PHAN TICH SAPONIN TRONG HÓA PHÂN TÍCH

Phân tích SAPONIN

GVHD: Cô TRINH THI ĐIÊP
HVTH: ĐƯỜNG THI HƯƠNG GIANG
MSHV: 1801089


GIỚI THIỆU

 Saponin còn gọi là saponosid là một nhóm glycosid lớn, gặp rộng rãi trong thực vật.
 Saponin có trong nhiều loài thực vật, cả thực vật hoang dại lẫn thực vật gieo trồng.
 Do tính chất hoạt động về mặt và tẩy rửa, saponin là tác nhân tạo bọt rất tốt cho các dung dịch
cần có bọt bền

 Dịch chiết của Yucca và Quillaja được dùng trong công nghệ đồ uống để gây bọt cho nước uống.
Cũng do đặc tính hoạt động bề mặt, dịch chiết của các cây này còn được dùng trong công nghiệp
tách quặng, làm chất nhũ hóa trong chế tạo phim ảnh và mỹ phẩm như son môi và shampoo.


NÔI DUNG CHINH

I. Đặc điểm cấu trúc.
II. Tính chất vật lý và hóa học đặc trưng
III. Phương pháp chiết xuất nhóm chất saponin.
IV. Định tính saponin
V. Phân tích bằng TLC
VI. Phân tích bằng HPLC
VII. Ví dụ phân tích saponin trong sâm.


I. Đặc điểm cấu trúc.

1.

Đăc điêm câu truc


Phân loại saponin


Nhóm olean
Phần lớn các saponin triterpenoid trong tự
nhiên đều thuộc nhóm này. Phần aglycon
thường có 5 vòng và thường là dẫn chất của
3- hydroxy olean 12 – ene.. Chứa nhiều
trong cam thảo.


Nhóm ursan

 Cấu trúc của nhóm ursan cũng tương tự như
nhóm olean chỉ khác là nhóm methyl C-30
 không đính vào vị trí C-20 mà lại đính ở vị
trí C-19.

 Các sapogenin nhóm ursan thường là những
dẫn chất của 3- hydroxy ursan 12-ene, tức
là -amyrin.

 Những saponin của nhóm này có trong cây
canh ki na

hoặc rau má


Nhóm lupan
Cấu trúc của nhóm lupan có các
vòng A,B,C,D giống như các
nhóm trên, chỉ khác vòng E là
vòng 5 cạnh, C-20 ở ngoài vòng
và thường có nối đôi ở vị trí 2029. Chứa trong rễ cây Ô
rô Acanthus iliciformis Linn.


Nhóm hopan



Cấu trúc của nhóm hopan có các vòng
A,B,C,D giống như các nhóm trên, chỉ khác
vòng E là vòng 5 cạnh, C-22 ở ngoài vòng
và nhóm methyl góc đính ở C-18 thay vì ở
C-17. chứa trong cây cỏ Mollugo hirta L


Nhóm dammaran

 Phần aglycon gồm 4 vòng và một mạch nhánh. Thường gặp trong : nhân sâm, rau đắng biển, hạt đại táo,
tam thất…

Nhóm lanostan

•

Có cấu trúc 9,19 cyclo (9β) lanostan, có trong các loài hải sâm, cam thảo dây Abrus
precatorius


Nhóm cucurbitan

 Nhóm - CH3 góc thay vì ở vị trí C10 lại đính ở C9, thường hay gặp trong họ bầu bí


Nhóm spirostan

 Những chất này có 27 carbon như cholesterol, nhưng mạch nhánh từ C 20-27 tạo
thành 2 vòng có oxy (16,22 và 22,26 diepoxy), một vòng là hydrofuran (vòng E)
và một vòng là hydropyran (vòng F). Hai vòng này nối với nhau  bởi 1 carbon
chung ở C-22.


Nhóm spirostan

 Nhóm saponin này có trong:

Cây họ Agave
( Dứa dại)
Dương địa hoàng

Nhóm furostan

 Nhóm này có câu truc tương tự như nhóm spirostan chỉ khác là vòng F bị biến
đổi


Nhóm furostan

 Nhóm này chứa nhiều trong cây yến mạch


Nhóm aminofurostan

 Ở đây vòng F mở  như trường hợp sarsaparillosid nói ở trên nhưng ở vị trí C-3
đính nhóm - NH2, có chứa trong Solanum paniculatum  ( cà dại)

H2N


Nhóm spirosolan

 Nhóm này chỉ khác nhóm spirostan ở nguyên tử oxy của vòng F được thay bằng
NH. Một điểm cần chú ý là ở đây có isomer ở C-22 (khác với nhóm spirostan).


Nhóm spirosolan

 Nhóm chât này chứa nhiều trong cây cà lá xẻ ( cà uc).

Nhóm solanidan



Ở đây 2 vòng E và F cùng chung 1C và 1N, có trong mầm khoai tây.


•

Ngoài những nhóm saponin steroid kê trên người ta còn gặp một số saponin
steroid có câu truc mạch nhánh khác ví dụ polypodosaponin và oslandin được
Jizba phân lập 1971 từ thân rễ cây Polypodium vulgare L. Oslandin là một
bidesmosid có vị ngọt. α-spinasterol glycosid có trong cây chè Camelia
sinensis (L.) O. K.tze (Thea sinensis L.)


Saponin steroid

cây chè Camelia sinensis 

Polypodium vulgare 


II. TÍNH CHẤT HÓA - LY

 Tính tạo bọt nhiều và bền khi lắc với nước vì có hoạt tính bề mặt cao.
 Làm vỡ hồng cầu ngay trong nồng độ rất loãng.
 Saponin có thể làm chết cá hoặc một số động vật máu lạnh khác ở nồng độ rất loãng.
 Có thể tạo phức với cholesterol hoặc với các chất 3-b-hydroxysteroid khác.
 Saponin đa số có vị đắng trừ một số như glycyrrhizin có trong cam thảo bắc, abrusosid trong

cam thảo dây, có vị ngọt, thường ở dạng vô định hình và rất khí tinh chế.


II. TÍNH CHẤT HÓA - LY

 Saponin tan trong nước, alcol, rất ít tan trong aceton, ether, hexan. Do đó người ta dùng 3
dung môi này để tủa saponin.

 Saponin trung tính có thể bị tủa bởi chì acetat, bari hydroxyd. Saponin acid tan được trong
dung dịch kiềm và bị tủa bởi amoni sulfat.

 Saponin khó bị thẩm tích, người ta dựa vào tính chất này để tinh chế saponin trong quá trình
chiết xuất.

 Digitonin dùng để định lượng cholesterol.Saponin trong đậu nành giống như phytate, hành
xử như chất anti-oxidants để bảo vệ tế bào cơ thể chúng ta khỏi bị hư hại do tác dụng các
gốc tự do.


II. TÍNH CHẤT HÓA - LY

 Nó cũng còn có khả năng trực tiếp ngăn cản sự phát triển ung thư kết tràng và
đồng thời làm giảm lượng cholesterol trong máu.

 Saponin trong nhân sâm làm tăng chuyển hóa lipid, Theo các thí nghiệm, nhân
sâm có thể ngăn ngừa sự phát sinh cholesterol cao ở thỏ, vì vậy mà ngăn ngừa
được sự hình thành xơ vữa động mạch.

 Như vậy, saponin có rất nhiều trong các loại dược liệu quý, được ứng dụng trong
chữa bệnh rất nhiều. có vai trò rất lớn