SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM - Hệ thống phương pháp viết đồng phân cấu tạo hóa học hữu cơ trong chương trình phổthông
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (270.23 KB, 27 trang )
Trường THPT Nguyễn Diêu
Năm học: 2014 -2015
MỤC LỤC
MỤC LỤC..................................................................................................................................................
1
A - LÍ DO CHỌN ĐỀ TÀI .........................................................................................................................
2
B - NỘI DUNG ĐỀ TÀI ............................................................................................................................
3
I. THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC............................................................................................................
4
II. ĐỒNG PHÂN VÀ PHƯƠNG PHÁP VIẾT ĐỒNG PHÂN..................................................................
4
II.1 Khái niệm ............................................................................................................................................
4
II.2 Các loại đồng phân cấu tạo .................................................................................................................
4
II.3 Nguyên tắc tổng quát khi viết đồng phân cấu tạo ...............................................................................
4
II.4 Phương pháp xác định số đồng phân của một số gốc hidrocacbon hóa trị I........................................
10
III. ÁP DỤNG PHƯƠNG PHÁP VIẾT ĐỒNG PHÂN VÀO VIỆC VIẾT ĐỒNG PHÂN CỦA CÁC
CHẤT HỮU CƠ CỤ THỂ TRONG CHƯƠNG TRÌNH HÓA HỌC PHỔ THÔNG.................................
11
III.1 Nguyên tắc viết đồng phân ankan.......................................................................................................
12
III.2 Nguyên tắc viết đồng phân anken, ankin............................................................................................
12
III.3 Nguyên tắc viết đồng phân ancol, andehit và axit cacboxylic............................................................
12
III.4 Nguyên tắc viết đồng phân ete và xeton.............................................................................................
12
III.5 Nguyên tắc viết đồng phân amin........................................................................................................
12
III.6 Nguyên tắc viết đồng phân este..........................................................................................................
12
III.7 Nguyên tắc viết đồng phân một số hợp chất có vòng benzen.............................................................
12
III.8 Nguyên tắc viết đồng phân loại nhóm chức........................................................................................
12
IV. MỘT SỐ CÔNG THƯC TÍNH NHANH TỔNG SỐ ĐỒNG PHÂN...................................................
26
C. KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ................................................................................................................
29
Sáng kiến kinh nghiệm
1
Trường THPT Nguyễn Diêu
Năm học: 2014 -2015
A. MỞ ĐẦU
1. LÍ DO CHỌN ĐỀ TÀI
Hóa học là môn khoa học thực nghiệm, nên trong quá trình học tập thường đi kèm với các thí
nghiệm và hiện tượng. Ngoài ra sử dụng toán trong hóa học ngày càng được chú trọng nhiều hơn
phù hợp với sự đổi mới của giáo dục nhất là trong hình thức thi trắc nghiệm như hiện nay.
Tuy nhiên trong quá trình học tập ngoài việc tiếp thu kiến thức và phương pháp của giáo viên
thì đòi hỏi người học phải biết tổng hợp kiến thức, suy luận và vận dụng một cách linh hoạt
vào trong mỗi bài học, trong đó có viết đồng phân của hợp chất hữu cơ.
Từ thực tế giảng dạy ở trường THPT Nguyễn Diêu tôi nhận thấy rằng đa phần học sinh viết đồng
phân cấu tạo của các hợp chất hữu cơ không tốt, thường thừa hoặc thiếu trong khi đối với yêu cầu
thi trắc nghiệm hiện nay đòi hỏi học sinh phải viết được không những đúng mà phải đủ số đồng
phân. Mặt khác, sự phân bố thời gian của Bộ Giáo Dục và Đào Tạo trong các tiết dạy các hợp chất
hóa học hữu cơ có đồng phân thường ít thời gian vì ngĩ rằng ở những bài trước các em đã viết rồi
nên bài sau tương tự. Tuy nhiên, thực tế khác như vậy, tôi nhận thấy học sinh vẫn gặp nhiều khó
khăn, nguyên nhân là do các em không hệ thống được sự tương tự nhau trong nguyên tắc viết đồng
phân của các hợp chất hữu cơ nên giáo viên thường mất nhiều thời gian dành cho phần viết đồng
phân nên thường thiếu thời gian. Ngược lại, nếu không dành nhiều thời gian cho học sinh viết đồng
phân thì các em lại không làm được. Chính từ thực trạng đó, tôi xin trình bày sáng kiến kinh nghiệm
: “Hệ thống phương pháp viết đồng phân cấu tạo hóa học hữu cơ trong chương trình phổ
thông” để giúp học sinh hệ thống được nguyên tắc viết đồng phân của các hợp chất khác nhau
thực chất cũng có cùng nguyên tắc, giống như một “sợi dây liên lạc” từ bài này sang bài khác
giúp cho học sinh cảm thấy viết đồng phân là một mảng lí thuyết không khó và có nhiều hứng thú,
từ đó nâng cao được chất lượng giảng dạy môn Hóa Học ở trường THPT.
Nội dung của đề tài này tôi xin trình bày cách viết đồng phân của các hợp chất hữu cơ mạch hở
và đồng phân của một số các hợp chất hữu cơ mạch vòng phổ biến trong chương trình phổ thông
(các hợp chất có vòng thơm, tôi không trình bày đồng phân xicloankan vì đã được giảm tải trong
chương trình phổ thông). Đây là một mảng viết đồng phân thường gặp trong các đề kiểm tra cũng
trong các đề thi đại học, cao đẳng mà học sinh thường gặp nhiều khó khăn để viết đủ số đồng
phân. Đề tài cũng được tôi thực nghiệm và đạt được hiệu quả tích cực trong quá trình giảng dạy ở
trường THPT Nguyễn Diêu.
Trong đề tài, để đơn giản khi trình bày các công thức cấu tạo, tôi chỉ viết ở dạng mạch
cacbon,không điền hiđro.
2. MỤC ĐÍCH ĐỀ TÀI
Xây dựng nguyên tắc viết đồng phân của các hợp chất hữu cơ trong chương trình hóa học ở
trường THPT.
3. NHIỆM VỤ ĐỀ TÀI
- Cơ sở lí luận và thực tiễn của đề tài.
- Xây dựng nguyên tắc viết đồng phân của các hợp chất hữu cơ trong chương trình hóa học.
- Vận dụng đề tài vào giảng dạy thực tế để kiểm tra tính hiệu quả của đề tài.
4. PHẠM VI NGHIÊN CỨU
- Về nội dung: Xây dựng nguyên tắc viết đồng phân của các hợp chất hữu cơ trong chương trình
hóa học (chương trình cơ bản lớp 11,12).
- Đối tượng nghiên cứu: Học sinh lớp 11 năm học 2014-2015 trường THPT Nguyễn Diêu.
5. PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU
- Đọc các tài liệu liên quan, phân tích, tổng hợp để hệ thống hoá kiến thức.
- Thực nghiệm sư phạm.
- Thống kê toán học.
Sáng kiến kinh nghiệm
2
Trường THPT Nguyễn Diêu
Năm học: 2014 -2015
6. GIẢ THUYẾT KHOA HỌC
Nếu vận dụng hiệu quả hệ thống nguyên tắc viết đồng phân của các hợp chất hữu cơ trong chương
trình hóa học để làm bài tập thì khả năng giải quyết bài tập phần này của học sinh sẽ tốt hơn.
7. ĐÓNG GÓP MỚI CỦA ĐỀ TÀI
Chọn lọc và xây dựng được hệ thống nguyên tắc viết đồng phân của các hợp chất hữu cơ trong
chương trình hóa học dùng để lam bài tập, chuẩn bị cho các kỳ thi quan trọng.
Sáng kiến kinh nghiệm
3
Trường THPT Nguyễn Diêu
Chương 1
Năm học: 2014 -2015
B. PHẦN NỘI DUNG
CƠ SỞ LÍ LUẬN VÀ THỰC TIỄN ĐỀ TÀI
1.1. Cơ sở lí luận
Nét đổi mới trong phương pháp dạy học hiện nay, người giáo viên đặt người học vào đúng vị trí
chủ thể của hoạt động nhận thức, làm cho học sinh hoạt động trong giờ học, rèn luyện cho học sinh
tập giải quyết các vấn đề của khoa học từ dễ đến khó, có như vậy học sinh mới có điều kiện tốt để
tiếp thu và vận dụng kiến thức một các chủ động sáng tạo.
Trong dạy học hóa học, bài tập hóa học là nguồn quan trọng để học sinh thu nhận kiến thức, củng
cố khắc sâu những lí thuyết đã học phát triển tư duy sáng tạo của học sinh, nâng cao năng lực nhận
thức. Đa số học sinh hiện nay gặp rất nhiều khó khăn trong việc viết đồng phân các hợp chất hữu cơ,
vì vậy học sinh cần nắm được nguyên tắc và phải làm nhiều bài tập về viết đồng phân hóa học để có
thể tự rút kinh nghiệm cho bản thân.
Tác dụng của bài tập hoá học
- Phát huy tính tích cực, sáng tạo của học sinh.
- Giúp học sinh hiểu rõ và khắc sâu kiến thức.
- Hệ thống hoá các kiến thức, cung cấp thêm kiến thức mới, mở rộng hiểu biết của học sinh về các
vấn đề thực tiễn đời sống và sản xuất hoá học.
- Rèn cho học sinh tính kiên trì, chịu khó, cẩn thận, chính xác khoa học,...
Điều kiện để học sinh giải bài tập được tốt
- Nắm chắc lý thuyết: các định luật, quy tắc, các quá trình hoá học, tính chất lý hoá học của các
chất,...
- Nắm được nguyên tắc cơ bản để viết đồng phân. Nhanh chóng xác định loại hợp chất hữu cơ cần
viết.
- Nắm được một số phương pháp thích hợp với từng loại hợp chất hữu cơ.
Ý nghĩa tác dụng của việc sử dụng bài tập hóa học
Việc dạy học không thể thiếu bài tập. Sử dụng bài tập để luyện tập là một biện pháp hết sức quan
trọng để nâng cao chất lượng dạy học.
Bài tập hóa học có ý nghĩa tác dụng to lớn về nhiều mặt :
Ý nghĩa trí dục:
+ Làm chính xác hóa khái niệm hóa học, củng cố đào sâu và mở rộng kiến thức một cách sinh động,
phong phú, hấp dẫn.
+ Ôn tập hệ thống hóa kiến thức một cách tích cực nhất.
+ Rèn luyện các kỹ năng hóa học như: tính toán, viết đồng phân…
Ý nghĩa phát triển: Phát triển ở học sinh ở năng lực tư duy logic, biện chứng, khái quát, độc lập,
thông minh và sáng tạo.
Ý nghĩa giáo dục: Rèn luyện đức tính kiên nhẫn, trung thực và lòng say mê khoa học hóa học. Bài tập
thực nghiệm còn có tác dụng rèn luyện văn hóa lao động.
1.2. Thực tiễn của đề tài
Sáng kiến kinh nghiệm
4
Trường THPT Nguyễn Diêu
Năm học: 2014 -2015
Trong những năm gần đây, việc dạy hóa học hữu cơ học sinh gặp không ít khó khăn. Đa số học
sinh chẳng mặn mà gì việc làm bài tập đồng phân bởi một suy nghĩ đơn giản rằng: mình bỏ ra một
quỹ thời gian không ít mà điểm số cho phần này không nhiều. Còn như với quỹ thời gian đó nếu dành
cho việc học những dạng bài tập khác thì sẽ đạt hiệu quả hơn nhiều. Ngoài ra, còn một số nguyên
nhân khác như:
- Đầu tư nhiều thời gian cho một vài môn học nào đó.
- Nguồn tài liệu tham khảo học sinh còn thiếu.
- Giáo viên chưa có kinh nghiệm.
Xuất phát từ các cơ sở lí luận và thực tiễn trên, tôi nhận thấy rằng việc xây dựng nguyên tắc viết
đồng phân sẽ gây hứng thú học tập từ đó nâng cao được chất lượng học tập cho học sinh.
Sáng kiến kinh nghiệm
5
Trường THPT Nguyễn Diêu
Năm học: 2014 -2015
Chương 2
HỆ THỐNG NGUYÊN TẮC VIẾT ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO HÓA HỌC HỮU
CƠ TRONG CHƯƠNG TRÌNH PHỔ THÔNG
2.1. CƠ SỞ LÝ THUYẾT
2.1.1. Thuyết cấu tạo hóa học
Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị và theo
một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó được gọi là cấu tạo hóa học. Sự thay đổi thứ tự liên kết
đó, tức là thay đổi cấu tạo hóa học, sẽ tạo ra chất mới.
Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hóa trị 4. Nguyên tử cacbon không những có thể liên
kết với nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau thành mạch cacbon.
Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất, số lượng của các
nguyên tử) và cấu tạo hóa học (thứ tự liên kết các nguyên tử).
2.1.2. Đồng phân và nguyên tắc viết đồng phân
2.1.2.1. Khái niệm
Đồng phân là những hợp chất hữu cơ khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử.
Như vậy, theo nội dung thứ nhất (mục B.I.1) của thuyết cấu tạo hóa học, nguyên nhân xuất
hiện đồng phân cấu tạo trong hóa học hữu cơ là do sự thay đổi về trật tự liên kết của các nguyên tử
trong phân tử.
2.1.2.2. Các loại đồng phân cấu tạo
a) Đồng phân mạch cacbon
b) Đồng phân vị trí liên kết bội
c) Đồng phân vị trí nhóm chức
d) Đồng phân loại nhóm chức
2.1.2.3. Nguyên tắc tồng quát khi viết đồng phân cấu tạo
Bước 1 : Tính độ bất bão hòa (số liên kết π và số vòng).
Độ bất bão hòa ∆ của một hợp chất hữu cơ là tổng số liên kết π và số vòng trong một hợp chất
hữu cơ.
Công thức tính:
2 + Σ [Số nguyên tử từng nguyên tố × (hóa trị của nguyên tố - 2) ]
∆=
2
VD: Hợp chất hữu cơ có công thức phân tử CxHyOzNtXq (X là halogen) thì ta có:
2x + 2 − y − q + t
∆=
2
Chú ý: - Công thức tính ở trên chỉ áp dụng cho hợp chất cộng hóa trị.
- Các nguyên tố hóa trị II như oxi, lưu huỳnh không ảnh hưởng tới độ bất bão hòa.
- 1 liên kết đôi ( = ) ⇒ Độ bất bão hòa ∆ = 1
- 1 liên kết ba ( ≡ ) ⇒ Độ bất bão hòa ∆ = 2
- 1 vòng no ⇒ Độ bất bão hòa ∆ = 1
2.6 + 2 − 6
∆=
=4
⇒ Phân tử có 3 liên kết π + 1 vòng = 4.
2
VD: - Benzen: C6H6 có
CH=CH2
- Stiren: C7H8 có
Sáng kiến kinh nghiệm
∆=
2.7 + 2 − 6
=5
⇒ Phân tử có 4 liên kết π + 1 vòng = 5.
2
6
Trường THPT Nguyễn Diêu
Năm học: 2014 -2015
Bước 2: Dựa vào số lượng các nguyên tố O, N, … và độ bất bão hòa để xác định các nhóm
chức phù hợp (ví dụ như nhóm –OH, -CHO, -COOH, -NH2, …). Đồng thời xác định độ bất bão hòa
trong phần gốc hiđrocacbon.
Một số nhóm chức thường gặp và số liên kết π của nhóm chức
T
T
1
2
3
NHÓM CHỨC
CÔNG THỨC
CẤU TẠO
Ancol
Ete
- OH
-O-
Xeton (cacbonyl)
- CO-
-O–H
-O−C −
4
Anđehit (fomyl)
- CHO
Axit (cacboxyl)
- COOH
5
6
Este
- COO -
SỐ LIÊN
KẾT π
0
0
||
O
−C − H
||
O
−C − O - H
||
O
−C − O ||
O
1
1
1
1
Bước 3: Viết cấu trúc mạch cacbon (không phân nhánh, có nhánh, vòng)
Các dạng mạch cacbon ở đây có thể là mạch hở hoặc mạch vòng (tùy thuộc vào cấu tạo của các
hợp chất có thể có). Khi giảng dạy, giáo viên cần phải làm cho học sinh nắm rõ được ở phần này,
vì đây là phần quan trọng nhất, cho dù viết đồng phân của loại hợp chất hữu cơ nào (trừ đồng phân
este nguyên tắc có thay đổi chút ít) còn thường thì các loại khác đều tương tự nhau nên nếu
làm chắc ở một phần thì những phần khác tương tự, nhưng làm sai thì học sinh vẫn cứ sai hoài và
khó khắc phục. Bên cạnh đó, ở mỗi mạch cabon cần rèn luyện cho học sinh kĩ năng xác định yếu tố
đối xứng để nhìn ra được những C nào tương tự nhau (nếu có nhiều C tương tự nhau thì chỉ những
C tương tự nhau đó chỉ tính là 1 trường hợp)
Thí dụ 1: Hợp chất hữu cơ có 3C
Hợp chất có 3C ⇒ có 1 mạch cacbon (mạch hở): C1 – C2 – C3
Phải chỉ rõ cho học sinh C1 và C3 tương tự nhau nên mạch 3C “coi như” chỉ còn 2C
Thí dụ 2 : Hợp chất hữu cơ có 4C
Hợp chất có 4C ⇒ có 2 mạch cacbon (mạch hở)
C3
C4
C1 C2
⇒ 4C "coi như" 2C (vì C1 và C4 tương tự nhau, C2 và C3 tương tự nhau)
C3
C1 C2
C4
⇒ 4C "coi như" 1C (vì C1, C3 và C4 tương tự nhau)
Thí dụ 3 : Hợp chất hữu cơ có 5C
Sáng kiến kinh nghiệm
7
Trường THPT Nguyễn Diêu
Năm học: 2014 -2015
Hợp chất có 5C ⇒ có 3 mạch cacbon (mạch hở)
C1 C2 C3 C4 C5
⇒ 5C "coi như" 3C (vì C1 và C5 tương tự nhau, C2 và C4 tương tự nhau)
C3 C4
C1 C2
C5
⇒ 5C "coi như" 4C (vì C1 và C5 tương tự nhau)
C4
C1
C2
C3
C5
⇒ 5C "coi như" 1C (vì C1, C2, C3 và C5 tương tự nhau)
Thí dụ 4 : Hợp chất hữu cơ có 6C
Hợp chất có 6C ⇒ có 5 mạch cacbon (mạch hở)
C1 C2 C3 C4 C5 C6
⇒ 6C "coi như" 3C (vì C1 và C6 tương tự nhau, C2 và C5 tương tự nhau, C3 và C4 tương tự
nhau)
C5
C1 C2 C3 C4
C6
⇒ 6C "coi như" 5C (vì C1 và C6 tương tự nhau)
C5
C1 C2 C3 C4
C6
⇒ 6C "coi như" 4C (vì C1 và C5 tương tự nhau, C2 và C4 tương tự nhau)
C3
C1 C2
C4
C5
C6
⇒ 6C "coi như" 2C (vì C1, C4, C5 và C6 tương tự nhau, C2 và C3 tương tự nhau)
C5
C1
C2
C3
C4
C6
⇒ 6C "coi như" 3C (vì C1, C5 và C6 tương tự nhau)
Các hợp chất từ 7C trở lên nguyên tắc làm cũng tương tự. Tuy nhiên trong chương trình THPT
không bao giờ yêu cầu học sinh viết đồng phân của các hợp chất hữu cơ dạng mạch hở từ 7C trở
lên nên tôi không trình bày trong đề tài này.
Thí dụ 5 : hợp chất có vòng benzen có 7C
Vì vòng benzen có 6C nên chỉ còn dư ra 1C, 6C trên vòng benzen đều tương tự nhau nên 1C
còn lại chỉ còn 1 vị trí gắn nên chỉ có 1 mạch cacbon
C
6
Sáng kiến kinh nghiệm
2
8
Trường THPT Nguyễn Diêu
Năm học: 2014 -2015
3
5
4
Do có trục đối xứng (đường nét đứt) nên C2 giống C6 ; C3 giống C5 ⇒ 5C trong vòng (trừ
C1 đã đủ hóa trị) "coi như" 3C
Thí dụ 6 : hợp chất vòng benzen có 8C vì vòng benzen có 6C nên còn dư ra 2C
+ TH1 : 2C là một nhánh
C
Do cũng có trục đối xứng như trường hợp 7C nên trong
vòng cũng còn 3 vị trí khác nhau
C
1
6
2
5
3
+ TH2 : 2C là 2 nhánh : khi gắn một nhánh vào vòng thì trong vòng còn 3 vị trí khác nhau ⇒ có 3
mạch cacbon (vòng benzen có 2 nhóm thế sẽ có 3 đồngphân mạch cacbon)
C
C
C
1
6
6
2
3
5
1
1
C
3
5
(I)
2
3
5
4
C
4
4
6
2
C (III)
(II)
* Mạch (I) : C3 và C6, C4 và C5 tương tự nhau
* Mạch (II) : C4 và C6 tương tự nhau
* Mạch (III) : do có tới 2 trục đối xứng nên C2, C3, C5, C6 tương tự nhau
Thí dụ 7 : Hợp chất vòng benzen có 9C
+ TH1: 3C là một nhánh (3C có 2 nhánh là propyl và isopropyl)
⇒ có 2 mạch C
C
C
C
C
C
1
C
1
2
6
6
3
5
2
3
5
4
4
(I)
(II)
+ TH2 : 3C là hai nhánh (một nhánh 1C và 1 nhánh 2C) : có 3 mạch C
C
1
6
3
4
Sáng kiến kinh nghiệm
C
2
5
C
C
C
C
1
6
2
6
5
4
3
1
2
5
C
C
3
4
9
Trường THPT Nguyễn Diêu
Năm học: 2014 -2015
C
(III)
(IV)
(V)
Mạch (III) : không có trục đối xứng nên C3, C4, C5, C6 khác nhau
Mạch (IV) : không có trục đối xứng nên C2, C4, C5, C6 khác nhau
Mạch (V) : có trục đối xứng nên C2 và C6 ; C3 và C5 tương tự nhau
+ TH3 : 3C là ba nhánh (mỗi nhánh 1C) ⇒ có 3 mạch C
C
2
1
3
4
6
C
C
C
5
3
3 5
C
C
4
C
2
6
2
6
5
1
1
C
4
C
(I)
(II)
(III)
* Mạch (I) : C1 và C3 ; C4 và C6 tương tự nhau
* Mạch (II) : do có 2 trục đối xứng nên C1, C3 và C5 ; C2, C4 và C6 tương tự nhau
* Mạch (III) : do không có trục đối xứng nên các vị trí trong vòng đều khác nhau
Bước 4: Ứng với mỗi dạng mạch cacbon, di chuyển liên kết bội (nếu có) đến các vị trí khác nhau ta
thu được đồng phân vị trí liên kết bội
Chú ý : Nếu C giống nhau thì liên kết cũng giống nhau
Thí dụ : Hợp chất (X) mạch hở có CTPT C4H8
2.4 + 2 − 8
=1
2
Δ=
Hợp chất hữu cơ này có 4C ⇒ có 2 mạch cacbon (mạch hở)
π
C1
C2
C
C3
π
C4
C
C
C1 và C4 giống nhau, C2 và C3 giống nhau ⇒ 3 liên kết coi như
còn 2 liên kết ⇒ còn 2 vị trí đặt liên kết π
C
C
C1
C2
C4
C
C
C
C3
C1, C3 và C4 giống nhau ⇒ 3 liên kết coi như
còn 1 liên kết
⇒ còn 1 vị trí đặt liên kết π
Sáng kiến kinh nghiệm
10
Trường THPT Nguyễn Diêu
Năm học: 2014 -2015
C1
C2
C3
C4
Bước 5: Ứng với mỗi dạng mạch cacbon, di chuyển nhóm chức (nếu có) đến các nguyên tử
cacbon khác nhau ta thu được đồng phân vị trí nhóm chức.
Bước này có 2 trường hợp :
Trường hợp 1 : Nếu nhóm chức đặt vào nguyên tử C (thí dụ : nhóm – OH, nhóm
–CHO, nhóm –COOH, …) thì mỗi C khác nhau tương ứng với một vị trí gắn nhóm chức
Thí dụ : Hợp chất 4C
C3
C4
C1 C2
⇒ có 2 vị trí gắn nhóm chức (vì C1 và C4 tương tự nhau, C2 và C3 tương tự nhau)
C3
C1 C2
C4
⇒ có 2 vị trí gắn nhóm chức (vì C1, C3 và C4 tương tự nhau)
Thí dụ : Viết đồng phân ete ứng với mạch C –C – C – C ta coi như –O– chèn vào liên kết
C–C ⇒ mạch có 3 liên kết nhưng “coi như” có 2 liên kết ⇒ có 2 vị trí để chèn ⇒ mạch này có 2
đồng phân
O
C –C – C – C
⇒ 2 đồng phân : C – C – O – C – C và C – C – C – O – C
Bước 6: Viết đồng phân loại nhóm chức (Thực tế loại đồng phân này chính là tổng hợp các
loại đồng phân cấu tạo của các loại hợp chất hữu cơ có các nhóm chức khác nhau)
Thí dụ : hợp chất hữu cơ có CTTQ : CnH2n +2O có thể là ancol và ete. Như vậy số lượng các
đồng phân chính là tổng hợp số đồng phân ancol và đồng phân ete.
2.1.2.4. Phương pháp xác định số đồng phân của một gốc hidrocacbon hóa trị I
2.1.2.4.1. Khái niệm :
Gốc hiđrocacbon : Khi lấy đi 1 hay nhiều hiđro từ phân tử hiđrocacbon tương ứng ta thu được gốc
hiđrocacbon
Hóa trị của gốc hiđrocacbon : được tính bằng số hiđro mất đi từ phân tử hiđrocacbon tương ứng
Như vậy, gốc hiđrocacbon hóa trị I là phần tử còn lại khi lấy đi 1nguyên tử hiđro từ phân
tử hiđrocacbon tương ứng
2.1.2.4.2. Phương pháp xác định
Bước 1: Viết các dạng mạch cacbon có thể có
Bước 2: Ứng với mỗi dạng mạch cacbon, xác định số nguyên tử cacbon khác nhau trong
mạch, lấy đi 1 nguyên tử hiđro ở mỗi nguyên tử cacbon khác nhau ta thu được gốc hiđrocacbon
(như vậy, có bao nhiêu nguyên tử cacbon khác nhau sẽ có bấy nhiêu gốc hiđrocacbon)
Thí dụ : Xác định số đồng phân gốc hiđrocacbon của C3H5 – : gốc mạch hở, 1liên kết
π
Bước 1 : Viết mạch cacbon -3C có một mạch : C – C – C
Bước 2 : Di chuyển liên kết π đến các liên kết khác nhau 3C có 2 liên kết C – C giống nhau ⇒
có 1 vị trí đặt liên kết π : C=C – C
Bước 3 : Xác định số C khác nhau trong mạch (ở bước 2) rồi tách 1H
⇒ đồng phân gốc hiđrocacbon
Sáng kiến kinh nghiệm
11
Trường THPT Nguyễn Diêu
Năm học: 2014 -2015
Mạch 3C : C=C – C cả 3 C đều khác nhau ⇒ C3H5- có 3 đồng phân gốc hiđrocacbon.
C1 C2 C3
C1 C2 C3
C1 C2 C3
2.1.3. Áp dụng nguyên tắc viết đồng phân tổng quát vào việc viết đồng phân cụ thể trong
chương trình hóa học phổ thông
Khi áp dụng nguyên tắc viết đồng phân cấu tạo một hợp chất hữu cơ bất kì nào trong chương
trình phổ thông đều tuân thủ 6 bước như trong nguyên tắc viết đồng phân tổng quát (trừ đồng
phân của este và amin tôi sẽ trình bày cụ thể ở mục viết đồng phân este và amin). Ngoài ra khi viết
cần hiểu được cấu tạo của mỗi loại nhóm chức trong hợp chất hữu cơ đó (thí dụ : khi viết đồng
phân xeton lưu ý nhóm –CO – không thể nằm đầu mạch được vì khi đó sẽ chuyển về andehit)
Trừ những bài tập mang tính tổng quát (không cho biết thuộc loại nhóm chức nào) thì mới
sử dụng đến bước 6 (viết đồng phân loại nhóm chức) còn thông thường nếu cho biết hợp chất hữu
cơ cần viết thuộc loại hợp chất nào thì chỉ còn từ bước 1 đến bước 5.
2.1.3.1. Nguyên tắc viết đồng phân ankan: CnH 2n + 2 (Δ =0)
Lập luận :
• Δ =0 ⇒ không có liên kết bội ⇒ bỏ qua bước 1, 2
• Không có nhóm chức ⇒ không có đồng phân vị trí nhóm chức ⇒ bỏ qua bước 4, 5
Kết luận : Viết đồng phân ankan chỉ có bước 3 (từ 4C trở lên)
Thí dụ :
C3H8 : có 1 mạch C ⇒ có 1 CTCT ⇒ chưa có đồng phân
C4H10 : có 2 mạch C ⇒ có 2 đồng phân C5H 12: có 3 mạch C ⇒ có 3 đồng phân C6H 14: có 5
mạch C ⇒ có 5 đồng phân
(các mạch cacbon có thể có từ C3 đến C6 tôi đã trình bày ở trên.)
2.1.3.2. Nguyên tắc viết đồng phân anken, ankin:
Vì anken và ankin nguyên tắc xét giống nhau (thay liên kết đôi bằng liên kết 3) nên ở đây tôi chỉ
trình bày nguyên tắc viết đồng phân anken
Lập luận : anken : CnH 2n (Δ =1) mạch hở, có 1 liên kết π
• Anken không có nhóm chức ⇒ bỏ qua bước 5 ⇒ anken có đồng phân vị trí liên kết bội và có
thể có đồng phân mạch cacbon (từ 4C trở lên),
Kết luận : Viết đồng phân anken gồm bước 1,2,3 (nếu 4C trở lên) và bước 4
• C3H 6 và C4H8 (đã trình bày ở trên)
•
C5H10
C1
C2
C3
C4
C5
(mạch 1)
C4
C1
C2
C3
C4
C1
C2
C3
C5
C5
(mạch 2)
Sáng kiến kinh nghiệm
(mạch 3)
12
Trường THPT Nguyễn Diêu
Năm học: 2014 -2015
Mạch 1 : có 2 vị trí đặt liên kết π
(1)
C
C
C
C
⇒ có 2 đồng phân
;
C
Mạch 2 : có 3 vị trí đặt liên kết π
(3)
C
C
C
C
(2)
C
C
C
C
C
⇒ có 3 đồng phân
C
; (4)
C
C
C
C
C
; (5)
C
C
C
C
C
Mạch 3 : do C2 đã đủ hóa trị nên không đặt được liên kết π ⇒ C5H10 có 5 đồng phân anken
2.1.3.3. Nguyên tắc viết đồng phân ancol, andehit và axit cacboxylic:
Lập luận:
• Vì ancol, andehit và axit có cấu tạo giống nhau, đều gồm gốc hiđrocacbon và nhóm
chức nên nguyên tắc viết đồng phân giống nhau
• Nếu hợp chất no thì chỉ có bước 1, bước 2, bước 3 và bước 5, còn nếu không no thì bao gồm
cả bước 4.
Thí dụ: Viết đồng phân ancol có CTPT C5H 11OH (Δ =0) ⇒ không có bước 4
5C có 3 mạch
C1
C1
C2
C2
C3
C3
C4
C5
(mạch 1)
C4
C4
C1
C5
(mạch 2)
C2
C3
(mạch 3)
C5
Mạch 1 : có 3C khác nhau ⇒ có 3 vị trí gắn nhóm – OH ⇒ có 3 đồng phân
(1)
(3)
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
OH
; (2)
C
C
C
C
C
OH
OH
Sáng kiến kinh nghiệm
13
Mạch 2 : có 4C khác nhau ⇒ có 4 vị trí gắn nhóm – OH ⇒ có 4 đồng phân
(4)
C
C
C
C
C
(6)
OH
C
C
C
C
OH
; (5)
C
C
C
; (7)
HO
C
C
OH
C
C
C
C
C
C
Mạch 3 : có 2C khác nhau, trong đó C2 đủ hóa trị nên chỉ còn 1 vị trí gắn nhóm–OH ⇒
có 1 đồng phân
C
(8)
C
C
C
OH
C
⇒ C5H11OH có 8 đồng phân ancol
2.1.3.4. Nguyên tắc viết đồng phân ete và xeton:
Lập luận : Ete có nhóm chức – O – và xeton có nhóm chức – CO – ta đều có thể coi như sự
tạo thành hợp chất ete và xeton là do có sự ‘chèn’ nhóm – O – hoặc nhóm – CO – vào mạch C
Thí dụ :
• Để có đồng phân ete (C – O – C) coi như có nhóm –O– ‘chèn’ vào giữa liên kết C – C của
mạch cacbon
• Để có đồng phân xeton (C – CO – C) coi như có nhóm –CO– ‘chèn’ vào giữa liên kết C – C
Như vậy, khi viết đồng phân ete hay xeton có sự ‘biến thể’ ở bước 3 : thay vì ‘di chuyển
nhóm chức đến các nguyên tử cacbon khác nhau’ ta thay bằng ‘chèn nhóm – O – hoặc –
CO – vào các liên kết C – C khác nhau
Thí dụ : Viết đồng phân ete có CTPT C4H10O (Δ =0) ⇒ không có bước 4
4C có 2 mạch C
C3
C1 C2
C3
C4
C1 C2
C4
(1)
(2)
Mạch 1 : có 2 liên kết khác nhau ⇒ có 2 vị trí gắn nhóm –O– ⇒ có 2 đồng phân
O
⇒ 2 đồng phân : C – C – O – C – C và C – C – C – O – C
Mạch 2 : có 1 liên kết khác nhau ⇒ có 1 vị trí gắn nhóm –O– ⇒ có 1 đồng phân
⇒ C4H10O có 3 đồng phân ete
C –C – C – C
2.1.3.5. Nguyên tắc viết đồng phân amin:
Vì amin có đồng phân amin bậc I, bậc II và bậc III nên nguyên tắc viết đồng phân phức tạp nhất
Bước 1 : Viết các dạng mạch C có thể có
Bước 2 : Ứng với mỗi dạng mạch C, di chuyển nhóm – NH 2 đến các nguyên tử cacbon khác nhau
⇒ đồng phân amin bậc I (nguyên tắc này giống ancol, andehit và axit)
Bước 3 : Ứng với mỗi dạng mạch C, ‘chèn’ nhóm – NH – vào liên kết C – C ⇒ đồng phân amin
bậc III (nguyên tắc này giống ete và xeton)
Bước 4 : Tùy thuộc vào số cacbon và cấu tạo của amin mà ta chia sốcacbon ra làm 3 gốc hiđro
cacbon (mỗi gốc tối thiểu 1 cacbon). Thí dụ:
+ Đối với amin no, hở, đơn chức: mỗi gốc tối thiểu 1 cacbon nên số C
tối thiểu phải bằng 3 (amin có số C ≤ 2 không có amin bậc 3)
+ Đối với amin không no, 1 liên kết đôi C=C, mạch hở, đơn chức: gốc có liên kết đôi
tối thiểu phải 2 cacbon ⇒ để có amin bậc 3 cần ít nhất 4 cacbon
+ Đối với amin thơm 1 vòng benzen, đơn chức : vì gốc thơm tối thiểu
phải có 6 cacbon ⇒ để có amin bậc 3 cần ít nhất 8 cacbon
Thí dụ 1: Viết các đồng phân amin có CTPT C4H11N (Δ=0) ⇒ không có bước viết đồng phân
vị trí liên kết bội
NH2
(2)
C1
4C có 2 mạch C
C2
C3
(4)
(1)
C4
và
C1
(mạch 1)
(mạch 2)
Mạch 1 : có 2C khác nhau ⇒ có 2 vị trí gắn nhóm – NH2 ⇒ có 2 đồng phân
C
(1)
C
C
C
NH2
; (2)
C
C
C
C
NH2
Mạch 2 : có 2C khác nhau ⇒ có 2 vị trí gắn nhóm – NH2 ⇒ có 2 đồng phân
NH2
C
C
C
NH2
C
C
C
C
C
⇒ có 4 đồng phân amin bậc 1
Bước 3 :
Mạch 1 : có 2 liên kết khác nhau ⇒ có 2 vị trí để chèn
(6)
C1
(5) C – C – C – NH – C
C3
C2
;
NH
(5)
C4
(6)
C – C – NH – C – C
Mạch 2 : 3 liên kết giống nhau ⇒ có 1 vị trí để chèn
(7)
NH
NH2
(3)
C2
C4
C3
C1
C2
C3
C4
(7)
C
H
N
C
C
C
⇒ có 3 đồng phân amin bậc 2
Bước 4 : 4 cacbon chia làm 3 gốc chỉ có 1 cách chia (2 gốc 1C, 1 gốc 2C)
⇒ có 1 đồng phân amin bậc 3.
(8)
C
N
C
C
C
⇒ C4H11N có 8 đồng phân amin (4 bậc 1, 3 bậc 2 và 1 bậc 3)
2.1.3.6. Nguyên tắc viết đồng phân amin:
Vì este đơn chức, mạch hở có dạng RCOOR’ (R có thể là H hoặc gốc hiđrocacbon, R’ bắt buộc
phải là gốc hiđrocacbon nên khi viết đồng phân este ta luôn đặt nhóm COO trước, sau đó xét gốc
R từ H đến 1C, 2C ….đến khi nào bên gốc R’ số C giảm đến 1 thì dừng lại (vì gốc R’ tối thiểu có
1C)
Thí dụ : Viết đồng phân este có CTPT C4H8O2 (Δ=1) nhưng vì nhóm
COO có 1liên kết Π nên gốc R và R’ là gốc no
Ta lấy nhóm COO ra trước thì còn lại 3C, ta có các trường hợp sau :
R
R’
0C (tức H)
3C
1C
2C
2C
1C
Như vậy, ở trường hợp gốc R là 0C (tức H) thì gốc R’ có 3C (ta đã chứng minh ở phần đồng phân
gốc gốc R’ no có 3C thì có 2 đồng phân gốc) có 2 đồng phân, còn ở 2 trường hợp sau không xuất
hiện thêm đồng phân gốc
nên tất cả có 4 đồng phân este.
(1)
H
C
O
(3)
O
C
C
O
C
C
C
H
; (2)
C
O
C
C
O
;
(4)
C
O
C
C
O
C
C
C
C
O
2.1.3.7. Nguyên tắc viết đồng phân một số hợp chất có vòng benzen:
Thí dụ 1 : Viết các đồng phân amin có vòng benzen có CTPT C7H9N
⇒ ngoài vòng benzen (Δ = 4), những phần khác có cấu tạo no,
2.7 + 2 - 9 + 1
Δ=
=4
mạch hở
2
Áp nguyên tắc viết đồng phân amin:
1
NH
5
NH2
C
2
3
4
H2 C
NH 2
CH3
CH 3
NH2
NH2
(1)
(3)
(2)
CH 3
NH
CH 3
(5)
( 4)
NH 2
Có tất cả 5 đồng phân (4 bậc 1, 1 bậc 2, không có đồng phân amin bậc 3). Trong
đó, học sinh thường quên viết đồng phân số (5) nên giáo viên khi dạy cần nhấn mạnh
Thí dụ 2 : Viết công thức các đồng phân phenol có CTPT C9H12O
Δ=
2.9 + 2 - 12
= 4 ⇒ ngoài vòng benzen (α = 4), những phần khác có cấu tạo no, hở
Hợp chất C9 (có vòng benzen) có tất cả 8 mạch cacbon
C
C
C
C
C
1
C
1
6
2
5
3
6
2
3
5
4
4
(I)
C
(II)
C
C
1
6
3
4
(III)
2
5
3
C
4
(IV)
C
(V)
C
C
2
C
1
C
1
6
1
5
4
C
6
2
6
3
C
C
1
C
2
5
C
4
6
3
C
5
1
2
3
5
C
2
3
C
Để có đồng phân phenol, ta gắn nhóm –OH vào vòng benzen.
+ Mạch (I), (II) : mỗi mạch có 3 đồng phân
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
OH
C
C
C
C
C
OH
OH
OH
I.2
I.1
I.3
II.2
II.1
OH
OH
+ Mạch (III), (IV) : mỗi mạch có 4 đồng phân
C
C
C
C
C
C
C
C
OH
III.2
III.1
C
C
OH
C
OH
C
III.3
III.4
O
C
C
C
C
C
C
C
C
OH
C
C
HO
OH
C
+ Mạch (V) : có 2 đồng phân
C
C
C
C
OH
OH
C
C
V.1
V.2
+ Mạch (VI) : có 2 đồng phân
C
C
C
C
C
C
OH
VI.1
VI.2
HO
C
+ Mạch (VII) : có 1 đồng phân
C
OH
C
C
+ Mạch (VIII) : có 3 đồng phân
C
C
C
C
C
OH
C
HO
HO
C
C
C
2.1.3.8. Nguyên tắc viết đồng phân loại nhóm chức:
Đối với đồng phân nhiều loại nhóm chức cần dựa vào bảng một số nhóm chức thường gặp
và số liên kết π của nhóm chức (đã trình bày ở trên) để phân loại nhóm chức và tiến hành
tất cả các bước như đã nêu ở nguyên tắc viết đồng phân tổng quát.
Một hợp chất hữu cơ có nhóm chức chia ra làm 2 phần : phần gốc và phần chức.
Cần phải nắm rõ cấu tạo của mỗi nhóm chức để biết nhóm chức có liên kết bội hay
không, để dựa vào Δ của toàn phân tử để nhận định được cấu tạo của gốc
hiđrocacbon và lập luận những nhóm chức có thể có đối với CTPT của 1 hợp chất
hữu cơ cho trước
Thí dụ 1 : Viết CTCT các đồng phân có CTPT C4H 10O
Lập luận : vì Δ = 0 và hợp chất có 1 oxi nên không thể là andehit và xeton, chỉ có thể
là ancol hoặc ete.
Áp phương pháp viết đồng phân ancol và ete ta sẽ có tổng số đồng phân của
C4H10O gồm 7 đồng phân (4 ancol và 3 ete)
6
O
O
OH
2
5
4
7
3
1
C
(1)
C
C
C
C
C
C
OH
C
OH
; (2)
C
C
C
C
C
C
C
C
OH
(3)
C
C
C
OH
OH
; (4)
C
C
C
C
C
(5)
C
C
(7)
C
C
C
C
O
O
C
C
; (6)
C
C
O
C
C
Thí dụ 3 : Viết CTCT các đồng phân có vòng benzen có CTPT C7H8O
Lập luận : α =
2.7 + 2 − 8
=4 và có 1 oxi => có thể có nhóm –OH (ancol
2
và phenol) và ete, không có nhóm chức andehit và xeton
Áp phương pháp viết đồng phân ancol, phenol, ete, ta được:
(1)
O
(5)
C
OH
(2)
(3)
(4)
Nhìn vào sơ đồ dễ dàng nhận thấy có tất cả 5 đồng phân (1 ancol, 3
phenol và 1 ete)
C
C
C
OH
OH
OH
(1)
(3)
(2)
C
O
C
OH
(4)
(5)
2.1.3. Một số công thức tính nhanh tổng số đồng phân thường gặp:
TT
CTPT
HỢP CHẤT
CÔNG THỨC TÍNH
Ancol đơn chức, no, mạch hở
1
2
2n− 2
1
Ete đơn chức, no, mạch hở
( n − 1)( n − 2)
2
2
Anđehit đơn chức, no, mạch hở
(n − 2)(n − 3)
2
2
Xeton đơn chức, no, mạch hở
2n−3
2
2n−3
2n− 2
2
2n−1
1
CnH2n + 2O
CnH2nO
GHI CHÚ
3
CnH2nO2
Axit no, đơn chức, mạch hở
Este đơn chức, no, mạch hở
4
CnH2n + 3N
Amin đơn chức, no, mạch hở
Trường THPT Nguyễn Diêu
Năm học: 2014 -2015
2.1.3. Một số chú ý khi xét đồng phân theo điều kiện giả thiết:
Tùy từng bài toán cụ thể mà căn cứ vào điều kiện giả thiết để giới hạn các trường hợp có thể có sẽ
giúp cho việc xác định số đồng phân chính xác và nhanh chóng. Sau đây là một số trường hợp tiêu biểu.
Hợp chất tác dụng với H2 (Ni, t0) ⇒ Có chứa liên kết bội hoặc vòng không bền.
Hợp chất tác dụng với Na giải phóng khí H2 ⇒ Phân tử chứa nguyên tử H linh động (nhóm chức –OH
hoặc –COOH).
Hợp chất tác dụng với NaOH khi đun nóng ⇒ Chứa nhóm chức este hoặc dẫn xuất halogen không
thơm.
Hợp chất tác dụng với dung dịch HCl ⇒ Phân tử có nhóm chức có tính bazơ (amin, aminoaxit) hoặc
muối của axit yếu …
Hợp chất tác dụng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường ⇒ Phân tử có chứa nhóm chức –COOH (tạo dung
dịch màu xanh) hoặc chứa nhiều nhóm –OH cạnh nhau (tạo dung dịch xanh thẫm)
−
Hợp chất tác dụng với Cu(OH)2/ OH đun nóng tạo kết tủa đỏ gạch ⇒ Phân tử phải có chứa nhóm chức
–CHO (chú ý axit fomic, muối của axit fomic cũng tham gia phản ứng này).
Hợp chất làm mất màu dung dịch nước brom ⇒ Phân tử có chứa liên kết bội hoặc vòng ba cạnh hoặc
chứa nhóm chức –CHO.
Hợp chất tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 tạo kết tủa ⇒ Phân tử có nhóm chức –CHO (tạo kết tủa
trắng – phản ứng tráng gương) hoặc có liên kết ba ở đầu mạch (tạo kết tủa vàng – phản ứng thế nguyên
tử H linh động bởi nguyên tử kim loại Ag). Chú ý axit fomic, muối của axit fomic cũng tham gia phản
ứng này tạo kết tủa trắng và cũng được gọi là phản ứng tráng gương.
Hợp chất tác dụng với NaOH ở nhiệt độ thường ⇒ Chứa nhóm chức –COOH hoặc nhóm chức –OH
liên kết với cacbon của vòng benzene (phenol và dẫn xuất cuả phenol) hoặc muối tạo bởi bazơ yếu
(muối amoni hoặc muối của amin), …
2.2. BÀI TẬP VẬN DỤNG
Câu 1: Trong số các chất: C3H8, C3H7Cl, C3H8O, C3H9N. Chất nào có nhiều đồng phân nhất?
A. C3H7Cl
B. C3H8O
C. C3H8
D. C3H9N
Câu 2: Hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử C2H4O2. Tổng số đồng phân mạch hở có thể có của X
là:
A. 3
B. 1.
C. 2
D. 4
Câu 3: Cho các chất sau: CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2 ; CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3 ;
CH3-C(CH3)=CH-CH3; CH2=CH-CH2- CH=CH2 . Số chất có đồng phân hình học là:
A. 2
B. 3
C. 1
D. 4
Câu 4: Khi phân tích thành phần một ancol đơn chức X thì thu được kết quả như sau: Tổng khối lượng
của cacbon và hiđro gấp 3,625 lần khối lượng oxi. Số đồng phân cấu tạo của X là:
A. 3
B. 4
C. 2
D. 1
Câu 5: Có bao nhiêu ancol bậc hai, no, đơn chức, mạch hở là đồng phân cấu tạo của nhau mà phân tử
của chúng có phần trăm theo khối lượng của cacbon bằng 68,18%?
A. 2
B. 3
C. 4
D. 5
Câu 6: Chất hữu cơ X có công thức phân tử C6H6 mạch hở, không phân nhánh. Biết 1 mol X tác dụng
với AgNO3/NH3 dư tạo ra 292 gam kết tủa. Số đồng phân cấu tạo có thể có của X là:
A. 1
B. 2
C. 3
D. 4
Câu 7: Tổng số hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở có cùng công thức phân tử C5H10O2, phản ứng
được với dung dịch NaOH nhưng không có phản ứng tráng bạc là:
A. 4
B. 5
C. 8
D. 9
Câu 8: Chất hữu cơ X (chứa C, H, O) có phân tử khối bằng 74 đvC. Số lượng các chất có cấu tạo mạch
hở ứng với công thức phân tử của X phản ứng được với NaOH là:
A. 2
B. 4
C. 3
D. 5
Câu 9: Hiđrocacbon X chứa 16,28% khối lượng H trong phân tử. Số đồng phân cấu tạo của X là:
A. 3
B. 4
C. 5
D. 6
Sáng kiến kinh nghiệm
21
Trường THPT Nguyễn Diêu
Năm học: 2014 -2015
Câu 10: Hiđrocacbon X có tỉ khối hơi so với hiđro là 28. X có khả năng làm mất màu nước brom. Số
đồng phân cấu tạo của X là:
A. 3
B. 1
C. 2
D. 4
Câu 11: Số lượng đồng phân cấu tạo có công thức phân tử C6H10 tác dụng với AgNO3/NH3 tạo kết tủa
vàng là:
A. 4
B. 2
C. 1
D. 3
Câu 12: Chất X có công thức phân tử C7H8. Cho X tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 thu được kết tủa
Y. Phân tử khối của Y lớn hơn phân tử khối của X là 214 đvC. Số đồng phân cấu tạo có thể có của X là:
A. 2
B. 4
C. 5
D. 3
Câu 13: Khi cho brom tác dụng với hiđrocacbon X thu được một sản phẩm duy nhất có tỉ khối hơi so
với oxi bằng 6,75. Số đồng phân cấu tạo của X là:
A. 4
B. 3
C. 2
D. 1
Câu 14: Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo có cùng công thức phân tử C5H10?
A. 5
B. 10
C. 11
D. 12
Câu 15: Có bao nhiêu tripeptit (mạch hở) khác loại mà khi thủy phân hoàn toàn đều thu được 3
aminoaxit: glyxin, alanin và phenylalanin?
A. 3
B. 9
C. 4
D. 6
Câu 16: Cho các chất : C6H5OH (X) ; C6H5CH2OH (Y) ; HOC6H4OH (Z) ; C6H5CH2CH2OH (T).
Các chất đồng đẳng của nhau là:
A. Y, T.
B. X, Z, T.
C. X, Z.
D. Y, Z.
Câu 17: Trong những dãy chất sau đây, dãy nào có các chất là đồng phân của nhau ?
A. C2H5OH, CH3OCH3.
B. CH3OCH3, CH3CHO.
C. CH3CH2CH2OH, C2H5OH.
D. C4H10, C6H6.
Câu 18: Các chất hữu cơ đơn chức Z1, Z2, Z3 có CTPT tương ứng là CH2O, CH2O2, C2H4O2. Chúng
thuộc các dãy đồng đẳng khác nhau. Công thức cấu tạo của Z3 là
A. CH3COOCH3.
B. HOCH2CHO.
C. CH3COOH.
D. CH3OCHO.
Câu 19: a. Vitamin A công thức phân tử C20H30O, có chứa 1 vòng 6 cạnh và không có chứa liên kết ba.
Số liên kết đôi trong phân tử vitamin A là
A. 7.
B. 6.
C. 5.
D. 4.
b. Licopen, công thức phân tử C40H56 là chất màu đỏ trong quả cà chua, chỉ chứa liên kết đôi và
liên kết đơn trong phân tử. Hiđro hóa hoàn toàn licopen được hiđrocacbon C40H82. Vậy licopen có
A. 1 vòng; 12 nối đôi.
B. 1 vòng; 5 nối đôi.
C. 4 vòng; 5 nối đôi.
D. mạch hở; 13 nối đôi.
Câu 20: Metol C10H20O và menton C10H18O chúng đều có trong tinh dầu bạc hà. Biết phân tử metol
không có nối đôi, còn phân tử menton có 1 nối đôi. Vậy kết luận nào sau đây là đúng ?
A. Metol và menton đều có cấu tạo vòng.
B. Metol có cấu tạo vòng, menton có cấu tạo
mạch hở.
C. Metol và menton đều có cấu tạo mạch hở.
D. Metol có cấu tạo mạch hở, menton có cấu tạo
vòng.
Câu 21: Trong hợp chất CxHyOz thì y luôn luôn chẵn và y ≤ 2x+2 là do:
A. a ≥ 0 (a là tổng số liên kết π và vòng trong phân tử).
B. z ≥ 0 (mỗi nguyên tử oxi tạo được 2 liên kết).
C. mỗi nguyên tử cacbon chỉ tạo được 4 liên kết.
D. cacbon và oxi đều có hóa trị là những số chẵn.
Câu 22: Tổng số liên kết π và vòng ứng với công thức C5H12O2 là:
A. 0.
B. 1.
C. 2.
D. 3.
Câu 23: Công thức tổng quát của dẫn xuất điclo mạch hở có chứa một liên kết ba trong phân tử là
A. CnH2n-2Cl2.
B. CnH2n-4Cl2.
C. CnH2nCl2.
D. CnH2n-6Cl2.
Câu 24: Công thức tổng quát của dẫn xuất đibrom không no mạch hở chứa a liên kết π là
Sáng kiến kinh nghiệm
22
Trường THPT Nguyễn Diêu
Năm học: 2014 -2015
A. CnH2n+2-2aBr2.
B. CnH2n-2aBr2.
C. CnH2n-2-2aBr2.
D. CnH2n+2+2aBr2.
Câu 25: Hợp chất hữu cơ có công thức tổng quát CnH2n+2O2 thuộc loại
A. ancol hoặc ete no, mạch hở, hai chức.
B. anđehit hoặc xeton no, mạch hở, hai chức.
C. axit hoặc este no, đơn chức, mạch hở.
D. hiđroxicacbonyl no, mạch hở.
Câu 26: Ancol no mạch hở có công thức tổng quát chính xác nhất là
A. R(OH)m.
B. CnH2n+2Om.
C. CnH2n+1OH.
D. CnH2n+2-m(OH)m.
Câu 27: Công thức tổng quát của anđehit đơn chức mạch hở có 1 liên kết đôi C=C là:
A. CnH2n+1CHO.
B. CnH2nCHO.
C. CnH2n-1CHO.
D. CnH2n-3CHO.
Câu 28: Anđehit mạch hở có công thức tổng quát CnH2n-2O thuộc loại
A. anđehit đơn chức no.
B. anđehit đơn chức chứa một liên kết đôi trong gốc hiđrocacbon.
C. anđehit đơn chức chứa hai liên kết π trong gốc hiđrocacbon.
D. anđehit đơn chức chứa ba liên kết π trong gốc hiđrocacbon.
Câu 29: Công thức tổng quát của ancol đơn chức mạch hở có 2 nối đôi trong gốc hiđrocacbon là
A. CnH2n-4O.
B. CnH2n-2O.
C. CnH2nO.
D. CnH2n+2O.
Câu 30: Anđehit mạch hở CnH2n – 4O2 có số lượng liên kết π trong gốc hiđrocacbon là:
A. 0.
B. 1.
C. 2.
D. 3.
Câu 31: Công thức phân tử tổng quát của axit hai chức mạch hở chứa một liên kết đôi trong gốc
hiđrocacbon là:
A. CnH2n-4O4.
B. CnH2n-2O4.
C. CnH2n-6O4.
D. CnH2nO4.
Câu 32: Axit mạch hở CnH2n – 4O2 có số lượng liên kết π trong gốc hiđrocacbon là:
A. 0.
B. 1.
C. 2.
D. 3.
Câu 33: Tổng số liên kết π và vòng trong phân tử axit benzoic là:
A. 3.
B. 4.
C. 5.
D. 6.
Câu 34: Số lượng đồng phân ứng với công thức phân tử C6H14
A. 6.
B. 7.
C. 4.
D. 5.
Câu 35: Số lượng đồng phân mạch hở ứng với công thức phân tử C5H10 là:
A. 2.
B. 3.
C. 6.
D. 5.
Câu 36: Số lượng đồng phân cấu tạo ứng với công thức phân tử C5H10 là:
A. 7.
B. 8.
C. 9.
D. 10.
Câu 37: Số lượng đồng phân mạch hở ứng với công thức phân tử C5H8 là:
A. 7.
B. 8.
C. 9.
D. 10.
Câu 38: Số lượng đồng phân chứa vòng benzen ứng với công thức phân tử C9H12 là:
A. 7.
B. 8.
C. 9.
D. 10.
Câu 39: Số lượng đồng phân chứa vòng benzen ứng với công thức phân tử C9H10 là:
A. 7.
B. 8.
C. 9.
D. 6.
Câu 40: Số lượng đồng phân ứng với công thức phân tử C3H5Br3 là:
A. 3.
B. 4.
C. 5.
D. 6.
Câu 41: Một hợp chất hữu cơ X có khối lượng phân tử là 26. Đem đốt X chỉ thu được CO2 và H2O.
CTPT của X là:
A. C2H6.
B. C2H4.
C. C2H2.
D. CH2O.
Câu 42: Hợp chất C4H10O có số đồng phân ancol và tổng số đồng phân là:
A. 7 và 4.
B. 4 và 7.
C. 8 và 8.
D. 10 và 10.
Câu 43: Số lượng đồng phân mạch hở ứng với công thức phân tử C3H6O là:
A. 2.
B. 3.
C. 4.
D. 5.
Câu 44: Số lượng đồng phân mạch hở ứng với công thức phân tử C 4H6O2 tác dụng được với NaHCO 3
là:
A. 2.
B. 3.
C. 4.
D. 5.
Câu 45: Số lượng đồng phân ứng với công thức phân tử C4H11N là:
Sáng kiến kinh nghiệm
23
Trường THPT Nguyễn Diêu
Năm học: 2014 -2015
A. 7.
B. 8.
C. 9.
D. 10.
Câu 46: Số lượng đồng phân ứng với công thức phân tử C3H5Cl là:
A. 3.
B. 4.
C. 5.
D. 6.
Câu 47: Ứng với công thức phân tử C2H7O2N có bao nhiêu chất vừa tác dụng với dung dịch NaOH, vừa
tác dụng với dung dịch HCl ?
A. 2
B. 3
C. 1
D. 4
Câu 48: Số đồng phân amin bậc một là hợp chất thơm ứng với công thức phân tử C7H9N là:
A. 2
B. 4
C. 5
D. 3
Câu 49: Số đồng phân amin thơm bậc một ứng với công thức phân tử C7H9N là:
A. 2
B. 4
C. 5
D. 3
Câu 50: Số đồng phân cấu tạo aminoaxit và este của aminoaxit ứng với công thức phân tử C3H7O2N là
A. 2
B. 3
C. 4
D. 5
Sáng kiến kinh nghiệm
24
Chương 3
•
THỰC NGHIỆM SƯ PHẠM
3.1. Mục đích thực nghiệm
Đánh giá hiệu quả của việc sử dụng hệ thống nguyên tắc viết đồng phân để rèn luyện khả năng giải
những bài tập khó đối với học sinh THPT.
3.2. Nội dung thực nghiệm
Bài tập viết công thức cấu tạo của các hợp chất hữu cơ.
3.3. Tiến hành thực nghiệm
- Đối tượng thực nghiệm: học sinh lớp 11A11.
- Tiến hành thực nghiệm:
Thời gian: Đầu học kì 2.
Học sinh lớp 11A11 chia làm 2 nhóm:
+ Nhóm thực nghiệm (TN): gồm 21 học sinh và đã được hướng dẫn giải hệ thống bài tập hữu cơ về
công thức cấu tạo và viết đồng phân
+ Nhóm đối chứng (ĐC): gồm 21 học sinh và làm bài tập trong sách giáo khoa với một số bài tập tham
khảo (6 tiết).
Hai nhóm thực nghiệm và đối chứng được đảm bảo đồng đều về chất lượng học tập, cùng một giáo viên
dạy.
Sau khi kết thúc bài dạy và cũng như hướng dẫn học sinh hai nhóm thực nghiệm và đối chứng các phương
pháp tôi tiến hành cho học sinh hai nhóm làm bài kiểm tra 15 phút.
Số lượng làm bài: 3 bài kiểm tra.
Nội dung kiểm tra: Bài tập hữu cơ qua từng chương.
Sau khi kiểm tra xong mỗi bài chúng tôi cho học sinh nhóm thực nghiệm thảo luận để tìm ra các lỗi
mắc phải hay cách giải hay hơn để rút kinh nghiệm
3. 4. Kết quả thực nghiệm
Phân tích định lượng
Về kết quả kiểm tra
Kết quả điểm kiểm tra
Tổng số
bài làm
Điểm(Xi)
0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
NhómTN(ni)
0
0
0
0
3
10 16 25 6
2
1
63
NhómĐC(ni)
0
1
2
4
8
25 16 5
2
0
0
63
Về phân loại kiểm tra
Nhóm
Kém
Yếu
Trung bình
Khá
Giỏi
SL
%
SL
%
SL
%
SL
%
SL
%
Nhóm TN
0
0,0
3
4,8
26
41,2
31
49,2
3
4,8
Nhóm ĐC
3
4,8
12
19,0 41
65,1
7
11,1
0
0,0
Về các tham số thống kê
- Tham số trung bình cộng ( X ) là tham số xác định giá trị trung bình của dãy số thống kê.
1 10
X = ∑ ni . X i
n n =1
Trong đó: Xi : Giá trị điểm số thứ i, ni: Số bài làm có điểm là Xi, n: Tổng số bài làm kiểm tra.
- Độ lệch chuẩn (S): Khi có hai giá trị trung bình chưa đủ để kết luận hai kết quả là giống nhau mà còn
phụ thuộc vào các giá trị của các đại lượng phân tán ít hay nhiều xung quanh hai giá trị trung bình cộng.
Sự phân tán đó được mô tả bởi độ lệch có công thức:
S=
∑ n (X
i
i
− X)
2
n
Độ lệch chuẩn càng nhỏ thì số liệu càng ít phân tán. Kết quả thu được càng đáng tin cậy.
- Hệ số biến thiên (Cr): Khi có hai số trung bình cộng khác nhau độ lệch chuẩn khác nhau thì phải xét
đến hệ số biến thiên.
