HOA HOC GLUCID

HOÁ HỌC GLUCID

ThS. BS. Ngô Thị Thu Hiền
Bộ môn Hoá sinh- Đại học Y Hà Nội


MỤC TIÊU
1. Trình bày được định nghĩa, danh pháp monosaccharid, viết
được công thức một số monosaccarid thường gặp ở dạng
cấu tạo vòng.
2. Trình bày được tính chất khử của monosaccharid.
3. Trình bày được cấu tạo, tính chất khử và nguồn gốc của

saccarose, lactose và maltose.
4. Trình bày được nguồn gốc, cấu tạo, vai trò của tinh bột,
glycogen, cellulose.


GLUCID (Carbohydrat)
• Thực vật (80-90%) và động vật (2%)
• Nguồn cung cấp NL chính
• Vai trò: tạo hình, cấu tạo A.Nu, Pro tạp…

• Cấu tạo bởi các nguyên tố C, H và O
• Công thức chung (CH2O)n

• Saccharid, nghĩa là “đường”

n≥3

Tài liệu học tập


PHÂN LOẠI Carbohydrat
 Monosaccharid: ĐVCT của glucid

Các đường đơn liên kết với nhau bằng liên kết glycosid
 Oligosaccharid: 2-14 monosaccharid (maltose, lactose,
saccarose)

 Polysaccharid: > 14 monosaccharid
 Thuần: các monosaccharid cùng loại = lk glycosid
(tinh bột, glycogen, cellulose)
 Tạp: các monosaccharid khác loại/ thêm chất khác
(glycoprotein, mucopolysaccarid)


MONOSACCARID
 Dẫn xuất aldehyd/ ceton của polyalcol

 Có ít nhất 3 nguyên tử carbon, 1C thuộc nhóm
carbonyl, các C còn lại lk với nhóm hydroxyl.


CÔNG THỨC HÌNH CHIẾU
FISCHER
 Dùng biểu diễn cấu tạo thẳng

 Các lk nằm đường ngang hoặc thẳng
đứng.

 C có số OXH cao nhất: trên cùng

 C: đường thẳng đứng,
 Nhóm thế: 2 bên


C* (C BẤT ĐỐI)
Là C có liên kết với 4 nhóm khác nhau .

Số lượng đồng phân lập thể: 2n (n=số C*)


ĐỒNG PHÂN D, L
 Quy ước Fisher:

 L :cấu trúc có —OH của C* cuối cùng ở bên trái
 D: cấu trúc có —OH của C* cuối cùng ở bên phải

L

D


ĐỒNG PHÂN HÓA HỌC
 Các monosaccharid có cùng CTTQ, khác: nhóm khử
aldehyd/ceton

O

H

C

O

H

C

OH

HO

C

H

H

C

H

C

CH2OH
C

HO

C

H

OH

H

C

OH

OH

H

C

OH

CH2OH
glucose

CH2OH
fructose


ĐỒNG PHÂN QUANG HỌC
 Có C bất đối  có tính quang hoạt: khả năng làm quay
mặt phẳng của as phân cực (+), (-) (quay P hoặc T)
 Số ĐPQH = 2n (n = Số C*)

MỘT SỐ DẠNG KHÁC CỦA MONOSACCHARID
 Số ĐPQH > 2n theo công thức thẳng.
VD: Glc có 4 C*  có 24 = 16 đồng phân, nhưng thực tế có
32 đồng phân
 Tollens: ngoài CT thẳng, monosaccharid có >5C có cấu
tạo vòng (cầu oxy)

monosaccharid còn có cấu tạo vòng


MỘT SỐ DẠNG KHÁC CỦA MONOSACCHARID
Cầu Oxy được tạo thành:
-OH alcol và –OH của hydrat aldehyd
Dạng vòng của aldose: bán acetal vòng nội
(-OH ở C1 của aldose: -OH bán acetal)
Dạng vòng của cetose: bán cetal vòng nội

(-OH ở C2 của cetose: -OH bán cetal)
 C1 của aldose và C2 của cetose THÀNH C*

Tổng số C* =5  ĐPQH = 25 = 32


Hemiacetal hay hemicetal
(bán acetal hay bán cetal)


CẤU TẠO VÒNG CỦA MONOSACCHARID

 Do phản ứng giữa nhóm alcol và aldehyd hoặc ceton trong nội

bộ phân tử tạo thành vòng 6 cạnh hoặc vòng 5 cạnh, nhóm
carbonyl thành C*, tạo thành dạng đồng phân α,β


CẤU TẠO VÒNG CỦA MONOSACCHARID
 Công thức Haworth biểu diễn cấu trúc vòng
• Từ công thức hình chiếu Fischer
• C1 bên (P)
• CT vòng dãy D: -CH2OH cuối: phía trên mp vòng(C6)
• Nhóm –OH (T) trong CT thẳng(C3): phía trên
• Nhóm –OH (P) trong CT thẳng (C2, C4): phía dưới


SỰ CHUYỂN DẠNG CỦA MONOSACCHARID


TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA MONOSACCHARID


TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA MONOSACCHARID
 Tính khử ( bị oxy hóa): tất cả các monosaccharid đều có
tính khử, tạo thành dẫn xuất là các acid aldonic hoặc acid
uronic

 Thử nghiệm Fehling
 Nhóm Carbonyl bị oxy hóa thành acid carboxylic
 Cu++ bị khử
O

O

H
C

C

H C OH
HO C H
H C OH

OH

H C OH
+ Cu2+

HO C H
H C OH

H C OH

H C OH

CH2OH

CH2OH

D-Glucose

D-Gluconic acid

+ Cu2O(s)


TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA MONOSACCHARID
 Tạo Glycosid: Phản ứng giữa nhóm –OH bán acetal trong
phân tử monosaccharid với alcol tạo ra glycosid và liên
kết được tạo thành gọi là liên kết glycosid

-D-Glucose

Methanol

Methyl--D-glucoside


TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA MONOSACCHARID
 Sự chuyển dạng: trong (OH-), glucose, fructose và mannose
chuyển dạng lẫn nhau
 Dẫn xuất este:
 Các estephosphat: Phosphoglyceraldehyd,
Phosphodihydroxyaceton, Glucose-6-phosphat


DANH PHÁP
Số carbon: triose (3)…

Nhóm chức: aldose (Glc) hoặc cetose
nhóm chức + số carbon: aldohexose (glc),

cetopentose (ribulose)
Tên riêng: glucose, fructose…
Tên riêng+hóa học lập thể (theo công thức hình
chiếu Fisher): D-glucose


DANH PHÁP

Aldose
Triose
Aldotriose

D-Glyceraldehyde

Aldose
Hexose
Aldohexose

Ketose
Hexose
Ketohexose

Ketose
Triose
Ketotriose

D-Glucose

D-Fructose

D- Dihydroxyaceton


D-GLUCOSE
 Hexose phổ biến nhất
 Nguồn gốc: hoa quả, si
rô và mật ong
 CTPT: C6H12O6
 Là đường định lượng

trong máu
 Đơn vị cấu tạo của nhiều
disaccharid và

polysaccharid


D-Fructose

CH2OH
C O
HO C H
H C OH

 Cetohexose C6H12O6
 ĐPHH của glucose
 Có vị ngọt nhất (thứ hai là sucrose)

 Trong nước quả và mật ong
 Sinh ra từ thủy phân sucrose

 Chuyển thành glucose trong cơ thể

H C OH
CH2OH
D-Fructose