Lý thuyết Hóa hữu cơ 11 Thầy Vũ Khắc Ngọc
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (474.76 KB, 7 trang )
TÓM TẮT LÝ THUYẾT CHƯƠNG IV: ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ
LẬP CTPT
DANH PHÁP
ĐỒNG PHÂN
Phân tích định tính
(1)
1. Đồng phân cấu tạo:
1.Tên thông thường
Phân tích định lượng
(2)
Theo nguồn gốc tìm ra chúng Cùng CTPT, khác nhau về
cấu tạo hóa học
2. Tên gốc-chức
CT ĐƠN GIẢN NHẤT
Tên phần gốc+tên phần chức Vd: C5H12O có các đồng
Tìm M
phân cấu tạo:
3. Tên thay thế
CTPT
C-C-C-C-C-OH
Tên phần thế+Tên mạch C
1. Cách lập CT Đơn giản nhất
C C C C C
chính + Tên phần định chức
A: CxHyOzNt
OH
a. Số đếm và tên mạch chính
a. Tìm mC, mH, mN, mO
C C C C C
Số đếm
Tên mạch chính
3
OH
mC 12nCO2 mCO2
mono
met
11
đi
et
OH
mH2O
tri
pro
C C C C OH
mH 2nH2O
C C C C
9
tetra
but
C
C
OH
OH
mN 28nN2 mN2
penta
pent
C C C C
C C C C
hexa
hex
mO mA mC mH mN
C
C
hepta
hept
b. Lập tỉ lệ:
C O C C C C
octa
oct
mC mH mO mN
C O C C C
nona
non
x: y : z :t :
: :
C
12 1 16 14
đeca
đec
C
O
C
C C
Hoặc
b. Tên một số gốc
C
%C %H %O %N hiđrocacbon hóa trị I:
x: y: z :t
:
:
:
C
12 1 16 14 CH3- : Metyl ; C2H5- : Etyl C O C C
CH3-CH2-CH2- : Propyl
đưa về số nguyên nhỏ nhất
C
s : p: r : v
(Prop-1-yl)
C C O C C C
(CH3)2CH- : isopropyl (Prop-2-yl)
CTĐG I: CsHpOrNv
CH3CH2CH2CH2- : Butyl
C C O C C
2. Cách tìm M
(But-1-yl)
C
A
MA = d .MB
CH3CH(CH3)CH2- : isobutyl 2. Đồng phân lập thể:
B
(2-metylprop-1-yl)
Cùng CTCT, nhưng khác
mA
CH3CH2(CH3)CH- : sec-butyl nhau về cấu trúc không gian
MA =
nA
(But-2-yl)
VD:
(CH3)3C- : tert-butyl
MA = 22,4.dA (ở đktc)
(2-metylpro-2-yl)
Cl
Cl
K.mct .1000
MA =
CH3CH(CH3)CH2CH2- :
mdm.t
C C
isoamyl (2-metylbut-1-yl)
3. Tìm CTPT
CH2=CH- : vinyl
H
H cis-đicloeten
a. Từ CTĐG I
CH2=CH-CH2- : anlyl
CTPT A: (CsHpOrNv)n
C6H5- : Phenyl
Cl
H
Tìm MA n CTPT
C6H5-CH2- : Benzyl
b. Dùng CT
o-C6H4-CH3 : o-tolyl
C
C
12x y 16z 14t MA
m-C6H4-CH(CH3)2 :m-cumenyl
Cl
mC mH mO mN mA
12x
y
16z 14t MA
%C %H %O %N 100
H
CH3
trans-đicloeten
CH3 2,3-xilyl
1
6
1
2
3
4
5
5
4
CH3 C CH
CH3 CH CH=CH CH3
OH
7
CH2 CH3
Pent-3-en-2-ol.
3
1
2
CH C CH
CH3
5,5-đimetyl hept-3-en-1-in
TÓM TẮT LÝ THUYẾT CHƯƠNG V: HIĐROCACBON NO
ANKAN (PARAFIN)
MONOXICLOANKAN
Công thức chung: CnH2n + 2 ( n 1 )
CnH2n ( n 3 )
(hở, no)
(đơn vòng no)
TCHH
TCHH
1. Phản ứng thế với Br2 hoặc Cl2 khi có as 1. Phản ứng thế với Br2 hoặc Cl2 khi có as hoặc
hoặc t0:
t0
as
+
Br + HBr
CH3CHBrCH3
CH3-CH2-CH3 + Br2
Br2
( HBr )
(spc)
Cơ chế phản ứng thế:
GĐ 1: Khơi màu phản ứng
as
X X
X 0 X 0
GĐ 2: Phát triển dây chuyền
R H X R HX (1)
R X X R X X 0 (2)
R H X 0 ...
.......
0
0
0
Ngoài ra xiclopropan, xiclobutan còn có phản
ứng cộng mở vòng
-H2, Br2, HBr đều mở được vòng xiclopropan
Ni ,80
+ H2
CH3CH2CH3
+ Br2 BrCH2CH2CH2Br
+ HBr BrCH2CH2CH3
-H2 mở được vòng xilobutan
0
+ H2 CH3CH2CH2CH3
GĐ 3: Đứt dây chuyền:
X 0 X 0 X2
0
R X0 R X
0
R 0R R R
2. Phản ứng tách ( gãy liên kết C-C và C-H )
5000 C, xt
CH3CH2CH2CH3
CH3CH=CH-CH3 + H2
CH4 + CH3CH=CH2
C2H6 + CH2=CH2
3. Phản ứng cháy:
CnH2n+2 +
3n1
O2 nCO2 + (n + 1) H2O
2
Nhận xét:
+ nH2O nCO2
2. Phản ứng tách
t , xt
CH3[CH2]4CH3
0
+ H2
3. Phản ứng cháy:
CnH2n +
3n
O2 nCO2 + nH2O
2
Nhận xét:
+ nH2O nCO2
1
n
+ nankan nH2O nCO2
+ nmonoxicloankan nCO2
ĐIỀU CHẾ:
Al4C3 + 12H2O 3CH4 + 4Al(OH)3
ĐIỀU CHẾ:
t , xt
CH3[CH2]4CH3
0
+ H2
CH3
CaO
RH + Na2CO3
RCOONa + NaOH (r)
nung
t , xt
CH3[CH2]5CH3
0
+ H2
2
TÓM TẮT LÝ THUYẾT CHƯƠNG VI: HIĐROCACBON KHÔNG NO
ANKEN (OLEFIN)
CT Chung: CnH2n ( n 2 )
(hở, có 1 nối đôi)
TCHH
1. Phản ứng cộng:
tac nhan cong
C=C
C-C
Tác nhân cộng:
Với: + H2 (Ni, t0)
+ Halogen X2/CCl4
+ Axit H-A
+ H-OH (H+, t0)
Quy tắc cộng Maccopnhicop
2. Phản ứng trùng hợp:
nC=C
(
C C
ANKAĐIEN
CT Chung: CnH2n-2 ( n 3 )
(hở, có 2 nối đôi)
TCHH
1. Phản ứng cộng:
C=C-C=C C-C-C=C
C-C=C-C
C-C-C-C
ANKIN
CT Chung: CnH2n-2 ( n 2 )
(hở, có 1 nối ba)
TCHH
1. Phản ứng cộng:
CC C=C C-C
2. Phản ứng trùng hợp:
nC=C-C=C (-C-C=C-C-)n
2. Phản ứng đime hóa và
trime hóa:
)n
2C2H2
Monome
Polime
Monome
Polime
ĐK:
+ Chất trùng hợp phải có liên
kết bội.
+ Có t0, p, xt.
3. Phản oxi hóa:
3. Phản ứng oxi hóa:
a) Phản ứng cháy:
a) Phản ứng cháy:
CnH2n +
3n
O2 nCO2 + nH2O
2
b) Với dd KMnO4:
3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O
3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH
ĐIỀU CHẾ
H2SO4damdac
CnH2n+1OH
t0
CnH2n + H2O
e tan ol
CnH2n+1X + KOH
t0
CnH2n + KX + H2O
Quy tắc Zaixep
CnH2n-2 +
2
Vinyl axetilen
(But-1-en-3-in)
2
+ (n-1)H2O
Nhận xét:
nCnH2n2 nCO2 nH2O
b) Với dd KMnO4:
ddKMnO4
C=C-C=C
C(OH)C(OH)C(OH)C(OH)
ĐIỀU CHẾ
xt ,t0
CH3CH2CH2CH3
CH2=CH-CH=CH2 + 2H2
xt ,t0
CH3C(CH3)CH2CH3
CH2=C(CH3)-CH=CH2 + 2H2
C
6000 C
benzen
3. Phản ứng oxi hóa:
a) Pư cháy: tương tự ankađien.
b) Với dd KMnO4:
1.ddKMnO4
CC
2.H
HOOC-COOH
1.ddKMnO4
C-CC
2.H
C-COOH + CO2
3C2H2
3n1
O nCO
2
CuCl
CH2=CH-CCH
NH4Cl
4. Phản ứng thế H ở C mang
nối ba bằng ion bạc:
CHCH + 2[Ag(NH3)2]OH
AgCCAg + 4NH3 + 2H2O
Tương tự:
R-CCH R-CCAg
(Dùng để nhận biết ank-1-in)
ĐIỀU CHẾ
CaC2 + 2H2O
C2H2 + Ca(OH)2
e tan ol
CH2X-CH2X + 2KOH
CHCH + 2KX + 2H2O
1500 C
C2H2 + 3H2
2CH4
lamlanhnhanh
0
3
TÓM TẮT LÝ THUYẾT CHƯƠNG VII: HIĐROCACBON THƠM
BENZEN và ANKYLBENZEN
CT Chung: CnH2n-6 ( n 6 )
TCHH
1. Phản ứng thế H ở vòng
benzen:
Với : + Br2 khan, khí Cl2 (Fe)
+ HONO2 đ (H2SO4đ)
Cơ chế:
GĐ1: Tạo tiểu phân mang điện
dương
Vd: HO-NO2 + H+ ƒ NO2(+)+H2O
Hoặc
X2 + Fe ƒ [FeX4]- + Br+
GĐ2: Tiểu phân mang điện
dương tấn công trực tiếp vào
vòng benzen
NAPHTALEN
CTCT:
TCHH
1. Phản ứng cộng:
C6H5CH=CH2 + Br2
C6H5CHBr-CHBr
C6H5CH=CH2 + HCl
C6H5CHCl-CH3
2. Phản ứng trùng hợp và
đồng trùng hợp:
xt ,t0
nC6H5CH=CH2
(
NO2
CTCT:
TCHH
1. Phản ứng thế:
CH3COOH
+ Br2
Br
+
Polistiren
nCH2=CH-CH=CH2 +
xt ,t0
nC6H5CH=CH2
HBr
-bromnaphtalen
CH CH2 )n
H NO
2 ( CH CH=CH CH CH CH )
2
2
2 n
+
+
+
STIREN
CH=CH2
H2SO4d
+ HONO2
NO2
+
H2O
-nitronapphtalen
2. Cộng với H2 (Ni, t0)
NO2
+
2. Phản ứng cộng với H2
(Ni,t0)
H+
poli(butađien-stiren)
Với H2 (Ni,t0)
tetralin
CH=CH2
0
COOH
CH3
KMnO4
H
ĐIỀU CHẾ:
xt ,t 0
Benzen
Hexan
4 H2
xt ,t
Toluen
Heptan
4 H2
0
CH2 CH3
Tetralin
CH2CH3
đecalin
3. Phản ứng oxi hóa bởi O2
H2
Ni ,t 0
Ni ,t
+ 3H2
3. Phản ứng oxi hóa:
Với dd KMnO4/H+
2H2
Ni ,1500 C
3H2
Ni ,2000 C,35atm
O2 ( kk )
V2O5 ,3004500 C
4 H2
Ni ,t 0
O
3. Phản ứng oxi hóa:
C
COOH
CH=CH2
KMnO4
H ,t0
ĐIỀU CHẾ:
CH2 CH2
Toluen
Benzen
H
O
C
O Anhiđrit phtalic
Thủy phân anhiđrit phtalic ta
sẽ được axit phtalic
xt ,t
Stiren
Toluen
H2
0
4
TÓM TẮT LÝ THUYẾT CHƯƠNG VIII:
DẪN XUẤT HALOGEN-ANCOL-PHENOL
DẪN XUẤT HALOGEN
PHENOL
ANCOL
CT Chung: R-X; RX2, RX3, …
Chất đơn giản: C6H5OH
R(OH)x
TCHH
1. Phản ứng thế halogen
bằng nhóm –OH:
NaOH
Ankyl-OH
Ankyl-X
t 0 ,( NaX )
CH3CH2CH2X + NaOH
CH3CH2CH2OH + NaX
t0
HOH
Anlyl-OH
Anlyl-X
t0 ,( HX )
TCHH
1. Tính axit:
C6H5OH C6H5ONa +H2O
NaOH
CO2 H2O
C6H5ONa
C6H5OH + NaHCO3
2. Phản ứng thế H ở vòng
benzen:
OH
CH2=CHCH2-X + NaOH
loang
CH2=CHCH2OH + NaX
t0
Phenyl-X
NaOH loang
không pư
t0
C6H5-X
Vinyl-X
C6H5-X hoặc CH2=CH-X chỉ
tác dụng được trong điều kiện
NaOH đặc, có t0, P cao.
Br-C6H4-CH2Br + NaOH loãng
t
Br-C6H4CH2OH + NaBr
0
Br-C6H4-CH2-Br + NaOH đặc, dư
t ,Pcao
NaO-C6H4CH2OH +
0
NaBr + H2O
2. PƯ tách HX
CH3-CHBr-CH2CH3
KOH
e tan ol
CH3CH=CH-CH3 + KBr +H2O
Quy tắc Zaixep
3. PƯ với Mg (ete khan):
ete khan
R-X + Mg
R-Mg-X
+ Br2 (dd)
OH
Br
TCHH
1. Phản ứng thế H trong
nhóm -OH
a. PƯ chung của ancol:
R(OH)x + Na R(ONa)x +
b. PƯ riêng của glixerol:
Làm tan Cu(OH)2 tạo dung dịch
màu xanh da trời
2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2
HO
CH2 OH
Br
+
HBr
Br
C6H5ONa + H2O
C2H5OH + NaOH không pư
*C6H5OH + 3Br2 (dd)
C6H2Br3OH + 3HBr
C6H6 + Br2 (dd) không pư
*C6H5OH + HCl không pư
C2H5OH + HCl
CH O Cu O CH + 2H2O
CH2 OH HO CH2
2. PƯ thế nhóm –OH:
H2SO4
C2H4 + H2O
C2H5OH
1700
2 4
2C2H5OH
0 C2H5OC2H5 + H2O
H SO
140 C
3. PƯ oxi hóa:
a. PƯ cháy:
CnH2n+1OH +
C2H5Cl + H2O
nCO2 + (n+1) H2O
nCnH2n1OH nH2O nCO2
b. Oxi hóa bởi CuO, t0:
CuO
Anđehit
Ancol bậc I
t0
1.CO2
R-COOH
R-Mg-X
2.H
CuO
Xeton
Ancol bậc II
t0
Ancol bậc III
CH4 + Br2
CH3Br + HBr
CH2=CH2 + Br2
CH2Br-CH2Br
C6H6 + Br2
C6H5Br + HBr
Fe
3n1
O2
2
Nhận xét:
R-Mg-X RH
as
CH2
2,4,6-tribrom phenol ( trắng)
H2SO4
3. Ảnh hưởng qua lại giữa CH3CH(OH)-CH2CH3
1800 C
nhóm (-OH) và gốc (-C6H5)
CH3CH=CH-CH3 + H2O
trong phân tử C6H5OH:
Quy tắc Zaixep
*C6H5OH + NaOH
HOH
ROH
ĐIỀU CHẾ: Từ hiđrocacbon
x
H2
2
ĐIỀU CHẾ: Từ benzen
CH2 CH CH3
C6H6
H
1.O2 ( kk )
C6H5CH(CH3)2
2.H2SO4
C6H5OH + CH3COCH3
CuO
không pư
t0
ĐIỀU CHẾ: Từ anken hoặc
dẫn xuất halogen
HOH
CnH2n
CnH2n+1OH
H2SO4loang
t
R-X + NaOH
R-OH +
NaX
0
5
TÓM TẮT LÝ THUYẾT CHƯƠNG IX: ANĐEHIT-XETON-AXIT CACBOXYLIC
ANĐEHIT
R(CHO)x
HCH=O; CH3CHO;
O=CH-CH=O; …
TCHH
1. PƯ cộng:
XETON
R(CO)xR1 hoặc R(CO)x
CH3COCH3; CH3COCH=CH2
C6H5-CO-CH3; …
TCHH
1. PƯ cộng:
AXIT CACBOXYLIC
R(COOH)x
HCOOH; CH3COOH
HOOC-COOH; …
TCHH
1. Tính axit:
Ni ,t0
Ni ,t0
RCH=O + H2
RCH2OH RCOR1 + H2
RCH(OH)R1 -Điện li trong dd, làm quỳ tím
Ancol bậc I
Ancol bậc II hóa đỏ.
-PƯ với: bazơ, oxit bazơ,
RCOR1 + HCN
muối của axit yếu hơn, kim
RCH=O + HCN RCH(CN)OH
CN
loại trước H
R C OH -Liên kết hiđro liên phân tử bền
hơn so với ancol nên t0s cao
R1
hơn.
2. PƯ oxi hóa:
2. PƯ oxi hóa:
2. PƯ tạo thành dẫn xuất axit:
a. Với dd Br2, dd KMnO4:
Xeton:
H2SO4d
RCOOH + HOR1
Anđehit làm mất màu dd Br2,
-Không làm mất màu dd Br2
t0
dd KMnO4 ở điều kiện thường -Không làm mất màu dd KMnO4 ở
RCOOR1 + H2O
RCHO + Br2 + H2O
đk thường
Este
RCOOH + 2HBr -Không tráng bạc.
P2O5
2RCOOH
(RCO)2O
( H2O)
3RCHO + 2KMnO4 + KOH * Khi đun nóng với dung dịch
Anhiđrit của RCOOH
3RCOOK + 2MnO2 + 2H2O KMnO4 / H+ ,xeton bị gãy
3.
PƯ
ở
gốc
hiđrocacbon:
b. Với AgNO3 / NH3:
mạch cacbon ở nhóm -CO- tạo
a. Thế ở gốc no:
RCHO + 2[Ag(NH3)2]OH
thành hỗn hợp các axit
VD:
RCOONH4 + 3NH3 + H2O + 2Ag
cacboxylic
Cl2 , xt P
CH3CH2COOH
VD:
( HCl )
HCHO + [Ag(NH3)2]OH
KMnO4
CH3COCH3
CH3CHClCOOH
H ,t0
(NH4)2CO3 + NH3 + H2O + 4Ag
Thế
ở
cacbon
CH3COOH + HCOOH
b. PƯ thế ở gốc thơm:
R(CHO)x + 2x[Ag(NH3)2]OH
HONO2
R(COONH4)x + 3xNH3 + xH2O + 3. PƯ thế ở gốc hiđrocacbon: C6H5-COOH
H2SO4d ( H2O)
VD:
2x Ag
COOH
CH3COOH
Chú ý:
CH3-CO-CH3 + Br2
NO2
[Ag ( NH3 )2 ]OH
CH3-CO-CH2Br + HBr
RCHO
2Ag
[Ag ( NH3 )2 ]OH
HCHO
4Ag
Axit m-nitrobenzoic
3 2
R(CHO)x
2xAg
[Ag ( NH ) ]OH
ĐIỀU CHẾ
ĐIỀU CHẾ
1. PP chung: Từ ancol bậc I
1. PP Chung: Từ ancol bậc II
t0
t0
RCHO + CuO
RCH(OH)R1 + CuO
RCHO + Cu + H2O
R-CO-R1 + Cu + H2O
Anđehit
Xeton
2. PP riêng đc HCHO, CH3CHO
2. PP riêng đc axeton:
xt ,t0
1.O2 ( kk )
CH4 + O2
HCHO + H2O C6H5CH(CH3)2
2.ddH2SO4
2CH3CHO
2C2H4 + O2
PdCl2
CuCl2
CH3-CO-CH3 + C6H5OH
ĐIỀU CHẾ
1. PP chung: Từ dx halogen
KCN
R-CN
R-X
(KX )
0
H2O, H ,t
RCOOH
( NH3 )
2. PP riêng đc CH3COOH
2
2
CH3COOH
C2H5OH
Mengiam
O ,( H O)
O2
CH3COOH
CH3CHO
xt ,t 0
xt ,t
CH3COOH
0
CH3OH + CO
6
TÓM TẮT LÝ THUYẾT CHƯƠNG VII: HIĐROCACBON THƠM
BENZEN và ANKYLBENZEN
CT Chung: CnH2n-6 ( n 6 )
TCHH
1. Phản ứng thế H ở vòng
benzen:
Với : + Br2 khan, khí Cl2 (Fe)
+ HONO2 đ (H2SO4đ)
Cơ chế:
GĐ1: Tạo tiểu phân mang điện
dương
Vd: HO-NO2 + H+ ƒ NO2(+)+H2O
Hoặc
X2 + Fe ƒ [FeX4]- + Br+
GĐ2: Tiểu phân mang điện
dương tấn công trực tiếp vào
vòng benzen
STIREN
NAPHTALEN
CH=CH2
CTCT:
TCHH
1. Phản ứng cộng:
C6H5CH=CH2 + Br2
C6H5CHBr-CHBr
CTCT:
TCHH
1. Phản ứng thế:
CH3COOH
+ Br2
C6H5CH=CH2 + HCl
C6H5CHCl-CH3
2. Phản ứng trùng hợp và
đồng trùng hợp:
xt ,t0
nC6H5CH=CH2
(
Br
+
-bromnaphtalen
CH CH2 )n
H2SO4d
+ HONO2
Polistiren
H NO
2 nCH2=CH-CH=CH2 +
+
xt ,t0
nC6H5CH=CH2
+
+
NO2
NO2
+
2. Phản ứng cộng với H2
(Ni,t0)
( CH2 CH=CH CH2
H+
CH CH2 )n
H2
Ni ,t 0
KMnO4
H
ĐIỀU CHẾ:
xt ,t 0
Benzen
Hexan
4 H2
xt ,t
Toluen
Heptan
4 H2
0
H2O
-nitronapphtalen
4 H2
Ni ,t 0
COOH
CH=CH2
KMnO4
H ,t0
ĐIỀU CHẾ:
CH2 CH2
Toluen
Benzen
H
xt ,t
Stiren
Toluen
H2
Tetralin
3H2
Ni ,2000 C,35atm
đecalin
3. Phản ứng oxi hóa bởi O2
3. Phản ứng oxi hóa:
0
2H2
Ni ,1500 C
tetralin
CH2CH3
COOH
+
CH2 CH3
CH=CH2
0
CH3
NO2
poli(butađien-stiren)
2. Cộng với H2 (Ni, t0)
Với H2 (Ni,t0)
Ni ,t
+ 3H2
3. Phản ứng oxi hóa:
Với dd KMnO4/H+
HBr
O2 ( kk )
V2O5 ,3004500 C
O
C
O
C
O Anhiđrit phtalic
Thủy phân anhiđrit phtalic ta
sẽ được axit phtalic
7
