Tổng hợp lý thuyết về các loại hidrocacbon ôn thi đại học

HĐRÔCACBON NO
1. DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA MÊTAN, HIĐROCACBON NO MẠCH HỞ, PARAFIN,
ANKAN
Là những chất hữu cơ tạo bởi Hiđro và Cacbon, công thức cấu tạo là mạch hở và chỉ có liên kết
đơn. Công thức tổng quát CnH2n + 2 (n 1).
1. TÊN QUỐC TẾ (tên IUPAC)
ANKAN MẠCH THẲNG tên Latinh chỉ số nguyên tử Cacbon + an.
TÊN ANKAN MẠCH NHÁNH làm theo các bước sau
Chọn mạch Cacbon dài nhất làm mạch chính
Đánh số nguyên tử C ở mạch chín sao cho nhánh mang số nhỏ nhất
Đọc tên ankan theo thứ tự Số chỉ vị trí nhanh – tên nhánh – tên mạch chính.
CH3 – CH – CH3
2- Metyl propan
CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH – CH3 2,3 – Đimetyl hexan
CH3 CH3
2. TÊN THÔNG THƯỜNG
C5H12 có 3 đp
CH3–(CH2 )3–CH3 n- pentan
CH3CH(CH3)CH2CH3 iso – pentan
CH3
CH3 – C – CH3 neo – pentan
CH3
3. TÍNH CHẤT VẬT LÝ có 1C đến 4C là chất khí, có 5C đến 17C là chất lỏng, từ 18C trở lên là chất
rắn. M càng lớn nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy càng cao. Tất cả đều nhẹ hơn nước, hầu như không tan
trong H2O, tan được trong nhiều dung môi hữu cơ ( ete, bengen, dầu hỏa,… )
4. CẤU TẠO
PHÂN TỬ CH4 có cấu tạo là một tứ diện đều, các nguyên tử không nằm trong cùng 1 mặt phẳng 4
liên kết xichma hướng về 4 đỉnh của một tứ diện đều, tâm nguyên tử C, góc HCH là109 028’
CÁC ĐỒNG ĐẲNG CỦA CH4 phân tử không ở trên cùng 1 mặt phẳng, các góc liên kết HCH,
HCC, CCC là 109,50.Vì vậy mạch C là đường gấp khúc.

Ankan là chất khử mạnh, không tác dụng với axit, bazơ ở nhiệt độ thường. Tham gia phản ứng
sau
5. PHẢN ỨNG THẾ CLO (xúc tác ánh sáng khuếch tán)
CH4 + Cl2  askt
CH3Cl +
HCl

Metylclorua
CH3Cl +
Cl2  askt
CH2Cl2
+
HCl

Metilenclorua
askt
CH2Cl2 +
Cl2
+
HCl
   CHCl3
Clorofom
CHCl3 +
Cl2
 askt
  CCl4 + HCl
Cacbon tetraclorua
CH3CH3
+ Cl2  askt
+

HCl
  CH3CH2Cl
Etylclorua
CH3-CH2-CH3 +

Cl2

askt

CH3-CHClCH3 (spc)

+

CH3-CH2-CH2-Cl (spp) +

HCl

HCl

Qui tắc thế “Sản phẩm thế ưu tiên cacbon bậc cao”
CnH2n+n + z Cl2  askt
  CnH2n+2-zClz + z HCl
6. TÁC DỤNG CỦA NHIỆT phản ứng phân hủy, phản ứng tách H2 và crakinh


PHẢN ỨNG PHÂN HỦY
0
CH4
+
2H2

t  C
0
CnH2n+2 t  n C + (n+1) H2
PHẢN ỨNG TÁCH HIĐRO
0
, xt
 t

 CH2 = CH2 +
CH3CH3
H2
PHẢN ỨNG CRĂCKINH
0
CH3CH2CH3 t  CH4 +
CH2 = CH2
0
CnH2n +2
t  Cx H2x+2 + CyH2y (n=x+y)
7. PHẢN ỨNG OXI HÓA
0
3n  1
C n H 2 n2 
O2 t  nCO2  (n  1) H 2 O
2
8. ĐIỀU CHẾ
TỪ NGUỒN KHÍ THIÊN NHIÊN VÀ DẦU MỎ
TRONG PHÒNG THÍ NGHIỆM
,t 0
CH3COONa + NaOH  CaO
Na2CO3


 CH4 +
Al4C3 + 12 H2O
  3CH4 + 4Al ( OH)3

HIĐRÔCACBON KHÔNG NO

1. DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA ETILEN, ANKEN, ÔLÊFIN
Là những hiđrocacbon không no mạnh hở, trong công thức cấu tạo có một liên kết đôi, công thức
tổng quát CnH2n (n 2)
1. ĐỒNG PHÂN có hai loại đồng phân là đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nối đôi
2. ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC (đồng phân cis – trans) là đồng phân về vị trí trong không gian của các gốc
hidrocacbon gắn với nguyên tử C mang nối đôi
a

b
C

C

d

c

Điều kiện có đồng phân hình học là có nối đôi và a  b, c  d
ĐỒNG PHÂN cis hai gốc giống nhau ở cùng phía nối đôi.
ĐỒNG PHÂN trans hai gốc giống nhau ở khác phía nối đôi
H

H

C

H3C

H

C

CH3
C

CH3

H3C

C
H

cis-Buten-2
trans-Buten-2
3. TÊN QUỐC TẾ (tên IUPAC) giống tên ankan tương ứng, chỉ đổi an thành en – số nhỏ nhất chỉ vị trí nối
đôi (khi n  4)
CH2 = CH2
Eten
CH2 = CH – CH3
Propen
CH2 = CH– CH2– CH3
Buten -1
CH3– CH = CH– CH3
Buten – 2

CH2 = C(CH3)CH3
2 – Metyl propen
4. TÊN THƯỜNG xuất phát từ tên gọi ankan tương ứng đổi đuôi an thành ilen CH 2 = CH2 Etilen, C3H6
Propilen…


Trong đa số các phản ứng hóa học của anken chỉ liên kết  bị đứt ra
5. PHẢN ỨNG CỘNG vào nối 
CỘNG H2
,t 0
CH2 = CH2 + H2  Ni

 CH3 – CH3
(Eten)
(Etan)
Ni ,t 0
CnH2n + H2    CnH2n+2
CỘNG BROM anken làm mất màu da cam của dd Br2
CH2 = CH2 + Br2   Br– CH2– CH2– Br
(1,2-Đibrôm etan)
CnH2n + Br2   CnH2nBr2
CỘNG AXIT ( HI, HBr, HCl, H2SO4 … )
CH2 = CH2 + HCl   CH3– CH2 – Cl (Etyl clorua)
CH3-CH-CH3 (spc)
CH3-CH = CH2

+

HCl

Cl

2-clo propan

CH3-CH2-CH2-Cl (spp)
1-clo propan

CnH2n + HCl
  CnH2n+1Cl
Quy tắc Maccopnhicop khi cộng anken bất đối xứng với HX ưu tiên H gắn vào C (mang nối đôi )
nhiều H.
6. PHẢN ỨNG TRÙNG HỢP là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hay tương tự
nhau thành phân tử lớn hay cao phân tử .
0
nCH2 = CH2  xt,t , p 
[-CH2 – CH2 -]n
Etilen
Polietilen (PE)
xt ,t 0 , p
nCH2 = CH – CH3    [-CH2 – CH -]n Polipropilen (PP)
CH3
7. PHẢN ỨNG OXI HOÁ
PHẢN ỨNG CHÁY HOÀN TOÀN
3n
0
CnH2n +
O2 t  nCO2
+
nH2O
2

PHẢN ỨNG OXI HÓA HỮU HẠN BẰNG DUNG DỊCH KMNO4 làm mất màu dd thuốc tím
CH2 = CH2 + H2O + [ O ]  ddKMnO
 4  CH2 – CH2 Etilen glycol
OH OH
PdCl2 ,CuCl2t 0
CH2 = CH2
+ ½ O2      CH3CHO
Anđehit axetic
KMnO 4
CH3CH=CHCH3 + 4[O]     2CH3COOH
8. ĐIỀU CHẾ
TRONG PHÒNG THÍ NGHIỆM tách nước từ rượu
1700 , H 2 SO4
CH3–CH2–OH  
CH2 = CH2 + H2O
  
TRONG CÔNG NGHIỆP
Crackinh
,t 0
CH3-CH2-CH3  xt

 CH4 + CH2 = CH2
Tách H2 từ ankan (đề hiđro hóa)
,t 0
CH3-CH2-CH3  xt

 CH3-CH = CH2 + H2

. ANKAĐIEN – CAO SU
A. ANKAĐIEN

Ankađien (đien hay điolepin ) là những hiđrocacbon không no có 2 nối đôi trong phân tử. Công
thức tổng quát CnH2n – 2 (n 3)
CH2 = C = CH2
1,2 – Propadien (alen).
CH2 = CH – CH = CH2
Butadien – 1,3
CH2 = CH-CH2–CH = CH2 Pentadien – 1,4
CH2 = C-CH = CH2
2 – Metylbutadien – 1,3 (Isopren )
CH3
1. PHẢN ỨNG CỘNG vào hai nối “=”
CỘNG H2
,t 0
CH2 = CH–CH = CH2 + 2H2  Ni

 CH3–CH2–CH2–CH3
CỘNG HALOGEN
Br-CH2-CH = CH-CH2-Br
1,4-Ñibrom buten-2

(spc)

coä
ng 1,2

Br-CH2-CHBr-CH = CH2
3,4-Ñibrom buten-1

(spp)

coä
ng 1,4

Cl-CH2-CH = CH-CH3
4-Clo buten-2

(spc)

coä
ng 1,4
CH2 = CH-CH = CH2

+

Br2

AXITHALOGENHIDRIC

CH2 = CH-CH = CH2

+

HCl
coä
ng 1,2

CH3-CHCl-CH = CH2
3-Clo buten-1

Cl-CH2-CH2-CH = CH2
4-Clo buten-1

2. PHẢN ỨNG TRÙNG HỢP
0
nCH2 = CH – CH = CH2  Na
,t , p  [-CH2–CH = CH–CH2-]n
Cao su buna (có hai dạng cis-, trans-)

B. CAO SU
1. CAO SU THIÊN NHIÊN lấy từ mủ cây cao su, chất lỏng màu trắng sửa (vàng, xám nhạt, thành phần
gồm H2O (53–65%), polisopren (30–40%), protein (2-3%), lipit (1-3%), gluxit (0,5-1,5% ), muối vô cơ
(0,3-0,7%), một số enzim. Khi cho axit axetic vào mủ cao su  đông tụ, đem hun sấy cao su thô (crep).
CẤU TẠO
Công thức phân tử (C5H8)n
Công thức cấu tạo [-CH2 – C = CH – CH2 -]n
CH3
TÍNH CHẤT
Tham gia phản ứng cộng với H2, Cl2, HCl
Tác dụng với S tạo cao su lưu hóa
Không dẫn điện, nhiệt, không thấm nước và khí
Tan trong xăng và benzen.
2. CAO SU TỔNG HỢP
CAO SU BUTADIEN [-CH2 – CH = CH – CH2 -]n
Các phản ứng tạo Butađien -1,3
0
3 , MgO ,t
2CH3-CH2-OH  Al
2O
  CH2 = CH-CH = CH2 + 2H2O + H2

,t 0
CH3-CH2-CH2-CH3  xt

 CH2 = CH-CH = CH2 + 2H2
NH 4Cl ,CuCl ,t 0
(2CH  CH      
CH2=CH–CCH)
,t 0
CH2=CH–CCH + H2  Pd

 CH2 = CH – CH = CH2
Phản ứng trùng hợp tạo polime


0

nCH2 = CH – CH = CH2  Na
,t , p  [-CH2–CH = CH–CH2-]n
Cao su buna (có hai dạng cis-, trans-)
CAO SU ISOPREN
xt ,t 0
CH3-CH-CH2-CH3  
  CH2 = C-CH = CH2 + 2H2
CH3
CH3
xt ,t 0 , p
nCH2 = C-CH = CH2    [-CH2-C = CH-CH2-]n
CH3
CH3
3. SỰ LƯU HÓA CAO SU

Là quá trình chế hóa cao su thô với một lượng nhỏ S (3-4%) ở 130-1450
Tạo ra những cầu nối disunfua ( -S-S- ) giữa các phân tử polime hình sợi cao su lưu hóa có cấu
tạo mạng không quan.
Cao su lưu hóa đàn hồi hơn, bền đối với nhiệt hơn, lâu mòn và khó tan trong dung môi hữu cơ hơn
cao su thô.

DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA AXETILEN, ANKIN
Là những hidrocacbon chưa no mạch hở trong phân tử có một liên kết ba. Công thức tổng quát
CnH2n – 2 (n  2)
1. ĐỒNG PHÂN gồmhai loại đồng phân là đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nối ba.
2. TÊN GỌI giống tên anken tương ứng , đổi đuôi en thành in.
CH  CH
Etin ( axetilen )
CH C – CH3
Propin
CH  C – CH2 – CH3
Butin – 1
CH3 – C  C – CH3
Butin – 2
3. PHẢN ỨNG CỘNG
CỘNG H2
,t 0
CH  CH + H2  Pd
CH2 = CH2


Ni ,t 0
CH2 = CH2 + 2H2   
CH3 – CH3
CỘNG Br2 ( Cl2 ) ankin làm mất màu da cam của nước brôm

CH  CH +
Br2
  CHBr = CHBr
CHBr = CHBr
+ Br2
  CHBr2 – CHBr2
CỘNG HX (HCl, HBr, HCN, CH3COOH)
CH  CH + HCl  HgSO
Vinyl clorua
4  CH2 = CHCl
0
nCH2 = CHCl  xt,t , p 
[-CH2 – CH -]n
Cl
4. PHẢN ỨNG TRÙNG HỢP
NHỊ HỢP
Cl ,CuCl ,t 0
2CH  CH  NH
 4
   CH2 = CH – C  CH Vinyl axetilen
TAM HỢP
0
3CH  CH  C,t , p 
C6H6 Benzen
5. PHẢN ỨNG OXI HÓA
CHÁY HOÀN TOÀN
0
3n  1
C n H 2n 2 
O2 t  nCO2  (n  1) H 2 O

2
PHẢN ỨNG OXI HÓA HỮU HẠN làm mất màu dung dịch thuốc tím
CH  CH + 4 [ O ]  ddKMnO
 4  HOOC – COOH Axit oxalic
6. PHẢN ỨNG THẾ VỚI ION KIM LOẠI
H–C C–H + Ag2O  NH

3  AgC  C Ag  + H2O
Bạc axetilua


Dùng để nhận biết ankin có nối ba đầu mạnh (vàng nhạt).
7. ĐIỀU CHẾ
CaC2 + 2H2O   C2H2 + Ca(OH)2
0
l ln
2CH4  1500
3H2
 C ,
 C2H2 +

HIĐRÔCACBON THƠM

DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA BEZEN, HIĐROCACBON THƠM
Là các hiđrocacbon mà tong công thức chứa vòng thơm (vòng benzen…). Công thức tổng quát
CnH2n – 6 (n  6)
1. ĐỒNG PHÂN khi vòng bezen có từ hai nhóm thế trở lên thì xuất hiện đồng phân vị trí
2. DANH PHÁP tên nhánh đặt trước từ benzene
C6H5CH3
Metylbenzen (Toluen)

C6H5CH2CH3 Etylbezen
3. TÍNH CHẤT VẬT LÝ các đồng đẳng của benzen là chất lỏng, có mùi thơm đặc trưng, không tan trong
nước và là dung môi tốt cho nhiều chất hữu cơ.
4. CẤU TẠO CỦA BENZEN
Benzen có cấu tạo vòng sáu cạnh và có ba liên kết  liên hợp trong vòng tạo thành hệ vòng thơm.
Tất cả nguyên tử C của vòng Bezen điều nằm trên một mặt phẳng

Benzen thể hiện tính chất thơm là tác dụng với H 2, thế với halogen nhưng không có phản ứng
cộng với dung dịch brôm và dung dịch thuốc tím.
5. THẾ VỚI HALOGEN
,t 0
C6H6 + Br2  Fe

 C6H5Br + HBr
,t 0
C6H5CH3 + Br2  Fe
+ HBr

 BrC6H4CH3
(tạo hai sản phẩm o,p)
6. THẾ VỚI HNO3 (H2SO4 đđ)
C6H6 + HNO3  H2 SO
4  C6H5NO2 + H2O
C6H5CH3 + HNO3  H2 SO
O2NC6H4CH3 + H2O
4 
(tạo hai sản phẩm o,p)
Quy luật thế ở vòng Bezen
Vòng Benzen có sẵn nhóm đẩy electron, phản ứng xảy ra dễ dàng và thường thế vào vị trí o,p.
Vòng Benzen có sẵn nhóm hút electron, phản ứng xảy ra khó và thường thế vào vị trí m.

7. PHẢN ỨNG CỘNG VỚI H2 (Ni,t0)
,t 0
C6H6 + 3H2  Ni
Xiclo hexan

 C6H12
8. PHẢN ỨNG CỘNG VỚI Cl2 (ánh sáng)
C6H6 + 3Cl2 as 
C6H6Cl6 thuốc trừ sâu 6.6.6
9. PHẢN ỨNG OXIHÓA BỞI KMnO4 bezen thì không có nhưng các đồng đẳng của benzen thì có
10. MỘT SỐ HIDRÔCACBON THƠM KHÁC thường gặp là Stiren và Naptalen. Stiren là hidrocacbon
có chứa đồng thời vòng benzen và gốc không no nên nó vừa có tính chất thơm vừa có tính không no.