Nghiên cứu đặc điểm thực vật và thành phần hóa học của cây Bán chi liên (Scutellaria barbata D.Don) thu hái ở Hà Nội

BỘ Y TẾ
TRƯỜNG ĐẠI HỌC DƯỢC HÀ NỘI

NGUYỄN THỊ THU HÀ

NGHIÊN CỨU ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT
VÀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CÂY
BÁN CHI LIÊN
(Scutellaria barbata D.Don)
THU HÁI Ở HÀ NỘI

KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP DƯỢC SĨ

HÀ NỘI - 2019


BỘ Y TẾ
TRƯỜNG ĐẠI HỌC DƯỢC HÀ NỘI

NGUYỄN THỊ THU HÀ
Mã sinh viên: 1502008

NGHIÊN CỨU ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT
VÀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CÂY
BÁN CHI LIÊN
(Scutellaria barbata D.Don)
THU HÁI Ở HÀ NỘI
KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP DƯỢC SĨ

Người hướng dẫn:
1. PGS.TS. Nguyễn Thái An

2. Học viên CH Đỗ Hoàng Anh
Nơi thực hiện:
1. Bộ môn Dược liệu – Đại học Dược Hà Nội
2. Viện Hóa sinh biển - VHLKHVN

HÀ NỘI - 2019


LỜI CẢM ƠN
Trong quá trình thực hiện và hoàn thành khóa luận này, tôi đã nhận được
rất nhiều sự quan tâm, động viên và giúp đỡ tận tình từ các thầy cô, gia đình và
bạn bè.
Nhân dịp này, tôi xin bày tỏ sự kính trọng và lòng biết ơn sâu sắc đến:
PGS.TS. Nguyễn Thái An - người thầy đã trực tiếp hướng dẫn, chỉ bảo tận tình
và tạo mọi điều kiện thuận lợi để tôi có thể hoàn thành khóa luận. Đồng thời tôi
xin gửi lời cảm ơn chân thành đến: Học viên CH Đỗ Hoàng Anh đã cho tôi
những đóng góp quý báu về đề tài.
Tôi xin gửi lời cảm ơn đến các thầy cô, các anh chị kỹ thuật viên Bộ môn
Dược liệu - Trường Đại học Dược Hà Nội, Viện Hóa sinh biển – Viện Hàn lâm
khoa học & Công nghệ Việt Nam đã hỗ trợ tôi trong quá trình nghiên cứu. Xin
trân trọng cảm ơn Ban Giám hiệu, Phòng Đào tạo, cùng toàn thể các thầy cô
giáo, các cán bộ Trường Đại học Dược Hà Nội đã tạo điều kiện để tôi có thể lĩnh
hội những kiến thức quý giá về ngành Dược trong suốt thời gian dài học tập.
Cuối cùng, tôi xin gửi lời cảm ơn sâu sắc đến gia đình, bạn bè đã luôn sát cánh,
động viên tôi hoàn thành khóa luận này.
Hà Nội, ngày tháng năm 2019
Sinh viên

Nguyễn Thị Thu Hà

MỤC LỤC
MỤC LỤC ..................................................................................................................
DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT ................................................................................
DANH MỤC BẢNG ..................................................................................................
DANH MỤC HÌNH ...................................................................................................
ĐẶT VẤN ĐỀ .......................................................................................................... 1
Chương 1. TỔNG QUAN ........................................................................................ 3
1.1. VỊ TRÍ PHÂN LOẠI, ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT, PHÂN BỐ .................... 3
1.1.1. Vị trí phân loại của chi Scutellaria.L. ....................................................... 3
1.1.2. Đặc điểm thực vật của chi Scutellaria. L .................................................. 3
1.1.3. Đặc điểm thực vật loài S. barbata D. Don ................................................. 4
1.1.4. Bộ phận dùng .............................................................................................. 5
1.2. THÀNH PHẦN HOÁ HỌC .......................................................................... 5
1.2.1. Nghiên cứu trên thế giới ............................................................................. 5
1.2.2. Nghiên cứu ở Việt Nam ............................................................................ 14
1.3. TÁC DỤNG SINH HỌC ............................................................................. 15
1.4. TÍNH VỊ, CÔNG NĂNG CỦA BÁN CHI LIÊN ...................................... 17
1.5. CÔNG DỤNG CÂY BÁN CHI LIÊN ........................................................ 18
Chương 2. NGUYÊN VẬT LIỆU VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ....... 19
2.1. NGUYÊN VẬT LIỆU, THIẾT BỊ NGHIÊN CỨU .................................. 19
2.1.1. Nguyên vật liệu.......................................................................................... 19
2.1.2. Hóa chất, thuốc thử, trang thiết bị nghiên cứu...................................... 19
2.2. NỘI DUNG NGHIÊN CỨU ........................................................................ 20
2.2.1. Nghiên cứu về thực vật ............................................................................. 20
2.2.2. Nghiên cứu về hóa học.............................................................................. 20
2.3. PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU .............................................................. 20
2.3.1. Nghiên cứu về thực vật ............................................................................. 20
2.3.2. Nghiên cứu về hóa học.............................................................................. 20
Chương 3. THỰC NGHIỆM VÀ KẾT QUẢ...................................................... 21

3.1. NGHIÊN CỨU VỀ THỰC VẬT ................................................................ 21
3.1.1. Mô tả hình thái cây ................................................................................... 21


3.1.2. Giám định tên khoa học ........................................................................... 21
3.1.3. Đặc điểm vi phẫu lá .................................................................................. 22
3.1.4. Đặc điểm vi phẫu thân.............................................................................. 22
3.1.5. Đặc điểm bột.............................................................................................. 22
3.2. NGHIÊN CỨU VỀ HÓA HỌC .................................................................. 25
3.2.1. Chiết xuất .................................................................................................. 25
3.2.2. Định tính các nhóm chất hữu cơ thường gặp trong dược liệu bằng
phản ứng hóa học .................................................................................................. 26
3.2.3. Định tính cắn toàn phần bằng sắc ký lớp mỏng .................................... 27
3.2.4. Định tính cắn các phân đoạn bằng sắc ký lớp mỏng ............................. 29
3.2.5. Phân lập ..................................................................................................... 35
3.2.6. Bàn luận ..................................................................................................... 40
KẾT LUẬN ............................................................................................................ 43
ĐỀ XUẤT ............................................................................................................... 43
TÀI LIỆU THAM KHẢO ........................................................................................
Tài liệu Tiếng Việt .....................................................................................................
Tài liệu Tiếng Anh .....................................................................................................
PHỤ LỤC ...................................................................................................................


DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT
Chữ viết tắt

Chữ viết đầy đủ

1

Proton Magnetic Resonance Spectroscopy

H-NMR

13

C-NMR

Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton
Cacbon- 13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy
Phổ cộng hưởng từ hạt nhân carbon 13

AST

Ánh sáng thường

D

Dicloromethan

Dd

Dung dịch

DENA

Diethylnitrosamin

Dm

Dung môi

DMSO

Dimethyl sulfoxide

E

Ethylacetat

H

n-hexan

Hep-G2

HL- 60

HMBC

HSQC

HUVEC

IC50

KB
MeOH

Human hepatocellular carcinoma
Ung thư gan ở người
Human acute promyeloid leukemia
Ung thư máu ở người
Heteronuclear Multiple Bond Connectivity
Phổ tương tác dị hạt nhân qua nhiều liên kết
Heteronuclear Single Quantim Coherence
Phổ tương tác dị hạt nhân qua một liên kết
Human umbilical vein endothelial cells
Tế bào nội mô mạch máu dây rốn người
Inhibitory concentration 50%
Nồng độ ức chế 50% sự phát triển
Human carcinoma in the mouth
Ung thư biểu mô miệng ở người
Methanol


P/ư

Phản ứng

Rf

Hệ số di chuyển

S. barbata

Scutellaria barbata

SKLM

Sắc kí lớp mỏng

STT

Số thứ tự

TLC

Thin layer chromatography - Sắc kí lớp mỏng

TLTK

Tài liệu tham khảo

TP

Toàn phần

TT

Thuốc thử

UV254nm

Ánh sáng tử ngoại bước sóng 254nm

UV365nm

Ánh sáng tử ngoại bước sóng 365nm

VEGF

Vascular endothelial growth factor
Yếu tố sinh trưởng nội mô mạch máu


DANH MỤC BẢNG
Bảng

Tên bảng

Trang

Bảng 1.1 Một số hợp chất flavonoid phân lập từ loài Bán chi liên

6

Bảng 1.2 Một số hợp chất alcaloid phân lập từ Bán chi liên

8

Bảng 1.3 Một số hợp chất diterpen phân lập từ Bán chi liên

13

Bảng 1.4 Một số hợp chất khác phân lập từ Scutellaria barbata D.

14

Don
Bảng 1.5 Cấu trúc hóa học của một số hợp chất phân lập từ Bán chi

15

liên
Bảng 3.1 Kết quả định tính sơ bộ các nhóm chất hữu cơ trong mẫu

26

nghiên cứu
Bảng 3.2 Kết quả định tính cắn toàn phần bằng SKLM

28

Bảng 3.3 Kết quả định tính cắn phân đoạn dicloromethan bằng

31

SKLM
Bảng 3.4 Kết quả định tính cắn phân đoạn ethyl acetat bằng SKLM

33

Bảng 3.5 Dữ liệu phổ NMR của hợp chất SB5

39


DANH MỤC HÌNH

Hình

Tên hình

Trang

Hình 3.1

Hình ảnh mẫu nghiên cứu

21

Hình 3.2

Ảnh vi phẫu lá cây Bán cây liên

23

Hình 3.3

Ảnh vi phẫu thân cây Bán chi liên

23

Hình 3.4

Ảnh một số đặc điểm bột cây Bán chi liên

24

Hình 3.5

Sơ đồ chiết xuất cắn toàn phần và cắn các phân đoạn từ
cây Bán chi liên

25

Hình 3.6

Sắc ký đồ của cắn toàn phần khai triển với hệ dm số III

28

Hình 3.7

Sắc ký đồ của cắn D khai triển với hệ dm số III

30

Hình 3.8

Sắc ký đồ của cắn E khai triển với hệ dm số IV

33

Hình 3.9

Sơ đồ phân lập hợp chất SB5 từ phân đoạn
dicloromethan

35

Hình 3.10

Phổ 1H - NMR của hợp chất SB5

36

Hình 3.11

Phổ 13C - NMR của hợp chất SB5

37

Hình 3.12

Phổ HSQC của hợp chất SB5

38

Hình 3.13

Phổ HMBC của hợp chất SB5

38

Hình 3.14

Các tương tác HMBC chính của hợp chất SB5

40

Hình 3.15

Cấu trúc hóa học của hợp chất SB5 (scutehenanine H)

40


ĐẶT VẤN ĐỀ
Ngày nay, cùng với sự phát triển của tổng hợp hóa dược, công tác nghiên
cứu, phát triển thuốc và sản phẩm thiên nhiên mới có nguồn gốc từ cây cỏ đang
là vấn đề thu hút sự quan tâm của nhiều quốc gia trên thế giới.
Việt Nam là một trong những quốc gia có với mức độ đa dạng sinh học
cao, điều kiện nhiệt đới gió mùa với hơn 12000 loài thực vật khác nhau. Đặc biệt
có gần 3.900 loài thực vật bậc cao cũng như bậc thấp được các cộng đồng dân
tộc sử dụng trong phòng và trị bệnh [3]. Tuy nhiên phần lớn nguồn tài nguyên
này được sử dụng theo kinh nghiệm dân gian hoặc theo Y học cổ truyền.
Cây Bán chi liên có tên khoa học là Scutellaria barbata D. Don, thuộc họ
Bạc hà (Lamiaceae) là một loại thảo dược lâu năm, được sử dụng ở nhiều quốc
gia trên thế giới như Hàn Quốc và Trung Quốc. Loại thảo dược này được biết
đến trong y học cổ truyền Trung Quốc với tên gọi “Ban-Zhi-Lian” và trong y
học cổ truyền Hàn Quốc là “Banjiryun” [45]. Bán chi liên có tác dụng thanh
nhiệt, giải độc, dùng làm thuốc hạ sốt, lợi tiểu, điều trị khối u tân sinh, áp xe
phổi, lao phổi, viêm ruột thừa, viêm gan, xơ gan cổ trướng. Ngoài ra cây tươi
còn dùng giã đắp và nấu nước rửa, trị mụn nhọt sưng đau, viêm vú, viêm mủ da,
sâu quảng, rắn độc cắn, sâu bọ cắn đốt, đòn ngã tổn thương, hoặc dùng thay ích
mẫu chữa bệnh phụ khoa…[11]. Ở Việt Nam, Bán chi liên thường gặp ở miền
Bắc nước ta được ghi nhận với những công dụng đặc biệt như điều trị ung thư
phổi, ung thư gan, ung thư trực tràng, ung thư vú ở thời kỳ đầu [10].

Bán chi liên thường mọc ở những ẩm mát, bờ giếng, bờ tường, kẽ sân gạch.
Cây thu hái quanh năm dùng làm thuốc [9].
Nhằm mục đích làm phong phú kho tàng cây thuốc Việt Nam, đề tài
“Nghiên cứu đặc điểm thực vật và thành phần hóa học của cây Bán chi liên
(Scutellaria barbatar D.Don) thu hái tại Hà Nội” được thực hiện với mục tiêu
sau:
1. Mô tả đặc điểm thực vật của cây Bán chi liên.
2. Khảo sát sơ bộ về thành phần hóa học của mẫu nghiên cứu và phân lập
một hợp chất từ mẫu nghiên cứu.
1


Để thực hiện mục tiêu đề ra, đề tài được tiến hành với các nội dung sau:
1. Mô tả đặc điểm thực vật của cây Bán chi liên: Mô tả đặc điểm hình
thái cây Bán chi liên, đặc điểm giải phẫu thân, lá và đặc điểm bột.
Giám định tên khoa học mẫu nghiên cứu.
2. Khảo sát sơ bộ thành phần hóa học của cây Bán chi liên: Định tính các
nhóm chất hữu cơ thường gặp trong dược liệu bằng các phản ứng hóa
học và bằng sắc kí lớp mỏng. Phân lập một hợp chất từ mẫu nghiên
cứu.

2


Chương 1. TỔNG QUAN
1.1. VỊ TRÍ PHÂN LOẠI, ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT, PHÂN BỐ
1.1.1. Vị trí phân loại của chi Scutellaria.L.
Theo “Hệ thống phân loại về ngành Ngọc lan (Magnoliophyta)” của A.
Takhtajan (1997), chi Scutelllaria. L nằm trong chi Hoàng cầm, họ Bạc hà
(Lamiaceae), bộ Hoa môi (Lamiales), phân lớp Bạc hà (Lamiidae), lớp Ngọc lan

(Magnoliopsida), ngành Ngọc lan (Magnoliophyta). Vị trí của chi Scutellaria. L
trong hệ thống phân loại thực vật của Takhtajan được tóm tắt như sau [3]:
Giới Plantae
Ngành Magnoliophyta
Lớp Magnoliopsida
Phân lớp Lamiidae
Bộ Lamiales
Họ Lamiaceae
Chi Scutellaria. L.
1.1.2. Đặc điểm thực vật của chi Scutellaria. L
Cây cỏ hay cây bụi nhỏ. Thân vuông hay thân tròn. Lá mọc đối, nguyên
hay xẻ răng cưa. Cụm hoa gồm các hoa mọc đối ở nách lá hay tập hợp thành
dạng chùm ở đỉnh cành. Lá bắc thay đổi, giống hay khác các lá ở thân. Đài 2
môi, môi trên 1 thùy, môi dưới 1 thùy, miệng đài thường khép lại khi hoa nở,
môi trên thường sớm rụng, chỉ còn môi dưới tồn tại. Tràng có ống thẳng hay
cong, 2 môi: môi trên 2 thùy xẻ nông, thường cong xuống và dạng mũ, môi dưới
3 thùy, thường trải ra, thùy dưới thường lớn nguyên hay có khuyết ở đỉnh. Nhị 4
thường hướng lên phía môi trên của tràng, 2 nhị dưới dài hơn hai nhị trên, bao
phấn của nhị dưới 1 ô, của nhị trên 2 ô. Bầu nhẵn, có cuống, vòi nhụy xẻ hai
thùy ở đỉnh. Quả có nốt sần. Phôi có rễ mầm uốn cong [15]. Trên thế giới, chi
3


Scutellaria L. là một chi lớn thuộc họ Lamiaceae với khoảng 350 loài chủ yếu là
cây bụi, hoặc thân bò, phân bố chủ yếu ở các vùng hàn đới và nhiệt đới bao gồm
Châu Âu, Bắc Mỹ và Đông Á [11], [43].
1.1.3. Đặc điểm thực vật loài S. barbata D. Don
Tên khoa học: Scutellaria barbata D. Don (Tên đồng nghĩa: S. rivularis
Wall, S. adenophylla Miq, S. cavaleriei Levl, S. komarovii Levl)
Họ Bạc hà: Lamiaceae

Tên Việt Nam: Bán chi liên, Hoàng cầm râu, Hàn tín thảo lá hẹp, Thẩm
râu,…
 Đặc điểm hình thái:
Cây thân thảo, mọc bò, cao 15 - 20cm có thể 20 đến 30 cm. Thân vuông,
mọc đứng, thường nhẵn hoặc có lông nhỏ [11], [13]. Lá mọc đối, hình trứng,
hoặc phiến xoan thon, dài 1,25 - 2,5cm, rộng 0,7 - 0,8cm, gốc cụt hay hình nêm
hoặc hình tim, chóp lá tù hay nhọn, mép khía răng thưa, gân bên 3- 4 đôi, hai
mặt gần như nhẵn, mặt dưới rất nhạt; những lá gần ngọn không có cuống, những
lá phía dưới có cuống mảnh dài 3-6mm. Cụm hoa mọc ở kẽ lá hay đầu cành
thường hướng về 1 phía, cuống hoa dài 1 đến 2 mm [15]. Lá bắc giống lá ở thân
càng lên ngọn càng nhỏ dần nhưng vẫn dài hơn đài. Đài hình chuông, dài 1,5 2mm, hơi có lông rải rác phía ngoài, có đường sống rõ, 2 môi. Tràng màu xanh
lam hay màu tím, dài 8 - 10mm, ống tràng thường thẳng nhẵn ở phía ngoài, chia
thành hai môi: môi trên dạng mũ có 3 thùy, thùy giữa lớn, thùy bên hẹp, đỉnh có
khuyết, môi dưới rộng và tròn, 3 thuỳ hơi loe ra ở đầu, tiểu nhụy 4, dính vào 1/3
phần dưới của tràng, không thò ra ngoài, chỉ nhị có lông ở gốc, bầu nhẵn [15],
[9].
Mùa hoa tháng 4 đến tháng 10 [11]. Mùa quả 6 đến tháng 11 [12]. Quả bế,
hình thận, nhẵn hoặc có lông, dài 0,8-1,0mm, màu nâu đen, [15]. Thu hái toàn
cây vào màu xuân và mùa hè lúc cây ra hoa, rửa sạch dùng tươi hoặc phơi khô
bó lại để dùng [12], [11].
4


 Đặc điểm sinh thái:
Bán chi liên là loại cây ưa ẩm, ưa sáng. Cây thường mọc ở những vùng đất
ẩm thấp như ruộng bỏ hoang, các vùng đất trống trong thung lũng, ven đồi và
gần nguồn nước. Cây con mọc từ hạt thường thấy vào tháng 4 -5, phát triển
nhanh vào mùa hè, sau mùa hoa quả cây có thể tàn lụi vào giữa mùa thu, hạt Bán
chi liên nhỏ, phát tán gần, nên cây con thường mọc thành các đám nhỏ [10].
 Phân bố:

Ở Việt Nam, Bán chi liên mọc phổ biến ở một số tỉnh thuộc trung du và
miền núi phía Bắc nước ta, như Lạng Sơn, Bắc Giang, Bắc Ninh, Vĩnh Phú, Phú
Thọ (Việt Trì), Hà Tây, Hòa Bình, Hải Dương, Thanh Hóa, Quảng Trị, Ninh
Bình (chợ Ghềnh, Đồng Giao)... Trên thế giới loài này còn được ghi nhận ở
Nhật Bản, Triều Tiên, Nepal, Ấn Độ, Myanmar, Trung Quốc, Thái Lan, Lào
[12], [15].
1.1.4. Bộ phận dùng
Toàn cây thu hái quanh năm, dùng tươi hay phơi khô [12], [11]. Cả cây và
rễ được dùng làm thuốc, hái về mùa hè, rửa sạch, phơi khô [10].
1.2. THÀNH PHẦN HOÁ HỌC
1.2.1. Nghiên cứu trên thế giới
Chi Scutellaria. L là một chi lớn với khoảng 350 loài. Năm 1910,
Goldschmiedt và Lerner đã phân lập được flavonoid đầu tiên là scutellarein từ
Scutellaria altissima. Kể từ đó, đã có hơn 295 hợp chất được phân lập từ 35 loài
khác nhau. Các hợp chất phenolic (flavonoid, phenylethanoid glycosid) và các
hợp chất terpen (iridoid glycosid, diterpen và triterpenoid) là hai nhóm hợp chất
thường gặp, ngoài ra trong chi còn chứa alcaloid, phytosterol và polysaccharid
[11].
Trong những năm gần đây, thành phần hóa học của S. barbata D. Don đã
được nhiều nhà khoa học quan tâm nghiên cứu. Từ S. barbata D. Don, hơn 130
5


hợp chất đã được phân lập chủ yếu là flavonoid, diterpen, triterpenoid, neo clerodan diterpenoid alcaloid, tinh dầu, polysaccharid và một số hợp chất khác
[52].
 Flavonoid
Nghiên cứu của các nhà khoa học cho thấy Bán chi liên chứa một lượng lớn
flavonoid và các dẫn xuất của chúng. Các hợp chất flavon, flavonoid glycosid,
flavanon và chalcon đã được phân lập. Hầu hết trong cấu trúc đều có các nhóm
-OCH3 hoặc -OH ở các vị trí khác nhau trên vòng thơm [52]. Từ S. barbata

D.Don bằng những phương pháp khác nhau, các nhà khoa học đã phân lập được
một số flavonoid sau (bảng 1.1):
Bảng 1.1. Một số hợp chất flavonoid phân lập từ loài Bán chi liên [52]

STT

Tên hợp chất

Cấu trúc cơ bản của flavonoid

R

1

Wogonin

R5,7=OH;R8=OCH3

2

4-hydroxy wogonin

3

Quercetin

R3,5,7,3',4'=OH

4

Apigenin

R5,7,4'=OH

5

Scutellarein

R5,6,7, 4'=OH

6

Luteolin

R5,7,3',4'=OH

7

Scutevurin

R5,7,2'=OH; R8= OCH3

8

Alpinetin

R7=OH; R5= OCH3

9

Isoscutellarein

10

Hispidulin

R5,7,4’=OH;R8=OCH3

R5,7,8,4'=OH
R5,7,4'=OH; R6= OCH3

6


11

Baicalein

R5,6,7=OH

12

Scutellarin

R5,6,4'=OH; R7=O-Dglucuronid

13

Baicalin

14

Isoscutellarein-8-Oglucuronid

15

16

R5,6=OH; R7=O-Dglucuronid
R5,7,4'=OH;
R8=O-D-glucuronid
R5,3',4'=OH;

Luteolin-7diglucuronid

R7=O-D-diglucuronid
R5,4'=OH;

Apigenin-7-O-β-Dglucosid

R7=O-β-D-glucose

17

Apigenin-5-O-βDglucopyranosid

R7,4'=OH; R5=O-β-Dglucopyranosid

18

Carthamidin

(2S)R5,7,8,4'=OH

19

Isocarthamidin

(2S)R5,6,7,4'=OH

20

Naringenin

21

2(S)-7,2'-dihydroxy5,8-dimethoxyflavanon

R7,2'=OH; R5,8= OCH3

22

5,7,2'-trihydroxy-8methoxyflavanon

R5,7,2'=OH; R8= OCH3

R5,7,4'=OH

 Alcaloid
Năm 1996, lần đầu tiên Wang và cộng sự đã phân lập được scutebarbatin A

(23), một neo-clerodan diterpenoid alcaloid từ Bán chi liên [51]. Từ năm 2007
đến 2011, bằng sắc ký cột silica gel, sephadex LH-20, Dai và cộng sự đã phân
lập được các diterpen alcaloid mới, trong đó có một số neo-clerodan diterpenoid
7


alcaloid và dẫn xuất của chúng như scutebarbatin B, C, D, E, F; scutebarbatin G,
I, J, K, L, O, M, N; scutehenanin A, B, C, D… (bảng 1.2):
Bảng 1.2. Một số hợp chất alcaloid phân lập từ Bán chi liên
STT

Tên hợp chất

23

Scutebarbatin A

[51]

24

Scutebarbatin B

[23]

25

Scutebarbatin C

[18]

CTCT

8

TLTK


26

Scutebarbatin D

[18]

27

Scutebarbatin E

[18]

28

Scutebarbatin F

[18]

29

Scutebarbatin I

[19]

30

Scutebarbatin J

R1=H; R2=OEt
R1=OEt; R2=H

9

[19]


31

Scutebarbatin K

[19]

32

Scutebarbatin L

[19]

33

Scutebarbatin O

[20]

34

Scutehenanin B

[21]

35

Scutehenanin C

[21]

10


36

Scutebarbatin W

[46]

37

Scutebarbatin X

[46]

38

Scutebarbatin Y

[46]

39

Scutebarbatin Z

[46]

 Diterpen
Bán chi liên và một số loài khác cùng chi là các loài giàu diterpenoid. Cho
đến nay đã có hơn 50 hợp chất neo-clerodan diterpenoid đã được phân lập từ
Bán chi liên. Năm 2010, Wang và cộng sự đã phân lập và xác định cấu trúc của
scutebarbatine W, X, Y, Z [46]. Từ năm 2007 đến 2009, Dai và cộng sự đã phân
lập và xác định cấu trúc của 1 số hợp chất mới trong đó có: scutebarbatin F (28);
11


scutehenanin B (37); scutebarbatin G (29); 6,7-di-O-nicotinoylscutebarbatin G
[25];

6-O-nicotinoyl-7-O-acetylscutebarbatin

G

[25];

6-O-

nicotinoylscutebarbatin G [20] và barbatin A, B, C [24] dựa trên dữ liệu phổ
NMR.
Bảng 1.3. Một số hợp chất neo-clerodan diterpenoid phân lập từ Bán chi liên

TT

Tên hợp chất

40

Scutellon A

41

Scutellon C

CTCT

TLTK

[38]

40 (R1=H; R2=OH)

[37]

41(R1=OH; R2=H)

42

Scutellon D

[35]

43

Scutellon H

[36]

44

Scutellon I

[36]
42(R=H) 43(R=OEt) 44(R=OMe)

45

Scutellon B

[36]

12


Scutellon E

46

[37]

 Polysaccharid
Năm 2009, Yan Wu và cộng sự đã chiết xuất và phân lập được
polysaccharid B3-PS1 từ Bán chi liên. Trọng lượng phân tử trung bình của B3PS1 là khoảng 1.700.000 Da với các thành phần galactose, glucose, mantose,
arabinose theo tỷ lệ 4,3:1,6:1,1:1,0 và các vết của rhamnose, fructose và xylose
[55].
 Tinh dầu
Năm 2004, Yu và cộng sự đã chiết xuất tinh dầu từ các bộ phận trên mặt
đất của Bán chi liên và phân tích bằng sắc ký khí (GC) và sắc kí khí khối phổ
(GC/MS). Kết quả thu được các thành phần chính trong tinh dầu là
hexahydrofarnesyl aceton (11,0 %), 3,7,11,15-tetrametyl-2-hexadecen-1-ol (7,8
%), menthol (7,7 %) và 1-octen-3-ol (7,1 %), ngoài ra còn có linanol (6,7%), aterpineol (1,5%), thymol (1,4%) và một số thành phần khác [57].
 Các thành phần khác
Một số hợp chất khác đã được phân lập từ Scutellaria barbata D. Don
(bảng 1.4):

13


Bảng 1.4. Một số hợp chất khác phân lập từ Scutellaria barbata D. Don

STT

Hợp chất

TLTK

1

Acid scutellaric

[58]

2

E-1- (4'-Hydroxyphenyl) -but-1-en-3-on

[29]

3

Pheophorbid a

[17]

4

(S) -2- (4-hydroxyphenyl) -6-methyl-2,3- dihydro-4H-pyran-4-on

[47]

5

4 - (3,4-dihydroxyphenyl) -but-3-en-2-on

[50]

6

(6S, 9R) 6-hydroxy 4,4,7atrimethyl-5,6,7, 7a-tetrahydro-1 benzofuran-2 (4H)-on

[48]

7

Ethyl 4-hydroxy-3,5-dimethoxy-benzoat

[49]

8

Acid 2,5-dihydroxybenzoic

[7]

9

4-hydroxybenzaldehyd

[7]

10

4-hydroxyacetophenom

[7]

11

Acid 4-hydroxybenzoic

[7]

12

Acid 4-hydroxycinnamic

[7]

13

Aurantiamid acetat

[47]

1.2.2. Nghiên cứu ở Việt Nam
Năm 2014, nghiên cứu của Đỗ Thị Thảo và cộng sự đã công bố cấu trúc 2
hợp chất neo-clerodan diterpenoid mới được phân lập từ loài Bán chi liên thu hái

14


ở Việt Nam bao gồm: scutebata S (47) và scutebata T (48) (bảng 1.5) và một
hợp chất đã biết trước đó là scutebata D [28] :
Bảng 1.5. Cấu trúc hóa học của một số hợp chất phân lập từ Bán chi liên

STT

Tên hợp chất

CTCT

TLTK

47

Scutebata S

[28]

48

Scutebata T

[28]

1.3. TÁC DỤNG SINH HỌC
Các loài thuộc chi Scutellaria L. được sử dụng rộng rãi trong y học cổ
truyền của nhiều nước trên thế giới. Đây là một trong những thành phần quan
trọng trong đơn thuốc cổ truyền của Trung Quốc để chữa đau và sưng họng, phù
và trĩ, ung thư, chống viêm và các bệnh đường tiết niệu [52]. Những nghiên cứu
dược lý hiện đại đã xác định được rằng dịch chiết các loài thuộc chi Scutellaria
L. có tác dụng ức chế sự phát triển của tế bào ung thư, bảo vệ gan, chống oxy
hoá, chống viêm, chống co giật, kháng khuẩn và kháng virus.

15

Theo những nghiên cứu của các nhà khoa học, tác dụng sinh học của Bán
chi liên được thể hiện trên một số tác dụng sau:
 Hoạt tính chống ung thư:
Ngày càng có nhiều đơn chất được phân lập từ Bán chi liên thể hiện khả
năng chống ung thư trong cơ thể hoặc trong ống nghiệm như:
Năm 2003, Powell C. B và cộng sự đã tiến hành khảo sát tác dụng gây độc
11 dòng tế bào ung thư buồng trứng và 4 dòng tế bào ung thư vú của dịch chiết
nước từ 15 mẫu dược liệu. Kết quả dựa trên giá trị ID50 cho thấy, dịch chiết
nước từ S. barbata D. Don gây độc cho 100% dòng tế bào ung thư buồng trứng
và 50% dòng tế bào ung thư vú. Tuy nhiên, tác dụng này chỉ liên quan đến một
số dòng tế bào ung thư nhất định (A2780), không xảy ra với tất cả tế bào [41].
Năm 2005, nghiên cứu dịch chiết nước S. barbata D. Don của Kim DI và
cộng sự trên tế bào ung thư bạch cầu và u xơ tử cung cho thấy, dịch chiết làm
giảm nồng độ IGF-I (enzym IGF-I đóng góp vào sự tăng trưởng có chọn lọc của
tế bào ung thư bạch cầu) [33]. Ngoài ra dịch chiết từ Bán chi liên còn tác dụng
trên tế bào ung thư phổi SPC-A-1 [53] và dòng tế bào ung thư ruột kết ở người
[30].
Năm 2013, tác giả Dai Z. J. và cộng sự (Trung Quốc) nghiên cứu tác dụng
ức chế khối u của các flavonoid có trong Bán chi liên. Kết quả cho thấy
flavonoid ức chế sự gia tăng và di căn của HUVECs theo liều, đồng thời còn ức
chế đáng kể sự hình thành angiotensin HUVEC trên in vitro và in vivo. Hơn nữa,
VEGF giảm xuống trong cả hai loại tế bào HUVEC và tế bào MHCC97-H sau
khi điều trị [27]. Cũng vào năm này, Dai Z. J. và cộng sự đã thử tác dụng của
dịch chiết nước từ S. barbata D. Don trên chuột được gây khối u ở gan bằng
DENA (diethylnitrosamin). Kết quả cho thấy, S. barbata D. Don ức chế sự hình
thành khối u ở gan và làm giảm tổn thương trên gan chuột [26].
Năm 2016, nghiên cứu của Shim J. H cho thấy dịch chiết ethanol của S.
barbata D. Don ức chế sự tăng trưởng của tế bào ung thư dạ dày MKN-45 bằng
16