Nghiên cứu đặc điểm thực vật và thành phần hóa học cây Đinh lăng răng trồng tại Thái Bình

BỘ Y TẾ
TRƯỜNG ĐẠI HỌC DƯỢC HÀ NỘI

LÊ HƯƠNG GIANG

NGHIÊN CỨU ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT VÀ
THÀNH PHẦN HOÁ HỌC CÂY ĐINH
LĂNG RĂNG TRỒNG TẠI THÁI BÌNH

KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP DƯỢC SĨ

HÀ NỘI – 2019


BỘ Y TẾ
TRƯỜNG ĐẠI HỌC DƯỢC HÀ NỘI

LÊ HƯƠNG GIANG
MÃ SINH VIÊN: 1401154

NGHIÊN CỨU ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT VÀ
THÀNH PHẦN HOÁ HỌC CÂY ĐINH
LĂNG RĂNG TRỒNG TẠI THÁI BÌNH
KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP DƯỢC SĨ

Người hướng dẫn:
1. PGS. TS. Nguyễn Mạnh Tuyển
2. DS. Đinh Thị Vân
Nơi thực hiện:
1. Bộ môn Dược học cổ truyền
2. Viện Dược liệu

HÀ NỘI – 2019


LỜI CẢM ƠN

Trong quá trình thực hiện khoá luận, em đã nhận được rất nhiều sự quan tâm, giúp
đỡ và động viên quý báu từ các thầy giáo, cô giáo, gia đình và bạn bè.
Em xin bày tỏ lòng kính trọng và biết ơn sâu sắc tới PGS.TS Nguyễn Mạnh Tuyển
đã trực tiếp hướng dẫn, hết lòng truyền đạt những kiến thức quý báu để em có thể hoàn
thành khoá luận.
Em xin phép gửi lời cảm ơn chân thành và sâu sắc tới DS. Đinh Thị Vân cùng các
thầy cô, các anh chị kỹ thuật viên đang giảng dạy và công tác tại Bộ môn Dược học cổ
truyền – Trường Đại học Dược Hà Nội và Khoa Hoá Phân tích – Viện Dược liệu. Các thầy
cô, các anh chị đã luôn tận tình hướng dẫn, quan tâm và tạo mọi điều kiện giúp đỡ em trong
suốt quá trình hoàn thành khoá luận.
Em xin gửi lời cảm ơn tới các thầy cô giáo và các cán bộ công tác tại trường Đại học
Dược Hà Nội đã tận tình chỉ bảo, giảng dạy, dìu dắt và truyền nhiệt huyết cho em trong
suốt 5 năm học tập tại trường.
Cuối cùng, em xin gửi lời cảm ơn chân thành tới gia đình và bạn bè đã luôn động
viên, giúp đỡ em trong suốt quá trình thực hiện khoá luận cũng như trong học tập.
Do điều kiện chủ quan và khách quan, khoá luận này có thể còn có thiếu sót. Em rất
mong nhận được những ý kiến đóng góp quý giá của các thầy cô và hội đồng để khoá luận
được hoàn thiện hơn.
Em xin chân thành cảm ơn!

Hà Nội, ngày 20 tháng 5 năm 2019
Sinh viên

Lê Hương Giang

MỤC LỤC
DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT
DANH MỤC CÁC BẢNG
DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ
ĐẶT VẤN ĐỀ ............................................................................................................ 1
CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN ...................................................................................... 2
1.1. Tổng quan về chi Đinh lăng (Polyscias) ............................................................ 2
1.1.1. Vị trí phân loại ............................................................................................ 2
1.1.2. Phân bố của chi Đinh lăng (Polyscias) ......................................................... 2
1.1.3. Đặc điểm thực vật của chi Đinh lăng (Polyscias) ......................................... 3
1.1.4. Thành phần hoá học của chi Đinh lăng (Polyscias) ...................................... 3
1.1.5. Tác dụng sinh học của chi Đinh lăng (Polyscias) ....................................... 13
1.2. Tổng quan về loài Polyscias guilfoylei ............................................................. 15
1.2.1. Đặc điểm thực vật của loài Polyscias guilfoylei ......................................... 15
1.2.2. Thành phần hoá học của loài Polyscias guilfoylei ...................................... 15
1.2.3. Tác dụng sinh học của loài Polyscias guilfoylei ......................................... 18
CHƯƠNG 2. ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ...................... 19
2.1. Nguyên vật liệu, thiết bị nghiên cứu ................................................................ 19
2.1.1. Nguyên vật liệu nghiên cứu ....................................................................... 19
2.1.2. Thiết bị nghiên cứu .................................................................................... 19
2.1.2.1. Thuốc thử, dung môi, hóa chất ............................................................ 19
2.1.2.2. Phương tiện và máy móc ..................................................................... 19
2.2. Nội dung nghiên cứu ....................................................................................... 20
2.2.1. Nghiên cứu về đặc điểm thực vật ............................................................... 20
2.2.2. Nghiên cứu thành phần hoá học ................................................................. 20
2.3. Phương pháp nghiên cứu ................................................................................. 20
2.3.1. Phương pháp nghiên cứu thực vật học ....................................................... 20
2.3.2. Phương pháp nghiên cứu thành phần hóa học ............................................ 21

2.3.2.1. Định tính sơ bộ các nhóm chất chính bằng phản ứng hoá học .............. 21
2.3.2.2. Chiết xuất cao toàn phần và phân đoạn ................................................ 25
2.3.2.3. Phân lập các hợp chất chính ................................................................ 26
2.3.2.4. Phương pháp xác định cấu trúc các hợp chất ....................................... 27
CHƯƠNG 3. THỰC NGHIỆM, KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN ............................... 28
3.1. Kết quả nghiên cứu đặc điểm thực vật ............................................................. 28
3.1.1. Đặc điểm thực vật mẫu nghiên cứu ............................................................ 28
3.1.2. Xác định tên khoa học của cây Đinh lăng răng .......................................... 29
3.1.3. Đặc điểm vi học rễ, thân, lá của cây Đinh lăng răng (Polyscias guilfoylei cv.
quinquefolia) ....................................................................................................... 30
3.1.3.1. Đặc điểm vi phẫu rễ ............................................................................ 31
3.1.3.2. Đặc điểm vi phẫu thân ......................................................................... 32
3.1.3.3. Đặc điểm vi phẫu lá............................................................................. 33
3.1.3.4. Đặc điểm bột rễ ................................................................................... 34
3.1.3.5. Đặc điểm bột thân ............................................................................... 35
3.1.3.6. Đặc điểm bột lá ................................................................................... 36
3.2. Kết quả nghiên cứu thành phần hoá học........................................................... 37
3.2.1. Định tính các nhóm chất trong thân và lá cây Đinh lăng răng (Polyscias
guilfoylei cv. quinquefolia) .................................................................................. 37
3.2.2. Quy trình chiết xuất và phân lập các hợp chất trong thân cây Đinh lăng răng
(Polyscias guilfoylei cv. quinquefolia)................................................................. 40
3.2.3. Xác định cấu trúc của các hợp chất phân lập được ..................................... 41
3.3. Bàn luận .......................................................................................................... 45
3.3.1. Về đặc điểm thực vật ................................................................................. 45
3.3.1.1. Về giám định tên khoa học cho cây Đinh lăng răng ............................. 45
3.3.1.2. Về mô tả đặc điểm thực vật của Polyscias guilfoylei cv. quinquefolia . 46
3.3.2. Về thành phần hoá học .............................................................................. 47

3.3.2.1. Về định tính nhóm chất trong thân và lá của Polyscias guilfoylei cv.
quinquefolia ..................................................................................................... 47
3.3.2.2. Về chiết xuất, phân lập và xác định cấu trúc các hợp chất ................... 47
KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ ................................................................................. 50
TÀI LIỆU THAM KHẢO
PHỤ LỤC


DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT

s

: mũi đơn (singlet)

d

: mũi đôi (doublet)

br d

: mũi đôi rộng (broad doublet)

dd

: mũi đôi – đôi (doublet – doublet)

m

: mũi đa (multiplet)

J

: hằng số ghép (coupling constant)

cv.

: cultivar

ESI-MS

: ElectroSpray Ionization Mass Spectroscopy

EtOAc

: ethyl acetat

EtOH

: ethanol

HMBC

: Heteronuclear Multiple Bond Correlation

MeOH

: methanol

NMR

: nuclear magnetic resonance

P.

: Polyscias

RP-18

: Reversed Phase C-18

SKLM

: Sắc ký lớp mỏng

Ara

: L–arabinopyranose

Gal

: D–galactopyranose

GlA

: acid D–glucuronic

Rha

: L–rhamnopyranose

Xyl

: D–xylopyranose


DANH MỤC CÁC BẢNG

Bảng 1.1

Thành phần hóa học của một số loài thuộc chi Polyscias

Tr. 3

Bảng 3.1.

Khóa phân loại chi Polyscias

Tr. 30

Bảng 3.2

Kết quả định tính bộ phận trên mặt đất cây Đinh lăng răng
bằng các phản ứng hoá học

Tr. 38

Bảng 3.3

So sánh số liệu NMR của hợp chất 1 với tài liệu tham khảo

Tr. 42

Bảng 3.4

So sánh số liệu NMR của hợp chất 2 với tài liệu tham khảo

Tr. 44


DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ

Sơ đồ 2.1.

Sơ đồ 3.1.

Sơ đồ chiết xuất phân đoạn
Sơ đồ chiết xuất, phân lập hợp chất từ thân của Polyscias
guilfoylei cv. quinquefolia

Tr. 26

Tr. 41

Hình 1.1.

Các hợp chất được phân lập từ chi Polyscias

Tr. 8

Hình 1.2.

Các hợp chất được phân lập từ loài Polyscias guilfoylei

Tr. 15

Hình 3.1.

Đặc điểm thực vật của Đinh lăng răng

Tr. 28

Hình 3.2.

Vi phẫu rễ của Đinh lăng răng

Tr. 31

Hình 3.3.

Vi phẫu thân của Đinh lăng răng

Tr. 32

Hình 3.4.

Vi phẫu lá Đinh lăng

Tr. 34

Hình 3.5.

Bột rễ của Đinh lăng răng

Tr. 35

Hình 3.6.

Bột thân của Đinh lăng răng

Tr. 36

Hình 3.7.

Bột lá của Đinh lăng răng

Tr. 37

Hình 3.8.

Công thức cấu tạo của hợp chất 1

Tr. 43

Hình 3.9.

Công thức cấu tạo của hợp chất 2

Tr. 45

Hình 3.10.

Mô tả gốc của loài Polyscias guilfoylei cv. quinquefolia

Tr. 46

Hình 3.11.

Hình ảnh sắc ký lớp mỏng của 3 phân đoạn

Tr. 48


ĐẶT VẤN ĐỀ

Thế giới thực vật là nguồn tài nguyên thiên nhiên quý giá, cung cấp nguyên liệu
cho nền y học cổ truyền nước nhà. Chủ tịch Hồ Chí Minh đã từng nói:“Y học phải dựa
trên nguyên tắc khoa học, dân tộc, đại chúng. Ông cha ta ngày trước có nhiều kinh
nghiệm quý báu về cách chữa bệnh bằng thuốc ta, thuốc bắc. Ðể mở rộng phạm vi y
học, các cô, các chú cũng nên chú trọng nghiên cứu và phối hợp thuốc Đông và thuốc
Tây”. Thực hiện lời dạy của Bác, ngày nay, xu hướng đi sâu nghiên cứu và tìm kiếm
các hoạt chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học cao từ các loài thực vật làm dược phẩm
chữa bệnh đang ngày càng thu hút được sự quan tâm của các nhà khoa học bởi ưu điểm
không độc hại hoặc rất ít độc tính, dễ hấp thu và chuyển hoá trong cơ thể.
Chi Đinh lăng (Polyscias) là chi lớn thứ hai trong họ Nhân sâm (Araliaceae) với
nhiều loài đã được sử dụng làm thuốc. Tuy nhiên cho đến nay trên thế giới mới chỉ có
một số loài đã được nghiên cứu về thành phần hoá học như P. filicifolia Bail., P.
scutellaria (Burm. f.) Merr., P. amplifolia (Baker) Harms, P.dichroostachya Baker, P.
fulva, P. murrayi Harms và Polyscias sp. nov. Cây Đinh lăng răng là một trong những
loài Đinh lăng được trồng phổ biến tại Thái Bình, được người dân sử dụng làm cây cảnh

cũng như làm thuốc tương tự Đinh lăng lá xẻ để tăng cường sức khỏe, nâng cao sức đề
kháng, giảm đau đầu, giảm mệt mỏi,... Tuy nhiên, hiện có rất ít nghiên cứu về đặc điểm
thực vật và thành phần hóa học của loài Đinh lăng này.
Do đó, để bổ sung cơ sở dữ liệu thực vật, hóa học cũng như nâng cao công dụng
và giá trị ứng dụng thực tiễn của cây Đinh lăng răng, chúng tôi tiến hành khoá luận:
“Nghiên cứu đặc điểm thực vật và thành phần hóa học của cây Đinh lăng răng
trồng tại Thái Bình" với mục tiêu:
1. Mô tả đặc điểm hình thái, giám định tên khoa học và mô tả đặc điểm vi học
của cây Đinh lăng răng.
2. Chiết xuất, phân lập và nhận dạng 1-2 hợp chất từ thân của cây Đinh lăng răng.

1


CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN
1.1. Tổng quan về chi Đinh lăng (Polyscias)
1.1.1. Vị trí phân loại
Theo nghiên cứu về phân loại thực vật, chi Polyscias có vị trí phân loại như sau:
[48]
Ngành Ngọc lan (Magnoliophyta)
Lớp Ngọc lan (Magnoliopsida)
Phân lớp Hoa hồng (Rosidae)
Bộ Sơn thù du (Cornales)
Họ Nhân sâm (Araliaceae)
Chi Đinh lăng (Polyscias)
1.1.2. Phân bố của chi Đinh lăng (Polyscias)
Chi Đinh lăng chứa khoảng 114-150 loài (tuỳ theo quan điểm phân loại), chủ yếu
phân bố ở khu vực Madagascar, đặc biệt ở một số đảo ở Thái Bình Dương [1], [25],
[48]. Ở Việt Nam, các loài thuộc chi Đinh lăng được trồng ở nhiều nơi để làm cảnh và
làm hàng rào, chỉ có vài loài được sử dụng làm thuốc [17], cụ thể gồm các loài Đinh

lăng sau [9]:
 Đinh lăng lá nhỏ thường gọi là cây Lá gỏi hay Đinh lăng lá xẻ, tên khoa học:
Polyscias fruticosa L. Harms.- Nothopanax fruticosus (L.) Miq. Tieghemopanax
fruticosus Vig.
 Đinh lăng lá tròn: Polyscias balfouriana Baill.
 Đinh lăng trổ còn gọi là Đinh lăng viền bạc: Polyscias guilfoylei (Cogn Marche)
Baill.
 Đinh lăng lá to còn gọi là Đinh lăng ráng, tên khoa học là Polyscias filicifolia
(Merr) Baill.
 Đinh lăng đĩa: Lá to tròn, tên khoa học là Polyscias scutellarius (Burm. F.) Merr.
 Đinh lăng lá răng: Lá 2 lần kép, thân màu xám trắng, tên khoa học là Polyscias
serrata Balf.

2


1.1.3. Đặc điểm thực vật của chi Đinh lăng (Polyscias)
Chi Đinh lăng (danh pháp khoa học: Polyscias) gồm các cây gỗ nhỏ hay nhỡ có
dáng mảnh và có tán lá đẹp, thường xanh, không gai. Lá kép lông chân vịt hay lá đơn
có thùy chân vịt hoặc lá kép lông chim với các lá chét có hình dạng thay đổi; lá kèm
không có hay hợp lại ở gốc thành một phần phụ nhỏ. Cụm hoa tán tạo thành chùm hay
chùy; cuống hoa có khớp rụng hay hơi có khớp; đài nguyên hay có 5 răng; cánh hoa 5,
tiền khai van. Bộ nhị 5, bao phấn hình trứng hay thuôn. Bầu dưới 2 ô, ít khi 3-4 ô; vòi
nhụy 2-4 rời hay hợp ở gốc. Quả dẹt, ít khi gần hình cầu. Hạt dẹt. [1]
1.1.4. Thành phần hoá học của chi Đinh lăng (Polyscias)
Chi Đinh lăng là chi lớn thứ hai trong họ Nhân sâm [42], nhưng cho đến nay trên
thế giới chỉ có một số loài của chi Polyscias đã được nghiên cứu như: P. fruticosa (L.)
Harms., P. filicifolia Bail., P. scutellaria (Burm. f.) Merr., P. amplifolia (Baker) Harms,
P. dichroostachya Baker, P. fulva, P. murrayi Harms và Polyscias sp. nov. [17], [28];
trong đó đặc biệt là loài P. fruticosa (L.) Harms. được quan tâm và nghiên cứu rất nhiều

về thành phần hoá học. Thành phần hoá học của một số loài thuộc chi Đinh lăng
(Polyscias) được công bố trong các nghiên cứu trước đây được trình bày trong Bảng
1.1.
Bảng 1.1. Thành phần hóa học của một số loài thuộc chi Polyscias
Tên loài

Tên chất

TLTK

acid 3–O–β–D–galactopyranosyloleanolic (28); acid 3–
Polyscias
amplifolia
(Baker) Harms

O–β–D–galactopyranosyl–(14)–β–D–
galactopyranosyloleanolic (29); acid 3–O–β–D–
galactopyranosyl–(14)–β–D–xylopyranosyloleanolic

[25]

(30); acid 3–O–β–D–galactopyranosyl–(14)–α–L–
arabinopyranosyloleanolic (31)
3–O–α –L–arabinopyranosylhederagenin (52);

Polyscias
dichroostachya
Baker

3–O–α–L–rhamnopyranosyl–(12)–α–L–

arabinopyranosylhederagenin (53); 3–O–β–D–
glucopyranosyl–(12)–α–L
arabinopyranosylhederagenin (54); 3–O–α–L–
rhamnopyranosyl–(12)–α–L–
3

[30]


arabinopyranosylhederagenin–28–O–β–D–
glucopyranosid (55)
stigmasterol (7); spinasterol (8); quercetin–3,7,3’,4’–
tetrametyl eter (17); acid oleanolic (26); 3–O–β–D–
Polyscias
filicifolia Balf

glucopyranosyl stigmasterol (11); kaempferol–3,7–di–
O–α–L–rhamnopyranosid (18); acid 3–O–β–D–

[16]

glucopyranosyl–(14)–β–D–
glucuronopyranosyloleanolic (32);1–O–etyl–6–O– (1–
hydroxymetyl–2–hydroxy)etylglucose.
3–O–α–L–rhamnopyranosyl– (12) –α–L–
arabinopyranosylhederagenin (53); 3–O–α–L–
rhamnopyranosyl– (12) –α–L–
arabinopyranosylhederagenin–28–O–β–L–
rhamnopyranosyl–(14)–β–D–glucopyranosyl–(16)–
β–D–glucopyranosyl ester (kalopanax saponin B) (56);

[20]

3–O–β–D–glucopyranosyltetramethyl quercetin (15);
12–oxo–3–β–16–β–20(S)–trihydroxydammar–24–en–3–
O–α–L–rhamnopyranosyl–(12)–β–D–glucopyranosid
(57)
Polyscias fulva

lichexanthon (19); β–sitosterol (6); 3–O–β–D–

(Hiern) Harms

glucopyranosyl stigmasterol (11); 3–O–β–D–
glucopyranosyl β–sitosterol (9); acid oleanolic (26);
hederagenin (27); 3–O–α–L–
arabinopyranosylhederagenin (52); 3–O–α–L–
rhamnopyranosyl– (12) –α–L–
arabinopyranosylhederagenin (53); 3–O–α–L–
rhamnopyranosyl– (12) –α–L–
arabinopyranosylhederagenin–28–O–β–L–
rhamnopyranosyl–(14)–β–D–glucopyranosyl–(16)–
β–D–glucopyranosyl ester (kalopanax saponin B) (56);
3–O– α–L–arabinopyranosylcollinsogenin (collinsonin)
4

[37]


(58); acid 3–O–α–L–rhamnopyranosyl–(12)–α–L–

arabinopyranosyloleanolic(β-hederin) (33); acid 3–O–
[α–L–rhamnopyranosyl–(12)–α–L–
arabinopyranosyl]echynocystic (59); (2S,3S,4R,8E)–2–
[(2’R)–2’–hydroxypalmitoylamino]–8–octadecen–
1,3,4–triol (61); (2S,3S,4R,8E)–1–O–β–D–
glucopyranosyl–2– [(2’R)–2’–
hydroxypalmitoylamino]–8–octadecen–1,3,4–triol (62)
β–elemen; α–bergamoten; β–germacren–D; E–γ–
bisabolen (12-14)

[22]

(8E)–heptadeca–1,8–dien–4,6–diyn–3,10–diol (1); (8E)
–heptadeca–1,8–dien–4,6–diyn–3–ol–10–on (2); (8Z)–

[15],

heptadeca–1,8–dien–4,6–diyn–3–ol–10–on (3);

[36]

falcarinol (4) và panaxydol (5); acid oleanolic (26)
acid 3–O–β–D–galactopyranosyl–(12)–β–D–
glucopyranosyloleanolic (34); acid 3–O–α–L–

[24],

rhamnopyranosyl–(14)–β–D–glucopyranosyl–28–O–

[43]

β–D–glucopyranosyloleanolic (35)
Polyscias

acid 3–O–β–D–glucopyranosyl–(14)–β–D–

fruticosa (L.)

glucuronopyranosyloleanolic (32); acid 3–O–β–D–

Harm

glucopyranosyl–(12)–β–D–
glucuronopyranosyloleanolic (36); acid 3–O–[β–D–
glucopyranosyl–(12),β–D–glucopyranosyl–(14)]–
β–D–glucuronopyranosyloleanolic (37); acid 3–O–[α–
L–arabinopyranosyl–(12),β–D–
glucopyranosyl(14)]–β–D–
glucuronopyranosyloleanolic (38); acid 3–O–[β–D–
galactopyranosyl–(12),β–D–glucopyranosyl–(13)]–
β–D–glucuronopyranosyloleanolic (39); 3–O–β–D–
glucopyranosyl–(14)–β–D–

5

[31]


glucuronopyranosyloleanolic–28–O–β–D–
glucopyranosyl ester (40); 3–O–[β–D–glucopyranosyl–

(12),β–D–glucopyranosyl–(14)]–β–D–
glucuronopyranosyloleanolic–28–O–β–D–
glucopyranosyl ester (41); 3–O–[α–L–
arabinopyranosyl–(12), β–D–glucopyranosyl–
(14)]–β–D–glucuronopyranosyloleanolic–28–O–β–
D–glucopyranosyl ester (42); 3–O–[β–D–
galactopyranosyl–(12), β–D–glucopyranosyl–
(13)]–β–D–glucuronopyranosyloleanolic–28–O–β–
D–glucopyranosyl ester (43); 3–O–β–Dglucopyranosyl–(14)–β–D–
glucuronopyranosyloleanolic–28–O–α–L–
rhamnopyranosyl–(13)–β–D–glucopyranosyl ester
(44); 3–O–[β–D–glucopyranosyl–(12), β–D–
glucopyranosyl– (14)]–β–D–7–
glucuronopyranosyloleanolic–28–O–α–L–
rhamnopyranosyl–(13)–β–D–glucopyranosyl ester
(45).
acid 3,4–di–O–3–(4–hydroxyphenyl)propionyl–1,5–
dihydroxycyclohexancarboxylic (23); acid 3,5–di–O–3–
(4–hydroxyphenyl)propionyl–1,4–
Polyscias

dihydroxycyclohexancarboxylic (24); acid 3–(4–

murrayi Harms

hydroxyphenyl)propanoic (21); acid 3–(3,4–

[23]

dihydroxyphenyl)propanoic (22); acid 3,5–dicaffeoyl–

muco–quinic (25)
Polyscias
nodosa (Blume)

Sapogenin có CTPT C26H44O4

[51]

3–O–β–D–glucopyranosyloleanan (60); acid 3–O–β–D–

[39],

glucuronopyranosyloleanolic (46); acid 3–O–β–D–

[40],

Seem

6


Polyscias

glucopyranosyl–(12)–β–D–

[41],

scutellaria

glucuronopyranosyloleanolic (36); acid 3–O–β–D–

[50]

(Burm. f.) Merr glucopyranosyl–(13)–β–D–
glucuronopyranosyloleanolic (47); 3–O–β–D–
glucopyranosyl–(13)–β–D–
glucuronopyranosyloleanolic–28–O–β–D–
glucopyranosyl ester (48); acid 3–O–β–D–
glucopyranosyl–(12)–β–D–glucopyranosyl–(14)–
β–D–glucuronopyranosyloleanolic (49); acid 3–O–β–
D–glucopyranosyl–(12)–β–D–
glucuronopyranosyloleanolic (36); 3–O–β–D–
glucopyranosyl–(14)–β–D–glucopyranosyl–(12)–
β–D–glucuronopyranosyloleanolic–28–O–β–D–
glucopyranosyl ester (50).
stigmasterol (7); spinasterol (8); 3–O–β–D–
glucopyranosyl stigmasterol (11); acid 3–O–β–D–
glucopyranosyl–(14)–β–D–
Polyscias
scutellaria

glucuronopyranosyloleanolic (32); 3–O–β–D–
glucopyranosyl–(14)–β–D–

[7]

glucuronopyranosyloleanolic–28–O–β–D–
glucopyranosylester (40); 3–O–β–D–glucopyranosyl–
(14)–β–D–glucuronopyranosyloleanolic–28-O-metyl
ester (51)

Polyscias sp.

3–O–β–D–glucopyranosylquercetin (15); 3–O–β–D–

nov.

galactopyranosylquercetin (16)

[49]

Cấu trúc hóa học của các hợp chất được phân lập từ các loài thuộc chi Polyscias
được trình bày theo các nhóm hợp chất sau:
Các hợp chất polyacetylen

7


(8E)–heptadeca–1,8–dien–4,6–diyn–3,10–diol

(8E) –heptadeca–1,8–dien–4,6–

(1)

diyn–3–ol–10–on (2)

(8Z)–heptadeca–1,8–dien–4,6–diyn–3–ol–10–

falcarinol (4)

on (3)

panaxydol (5)
Các sterol và glycosid của sterol

β–sitosterol (6)

stigmasterol (7)

spinasterol (8)

3–O–β–D–glucopyranosyl β–sitosterol (9)

8


3–O–β–D–glucopyranosyl spinasterol

3–O–β–D–glucopyranosyl stigmasterol

(10)

(11)

Tinh dầu

β–elemen (12a) β–germacren–D (12b) E–γ–bisabolen (13)

α–bergamoten (14)

Các hợp chất phenol

3–O–β–D–glucopyranosyl

3–O–β–D–

quercetin–3,7,3’,4’–

tetramethyl quercetin (15)

galactopyranosylquercetin

tetrametyl eter (17)

(16)

kaempferol–3,7–di–O–α–

lichexanthon (19)

L–rhamnopyranosid (18)

acid 3–(4–
hydroxyphenyl)
propionyl choline (20)

9


O

O

OH

OH
HO

HO

OH

acid 3–(4–

acid 3–(3,4–

acid 3,4–di–O–3–(4–

hydroxyphenyl)propanoic

dihydroxyphenyl)

hydroxyphenyl)propiony

(21)

propanoic (22)

l–1,5–
dihydroxycyclohexancar

boxylic (23)

acid 3,5–di–O–3–(4–

acid 3,5–dicaffeoyl–muco–quinic (25)

hydroxyphenyl)propionyl–1,4–
dihydroxycyclohexancarboxylic (24)

Các triterpenoid

acid oleanolic (26)

hederagenin (27)

10


Các saponin có aglycon là acid oleanolic

R1

R2

(28)

Gal–

H

(29)

Gal–(1→4)–Gal–

H

(30)

Gal–(1→4)–Xyl–

H

(31)

Gal–(1→4)–Ara–

H

(32)

Glc–(1→4)–GlA–

H

(33)

Rha–(1→2)–Ara–

H (β–hederin)

(34)

Gal–(1→2)–Glc–

H

(35)

Rha–(1→4)–Glc–

Glc–

(36)

Glc–(1→2)–GlA–

H

(37)

Glc–(1→2)

GlA–

H

GlA–

H

Glc–(1→4)
(38)

Ara–(1→2)
Glc–(1→4)

(39)

Gal–(1→2)

GlA–

H

Glc–(1→3)
(40)

Glc–(1→4)–GlA–

(41)

Glc–(1→2)

Glc–
GlA–

Glc–(1→4)

11

Glc–


(42)

Ara–(1→2)

GlA–

Glc–

GlA–

Glc–

Glc–(1→4)
(43)

Gal–(1→2)
Glc–(1→3)

(44)

Glc–(1→4)–GlA–

(45)

Glc–(1→2)

Rha–(1→3)–Glc–

GlA–

Rha–(1→3)–Glc–

Glc–(1→4)
(46)

GlA–

H

(47)

Glc–(1→3)–GlA–

H

(48)

Glc–(1→3)–GlA–

Glc–

(49)

Glc–(1→4)–Glc–(1→2)–GlA–

H

(50)

Glc–(1→4)–Glc–(1→2)–GlA–

Glc–

(51)

Glc–(1→4)–GlA–

Me

Các saponin có phần aglycon là hederagenin

R1

R2

(52)

Ara–

H

(53)

Rha–(1→2)–Ara–

H (α–hederin)

(54)

Glc–(1→2)–Ara–

H

(55)

Rha–(1→2)–Ara–

Glc–

(56)

Rha–(1→2)–Ara–

Rha–(1→4)–Glc–

(Kalopanax saponin B)

(1→6)–Glc–

12


Các saponin khác

12–oxo–3–β–16–β–20(S)–

acid 3–O–[α–L–rhamnopyranosyl–

trihydroxydammar–24–en–3–O–α–L–

(12)–α–L–

rhamnopyranosyl–(12)–β–D–

arabinopyranosyl]echynocystic (59)

glucopyranosid (57)

3–O–α–L–arabinopyranosylcollinsogenin

3–O–β–D–glucopyranosyloleanan

(collinsonin) (58)

(60)

Các ceramid và cerebrosid

(2S,3S,4R,8E)–2– [(2’R)–2’–

(2S,3S,4R,8E)–1–O–β–D–glucopyranosyl–

hydroxypalmitoylamino]–8–octadecen–

2– [(2’R)–2’–hydroxypalmitoylamino]–8–

1,3,4–triol (61)

octadecen–1,3,4–triol (62)

Hình 1.1. Các hợp chất được phân lập từ chi Polyscias

1.1.5. Tác dụng sinh học của chi Đinh lăng (Polyscias)
Đinh lăng được gọi là “nhân sâm của người nghèo” vì có những tác dụng tương
tự Nhân sâm, như là tăng cường sức dẻo dai, nâng cao sức đề kháng của cơ thể, giảm
13


mệt mỏi, bổ dưỡng, giúp ăn ngon, ngủ yên, tăng khả năng lao động và làm việc bằng trí
óc, tăng cân và chống độc….[5], [13]. Cụ thể các nghiên cứu cho thấy:
Nước sắc rễ của cây Đinh lăng lá xẻ có tác dụng làm tăng sức dẻo dai của cơ thể
trên thí nghiệm cấp tính tương tự như Nhân sâm [13]. Các thí nghiệm trên chuột cho
thấy Đinh lăng lá xẻ có tác dụng lợi tiểu, làm tăng sức đề kháng của chuột đối với các
bức xạ siêu cao tần [8], [13]. Đinh lăng lá xẻ có tác dụng tăng lực, tăng cân, tăng khả
năng chịu đựng của bộ đội và các vận động viên thể thao [5], [9].
Năm 1992, Lutomski J. và cộng sự đã nghiên cứu tác dụng kháng khuẩn của các
hợp chất trong cây Đinh lăng lá xẻ. Các hợp chất polyacetylen như (8E)-heptadeca-1,8dien-4,6-diyn-3,10-diol phân lập được từ cây Panax vietnamensis và Polyscias fruticosa
cho thấy có hoạt tính kháng vi khuẩn Gram dương, kháng nấm Candida albican nhưng
không kháng được vi khuẩn Gram âm [35].
Năm 1998, Bernard Bensita Mary và cộng sự đã công bố kết quả nghiên cứu dịch
chiết n-butanol của lá cây Đinh lăng lá xẻ với liều 500 mg/Kg có tác dụng hạ sốt, giảm đau,
chống viêm và diệt nhuyễn thể trên chuột nhắt trắng [21].
Năm 2001, Nguyễn Thị Thu Hương và cộng sự đã dùng chuột nhắt trắng để thử
nghiệm tác dụng chống trầm cảm và stress của Đinh lăng lá xẻ. Cao Đinh lăng có tác
dụng chống trầm cảm và phục hồi thời gian ngủ bị rút ngắn bởi stress với liều 45-180
mg/Kg thể trọng, khoảng liều này cũng có tác dụng khác như tăng lực, kích thích hoạt
động của não bộ và nội tiết, tăng sức đề kháng của cơ thể, chống viêm và xơ vữa động
mạch [10]. Dịch chiết cồn của rễ Đinh lăng được nuôi cấy mô trong 6 tháng đã thể hiện tác

dụng tăng lực dài ngày, chống stress nóng và kháng viêm thực nghiệm tương tự như dịch
chiết cồn của rễ cây Đinh lăng lá xẻ 5 năm tuổi trồng trong điều kiện tự nhiên [6].
Năm 2007, một nghiên cứu khác của Nguyễn Thị Thu Hương và Phạm Thị Mỹ
Loan về tác dụng của dịch chiết cồn 96% và cồn 45% lá Đinh lăng lá xẻ trên mô hình
thực nghiệm gây suy giảm miễn dịch bằng cyclophosphamid cho thấy, bột cao lá Đinh
lăng lá xẻ (50-100 mg/Kg) ức chế sự giảm trọng lượng lách, tuyến ức gây bởi
cyclophosphamid và làm tăng chỉ số thực bào ở cả nhóm chuột bình thường và nhóm
chuột bị gây suy giảm miễn dịch bằng cyclophosphamid [10]. Dịch chiết cồn của rễ
Đinh lăng lá xẻ được nuôi cấy mô trong 6 tháng đã thể hiện tác dụng tăng lực dài ngày,

14


chống stress nóng và kháng viêm thực nghiệm tương tự như dịch chiết cồn của rễ cây
Đinh lăng 5 năm tuổi trồng trong điều kiện tự nhiên [4].
Năm 2008, Nguyễn Trần Châu và cộng sự đã công bố kết quả nghiên cứu cao lá
Đinh lăng lá xẻ ở liều 200 mg/Kg và 500 mg/Kg có khả năng làm giảm lượng
Malondialdehyd trong não và gan chuột nhắt trắng sau khi được gây tăng bằng CCl4 và
làm giảm nồng độ cholesterol trong máu so với lô không điều trị. Cao lá Đinh lăng ở liều
200 mg/Kg có tác dụng chống oxy hóa và hạ cholesterol ở chuột nhắt tốt hơn so với liều
500 mg/Kg [4].
Năm 2011, Varadharajan và cộng sự đã chứng minh được hoạt tính lợi tiểu của cao
chiết ete dầu hỏa của rễ Đinh lăng lá xẻ trên động vật thí nghiệm [46].
Năm 2012, các nhà nghiên cứu của Viện Hóa sinh biển, Viện Hàn lâm Khoa học
và Công nghệ Việt Nam đã chứng minh trên in vitro tác dụng ức chế enzym α-amylase
của 2 flavonoid phân lập là quercitrin và kaempferol-3-O-rutinosid với giá trị IC50 lần
lượt là 4,61 µg/ml và 59,4 µg/ml [14].

1.2. Tổng quan về loài Polyscias guilfoylei
1.2.1. Đặc điểm thực vật của loài Polyscias guilfoylei

Polyscias guilfoylei Bail. thuộc họ Nhân sâm (Araliaceae). Cây bụi, cao 3-4m,
thân cây ít phân nhánh. Lá đa dạng. Lá có màu lục sáng, viền trắng, chia lông chim đều
đặn, cuống lá ngắn và to, có sọc hay có đốm, lá chét thuôn, có răng không đều [17].
1.2.2. Thành phần hoá học của loài Polyscias guilfoylei
Năm 2009, Nguyễn Thị Ánh Tuyết đã công bố kết quả nghiên cứu về thành phần
hoá học của Polyscias guilfoylei gồm các hợp chất sau [17]:

isophytol (63)

acid oleanolic (26)

15


acid 3–O–β–D–

acid 3–O–β–D–glucopyranosyl–(13)–β–

glucuronopyranosyloleanolic (64)

D–glucuronopyranosyloleanolic (65)

acid 3–O–β–D–glucopyranosyl–(14)–

acid 3–O–[β–D–glucopyranosyl–(13),

β–D–glucuronopyranosyloleanolic (66)

β–D–glucopyranosyl–(14)]–β–D–
glucuronopyranosyloleanolic (67)

acid 3–O–[β–D–glucopyranosyl

3–O–β–D–glucopyranosyl–(14)–β–D–

–(12), β–D–glucopyranosyl–(14)] –

glucuronopyranosyloleanolic–28–O–β–D–

β–D–glucuronopyranosyloleanolic (68)

glucopyranosyl ester (69)

Năm 2019, Ashmawy và cộng sự đã công bố 9 hợp chất phân lập được từ Polyscias
guilfoylei [18], cụ thể là:

16