TIỂU LUẬN ALKYL HOA

BỘ CÔNG THƯƠNG
TRƯỜNG ĐẠI HỌC CÔNG NGHIỆP THỰC PHẨM TPHCM
KHOA CÔNG NGHỆ HÓA HỌC
--oOo--

CÔNG NGHỆ TỔNG HỢP CHẤT HỮU CƠ

1

ALKYL HÓA


NHÓM 2



HOÀNG HƯNG

2004160278



TRẦN VĂN THÁI

2004160349



TRẦN ĐINH ĐẠI NHÂN

2004160314



NGUYỄN THỊ NGỌC MAI

2004160089



NGUYỄN HOÀNG TUẤN

2004160384



TRẦN MẠNH PHI HÙNG

2004160277

GVHD:
2

NGUYỄN THỊ HỒNG ANH

1


ĐỊNH NGHĨA

CÁC TÁC NHÂN ALKYL HÓA

CÁC LOẠI ALKYL HÓA,PHẠM VI SỬ DỤNG CỦA NÓ

NỘI

CÁC YẾU TỐ ẢNH HƯỞNG ĐẾN QUÁ TRÌNH ALKYL HÓA

3

DUNG

CÁCH TIẾN HÀNH

VẬT LIỆU CHẾ TẠO THIẾT BỊ

MỘT SỐ VÍ DỤ ĐIỀU CHẾ THUỐC

1


C-alkyl hóa

O-alkyl hóa

N-alkyl hóa

S-alkyl hóa

 ĐỊNH NGHĨA

1

4


ĐỊNH NGHĨA

5



Alkyl hóa là quá trình thay thế một hoặc nhiều nguyên tử H hoạt động của phân tử hữu cơ bằng một hoặc nhiều nhóm alkyl (gốc của hydrocacbon
đơn hóa trị R)

C-alkyl hóa

O-alkyl hóa

N-alkyl hóa

S-alkyl hóa

Mục đích kéo dài mạch carbon

Alkyl hóa cồn thu được các ether,

Sản phẩm của phản ứng

Sản phẩm của phản ứng

của phân tử hữu cơ

alkyl hóa acid carbonxylic thu được

là các amin

là Thioether

các ester


C-alkyl hóa

6

Mục đích kéo dài mạch carbon của phân tử hữu cơ



Ví dụ: Tổng hợp các dẫn chất ester của acid malonic làm trung gian cho tổng hợp các thuốc chống động kinh
nhóm barbituric


O-alkyl hóa

7

Alkyl hóa Cồn thu được các ether, alkyl hóa acid carbonxylic thu được các ester

N-alkyl hóa

8

Sản phẩm của phản ứng là các amin


S-alkyl hóa

9

Sản phẩm của phản ứng là Thioether


Ý NGHĨA


Codein

Antipyrin

910

Analgin

Qúa trình alkyl hóa được sử dụng nhiều trong kỹ thuật
tổng hợp hóa dược.Nhiều thuốc quan trọng là sản
phẩm của quá trình alkyl hóa

11

CÁC ANLKYL HALOGENUA

•

CÁC ARAKYL HALOGENUA

•

CÁC ESTE CỦA AXIT VÔ CƠ CHỨA OXY

•

CÁC ESTE CỦA ACID SUNFONIC

•

CÁC HỢP CHẤT AMIN BẬC 4

•

CÁC TÁC NHÂN ALKYL HÓA KHÁC

•

1

CÁC TÁC NHÂN ALKYL HÓA

•

CÁC ANCOL (R-OH)

Methyl β-D-Glucopyranoside

α-D-Glucopyranose
12



Alkyl hóa các amin hoặc alcol khác 
các amin hoặc ether



Methanol và Ethanol là những tác
nhân alkyl hóa quan trọng



Sử dụng acid vô cơ làm chất xúc tác

Methyl α-D-Glucopyranoside

β Glycosidic bond

α Glycosidic bond
aglycone

aglycone


•

CÁC ANLKYL HALOGENUA

13

Alkyl halogen được sử dụng để alkyl hóa các amin

Tác nhân hay dung là Methyl halogen và Ethyl halogen

C2H5NH2 + CH3I  C2H5NHCH3 + HI


•

CÁC ARAKYL HALOGENUA

14




Ar-(CH2)nX)
BẢO VỆ NHÓM –OH CỦA ĐƯỜNG HOẶC

Benzyl clorid hoặc benzyl bromid

được sử dụng nhiểu

CELLUOSE TRONG HÓA HỌC CÁC
HYDRATCARBON

1


•

CÁC ESTE CỦA AXIT VÔ CƠ CHỨA OXY

15



Tác hân được sử dụng nhiều nhất là
Dimethyl Sunfat



Các alkyl nitrat rất ít khi sử dụng vì
dễ gây nổ

1


•

CÁC ESTE CỦA ACID SUNFONIC

16

Methyl-benzensunfat

Benzyl-benzensulfonat

Methyl,benzyl ester của acid p-toluene
sulfonic


•

CÁC HỢP CHẤT AMIN BẬC 4



Phenyl-trimethyl-amoni

Methyl hóa chọn lọc nhóm –OH
phelnol trong môi trường kiềm

1

17


•

CÁC TÁC NHÂN ALKYL HÓA KHÁC



Các epoxyd: điều chế các polyether-alcol, chất có tác dụng làm giảm sức căng
bề nặng

18

Các hợp chất cơ kim: Hợp chất Magie dung để điều chế các ether hỗn hợp

1

C2H5MgCl + ClCH2OCH3  C2H5CH2OCH3 + MgCl2


CÁC LOẠI PHẢN ỨNG ALKYL HÓA VÀ
PHẠM VI SỬ DỤNG

1

C-alkyl hóa

O-alkyl hóa

N-alkyl hóa

S-alkyl hóa
19



Là phản ứng xảy ra theo cơ chế hai giai đoạn ion hóa và kết hợp cation

GIAI ĐOẠN 1 : ION HÓA,CHẬM

20

CƠ CHẾ ÁI NHÂN
ĐƠN PHÂN TỬ SN1

GIAI ĐOẠN 2 : KẾT HỢP CATION,NHANH

Nếu chất cho electron là nước hoặc rượu thì thêm
Bước ba để tổng hợp sản phẩm


21

1





22

Là phản ứng xảy ra theo cơ chế 1 giai đoạn có qua trạng thái chuyển tiếp
Các phản ứng thủy phân của dẫn xuất halogen no bậc 1 thường xảy ra theo cơ
chế SN2

CƠ CHẾ ÁI NHÂN
LƯỠNG PHÂN TỬ
SN 2
VD:
C2H5Cl + NaOH  C2H5OH + NaCl


23




C-ALKYL HÓA

C-Alkyl hóa thường là phản ứng alkyl hóa các hợp chất chứa nhóm methylene hoạt độn
Đó là các hợp chất có nguyên tử Hydro gần các nhóm hút điện mạnh

Ester malonat

Acetoacetat ethyl


24

C-ALKYL HÓA

Điều kiện
Nhờ vào tác dụng của Bazo mạnh,sau đó cacbonion này tác dụng với tác nhân alkyl hóa (RX) để tạo ra hợp chất thế chứa nhóm alkyl

Cơ Chế Phản Ứng

1


25




O-ALKYL HÓA

Alkyl hóa nhóm –OH alcol hoặc phenol tạo ra sản phẩm là các Ether
Alkyl hóa nhóm –OH của Acid carbocylic

 Loại nước từ 2 Alcol
ROH + R’OH

0
H2SO4 ,140 C

ROR’ +H2O

 Tác dụng của Natri alcolat với Alkyl halogenid (PỨ Williamson):
R-ONa + R’X  R-OR’ + NaX

 Cộng hợp Alcol với Olefin
R-CH=CH2 + R’OH

H SO

2 4
R-CH(OR’)CH
3