Hệ thống phương pháp viết đồng phân cấu tạo hóa học hữu cơ trong chương trình phổ thông

SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM

HỆ THỐNG PHƯƠNG PHÁP VIẾT
ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO HÓA HỌC
HỮU CƠ TRONG CHƯƠNG TRÌNH
PHỔ THÔNG
MỤC LỤC
MỤC LỤC 1
A – LÍ DO CHỌN ĐỀ TÀI 2
B – NỘI DUNG ĐỀ TÀI 4
I. THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC 4
II. ĐỒNG PHÂN VÀ NGUYÊN TẮC VIẾT ĐỒNG PHÂN 4
II.1. Khái niệm 4
II.2. Các loại đồng phân cấu tạo 4
II.3. Nguyên tắc tổng quát khi viết đồng phân cấu tạo 4
II.4. Phương pháp xác định số đồng phân của một gốc hiđrocacbon hóa
trị I 10
III. ÁP DỤNG NGUYÊN TẮC VIẾT ĐỒNG PHÂN TỔNG QUÁT VÀO
VIỆC VIẾT ĐỒNG PHÂN CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CỤ THỂ
TRONG CHƯƠNG TRÌNH HÓA HỌC PHỔ THÔNG 11
III.1. Nguyên tắc viết đồng phân ankan 12
III.2. Nguyên tắc viết đồng phân anken, ankin 12
III.3. Nguyên tắc viết đồng phân ancol, andehit và axit cacboxylic 13
III.4. Nguyên tắc viết đồng phân ete và xeton 15

III.5. Nguyên tắc viết đồng phân amin 17
III.6. Nguyên tắc viết đồng phân este 18
III.7. Nguyên tắc viết đồng phân một số hợp chất có vòng benzen 19
III.8. Nguyên tắc viết đồng phân loại nhóm chức 22
IV. MỘT SỐ CÔNG THỨC TÍNH NHANH TỔNG SỐ ĐỒNG PHÂN 26
C – KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 29
A – LÍ DO CHỌN ĐỀ TÀI
Hóa học là môn khoa học thực nghiệm, nên trong quá trình học tập
thường đi kèm với các thí nghiệm và hiện tượng. Ngoài ra sử dụng toán trong
hóa học ngày càng được chú trọng nhiều hơn phù hợp với sự đổi mới của
giáo dục nhất là trong hình thức thi trắc nghiệm như hiện nay.
Tuy nhiên trong quá trình học tập ngoài việc tiếp thu kiến thức và
phương pháp của thầy giáo thì đòi hỏi người học phải biết tổng hợp kiến
thức, suy luận và vận dụng một cách linh hoạt vào trong mỗi bài học, trong
đó có viết đồng phân của hợp chất hữu cơ.
Từ thực tế giảng dạy ở trường THPT Trị An tôi nhận thấy rằng đa phần
học sinh viết đồng phân cấu tạo của các hợp chất hữu cơ không tốt, thường
thừa hoặc thiếu trong khi đối với yêu cầu thi trắc nghiệm hiện nay đòi hỏi học
sinh phải viết được không những đúng mà phải đủ số đồng phân. Mặt khác,
sự phân bố thời gian của Bộ Giáo Dục và Đào Tạo trong các tiết dạy các hợp
chất hóa học hữu cơ có đồng phân thường ít thời gian vì ngĩ rằng ở những bài
trước các em đã viết rồi nên bài sau tương tự. Tuy nhiên, thực tế khác như
vậy, tác giả nhận thấy học sinh vẫn gặp nhiều khó khăn, nguyên nhân là do
các em không hệ thống được sự giống nhau trong nguyên tắc viết đồng phân
của các hợp chất hữu cơ nên giáo viên thường mất nhiều thời gian dành cho
phần viết đồng phân nên thường thiếu thời gian. Ngược lại, nếu không dành
nhiều thời gian cho học sinh viết đồng phân thì các em lại không làm được.
Chính từ thực trạng đó, tôi xin trình bày sáng kiến kinh nghiệm : “Hệ
thống phương pháp viết đồng phân cấu tạo hóa học hữu cơ trong chương
trình phổ thông” để giúp học sinh hệ thống được nguyên tắc viết đồng phân

của các hợp chất khác nhau thực chất cũng có cùng nguyên tắc, giống như
một “sợi dây liên lạc” từ bài này sang bài khác giúp cho học sinh cảm thấy
viết đồng phân là một mảng lí thuyết không khó và có nhiều hứng thú, từ đó
nâng cao được chất lượng giảng dạy môn Hóa Học ở trường THPT.
Nội dung của đề tài lần trước do hạn chế về thời gian, tác giả chỉ đề
cập đến phần viết đồng phân của các hợp chất hữu cơ mạch hở. Trong đề tài
này tác giả sẽ tiếp tục mở rộng thêm ở phần viết đồng phân của một số các
hợp chất hữu cơ mạch vòng phổ biến trong chương trình phổ thông (các hợp
chất có vòng thơm, tác giả không trình bày đồng phân xicloankan vì đã được
giảm tải trong chương trình phổ thông). Đây là một mảng viết đồng phân
thường gặp trong các đề kiểm tra cũng trong các đề thi đại học, cao đẳng mà
học sinh thường gặp nhiều khó khăn để viết đủ số đồng phân. Đề tài cũng
được tác giả thực nghiệm và đạt được hiệu quả tích cực trong quá trình giảng
dạy ở trường THPT Trị An.
Tác giả xin trình bày các mục đã mở rộng (so với đề tài trước) để
người đọc tiện theo dõi:
+ Mục II.3 – Bước 1 – thí dụ : 5, 6, 7.
+ Mục III.7
+ Mục III.8
Ngoài ra, trong các phần khác của đề tài này đã được tác giả bổ sung
chi tiết hơn, đầy đủ hơn.
Trong đề tài, để đơn giản khi trình bày các công thức cấu tạo, tác giả
chỉ viết ở dạng mạch cacbon, không điền hiđro.
B – NỘI DUNG ĐỀ TÀI
I. THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC
I.1. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau
theo đúng hóa trị và theo một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó được gọi là
cấu tạo hóa học . Sự thay đổi thứ tự liên kết đó, tức là thay đổi cấu tạo hóa
học, sẽ tạo ra chất mới.
I.2. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hóa trị 4. Nguyên tử

cacbon không những có thể liên kết với nguyên tử của các nguyên tố
khác mà còn liên kết với nhau thành mạch cacbon.
I.3. Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử ( bản
chất, số lượng các nguyên tử ) và cấu tạo hóa học ( thứ tự liên kết các nguyên
tử).
II. ĐỒNG PHÂN VÀ NGUYÊN TẮC VIẾT ĐỒNG PHÂN
II.1. Khái niệm
Đồng phân là những hợp chất hữu cơ khác nhau nhưng có cùng công
thức phân tử.
Như vậy, theo nội dung thứ nhất (mục B.I.1) của thuyết cấu tạo hóa
học, nguyên nhân xuất hiện đồng phân cấu tạo trong hóa học hữu cơ là do sự
thay đổi về trật tự liên kết của các nguyên tử trong phân tử.
II.2. Các loại đồng phân cấu tạo
a) Đồng phân mạch cacbon
b) Đồng phân vị trí liên kết bội
c) Đồng phân vị trí nhóm chức
d) Đồng phân loại nhóm chức
II.3. Nguyên tắc tổng quát khi viết đồng phân cấu tạo
 Bước 1: Viết các dạng mạch cacbon có thể có
Các dạng mạch cacbon ở đây có thể là mạch hở hoặc mạch vòng (tùy
thuộc vào cấu tạo của các hợp chất có thể có). Khi giảng dạy, giáo viên cần
phải làm cho học sinh nắm rõ được ở phần này, vì đây là phần quan trọng
nhất, cho dù viết đồng phân của loại hợp chất hữu cơ nào (trừ đồng phân este
nguyên tắc có thay đổi chút ít) còn thường thì các loại khác đều tương tự
nhau nên nếu làm chắc ở một phần thì những phần khác tương tự, nhưng làm
sai thì học sinh vẫn cứ sai hoài và khó khắc phục. Bên cạnh đó, ở mỗi mạch
cabon cần rèn luyện cho học sinh kĩ năng xác định yếu tố đối xứng để nhìn ra
được những C nào giống nhau (nếu có nhiều C giống nhau thì chỉ những C
giống nhau đó chỉ tính là 1 trường hợp)
 Thí dụ 1: Hợp chất hữu cơ có 3C

Hợp chất có 3C

có 1 mạch cacbon (mạch hở): C
1
– C
2
– C
3

Phải chỉ rõ cho học sinh C
1
và C
3
giống nhau nên mạch 3C “coi như”
chỉ còn 2C
 Thí dụ 2 : Hợp chất hữu cơ có 4C
Hợp chất có 4C

có 2 mạch cacbon (mạch hở)

: C
1
và C
4
giống nhau, C
2
và C
3
giống nhau


4C ‘coi như’ 2C

: C
1
, C
3
và C
4
giống nhau


4C ‘coi như’ 2C
 Thí dụ 3 : Hợp chất hữu cơ có 5C
Hợp chất có 5C

có 3 mạch cacbon (mạch hở)
: C
1
và C
5
giống nhau, C
2
và C
4
giống nhau


5C ‘coi như’ 3C
: C

1
và C
5
giống nhau


5C ‘coi như’ 4C



: C
1
, C
3
, C
4
và C
5
giống nhau


5C ‘coi như’ 2C (trong đó C
2
đủ hóa trị)

 Thí dụ 4 : Hợp chất hữu cơ có 6C
Hợp chất có 6C

có 5 mạch cacbon (mạch hở)

C
1
và C
6
; C
2
và C
5
; C
3
và C
4
giống nhau


6C ‘coi như’ 3C

C
1
C
2
C
3
C
4
C
1
C
2
C

3
C
4
C
1
C
2
C
3
C
4
C
5
C
1
C
2
C
3
C
4
C
5
C
1
C
2
C
3
C

4
C
5
C
1
C
2
C
3
C
4
C
5
C
6
C
1
C
2
C
3
C
4
C
6
C
5
C
1
và C

6
giống nhau


6C ‘coi như’ 5C
C
1
và C
5
; C
2
và C
4
giống nhau


6C ‘coi như’ 4C


C
1
, C
4,
C
5
và C
6
; C
2
và C

3
giống nhau


6C ‘coi như’ 2C




C
1
, C
3
, C
4
, C
5
giống nhau

Các hợp chất từ 7C trở lên nguyên tắc làm cũng tương tự. Tuy nhiên
trong chương trình THPT không bao giờ yêu cầu học sinh viết đồng phân của
các hợp chất hữu cơ dạng mạch hở từ 7C trở lên nên tôi không trình bày
trong đề tài này.
 Thí dụ 5 : hợp chất có vòng benzen có 7C
Vì vòng benzen có 6C nên chỉ còn dư ra 1C, 6C trên vòng benzen đều giống
nhau nên 1C còn lại chỉ còn 1 vị trí gắn nên chỉ có 1 mạch cacbon

Do có trục đối xứng (đường nét đứt) nên C
2
giống C
6
; C
3
giống C
5


5C
trong vòng (trừ C
1
đã đủ hóa trị) ‘coi như’ 3C
 Thí dụ 6 : hợp chất vòng benzen có 8C
vì vòng benzen có 6C nên còn dư ra 2C
+ TH1 : 2C là một nhánh

Do cũng có trục đối xứng như trường hợp 7C nên
trong
C
1
C
2
C
3
C
4
C
5

C
6
C
1
C
2
C
3
C
4
C
6
C
5
C
1
C
2
C
3
C
4
C
5
C
2
3
4
5
6

1
C
2
3
4
5
6
1
C
vòng cũng còn 3 vị trí khác nhau
+ TH2 : 2C là 2 nhánh : khi gắn một nhánh vào vòng thì trong vòng còn 3 vị
trí khác nhau

có 3 mạch cacbon (vòng benzen có 2 nhóm thế sẽ có 3 đồng
phân mạch cacbon)




(I) (II) )III)
* Mạch (I) : C
3
và C
6
, C
4
va C
5
giống nhau
* Mạch (II) : C

4
và C
6
giống nhau
* Mạch (III) : do có tới 2 trục đối xứng nên C
2
, C
3
, C
5
, C
6
giống nhau
 Thí dụ 7 : Hợp chất vòng benzen có 9C
+ TH1 : 3C là một nhánh (3C có 2 nhánh là propyl và isopropyl)

có 2
mạch C




(I) (II)
C
2
và C
6
; C
3
và C

5
giống nhau ở 2 mạch
+ TH2 : 3C là hai nhánh (một nhánh 1C và 1 nhánh 2C) : có 3 mạch C




(III) (IV) (V)
Mạch (III) : không có trục đối xứng nên C
3
, C
4
, C
5
, C
6
khác nhau
Mạch (IV) : không có trục đối xứng nên C
2
, C
4
, C
5
, C
6
khác nhau
Mạch (V) : có trục đối xứng nên C
2
và C
6

; C
3
và C
5
giống nhau
+ TH3 : 3C là ba nhánh (mỗi nhánh 1C)

có 3 mạch C


C
C
C
C
C
C
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
1
2

3
4
5
6
C
C
C
C
C
C
C
C
C
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5

6
C
C
C C
C C
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
C
C
C
C
C
C
C C
C
1
3
2
4
5

6
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6

(I) (II) (III)
* Mạch (I) : C
1
và C
3
; C
4
và C
6
giống nhau
* Mạch (II) : do có 2 trục đối xứng nên C
1
, C
3
và C
5

; C
2
, C
4
và C
6

giống nhau
* Mạch (III) : do không có trục đối xứng nên các vị trí trong vòng đều
khác nhau
 Bước 2 : Ứng với mỗi dạng mạch cacbon, di chuyển liên kết bội
(nếu có) đến các vị trí khác nhau ta thu được đồng phân vị trí liên kết
bội
Chú ý : Nếu C giống nhau thì liên kết cũng giống nhau
Thí dụ 1 : Hợp chất 3C có 1 liên kết

C-C : có 1 mạch cacbon
C
1
– C
2
– C
3
; vì C
1
và C
3
giống nhau
Ở bước này, phải nhận định được mạch cacbon trong cấu tạo có liên
kết


hay không (dựa vào độ bất bão hòa). Tuy nhiên nên nhớ độ bất bão
hòa khi tính ra số

của toàn phân tử (bao gồm liên kết

C-C và liên kết


trong nhóm chức). Ta chỉ quan tâm đến

C-C mà thôi
Công thức xác định độ bất bão hòa của hợp chất hữu cơ
x y z t v
C H O N X
(
X là các halogen x,y,z,t,v nguyên dương).
2 2 ( )
2
n y v t
a
   

( a là độ bất bão hòa)
Thí dụ 2 : Hợp chất (X) có CTPT C
4
H
10

2.4 2 10

0
2
a
 
 


hợp chất no, mạch hở, không có liên kết




không có đồng phân vị trí liên kết bội
Thí dụ 3 : Hợp chất (X) mạch hở có CTPT C
3
H
6

2.3 2 6
1
2
a
 
 


có 1 liên kết ∏
3C có 1 mạch cacbon : . Vì C
1
và C

3
giống nhau nên
liên kết (1) giống liên kết (2)

chỉ còn 1 vị trí đặt liên kết

không có đồng
phân vị trí liên kết bội
Thí dụ 2 : Hợp chất (X) mạch hở có CTPT C
4
H
8
C
1
C
2
C
3
(1) (2)
2.4 2 8
1
2
a
 
 

Hợp chất hữu cơ này có 4C

có 2 mạch cacbon (mạch hở)

C
1
và C
4
giống nhau, C
2
và C
3
giống nhau

3 liên
kết
coi như còn 2 liên kết

còn 2 vị trí đặt liên kết






C
1
, C
3
và C
4
giống nhau


3 liên kết coi như còn 1 liên
kết

còn 1 vị trí đặt liên kết







 Bước 3 : Ứng với mỗi dạng mạch cacbon, di chuyển nhóm chức
(nếu có) đến các nguyên tử cacbon khác nhau ta thu được đồng phân vị
trí nhóm chức.
Bước này có 2 trường hợp :
 Trường hợp 1 : Nếu nhóm chức đặt vào nguyên tử C (thí dụ : nhóm –
OH,
nhóm – CHO, nhóm – COOH, …) thì mỗi C khác nhau tương ứng với một vị
trí gắn nhóm chức
Thí dụ :
Mạch có 2 vị trí gắn nhóm chức vì C
1
giống C
4
, C
2
giống
C
3

Mạch có 2 vị trí gắn nhóm chức vì C
1
, C
3
và C
4
giống nhau


C
1
C
2
C
3
C
4
C
1
C
2
C
3
C
4


C
C
C

C
C
C
C
C
C
C C
C


C
1
C
2
C
3
C
4
C
1
C
2
C
3
C
4
 Trường hợp 2 : Nếu nhóm chức không đặt vào C mà coi như ‘chèn
vào’ liên kết C – C thì qui tắc xét giống như xét đặt liên kết

vào liên kết C

– C
Thí dụ : Viết đồng phân ete ứng với mạch C –C – C – C ta coi như –O
– chèn vào liên kết C – C

mạch có 3 liên kết nhưng “coi như” có 2 liên kết

có 2 vị trí để chèn

mạch này có 2 đồng phân




C –C – C – C

2 đồng phân : C – C – O – C – C và C – C – C – O – C
 Bước 4 : Viết đồng phân loại nhóm chức (Thực tế loại đồng
phân này chính là tổng hợp các loại đồng phân cấu tạo của các loại hợp
chất hữu cơ có các nhóm chức khác nhau)
Thí dụ : hợp chất hữu cơ có CTTQ : C
n
H
2n +2
O có thể là ancol và ete.
Như vậy số lượng các đồng phân chính là tổng hợp số đồng phân ancol và
đồng phân ete.
II.4. Phương pháp xác định số đồng phân của một gốc hiđrocacbon hóa
trị I
II.4.1. Khái niệm :
Gốc hiđrocacbon : Khi lấy đi 1 hay nhiều hiđro từ phân tử hiđrocacbon

tương ứng ta thu được gốc hiđrocacbon
Hóa trị của gốc hiđrocacbon : được tính bằng số hiđro mất đi từ phân
tử hiđrocacbon tương ứng
Như vậy, gốc hiđrocacbon hóa trị I là phần tử còn lại khi lấy đi 1
nguyên tử hiđro từ phân tử hiđrocacbon tương ứng
II.4.2. Phương pháp xác định
Bước 1 : Viết các dạng mạch cacbon có thể có
Bước 2 : Ứng với mỗi dạng mạch cacbon, xác định số nguyên tử
cacbon khác nhau trong mạch, lấy đi 1 nguyên tử hiđro ở mỗi nguyên tử
cacbon khác nhau ta thu được gốc hiđrocacbon (như vậy, có bao nhiêu
nguyên tử cacbon khác nhau sẽ có bấy nhiêu gốc hiđrocacbon)
Thí dụ : Xác định số đồng phân gốc hiđrocacbon của các gốc sau :

O

 C
3
H
7
- : gốc no, hở
3C có 1 mạch cacbon : C – C – C ; mạch này ‘coi như’ có 2 C khác nhau


có 2 gốc : C – C – C – và

 C
4
H
9
- : gốc no, hở

4C có 2 mạch cacbon, mỗi mạch có 2 C khác nhau (đã trình bày ở phần trên)

gốc C
4
H
9
- có 4 đồng phân
 C
5
H
11
- : gốc no, hở
5C có 3 mạch cacbon

: C
1
và C
5
giống nhau, C
2
và C
4
giống nhau


5C ‘coi như’ 3C

có 3 gốc
: C
1

và C
5
giống nhau


5C ‘coi như’ 4C

có 4 gốc




: C
1
, C
3
, C
4
và C
5
giống nhau


5C ‘coi như’ 2C (trong đó C
2
đủ hóa trị)


có 1 gốc


gốc C
5
H
11
– có 8 đồng phân gốc hiđrocacbon
Trên đây là những thí dụ về cách xác định số đồng phân gốc của gốc
hiđrocacbon no, dưới đây tôi xin trình bày về phương pháp xác định số đồng
phân gốc của gốc hiđrocacbon không no
 C
3
H
5
– : gốc mạch hở, 1


Bước 1 : Viết mạch cacbon - 3C có một mạch : C – C – C
Bước 2 : Di chuyển liên kết

đến các liên kết khác nhau
3C có 2 liên kết C – C giống nhau

có 1 vị trí đặt liên kết

: C=C – C
Bước 3 : Xác định số C khác nhau trong mạch (ở bước 2) rồi tách 1H

đồng phân gốc hiđrocacbon
Mạch 3C : C=C – C cả 3 C đều khác nhau

C

3
H
5
- có 3 đồng phân gốc
hiđrocacbon
C C C
C
1
C
2
C
3
C
4
C
5
C
1
C
2
C
3
C
4
C
5
C
1
C
2

C
3
C
4
C
5




III – ÁP DỤNG NGUYÊN TẮC VIẾT ĐỒNG PHÂN TỔNG QUÁT
VÀO VIỆC VIẾT ĐỒNG PHÂN CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CỤ
THỂ TRONG CHƯƠNG TRÌNH HÓA HỌC PHỔ THÔNG
Khi áp dụng nguyên tắc viết đồng phân cấu tạo một hợp chất hữu cơ
bất kì nào trong chương trình phổ thông đều tuân thủ 4 bước như trong
nguyên tắc viết đồng phân tổng quát (Mục II.3) (trừ đồng phân của este và
amin tác giả sẽ trình bày cụ thể ở mục viết đồng phân este và amin). Ngoài ra
khi viết cần hiểu được cấu tạo của mỗi loại nhóm chức trong hợp chất hữu cơ
đó (thí dụ : khi viết đồng phân xeton lưu ý nhóm –CO – không thể nằm đầu
mạch được vì khi đó sẽ chuyển về andehit)
Trừ những bài tập mang tính tổng quát (không cho biết thuộc loại
nhóm chức nào) thì mới sử dụng đến bước 4 (viết đồng phân loại nhóm chức)
còn thông thường nếu cho biết hợp chất hữu cơ cần viết thuộc loại hợp chất
nào thì chỉ còn từ bước 1 đến bước 3.
Trong đề tài này, để đơn giản khi khai triển công thức cấu tạo của
các đồng phân, tác giả chỉ viết mạch cacbon, không điền các nguyên tử
hiđro
III.1. Nguyên tắc viết đồng phân ankan : C
n
H

2n + 2
(α =0)
 Lập luận :
 α =0

không có liên kết bội

bỏ qua bước 2
 Không có nhóm chức

không có đồng phân vị trí nhóm chức

bỏ
qua bước 3
 Kết luận : Viết đồng phân ankan chỉ có bước 1 (từ 4 C trở lên)
Thí dụ :
C
3
H
8
: có 1 mạch C

có 1 CTCT

chưa có đồng phân
C
4
H
10
: có 2 mạch C


có 2 đồng phân
C
5
H
12
: có 3 mạch C

có 3 đồng phân
C
6
H
14
: có 5 mạch C

có 5 đồng phân
(các mạch cacbon có thể có từ C
3
đến C
6
tác giả đã trình bày ở mục II.3)
C
C C
C
C
C
C
C
C
III.2. Nguyên tắc viết đồng phân anken, ankin

Vì anken và ankin nguyên tắc xét giống nhau (thay liên kết đôi bằng liên
kết 3) nên ở đây tác giả chỉ trình bày nguyên tắc viết đồng phân anken
 Lập luận : anken : C
n
H
2n
(α =1) mạch hở, có 1 liên kết


 Anken không có nhóm chức

bỏ qua bước 3

anken có đồng phân
vị trí liên kết bội và có thể có đồng phân mạch cacbon (từ 4C trở lên),
 Kết luận : Viết đồng phân anken gồm bước 1 (nếu 4C trở lên) và bước
2
Thí dụ :
 C
3
H
6
và C
4
H
8
(đã trình bày ở mục III.3 (bước 3)


C

5
H
10
Bước 1 : (mạch 1)




(mạch 2) (mạch 3)
Mạch 1 : có 2 vị trí đặt liên kết



có 2 đồng phân
(1) ; (2)
Mạch 2 : có 3 vị trí đặt liên kết



có 3 đồng phân
(3) ; (4) ; (5)

Mạch 3 : do C
2
đã đủ hóa trị nên không đặt được liên kết



C
5

H
10
có 5 đồng phân anken
III.3. Nguyên tắc viết đồng phân ancol, anđehit và axit cacboxylic
 Lập luận:
 Vì ancol, andehit và axit có cấu tạo giống nhau, đều gồm gốc
hiđrocacbon và nhóm chức nên nguyên tắc viết đồng phân giống nhau
 Nếu hợp chất no thì chỉ có bước 1 và bước 3, còn nếu không no thì
bao gồm cả bước 2.
Thí dụ 1: Viết đồng phân ancol có CTPT C
5
H
11
OH (α =0)

không có
bước 2
C
1
C
2
C
3
C
4
C
5
C
1
C

2
C
3
C
4
C
5
C
1
C
2
C
3
C
4
C
5
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C C C
C

C C C C
C
C C C C
C
Bước 1: 5C có 3 mạch
Bước 3 : (mạch 1)



(mạch 2) (mạch 3)
Mạch 1 : có 3C khác nhau

có 3 vị trí gắn nhóm – OH

có 3 đồng phân
(1) ; (2)

(3)

Mạch 2 : có 4C khác nhau

có 4 vị trí gắn nhóm – OH

có 4 đồng phân

(4) ; (5)

(6) ; (7)

Mạch 3 : có 2C khác nhau, trong đó C
2
đủ hóa trị nên chỉ còn 1 vị trí gắn
nhóm
–OH

có 1 đồng phân
(8)




C
5
H
11
OH có 8 đồng phân ancol
 Cách khác : tách C
5
H
11
OH thành 2 phần : phần gốc (C
5
H
11
-) và phần
chức (-OH). Ở mục II.4 ta đã xét gốc C
5
H

11
- có 8 đồng phân gốc
hiđrocacbon

mỗi gốc gắn 1 nhóm –OH nên có 8 đồng phân ancol
Thí dụ 2 : Viết các đồng phân anđehit có CTPT C
6
H
12
O
C
1
C
2
C
3
C
4
C
5
C
1
C
2
C
3
C
4
C
5

C
1
C
2
C
3
C
4
C
5
C
C
C
C
C
O
H
C C C C C
O
H
C C C C C
O
H
C C C C
C
OH
C C C C
C
O
H

C C C C
C
OH
C C C C
C
HO
C C C OH
C
C
Ta quy C
6
H
12
O thành C
5
H
11
-CHO. Như vậy lúc này nguyên tắc viết
giống thí dụ 1 ở trên chỉ thay nhóm –OH thành nhóm –CHO

C
6
H
12
O có 8
đồng phân andehit
(1) ; (2)


(3) ; (4)

(5) ; (6)



(7) ; (8)

Có thể quay phân tử để đưa vị trí nhóm chức lên mạch thẳng (để mạch
chính là đườn thẳng giống các cách viết hay dùng). Tuy nhiên, trong đề tài này
để tiện theo dõi và phù hợp với các qui tắc tác giả trình bày nên tác giả không
để trên đường thẳng mà di chuyển nhóm chức đến các nguyên tử cacbon.
Thí dụ 3 : Viết các đồng phân axit có CTPT C
6
H
12
O
2

Ta quy C
6
H
12
O
2
thành C
5
H
11
-COOH. Như vậy lúc này nguyên tắc viết

giống thí dụ 1 ở trên, chỉ thay nhóm – OH thành nhóm – COOH

C
6
H
12
O
2

có 8 đồng phân axit
(1) ; (2)

(3) ; (4)


(5) ; (6)



(7) ; (8)
C
C
C
C
C
C
H
O
C C C C C
C

H
O
C C C C C
C
H
O
C C C C
C
CHO
C C C C
C
C
H
O
C C C C
C
CHO
C C C C
C
OHC
C C C CHO
C
C
C
C
C
C
C
C
O

O
H
C C C C C
C
O
O
H
C C C C C
C
O
O
H
C C C C
C
COOH
C C C C
C
C
O
O
H
C C C C
C
COOH
C C C C
C
HOOC
C C C COOH
C
C

III.4. Nguyên tắc viết đồng phân ete và xeton
 Lập luận : Ete có nhóm chức – O – và xeton có nhóm chức – CO – ta
đều có thể coi như sự tạo thành hợp chất ete và xeton là do có sự ‘chèn’
nhóm – O – hoặc nhóm – CO – vào mạch C
Thí dụ :
 Để có đồng phân ete (C – O – C) coi như có nhóm –O– ‘chèn’ vào
giữa liên kết C – C của mạch cacbon
 Để có đồng phân xeton (C – CO – C) coi như có nhóm –CO– ‘chèn’
vào giữa liên kết C – C
Như vậy, khi viết đồng phân ete hay xeton có sự ‘biến thể’ ở bước 3 :
thay vì ‘di chuyển nhóm chức đến các nguyên tử cacbon khác nhau’ ta
thay bằng ‘chèn nhóm – O – hoặc – CO – vào các liên kết C – C khác nhau
Thí dụ : Viết đồng phân ete có CTPT C
4
H
10
O (α =0)

không có bước
2
Bước 1 : 4C có 2 mạch C và

(mạch 1) (mạch 2)

Bước 3
Mạch 1 : có 2 liên kết khác nhau

có 2 vị trí để chèn

(1) C – C – C – O – C ; (2) C – C – O – C – C
Mạch 2 : 3 liên kết giống nhau

có 1 vị trí để chèn
(3)


C
4
H
10
O có 3 đồng phân ete
Thí dụ : Viết đồng phân xeton có công thức C
5
H
12
O
Ta qui C
5
H
12
O thành C
4
H
9
(CO). Như vậy để có đồng phân xeton coi
như là kết quả của quá trình chèn nhóm – CO – vào mạch C có 4C

C
1
C
2
C
3
C
4
C
1
C
2
C
3
C
4
C
1
C
2
C
3
C
4
O

O

C
1

C
2
C
3
C
4
C C O C
C
Bước 1 : 4C có 2 mạch C và

(mạch 1) (mạch 2)

Bước 3
Mạch 1 : có 2 liên kết khác nhau

có 2 vị trí để chèn




(1) ; (2)

Mạch 2 : 3 liên kết giống nhau

có 1 vị trí để chèn
(3)


C
5

H
10
O có 3 đồng phân xeton
III.5. Nguyên tắc viết đồng phân amin
Vì amin có đồng phân amin bậc I, bậc II và bậc III nên nguyên tắc viết
đồng phân phức tạp nhất
Bước 1 : Viết các dạng mạch C có thể có
Bước 2 : Ứng với mỗi dạng mạch C, di chuyển nhóm – NH
2
đến các
nguyên tử cacbon khác nhau

đồng phân amin bậc I (nguyên tắc này giống
ancol, andehit và axit)
Bước 3 : Ứng với mỗi dạng mạch C, ‘chèn’ nhóm – NH – vào liên kết
C – C

đồng phân amin bậc III (nguyên tắc này giống ete và xeton)
Bước 4 : Tùy thuộc vào số cacbon và cấu tạo của amin mà ta chia số
cacbon ra làm 3 gốc hiđro cacbon (mỗi gốc tối thiểu 1 cacbon). Thí dụ:
+ Đối với amin no, hở, đơn chức: mỗi gốc tối thiểu 1 cacbon nên số C
tối thiểu phải bằng 3 (amin có số C ≤ 2 không có amin bậc 3)
+ Đối với amin không no, 1 liên kết đôi C=C, mạch hở, đơn chức: gốc
có liên kết đôi tối thiểu phải 2 cacbon

để có amin bậc 3 cần ít nhất 4
cacbon
C
1
C

2
C
3
C
4
C
1
C
2
C
3
C
4
C
1
C
2
C
3
C
4
CO

CO

C
1
C
2
C

3
C
4
C C C C C
O
C C C C C
O
C C C C
C
O
+ Đối với amin thơm 1 vòng benzen, đơn chức : vì gốc thơm tối thiểu
phải có 6 cacbon

để có amin bậc 3 cần ít nhất 8 cacbon
Thí dụ 1: Viết các đồng phân amin có CTPT C
4
H
11
N (α =0)

không
có bước viết đồng phân vị trí liên kết bội


Bước 1 : 4C có 2 mạch C và

(mạch 1) (mạch 2)
Bước 2 :
Mạch 1 : có 2C khác nhau


có 2 vị trí gắn nhóm – NH
2


có 2 đồng phân
(1) ; (2)


Mạch 2 : có 2C khác nhau

có 2 vị trí gắn nhóm – NH
2


có 2 đồng phân
(3) ; (4)



có 4 đồng phân amin bậc 1
Bước 3 :
Mạch 1 : có 2 liên kết khác nhau

có 2 vị trí để chèn



(5) C – C – C – NH – C ; (6) C – C – NH – C – C

Mạch 2 : 3 liên kết giống nhau


có 1 vị trí để chèn




(7)

C
1
C
2
C
3
C
4
C
1
C
2
C
3
C
4
C
1
C
2
C
3

C
4
NH

NH

C
1
C
2
C
3
C
4
C C C C NH
2
C C C C
NH
2
C C C NH
2
C
C C C
C
NH
2
C C
H
N C
C

NH
2
NH
2

(2)
(1)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)


có 3 đồng phân amin bậc 2
Bước 4 : 4 cacbon chia làm 3 gốc chỉ có 1 cách chia (2 gốc 1C, 1 gốc 2C)


có 1 đồng phân amin bậc 3.
(8)




C
4
H
11
N có 8 đồng phân amin (4 bậc 1, 3 bậc 2 và 1 bậc 3)
III.6. Nguyên tắc viết đồng phân este đơn chức, mạch hở

Vì este đơn chức, mạch hở có dạng RCOOR’ (R có thể là H hoặc gốc
hiđrocacbon, R’ bắt buộc phải là gốc hiđrocacbon nên khi viết đồng phân este
ta luôn đặt nhóm COO trước, sau đó xét gốc R từ H đến 1C, 2C ….đến khi
nào bên gốc R’ số C giảm đến 1 thì dừng lại (vì gốc R’ tối thiểu có 1C)
Thí dụ : Viết đồng phân este có CTPT C
4
H
8
O
2
(α =1) nhưng vì nhóm
COO có 1liên kết

nên gốc R và R’ là gốc no
Ta lấy nhóm COO ra trước thì còn lại 3C, ta có các trường hợp sau :



R R’
0C (tức H) 3C
1C 2C
2C 1C

Như vậy, ở trường hợp gốc R là 0C (tức H) thì gốc R’ có 3C (ta đã
chứng minh ở phần đồng phân gốc gốc R’ no có 3C thì có 2 đồng phân gốc)
có 2 đồng phân, còn ở 2 trường hợp sau không xuất hiện thêm đồng phân gốc
nên tất cả có 4 đồng phân este.
(1) ; (2)

(3) ; (4)

C N C
C
C
H C O
O
C C C
H C O
O
C C
C
C C O
O
C C
C C O
O
CC

III.7. Nguyên tắc viết đồng phân một số hợp chất có vòng benzen
Thí dụ 1 : Viết các đồng phân amin có vòng benzen có CTPT C
7
H
9
N
α = 4
2
19 - 27.2






ngoài vòng benzen (α = 4), những phần khác có cấu
tạo no, hở
Áp nguyên tắc viết đồng phân amin (III.5) :






















Có tất cả 5 đồng phân (4 bậc 1, 1 bậc 2, không có đồng phân amin
bậc 3). Trong đó, học sinh thường quên viết đồng phân số (5) nên giáo viên

khi dạy cần nhấn mạnh
Thí dụ 2 : Viết công thức các đồng phân phenol có CTPT C
9
H
12
O
C
NH
2
NH
1
2
3
4
5
H
2
C NH
2 CH
3
NH
2
CH
3
NH
2
CH
3
NH
2

NH
CH
3
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
α = 4
2
12 - 29.2



ngoài vòng benzen (α = 4), những phần khác có cấu tạo
no, hở
Hợp chất C
9
(có vòng benzen) có tất cả 8 mạch cacbon (II.3.thí dụ 7)




(I) (II)





(III) (IV) (V)

(VI) (VII) (VIII)
Để có đồng phân phenol, ta gắn nhóm –OH vào vòng benzen. Xem
phần xét yếu tố đối xứng ở mục II.3.thí dụ 7, ta có :
+ Mạch (I), (II) : mỗi mạch có 3 đồng phân





+ Mạch (III), (IV) : mỗi mạch có 4 đồng phân




C C C
C C C
C C C
OH
OH
O
H
I.1
I.2
I.3
CC C

CC C CC C
OH
OH
O
H
II.1
II.2
II.3
C
C
C
C
C
C
C
C
C
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
1

2
3
4
5
6
C
C
C C
C C
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
C
C
C
C
C
C
C C
C
1

3
2
4
5
6
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
C C
C
C C
C
C C
C
C C
C
OH
O
H
OH
OH

III.1
III.2
III.3 III.4






+ Mạch (V) : có 2 đồng phân






+ Mạch (VI) : có 2 đồng phân





+ Mạch (VII) : có 1 đồng phân




+ Mạch (VIII) : có 3 đồng phân

III.8. Phương pháp viết đồng phân loại nhóm chức
Các nhóm chức hữu cơ trong chương trình phổ thông
+ Nhóm – OH (ancol, phenol) : α = 0
C C
C
C C
C
C C
C
C C
C
OH
O
H
OH
OH
IV.1
IV.2
IV.3
IV.4
C C
C
C C
C
OH
OH
V.1

V.2
C
CC
OH
C
CC
O
H
VI.1
VI.2
C
OH
C
C
C
C
OH
C
COH
C
C
C
C
C
OH
VIII.1
VIII.2
VIII.3
+ Nhóm ete (- O - ) : α = 0
+ Nhóm andehit (-CHO) : α = 1

+ Nhóm xeton (-CO-) : α = 1
+ Nhóm axit (-COOH) : α = 1
+ Nhóm este (-COO-) : α = 1
+ Nhóm amin (-NH
2
; -NH- ; - N - ) : α = 0
Một hợp chất hữu cơ có nhóm chức chia ra làm 2 phần : phần gốc
và phần chức. Cần phải nắm rõ cấu tạo của mỗi nhóm chức để biết nhóm
chức có liên kết bội hay không, để dựa vào α của toàn phân tử để nhận
định được cấu tạo của gốc hiđrocacbon và lập luận những nhóm chức có
thể có đối với CTPT của 1 hợp chất hữu cơ cho trước
Thí dụ 1 : Viết CTCT các đồng phân có CTPT C
4
H
10
O
Lập luận : vì α = 0 và hợp chất có 1 oxi nên không thể là andehit và xeton,
chỉ có thể là ancol hoặc ete.
Áp phương pháp viết đồng phân ancol (III.3) và ete (III.4) ta sẽ có tổng số
đồng phân của C
4
H
10
O gồm 7 đồng phân (4 ancol và 3 ete)



(1) ; (2)

(3) ; (4)



(5) ; (6)

(7)


Thí dụ 2 : Viết CTCT các đồng phân mạch hở có CTPT C
4
H
8
O
C C C C
C C C
C
OH
OH
O
O
1
2
3
4
5
6
7
C
C

C
C
O
H
C C C C
O
H
C C C
C
OH
C C C
C
OH
C
C
O
C
C
C
C
O
C
C
C C O C
C
 Lập luận : vì α = 1 và hợp chất có 1 oxi nên có thể có các trường hợp
sau:
+ ancol không no, 1 liên kết đôi, mạch hở, đơn chức
+ ete không no, 1 liên kết đôi, mạch hở, đơn chức
+ andehit no, đơn chức, mạch hở

+ xeton no, đơn chức. mạch hở
 Áp nguyên tắc viết đồng phân:
 Viết đồng phân ancol, ete:












Từ sơ đồ trên, dễ dàng thấy được có 4 đồng phân ancol và 4 đồng phân ete
(1) ; (2)


(3) ; (4)


(5) ; (6)

(7) ; (8)


 Viết đồng phân andehit, xeton :
C
C

C
C
Π

C C
C
C
Π

C
C
C
C
OH
O
C C
C
C
OH
O
C
C
C
C
OH
O
(1)
(2)
(5)
(6)

(3) (7)
(4)
(8)
C C C
O
H
C
C
C
C
C
H
O
C
C
C
C
H
O
C C
C
C
HO
C
C
O
C
C
C
O

C
C
C
O
C
C
C
C
O C
C
C
C