Tiểu luận dinh dưỡng tìm HIỂU về FLAVANOL

Trương Tấn Thành DHTP 8A

Đại học Công Nghiệp Tp.HCM

BỘ CÔNG THƯƠNG
TRƯỜNG ĐẠI HỌC CÔNG NGHIỆP TP.HCM

VIỆN CÔNG NGHỆ SINH HỌC VÀ THỰC PHẨM

TIỂU LUẬN DINH DƯỠNG
ĐỀ TÀI SỐ 80: TÌM HIỂU VỀ FLAVANOL

GVHD : ThS. Hồ Xuân Hương
SVTH : Trương Tấn Thành
MSSV :
Lớp

DHTP 8A

Tp. Hồ Chí Minh, tháng 9 năm 2015


Trương Tấn Thành DHTP 8A

Đại học Công Nghiệp Tp.HCM


Trương Tấn Thành DHTP 8A
I.

Đại học Công Nghiệp Tp.HCM

Tổng quan về Flavanols
1.

Nguồn gốc

Flavanols là polyphenol một trong những nhóm chính của Flavonoid (flavon, flavanon,
flavonol, flavanonol, isoflavon, flavanol và anthocyanidin)
Flavanols (Flavan-3-ols) là dẫn xuất của flavans dùng các bộ khung 2 – phenyl - 3,4 - dihydro
– 2 H – chromen – 3 - ol.
Các hợp chất này bao gồm catechin, epicatechin gallate, epigallocatechin, epigallocatechin
gallate, proanthocyanidins, theaflavins, thearubigins.
Flavanol khác với flavonol, lớp hóa học của flavonol có chứa 1 nhóm xeton.
Các đơn phân tử (monomer) catechin, epicatechin hoặc đồng phân (xem biểu đồ), thêm bốn
nhóm hydroxyl để flavan-3-ol, làm cho khối xây dựng cho polyme liên kết với nhau
(proanthocyanidins) và tạo thành polyme bậc cao (anthocyanidins)
Flavanol có hai nguyên tử cacbon bất đối, nghĩa là bốn epime xảy ra cho mỗi nhóm trong
nguyên tử.
-

Công thức : C15H14O2

khối lượng mol : 226.27

Công thức cấu tạo : hình 1
2.
-

Một số loại thực vật có chứa Flavannol

Nho rất giàu polyphenol với 60-70% được tìm thấy trong hạt giống. Các polyphenol chủ

yếu là các dẫn xuất của flavan-3-ol ở dưới dạng monomeric và polyme của nó.
-

Các monomeric của các dẫn xuất flavan-3-ol là (+) catechin, (-) epicatechin, (-)

epicatechin – 3 – O - gallate, epigallocatechin và epigallocatechin-3-O-gallate (Hình 2).


Trương Tấn Thành DHTP 8A
-

Đại học Công Nghiệp Tp.HCM

Các monome của flavan- 3- ol cô đặc để tạo thành dimer, trimer, tetramers, pentamers và

polyme chuỗi dài hơn. Chung quy là polyphenol chiết xuất từ hạt nho được gọi oligomeric
proanthocyanidins (OPCs) hay gọi cách khác là procyanidins proanthocyanidins, hoặc tannin đặc.
Proanthocyanidins thực chất là chuỗi polymer của flavanoids giống như catechin và epicatechins

C
a

t

e

c

h

i

n

và epicatechin là epimers, với (-) - epicatechin và (+) - catechin là đồng phân quang phổ biến
nhất được tìm thấy trong tự nhiên. Catechin lần đầu tiên được phân lập từ thực vật để nhuộm
chiết xuất thực vật, từ đó nó có nguồn gốc tên của nó. Đun nóng catechin qua điểm xuất phát
phân hủy tạo thành pyrocatechol (còn gọi là catechol), điều này giải thích nguồn gốc chung của
các tên của các hợp chất này.
II. Tính chất
-

Flavanol tạo được phức với các ion kim loại, nên có tác dụng như những chất xúc tác

ngăn cản quá trình oxy hóa phản ứng oxi hóa, do đó có tác dụng ngăn ngừa xơ vữa động mạch,
tai biến mạch, lão hóa, thoái hóa gan, tổn thương do bức xạ.
-

Là chất oxy hóa chậm, ngắn chặn các quá trình oxy hóa các gốc tự do

-

Flavanol và Flavan 3,4 – diol đều không màu, có tính quang hoạt

-

Flavanon, flavannon có trong có trong củ cải trắng, nho, lá vỏ gỗ của một số loại cây.

-

Khi tác dụng với dung dịch acid vô cơ thì có màu đỏ

-

Dễ bị oxy hóa trùng hợp nên việc phân lập tinh khiết gặp khó khắn


Trương Tấn Thành DHTP 8A

Đại học Công Nghiệp Tp.HCM

III. Vai trò sinh học
1.
-

Hoạt tính sinh học : nghiên cứu trong ống nghiệm

Khả năng sinh học của flavan-3 ols là rất thấp, đã có một số lượng lớn các nghiên cứu in

vitro để kiểm tra những cải tiến trong các yếu tố nguy cơ hội chứng chuyển hóa sau khi sử dụng
các sản phấm có chứa các hợp chất này. Nghiên cứu sử dụng nuôi cấy tế bào hoặc cơ quan cô lập
cho thấy nitric oxide (NO) cấp tiến, một yếu tố nội mạc dãn mạnh, và nội mạc nitric oxide
synthase được tăng lên bằng cách cho thêm flavan 3-ols.
-

Tuy nhiên, hầu như tất cả các điều tra thiếu ý nghĩa sinh lý như các hợp chất mẹ hơn là

các chất chuyển hóa đã được sử dụng ở mức cao hơn so với những người đạt được trong máu sau

khi uống của flavan-3 - ols.
Flavan-3 ols, một loại chất polyphenolic, được phân phối trong một số thức ăn thực vật và các
chất bổ sung như cacao, đậu, rượu vang đỏ, bia, hoa quả, táo, đậu tương đen và vỏ cây thông biển
của Pháp. Các loại thực phẩm, sô cô la là flavan-3 dồi dào nhất ols chứa thực phẩm, bao gồm các
monome các flavan 3 - ol, (+) - catechin và (-) - epicatechin, và các oligomer
Nhiều báo cáo đã điều tra sinh khả dụng của flavan-3 ols. Flavan 3-ols monome, chẳng hạn
như (-) - epicatechin và (+) - catechin được hấp thu tốt, và được chuyển hóa chủ yếu ở ruột non
hoặc gan, tạo thành sulfate, glucuronide hoặc chất chuyển hóa methyl hóa thông qua các hành
động của sulfotransferases (SULT), glucuronosyltransferases uridine-5'-diphosphate (gen UGT)
và catechol - O-methyltransferases (COMT)
-

chúng tôi cung cấp bằng chứng cho thấy các cấu trúc hóa học của (-) - epicatechin

glucuronide, một chất chuyển hóa chính của (-) - epicatechin, là khác nhau giữa con người và
chuột


Trương Tấn Thành DHTP 8A

Đại học Công Nghiệp Tp.HCM

Tuy niên có một số chất không hấp thu được ở người và động vật epicatechin polyme như
procyanidins không được hấp thu. Ví dụ, chúng tôi cho thấy rằng chỉ có khoảng 0,5% của các
dimer epicatechin, procyanidin B2, được hấp thụ, với phần lớn đi qua không thay đổi gì vào ruột
già nơi mà nó là chuyển hóa bởi hệ vi tràng cho một phạm vi đa dạng của các axit phenolic gồm
3- (3-hydroxyphenyl) axit propionic và axit 4-Omethylgallic. Những axit này sau đó được hấp
thu vào hệ tuần hoàn và bài tiết trong nước tiểu.
- Một số nghiên cứu gần đây đã điều tra flavan chất chuyển hóa 3-ols liên hợp ở động vật
có vú và các sản phẩm phân hủy của vi sinh vật, với một nghiên cứu cho thấy rằng O-methyl hóa

epicatechin ức chế NADPH oxidase trong lớp nội mạc. Axit phenolic, đó là chất chuyển hóa của
quá trình lên men ruột, cũng đã được báo cáo là có hoạt động sinh học nhất định. Ý nghĩa sinh
học được cũng không đạt được trong những nghiên cứu này do liều cao của các chất chuyển hóa
được sử dụng trong các thí nghiệm. Tóm lại, những nghiên cứu cho rằng hấp thụ procyanidins,
catechin hoặc axit phenolic chỉ đóng góp một phần của việc cải thiện các yếu tố nguy cơ hội
chứng chuyển hóa.
2.
-

Khả năng hấp thu và khả năng sinh học của flavanol

Hầu hết các polyphenol được hấp thụ kém so với các chất dinh dưỡng khác. Sau khi hấp

thu ở hệ tiêu hóa, chúng được vận chuyển đến gan, nơi chúng hình thành glucuronide và/hoặc


Trương Tấn Thành DHTP 8A

Đại học Công Nghiệp Tp.HCM

sulfat hoặc methyl tiếp hợp, tiếp theo là vận chuyển đến các mô cơ thể. (Shoji et al., 2006 for
citations).
-

Theo Shoji et al., 2006 for citations proanthocyanidin tinh khiết khác nhau (chúng tôi gọi

là procyanidins) các phần phân đoạn từ táo bao gồm monome của catechin và epicatechin, 2-5
Mers (dimer, trimer, tetramers và monome) và những phân tử lớn hơn như hexamers (> 7 mer).
Họ cho rằng rằng procyanidin (1-5 Mers) đã được hấp thu từ phần trên của đường tiêu hóa như
ruột non nhưng không giống như một số báo cáo không bị phân hủy thành các hợp chất có trọng

lượng phân tử thấp hơn bởi các vi sinh vật tràng.
-

Các dimer, trimer, tetramers và pentomers phân lập từ procyanidin đều được hấp thụ với

các dimer được khoảng một phần ba số đó của các hợp chất khác. Ngoài ra, các procyanidin
trong mỗi dimer để pentomer nhóm bị không làm giảm các hợp chất có trọng lượng phân tử thấp
hơn so với procyanidins bản địa bao gồm các monome tự do. Mặc dù có kích thước phân tử
procyanidins, bằng hoặc lớn hơn 8-Mers không được hấp thụ bản thân, từ đó đã có thể nâng cao
đáng kể sự hấp thu của 1-5 procyanidins mer.
-

Họ đề xuất rằng procyanidins với trọng lượng phân tử cao (≥8 bộ ba) bị ràng buộc với

niêm mạc protein của đường tiêu hóa, do đó cho phép các oligomer procyanidin lớn hơn (> 5
Mers) để được hấp thụ hơn là bị ràng buộc mình vào những protein ruột nhiều . Trong một
nghiên cứu khác, Wang et al. (2012) tách propanthocyanidins (procyanidin) từ GSE thành hai
phân số, cộng với monome dimer (Mo), và oligome và polyme (Po).
-

Các hình thức lưu thông chính của polyphenol từ Mo là các hợp chất glucuronide của

catachin (C) và epicatechin (EC). Họ cho rằng chỉ có phần Mo tích lũy trong não và rằng chỉ có
phần này từ GSE có hiệu quả trong điều trị bệnh Alzheimer trong một mô hình bệnh của chuột
-

Tóm lại, kết quả của một số nghiên cứu đã chứng minh rằng các monome flavanol cộng

với 2-5 oliomers mer được hấp thu qua đường tiêu hóa và được tìm thấy trong huyết tương.
Ngược lại, các oligomer lớn (≥ 8 Mers) không được hấp thu nhưng tăng đáng kể sự hấp thu của

các polyme nhỏ hơn (<5 Mers). Chỉ có các monome và có thể là các chất nhị trùng có thể vượt
qua mạch máu não và tạo ra một tác dụng có lợi
3.

Sinh Tổng Hợp Của (-) Epicatechin

Các flavonoid là những sản phẩm từ một đơn vị khởi đầu cinnamoyl-CoA, với phần mở rộng
chuỗi bằng cách sử dụng ba phân tử malonyl-CoA. Phản ứng được xúc tác bởi một enzyme PKS
loại III.


Trương Tấn Thành DHTP 8A

Đại học Công Nghiệp Tp.HCM

Những enzyme không sử dụng ACPSs, nhưng thay vì sử dụng các este coenzym A và có một
trang web đang hoạt động duy nhất để thực hiện hàng loạt các phản ứng cần thiết, ví dụ như mở
rộng chuỗi, ngưng tụ và tạo vòng.
Mở rộng chuỗi 4 hydroxycinnamoyl-CoA với ba phân tử malonyl-CoA cho ban đầu một
polyketide có thể được gấp lại. Điều này cho phép các phản ứng Claisen xảy ra, tạo ra các vòng
thơm.
-

Flavanol có trong Tannin: về mặt cấu trúc đây là polymer của các dẫn xuất flavan thường

là flavan – 3 – ol (catechin) và flavan - 3,4 - diol (leicocanthocyanidin) nên được gọi là tannin
Pyrocatechin hay Proanthocyanidin.
Các monomer Flavanoid này nối với nhau (thường ở vị trí 4-8 hay 6-8) bằng nối đôi rất bền,
do đó giúp cho tannin không phân hủy được
4.

-

Một Số Vai Trò Của Flavanol

Hyaluronidase là enzyme làm tăng tính thẩm thấu cảu mao mạch, khi thừa enzyme này sẽ

gây ra hiện tượng xuát huyết dưới da. Flavonoid sẽ ức chế hoạt động của enzyme hyalutonidase,
tang cường với Vitamin C, Flavonoid sẽ tăng cường tác dụng trị liệu
-

Chống độc, bảo vệ chức năng gan

-

Tác động kháng sinh, chống viên nhiễm :

+ Ức chế tổng hợp acid nucleic,
+ Có thể tác dụng vào khuôn, ức chế tổng hợp ARN của vi khuẩn
+ Tác động lên quá trình tổng hợp protein của vi khuẩn theo hai kiểu: phong tỏa mạch peptid
của vi khuẩn bằng cách phong tảo transferaza chuyển acid amin từ ARN vào mạch làm mạchh
kông kéo dài thêm được hoặc tạo ra protein bất thường không tác dụng đối với đời sống của vi
khuẩn, làm chúng không hoạt động được.
-

Đối với hệ tim mạch, flavanol ngăn ngừa sự oxy hóa các lipoprotein.

-

Làm giảm nguy cơ chết do bệnh mạch vành tim ở phụ nữ, hoặc ở đàn ông có tuổi.

-

Catechin có tác dụng mạnh hơn vitamin C trong việc giữ bền thành mạch

-

Flavanol là một trong những hợp chất được quan tâm bởi chúng là những chất có khả

năng chống oxy hóa cao, tác độc đến nhiều hệ enzyme và ít độc với cơ thể sống.


Trương Tấn Thành DHTP 8A
-

Đại học Công Nghiệp Tp.HCM

Chống ung thư bằng khả năng chống oxy hóa, loại trừ các gốc tự do có thể gây tổn hại

đến tế bào, chống lại quá trình sao chép, chống sự tân sinh mạch máu, gây quá trình chết tế bào
khi bị tấn công.
Nghiên cứu về lợi ích của hợp chất phenolic dối với sức khỏe con người trong các loại thực
phẩm (Erdman và cộng sự 2005; Dinkova-Kostova), 2008
Tên thực phẩm

Thành phần phenolic

Lợi ích

Đậu nành, sữa đậu nành,

Isoflavones (genistein và

Giảm huyết áp và tang

đạu hũ
Dâu tây, rượu vang đỏ,

Daizein)
Anthocyanins

việt quất

giãn nở mạch
Cải thiện khả năng nhìn,
ức chế oxit nitrit, giảm kết tụ
tiểu cầu

Rượu vang đỏ, nước ép
nho đỏ, cacao

Proanthocyanidins và
flavan-3-ols

ức chế quá trình Oxy hóa
LDL, ngăn chặn quá trình
oxy hóa lây lan, ức chế phản
ứng viêm ở thành động mạch

Củ hành củ tỏi, oliu hành

Sulfides, thiols

Giảm cholesterol LDL

lá
-

Vai trò của flavanols trong chocolate: chocolate chứa oligomer từ dimer với decamer

flavan-3 ols. Các nghiên cứu gần đây cho thấy rằng sô cô la hoặc flavan-3 ols có một ảnh hưởng
tích cực đối với sức khỏe con người, do chất chống oxy hóa, chống viêm, và tác dụng chống
huyết khối. There is also evidence that cacao products containing flavan 3-ols have the potential
to contribute to the prevention of cardiometabolic disorders. Bằng chứng dịch y tế gần đây cho
thấy ăn phải flavan-3 ols monome làm giảm nguy cơ bệnh tim mạch vành