Tóm tắt lý thuyết Hóa học 12: Các hợp chất cacbohidrat (gluxit)

C¬ së lý thuyÕt ho¸ h÷u c¬

Chương 2: CACBONHIĐRAT (GLUXIT)
* Khái niệm: là hợp chất hữu cơ tạp chức phân tử có chứa nhiều nhóm cabonyl và nhóm hyđroxyl OH.
* Công thức : Cn(H2O)m
* Gluxit có nhiều loại:
1. Monosaccarit ( hay mônôzơ ):
+ là những gluxit đơn giản nhất không bị thủy phân (chất tiêu biểu là glucozơ C6H12O6)
+ đặc điẻm : Không bị thủy phân
2. Ôligôsaccarit :
+ Là những sản phẩm ngưng tụ 2 hoặc 3 phân tử mônôsaccarit
VD: Disaccarit hay đi ôza( saccarozơ C 12H22O11)
+ đặc điẻm : Bị thủy phân thành các mônôsac carit đơn giản
3. Polisaccarit hay polyzơ :
+ Là hợp chất cao phân tử có thể con là Sp ngưng tụ của một số lớn phân tử mônôsacca rit (chất tiêu
biểu là tinh bột và xunlulozơ)
+ đặc điẻm : Khi bị thủy phân tạo thành một số mônô saccarit đơn giản

Bài 5: GLUCOZƠ
I. Trạng thái thiên nhiên:
Glucozơ có trong hầu hết các bộ phận của cơ thể động vật và người, trong quả chín.
II. Công thức cấu tạo của glucozơ C6H12O6
1.Công thức cấu tạo mạch hở:

CH2 − CH − CH − CH − CH − CHO
|
|
|
|
|
được viết gọn:

OH OH OH OH OH

(

)

CH2 − CH2 − CHO
|
|
4
OH
OH
Nhận xét: Phân tử chứa nhiều nhóm OH và nhóm CHO
2. Công thức cấu tạo mạch vòng: có 2 dạng α và β.
CH2 - OH
CH2 - OH
O
O
H H
H
H H
OH
OH
H
OH
H
OH
OH
OH
H

H
OH
H
OH
Dạng α - glucozơ
Dạng β - glucozơ
Chú ý: Trong dung dịch glucozơ tồn tại 3 dạng: dạng α , dạng hở, dạng β
III. Tính chất vật lý: Glucozơ là chất tinh thể , không màu tan nhiều trong nước.
IV. Tính chất hóa học : Nhận xét: Do đặc điểm cấu tạo và nhóm chức → glucozơ vừa có tính chất
của ancol đa chức, vừa có tính chất của anđehit đơn chức.
1. Tính chất của ancol đa chức
a. Tác dụng với đồng (II) hiđroxit ở nhiệt độ thường tạo dung dịch màu xanh thẫm
t0 th­ êng­
Phương trình phản ứng: Glucozơ + Cu(OH)2 
→ dd xanh thẫm.
Trang 1


C¬ së lý thuyÕt ho¸ h÷u c¬

CHO
CHO
CHO
|
|
|
CH − OH
CH − O
O − CH
|

|
|
Cu
CH − OH
CH
−
O
O
−
CH
t0 th­ êng
|
|
2 |
+ Cu(OH)2 
→ CH
H HO − CH + 2H2O
CH − OH
− OH H
|
|
|
CH − OH
CH − OH
HO − CH
|
|
|
CH2 − OH
CH2 − OH

HO − CH2
( C6H11O6 )2Cu
b. Tác dụng với axit tạo este chứa 5 chức este (phản ứng chứng minh glucozơ có 5 nhóm - OH)
Glucozơ + axit hữu cơ → est chứa 5 nhóm este

CHO

( CH − OH)

CHO

|

|

CH2 − OH

( CH − OCOR )
|

H2SO4d,t0

4

+ 5ROOH 
→

|

CH2 − OCOR

+ 5H2O
4

este chứa 5 chức este
2.Tính chất của anđehit đơn chức
a) Phản ứng tráng gương: tạo kết tủa tráng bạc

( )

( )

CH2 − CH − COH
CH2 − CH − COOH
NH3, t0
|
|
|
|
+ Ag2O →
+ 2Ag↓
4
4
OH
OH
OH
OH
(axit gluconic)

( )

CH2 − CH − CHO
t0
|
|
+ 3AgNO3 + 3NH3 + H2O 
4
→
OH
OH

( )

CH2 − CH − COONH 4
|
|
+ NH4NO3 + 2Ag↓
4
OH
OH
(amino gluconat)
t0
b) Phản ứng tạo kết tủa đỏ gạch bởi cu(OH)2 (đỏ gạch), t0 : Glucozơ + Cu(OH)2 
→ Cu2O (đỏ
gạch) . Phản ứng:

( )

( )

CH2 − CH − CHO
CH − CH − COOH
t0
|
|
+ Cu(OH)2 
|
+ Cu2O + H2O
4
4
→ | 2
OH
OH
OH
OH

( )

Axit gluconic

( )

CH2 − CH − CHO
CH − CH − COONa
0
|
|
+ Cu(OH)2 + NaOH  t→ | 2 | 4
+ Cu2O + H2O
4

OH
OH
OH OH
Natri gluconat
c) Phản ứng trong môi trường trung tính và axít ( dung dịch Br2 , HNO3 )

( )

( )

CH2 − CH − CHO
CH − CH − COOH
|
|
|
+ HBrO  
+ HBr
→ | 2
4
4
OH
OH
OH
OH

( )

(

)

CH2 − CH − CHO
HOOC− CHOH − COOH
HNO3,t0
|
|
Axit glucaric
4
4

→
OH
OH
Trang 2


C¬ së lý thuyÕt ho¸ h÷u c¬
d) Với hiđro: Phản ứng khử nhóm CHO

CH2 − CH − CH − CH − CH − CHO
CH2 − CH − CH − CH − CH − CH2
0
|
|
|
|
|
|
|
|

|
|
|
+ H2  Ni,t
 → OH
OH OH OH OH OH
OH OH OH OH OH

(Sobit hay sobiton)
3. Phản ứng lên men
a. Lên men tạo thành ancol
men
C6H12O6 

→ 2C2H5OH + 2CO2
b. Lên men tạo thành axit butiric
men
C6H12O6 

→ CH3- CH2- CH2- COOH + 2H2 + 2 CO2
c. Lên men tạo thành axit lactic
menlactic
C6H12O6 
→

2CH3 − CH − COOH
|
OH

V. Điều chế

1. Thuỷ phân tinh bột hoặc xenlulozơ
+ H2O


→
xt:H+ ,t0

(C6H10O5)n
(C6H10O5)n

C6H12O6 (glucozơ)

nH2O
H2SO4d, t0

xenlulozơ
2. Từ anđehit fomic (phản ứng lục hợp)
Co( OH ) 2
6HCHO 
→ C6H12O6
3. Phản ứng quang tổng hợp trong cây xanh
asnt
→ C6H12O6 + 6O2
6CO2 + 6H2O 
diÖp­lôc­tè
(clorofom)
(Glucozơ)
VI. Fructozơ: Là đồng phân quan trọng của glucozơ.
Công thức phân tử: C6H12O6
Công thức cấu tạo dạng mạch hở:

Viết gọn:

( )

CH2 − CH − CH − CH − CH − CH2
|
|
|
|
||
|
OH OH OH OH O
OH

CH2 − CH − C− CH2
|
|
||
|
OH
CH3 O OH

Nhận xét: Phản ứng chứa nhiều nhóm -OH nhưng không chứa nhóm CHO
1. Tính chất vật lí : là chất rắn, vị ngọt, tan nhiều trong nước.
Lưu ý: Trong dung dịch kiềm thì fructozơ chuyển thành glucoơ.
2. Tính chất hóa học:
* Có tính chất ancol đa chức, giống glucozơ.
* Có khả năng tác dụng với Ag2O/NH3 hay Cu(OH)2/ OH - nhiệt độ, tạo kết tủa bạc và kết tủa đỏ gạch
CuO2↓. ( Vì trong mt kiềm fructozơ chuyển thành glucozơ )
* Muốn phân biệt chúng thì trước hết thì ta phải cho 2 dung dịch tác dụng với Na dư rồi lấy dung

dịch thu được đem thực hiện phản ứng tráng gương, dung dịch nào có phản ứng tráng gương là
glucozơ, không có phản ứng tráng gương là fructozơ.

Bài 6: SACCAROZƠ- TINH BỘT-XENLULOZƠ
Trang 3


C¬ së lý thuyÕt ho¸ h÷u c¬

A. SACCAROZƠ
I. Trạng thái thiên nhiên và lý tính
- Saccarozơ có nhiều trong thực vật: mía , củ cải đường.
- Là chất rắn, không màu vị ngọt, tan nhiều trong nước.
II. Đặc điểm cấu tạo:
- Gồm 1 gốc glucozơ và gốc fructozơ.
- Đặc điểm phân tử chứa nhiều -OH xong không chứa nhóm -CHO
III. Tính chất hoá học
1. Phản ứng thuỷ phân:
H+ ,t0
C12H22O11 + H2O 
→ C6H12O6 + C6H12O6
Saccrozơ
Glucozơ
Fructozơ
Chú ý : Dung dịch saccarozơ không cho phản ứng tráng gương do phân tử không chứa -CHO xong
dung dịch sau thuỷ phân thì tham gia phản ứng tráng gương (vì sau phản ứng thuỷ phân tạo ra
glucozơ mà glucozơ có nhóm -CHO nên có phản ứng tráng gương).
2. Tính chất rượu đa chức:
Saccarozơ + Cu(OH)2 → dung dịch xanh lam thẫm
3. Tác dụng với vôi sữa:

C12H22O11 + Ca(OH)2 + H2O → C12H22O11.CaO.2H2O
(canxi saccarat)
Dung dịch canxisaccarat khi thổi CO2 vào tái tạo lại saccarozơ ban đầu.
C12H22O11.CaO.2H2O + CO2 → C12H22O11 + CaCO3 ↓ + 2H2O
IV. Mantôzơ: Là đồng phân quan trọng của saccarozơ
1. Đặc điểm cấu tạo:
+ Phân tử tạo bởi hai gốc glucozơ.
+ Phân tử chứa nhiều nhóm - OH và có nhóm - CHO
2. Tính chất hoá học:
+

H
→ 2C6H12O6
- Phản ứng thuỷ phân: C12H22O11 + H2O 
t0

Mantozơ
Glucozơ
Có đầy đủ tích chất hóa học của ancol đa chức và anđehit đơn chức.

B. TINH BỘT (C6H10O5)n
I. Trạng thái thiên nhiên và lý tính
* Có nhiều trong các loại hạt: gạo, ngô, khoai là chất bột vô định hình, không tan trong nước lạnh, tan
một phần trong nước nóng.
* Phần chủ yếu phồng lên thành dung dịch keo tạo thành hồ tinh bột.
II. Cấu tạo:
* Gồm các gốc anpha glucozơ
* Tinh bột là hỗn hợp của hai thành phần: amilozơ (tinh bột mạch không nhánh) và amilo pectin (tinh
bột mạch có nhánh) → do vậy tinh bột là dạng vô định hình.
III. Tính chất hoá học:

xtH+ (ment0 )
1. Phản ứng thuỷ phân: (C6H10O5)n + nH2O 
→ C6H12O6
2. Phản ứng tạo màu với iot:
Trang 4


C¬ së lý thuyÕt ho¸ h÷u c¬
- Khi cho dung dịch hồ tinh bột + Iot → dung dịch màu xanh tím đặc trưng.
Lưu ý: khi đun nóng màu xanh biến mất, khi để nguội màu xanh lại hiện ra , phản ứng đùng để nhận
biết hồ tinh bột và ngược lại.
IV. Điều chế: Nhờ sự quang hợp cây xanh:
askt
→ (C6H12O5)n
6nCO2 + 5nH2O 
chÊt­diÖp­lôc

C. XEN LULOZƠ: (C6H10O5)n
I. Trạng thái thiên nhiên và lý tính:
- Là thành phần chủ yếu tạo nên màng tế bào thực vật, có nhiều trong tre gỗ, mía, bông đay….
- Là chất rắn, dạng sợi, không mùi, không tan trong nước, xong tan trong dung dịch amoniac
có chứa đồng (II) hiđroxit.
II. Cấu tạo: Thực nghiệm chứng minh mỗi mắt xích của xenlulozơ chứa 3 nhóm -OH của rượu nên
viết dạng:


( C6H7O2 )


OH 

OH  được viết gọn: C6H7O2 ( OH ) 3
OH  n

(

)

n

III. Tính chất hóa học:
- Không cho phản ứng tráng gương.
- Không phản ứng với Cu(OH)2
- Không tạo màu với iot → do không tan trong nước.
1. Phản ứng thuỷ phân:
(C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6
xenlulozơ
2. Tác dụng với axit nitric: (Phản ứng este hoá).


( C6H7O2 )


OH 
+
OH  + 3nHNO3  xt:H
 →
OH  n


 ( C6H7O2 )




NO2 
NO2  + 3nH2O
NO2  n

Thuốc nổ: Xenlulozơ trinitrat
IV. ứng dụng:
Điều chế từ tơviscô zơ : theo sơ đồ:
t0
Xenlulozơ + nNaOH 
→ [ C6H7O2(OH)2ONa] n + nH2O
Xenlulozơ kiềm

[ C6H7O2(OH)2ONa] n +

nCS2 →

( C H O (OH) − O − C− S − Na)
6

7

2

2

||

S

n

Xenlulozơ xentogenat (A)
(A) + nH2SO4 → [ C6H7O2(OH)3 ] n + nCS2 + nNaHSO4
Dạng xenlulozơ hiđrat (sợi mềm, trắng đẹp gọi là tơ visco )

Trang 5


C¬ së lý thuyÕt ho¸ h÷u c¬

Trang 6