phân :
Bước 1: Xác đònh độ bất bảo hoà (số liên kết pi và số vòng ) theo công thức
2 ( 2)
2
i i
x n+ −
∆ =
∑
Bước 2: Xác đònh đồng phân cần viết theo yêu cầu bài toán:
- Hợp chất hữu cơ thuộc dãy đồng đằng nào?
- Mạch hở hoặc mạch vòng

 Dựa vào giá trò của a và số lượng các nguyên tố có mặt trong phân tử để phân loại các đồng
phân có thể có
Bước 3: Viết các dạng mạch cacbon (bộ khung cacbon) bao gồm : mạch không nhánh, một
nhành hai nhánh ….và mạch vòng
Bước 4: Đặt nối đôi nối ba hoặc nhóm thế vào vò trí đầu mạch .Di chuyển nối đôi, nối ba
hoặc nhóm thế trên các mạch đó. Đối với mạch vòng ta thu nhỏ vòng và chú ý vòng nhỏ nhất có
ba nguyên tử cacbon
Khi viết các đồng phân cần lưu ý :
- Không có công thức xác đònh số lượng đồng phân , tuỳ từng chất mà có số lượng
đồng phân khác nhau.
- Phải đảm bảo đúng hoá trò của các nguyên tố.
- Viết đồng phân theo yêu cầu bài toán ( mạch hở mạch vòng , không gian ,dạng
bền hoặc tất cả có thể có ).
- Loại bỏ các đồng phân trùng nhau(do đối xứng mạch cacbon) và các đồng phân
không bền chuyển về các dạng bền hơn.
Ví dụ : Viết các đồng phân mạch hở của C
3
H
6
O
Trang 3
Tài liệu Bồi dưỡng học sinh giỏi Hoá học – Nguyễn Văn Hoà
Giải
Bước 1: Xác đònh độ bất bảo hoà theo công thức
2 3.(4 2) 6.(1 2) 2.(2 2)
1
2
+ − + − + −
∆ = =
Bước 2: Xác đònh đồng phân cần viết theo yêu cầu bài toán

Vì a=1 và chỉ có một nguyên tử oxi trong phân tử nên sẽ có các loại đồng phân mạch hở
sau :Rượu không no đơn chức ,Ete không no , Anđêhit no đơn chức , Xeton no đơn chức
Bước 3: Viết các dạng mạch cacbon C – C – C (vì không có mạch vòng , có ba nguyên tử
cacbon nên chỉ có mạch thẳng không có mạch nhánh )
Bước 4: Đặt nối đôi hoặc nhóm chức vào đầu mạch
Rượu đơn chức không no : CH
2
= CH – CH
2
– OH
Ete đơn chức không no : CH
2
= CH – O – CH
3
Anđêhit đơn chức no : CH
3
– CH
2
– CHO
Xeton đơn chức no : CH
3
– CO

– CH
3

1.2 Bài tập vận dụng có lời giải
1.2.1 Viết tất cả các đồng phân cấu tạo có thể có của C
5
H

10
Giải
- Đồng phân mạch hở
CH
2
= CH – CH
2
– CH
2
– CH
3
CH
3
–CH = CH – CH
2
– CH
3
CH
2
= C – CH
2
– CH
3
CH
3
– C = CH – CH
3
CH
3
CH

3
CH
3
– CH – CH = CH
2
CH
3
- Đồng phân mạch kín CH
3
CH
2
CH
2
– CH – CH
2
– CH
3
CH
2
– C – CH
3
CH
3
- CH – CH – CH
3
CH
2
CH
2
CH

2
CH
2
– CH

- CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
– CH
2
CH
2
CH
2
1.2.2 Viết công thức cấu tạo của các đồng phân ứng với C
4
H
10
và C
4
H
10
O. Giải thích tại sao
C
4

H
10
O lại có nhiều đồng phân hơn C
4
H
10
Giải
C
4
H
10
: có 2 đồng phân
CH
3
– CH
2
– CH
2
– CH
3
CH
3
– CH

- CH
3
CH
3
C
4

H
10
O
:
có 7 đồng phân
4 đồng phân rượu OH CH
3
CH
3
– CH
2
– CH
2
– CH
2
– OH CH
3
– CH
2
– CH – CH
3
CH
3
– C – CH
3
CH
3
– CH

- CH

2
– OH OH
CH
3
- 3 đồng phân ete
CH
3
– O – CH
2
– CH
2
– CH
3
CH
3
– CH
2
–O – CH
2
– CH
3
CH
3
– O – CH – CH
3
CH
3
Trang 4
Tài liệu Bồi dưỡng học sinh giỏi Hoá học – Nguyễn Văn Hoà
C

4
H
10
O lại có nhiều đồng phân hơn C
4
H
10
vì trong phân tử C
4
H
10
số lượng đồng phân chỉ gây
ra bởi mạch cacbon còn trong phân tử C
4
H
10
O số lượng đồng phân gây ra hởi mạch cacbon và bởi
vò trí của nhóm chức trên mạch cacbon nên C
4
H
10
O có số lượng đồng phân nhiều hơn
1.2.3 Có những loại hợp chất mạch hở nào ứng với công thức tổng quát C
n
H
2n
O. Lấy ví dụ
minh hoạ
Giải
Độ bất bảo hoà

2 .(4 2) 2 .(1 2) 1.(2 2)
1
2
n n+ − + − + −
∆ = =
Trong phân tử hợp chất a có một liên kết pi và một nguyên tử oxi nên các hợp chất có thể có là:
Rượu đơn chức không no: (n ≥ 3) vídu: ï CH
2
= CH – CH
2
– OH ( C
3
H
6
O)
Ete đơn chức không no: (n ≥ 3) vídu:ï CH
2
= CH – O – CH
3
Anđêhit đơn chức no: (n ≥ 1) vídu:ï CH
3
– CH
2
– CHO
Xeton đơn chức no: (n ≥ 3) vídu:ï CH
3
– CO

– CH
3

1.2.4 Viết công thức cấu tạo các anđehit ứng với công thức phân tử C
5
H
10
O
Giải
CH
3
CH
3
– CH
2
– CH
2
– CH
2
–CHO CH
3
– CH – CH
2
– CHO


CH
3
CH
3
– CH
2

- CH – CHO CH
3
– C – CHO
CH
3
CH
3
1.2.5 Với công thức phân tử C
x
H
y
O
2
Ta có thể dự đoán gì về những đồng phân của nó ( giới
hạn chỉ xét các đồng phân mạch thẳng no). Viết công thức cấu tạo của các đồng phân
đó khi x= 3, y= 6
Giải
C
x
H
y
O
2
có thể có các đồng phân sau :
- Axit hữu cơ đơn chức no
- Rượu no hai lần rượu ( đa chức )
- Ete no hai lần ete (đa chức )
- Hợp chất no hai lần anđehit ( đa chức )
- Hợp chất no hai lần xeton ( đa chức )
- Hợp chất no anđehit rượu ( tạp chức )

- Hợp chất no xeton rượu ( tạp chức )
- Hợp chất no xeton ete ( tạp chức )
- Hợp chất no xeton anđehit( tạp chức )
C
3
H
6
O
2
có độ bất bảo hoà là :
2 3.(4 2) 6.(1 2) 2.(2 2)
1
2
+ − + − + −
∆ = =
Nên trong phân tử có một liên kết pi và hai nguyên tử oxi nên có các đồng phân sau :
Axit : CH
3
- CH
2
– COOH
Este : H – COO – CH
2
- CH
3
; CH
3
– COO – CH
3
Anđehit – Rượu : HO – CH

2
– CH
2
– CHO ; CH
3
– CH – CHO
OH
Xeton – Rượu : CH
3
– CO – CH
2
– OH
Anđehit – Ete : CH
3
– O – CH
2
– CHO
2.Dạng 2: Xác đònh công thức tổng quát của một dãy đồng đẳng
Trang 5