SKKN nhận biết các hợp chất hữu cơ

SỞGIÁO
GIÁODỤC
DỤCVÀ
VÀ ĐÀO
ĐÀO TẠO
SỞ
TẠOTHANH
THANHHOÁ
HOÁ
TRƯỜNG THPT HOÀNG LỆ KHA

TRƯỜNG THPT HOÀNG LỆ KHA

SÁNG
NGHIỆM
SÁNGKIẾN
KIẾN KINH
KINH NGHIỆM

NHẬN BIẾT CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ

PHƯƠNG PHÁP NHẬN BIẾT CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ

Người thực hiện: Nguyễn Thị Lệ
Chức vụ: Giáo viên
Người
thựcthuộc
hiện: môn
Nguyễn
ThịHọc
Lệ

SKKN
: Hóa
Chức vụ: Giáo viên
SKKN thuộc môn : Hóa Học

THANH HÓA NĂM 2018

0


MỤC LỤC

1. Mở đầu
1.1. Lý do chọn đề tài
1.2. Mục đích nghiên cứu
1.3. Đối tượng nghiên cứu
1.4. Phương pháp nghiên cứu
2. Nội dung sáng kiến kinh nghiệm
2.1. Cơ sở của sáng kiến kinh nghiệm
2.2. Thực trạng vấn đề trước khi áp dụng sáng kiến kinh nghiệm
2.3. Giải pháp đã sử dụng để giải quyết vấn đề
2.4. Hiệu quả của sáng kiến kinh nghiệm đối với bản thân, học sinh
3. Kết luận
Tài liệu tham khảo
Danh mục các đề tài SKKN được công nhận cấp nghành

1


1. Mở đầu

1.1. lí do chọn đề tài
Trong quá trình giảng dạy môn Hóa học ở trường THPT, đặc biệt là trong quá trình ôn
luyện cho học sinh thi THPT Quốc gia. Chuyên đề “ nhận biết các hợp chất hữu cơ ” là một
chuyên đề hay và khá quan trọng nên các bài tập về nhận biết các hợp chất hữu cơ thường
có mặt trong các kì thi lớn của quốc gia.
Với hình thức thi trắc nghiệm như hiện nay thì việc giải nhanh các bài toán Hóa học là yêu
cầu hàng đầu của người học; yêu cầu tìm ra được phương pháp giải toán một cách nhanh
nhất, đi bằng con đường ngắn nhất không những giúp người học tiết kiệm được thời gian
làm bài mà còn rèn luyện được tư duy và năng lực phát hiện vấn đề của người học.
Trong thực tế tài liệu viết về dấu hiệu nhận biết các chất còn ít và chưa có sự phân loại một
cách cụ thể nên nguồn tư liệu để giáo viên nghiên cứu còn hạn chế do đó nội dung kiến
thức và kĩ năng giải các bài tập nhận biết cung cấp cho học sinh chưa được nhiều. Vì vậy,
khi gặp các bài toán nhận biết các em thường lúng túng trong việc tìm ra phương pháp giải
phù hợp.
Qua quá trình tìm tòi, nghiên cứu trong nhiều năm tôi đã hệ thống hóa các dạng bài tập
nhận biết và phương pháp giải các dạng bài tập đó cho học sinh một cách dễ hiểu, dễ vận
dụng, tránh được những lúng túng, sai lầm và nâng cao kết quả trong các kỳ thi.
Với những lý do trên đủ để tôi thấy rằng tôi phải nghiên cứu từng vấn đề thật tốt và
thật kỹ để làm sao học sinh dễ học nhất và dễ nhớ nhất, bài tập môn Hoá rất đa dạng và
phong phú về các dạng bài tập trong đó có dạng bài tập nhận biết các hợp chất vô cơ và
hữu cơ. Qua quá trình dạy học tôi thấy rằng các em học sinh rất sợ học hoá hữu cơ vì các
hợp chất này khó nhớ , công thức phức tạp nên các em thường không hứng thú khi học
sang phần hoá học hữu cơ. Qua những năm giảng dạy tôi đã rút ra được một số kinh
nghiệm và tôi chọn đề tài : “ NHẬN BIẾT CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ ’’ làm đề tài
của mình với mong muốn học sinh sẽ làm chắc được phần nhận biết. Rất mong được sự
đóng góp ý kiến của các đồng nghiệp.
1.2. Mục đích nghiên cứu
Bài tập hoá học là một trong những phần không thể thiếu trong môn hoá học. làm bài
tập giúp các em củng cố khắc sâu thêm kiến thức đồng thời rèn luyện óc tư duy của các em.
Bài tập phân biệt rất quan trong trong các dạng bài tập tôi nhận thấy trong sách giáo khoa,

sách bài tập hầu như không có chuyên đề về nhận biết. Nên mục tiêu của tôi khi làm đề tài
này là hệ thống lại toàn bộ các dấu hiệu nhận biết, các hiện tượng đặc trưng của các chất
khi tham gia phản ứng hoá học. đồng thời hệ thống lại các chất chỉ thị các thuốc thử để
dùng nhận biết các chất. Khi đã hệ thống lại toàn bộ dấu hiệu phản ứng đặc trưng thì sắp
xếp theo từng loại, từng hợp chất thành các bảng để dễ dàng tìm thấy, nhận biết và so sánh.
Các dạng bài tập của bài toán nhận biết học sinh sẽ dựa vào bảng dấu hiệu, phản ứng
đặc trưng để tìm ra các cách nhận biết. khi đã có dạng bài tập sẽ tìm ra phương pháp giải
bài toán đó nhanh nhất và khoa học nhất.
2


1.3. Đối tượng nghiên cứu
Để học sinh học giỏi phần nhận biết môn Hoá hơn tôi chọn đề tài nghiên cứu giới hạn trong
phạm vi học sinh khối 11,12 trường THPT Hoàng Lệ Kha
1.4. Phương pháp nghiên cứu
Nghiên cứu tư liệu, tìm hiểu các hiện tượng từ những lí thuyết đã học
Phương pháp quan sát thực tế, quan sát các cách làm phân biệt của học sinh
Phương pháp hỏi đáp, trao đổi trực tiếp với giáo viên, học sinh về những vấn đề liên
quan đến nội dung đề tài.
Phương pháp thống kê, phân tích số liệu

2. Nội dung sáng kiến kinh nghiệm
2.1. Cơ sở lí luận của sáng kiến kinh nghiệm
3


Bài toán về nhận biết các chất là phải dựa vào các phản ứng hoá học đặc trưng để
nhận biết nghĩa là phản ứng mà dùng để nhận biết phải là những phản ứng gây ra các hiện
tượng bên ngoài mà giác quan con người có thể cảm nhận và cảm thụ được. Cụ thể là dùng
mắt để nhận biết hiện tượng hoà tan; kết tủa; mất màu; tạo màu hay đổi màu. Dùng mũi để

nhận biết các mùi vị đặc trưng như NH3 có mùi khai; SO2 sốc; H2S mùi trứng thối. Tuyệt
đối không dùng phản ứng không đặc trưng. Vậy đòi hỏi học sinh phải nắm vững lý thuyết
về tính chất hoá học và biết phản ứng nào là đặc trưng từ đó vận dụng làm bài tập. Nhưng
để nhớ được tính chất hoá học đặc trưng của vô số chất thì quả là khó khăn.
2.2. Thực trạng của vấn đề trước khi áp dụng sáng kiến kinh nghiệm
- Thuận lợi:
Trong những năm gần đây, vấn đề dạy và học môn hoá học đã và đang đổi mới và là
một trong những môn có chuyển biến mạnh mẽ về đổi mới phương pháp dạy học.
Chương trình Sách giáo khoa hoá học mới có nhiều đổi mới về mục tiêu, cấu trúc, sự
đổi mới này rất thích hợp cho giáo viên giảng dạy bộ môn hoá học cho học sinh. Thông qua
bài học học sinh có thể tự hoạt động tích cực, chủ động sáng tạo tìm tòi phát hiện và chiếm
lĩnh nội dung bài học.
Được sự đồng tình của xã hội, nhất là các bậc Cha mẹ học sinh tích cực phối hợp
cùng với nhà trường trong công tác giáo dục đạo đức cho học sinh.
-Khó khăn:
Đối với học sinh trung học thì chương trình học nặng về cả số môn học và với cả
lượng kiến thức khổng lồ. Môn Hoá học cũng thế kiến thức nhiều mà đòi hỏi các em phải
học nhớ rất kỹ thì mới có thể làm bất cứ dạng bài tập nào.
Nhiều học sinh không thể phân biệt được các dạng bài tập và không nhớ nổi các
phương pháp giải bài toán. Nhiều học sinh còn tình trạng luời học , không xác định được
mục đích học tập nên mất gốc ngay từ đầu nên khi học phần hoá hữu cơ cảm thấy vô cùng
phức tạp
2.3. Giải pháp đã sử dụng để giải quyết vấn đề
Đưa ra được các phương pháp giải bài tập nhận biết truyền đạt tới học sinh để khi học
sinh gặp bất kỳ bài tập phân biệt nào cũng biết nhận dạng và nhớ phản ứng đặc trưng
của các chất để làm.
phải dạy cho các em biết về : Phương pháp trình bày một lời giải về nhận biết
Bước 1: Lấy mẫu thử.
Bước 2: Chọn thuốc thử (tuỳ thuộc yêu cầu đề bài yêu cầu: Thuốc thử tuỳ chọn, hay hạn
chế, hay không dùng thuốc thử bên ngoài,...).

Bước 3: Cho thuốc thử vào mẫu, trình bày hiện tượng quan sát được (mô tả hiện tượng) rút
ra kết luận đã nhận được hoá chất nào.
Bước 4: Viết phương trình phản ứng minh hoạ.
Ta thấy rằng bước 2 là quan trong nhất học sinh phải xác định được phải dùng thuốc
thử nào, cách làm nào để phân biệt được. Muốn vậy các em phải nắm rõ phản ứng đặc
trưng mà các em có thể tìm hiểu qua các bảng mà tôi cung cấp sau:
a .

NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (Tổng quát)

4


Chất muốn

Thuốc

Hiện

nhận biết

thử

tượng

Hợp chất có liên
kết C =C

Phai

Phản ứng
CnH2n + Br2  CnH2nBr2

dd Brom màu

hay  C  C

nâu đỏ

CnH2n-2+ 2Br2  CnH2nBr4
OH

Phenol

+ 3Br2 ��
�

Kết

Br
Br

dd Brom tủa

+ 3Br2 ��
�

Br

kết C = C

Phai

dd
KMnO4

màu
tím

Ankyl benzen

(keá
t tuû
a traé
ng)

 3HOCH2CH2OH + 2MnO2 + 2KOH
3CHCH+8KMnO4  3HOOCCOOH +
8MnO4+8KOH
COOK

CH3
HO

2
+ 2KMnO 4 �����
0

80-100 C

ba đầu mạch

+ 3HBr

3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O

Hợp chất có liên

Ankin có liên kết

(keá
t tuû
a traé
ng)

Br
Br

 C C

+ 3HBr

NH2

NH2

trắng

Anilin

OH
Br

dd
AgNO3
trong

Kết tủa
vàng

Hợp chất có

NH4OH

nhạt
Kết tủa

nhóm

(Ag2O)

Ag

– CH = O:

(phản

Andehit,

ứng

glucozơ,mantôzơ

tráng
bạc)

+ 2MnO2 +KOH+H2O

RCCH + Ag[(NH3)2]OH  RCCAg +
H2O + 2NH3
R  CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH
 R  COONH4 + 2Ag + H2O + 3NH3
CH2OH(CHOH)4CHO + Ag2O
t0 ,ddNH

3
�����

CH2OH(CHOH)4COOH + 2Ag

(Phản ứng này nhận biết nước tiểu bệnh tiểu đường
có chứa glucozơ)

5


HCOOH+2Ag[(NH3)2]OH(NH4)2CO3 + 2Ag
+H2O+2NH3

Axit fomic

Hay: HCOOH + Ag2O

ddNH

+ 2Ag +

Este formiat

H2O
HCOOR+2Ag[(NH3)2]OH(NH4)2CO3 + 2Ag

H – COO – R

+ROH+2NH3

Hợp chất có

 Cu2O RCHO + 2Cu(OH)2

nhóm –CH= O

đỏ gạch 2H2O
Tạo dd

Ancol đa chức
(có ít nhất 2

Metyl xêton

trong
Dd

Ancol, phenol

suốt
Kết tủa

CH2  OH

HO  CH2

CH2  OH HO  CH2
]

CH  OH + Cu(OH)2 + HO  CH � CH  O  Cu  O  CH + 2H2O
CH2  OH

HO  CH2

^

CH2  OH HO  CH2

R  CHO + NaHSO3  R  CHOH  NaSO3

NaHSO3 dạng
bảo hòa

Hợp chất có H

linh động: axit,

RCOOH + Cu2O +

xanh lơ

vào 2 C liên tiếp)
Anđehit

0

t
��
�

Cu(OH)2 màu

nhóm – OH gắn

b.

���3�
� CO2

Na, K

kết tinh
Sủi bọt 2R  OH + 2Na  2R  ONa + H2
khí
2R  COOH + 2Na  2R  COONa + H2

không
2C6H5  OH + 2Na  2C6H5  ONa
+ H2
màu

NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (Chi tiết)

6


Chất

Thuốc thử

Hiện

Phản ứng

tượng
Sản
phẩm
sau
PƯ

Ankan

Cl2/ás

làm

CnH2n+2 + Cl2  CnH2n+1Cl

+HCl

hồng
giấy
quỳ

dd Br2
dd KMnO4
Anken

ẩm
Mất
màu
mất
màu
Sp

CnH2n + Br2  CnH2nBr2
3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O  3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 +
2KOH

cho
Khí Oxi

pứ

2CH2 = CH2 + O2

2
2
�����
� CH3CHO

PdCl ,CuCl

tráng

Ankađien
Ankin

dd Br2
dd Br2
dd KMnO4

gương
Mất
màu
Mất
màu
mất

CnH2n2 + 2Br2  CnH2nBr4
CnH2n2 + 2Br2  CnH2nBr4
3CHCH+8KMnO4  3HOOCCOOH +

AgNO3/NH3

8MnO4+8KOH

kết tủa HC  CH + 2[Ag(NH3)2]OH  Ag  C  C  Ag +

(có nối 3

màu

2H2O + 4NH3

đầu mạch)

vàng

RC  CH + [Ag(NH3)2]OH  RC  CAg + H2O

nhạt

+ 2NH3

màu

7


dd CuCl
trong NH3

Toluen

Stiren

kết tủa
màu
đỏ

dd KMnO4,

Mất

t0

màu

dd KMnO4

Mất

CH  CH + 2CuCl + 2NH3  Cu  C  C  Cu +
2NH4Cl
R  C  C  H + CuCl + NH3  R  C  C  Cu +
NH4Cl
COOK

CH3

+ 2MnO2 +KOH+H2O

HO

2
+ 2KMnO4 �����

0

80-100 C

CH = CH2

CHOH = CH2OH
+ 2MnO2 + 2H2O

+ 2KMnO4  4H2O ��
�

màu
Khí

Ancol

Na, K

không

2R  OH

+ 2Na 

2R  ONa + H2

màu
Cu
(đỏ),

Ancol

CuO (đen)

bậc I

t0

Sp

R  CH2  OH + CuO

cho

R  CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH

pứ

t
��
�R
0

 CH = O + Cu + H2O

 R COONH4 + 2Ag + H2O + 3NH3

tráng
gương
Cu

(đỏ),
Ancol

CuO (đen)

bậc II

t0

Sp
không
pứ

R  CH2OH  R + CuO

t
��
�R
0

 CO  R + Cu +

H2 O

tráng
gương
dung
Ancol
đa chức

dịch
Cu(OH)2

màu
xanh

CH2  OH

HO  CH2

CH2  OH HO  CH2
]

CH  OH + Cu(OH)2 + HO  CH � CH  O  Cu  O  CH + 2H2O
CH2  OH

HO  CH2

lam

8

^

CH2  OH HO  CH2


Tạo
Anilin

nước Brom

NH2

NH2

kết tủa

+ 3Br2 ��
�

trắng

Anđehit

Br

Br
Br

+ 3HBr

(keá
t tuû
a traé
ng)

R  CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH

AgNO3

 Ag

trong NH3

trắng

Cu(OH)2

 đỏ

RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH

NaOH, t0

gạch
Mất

+ 3H2O

 R  COONH4 + 2Ag + H2O + 3NH3
t
��
� RCOONa
0

+ Cu2O

RCHO + Br2 + H2O  RCOOH + 2HBr
màu

Andehit no hay ko no đều làm mất màu nước Br2 vì đây là phản ứng oxi hóa
dd Brom

khử. Muốn phân biệt andehit no và không no dùng dd Br2 trong CCl4, môi
trường CCl4 thì Br2 không thể hiện tính oxi hóa nên chỉ phản ứng với andehit
không no
Chất

Thuốc thử
Quì tím

Hiện

Phản ứng

tượng
Hóa
đỏ

Axit
cacboxylic

CO23

 CO2
2R  COOH + Na2CO3  2R  COONa + CO2 +
H2 O
Hóa
xanh
Hóa

đỏ

Aminoaxit

Không

Số nhóm  NH2 > số nhóm  COOH
Số nhóm  NH2 < số nhóm  COOH
Số nhóm  NH2 < số nhóm  COOH

đổi
CO23

Amin

Quì tím

 CO2

2H2NRCOOH + Na2CO3  2H2NRCOONa +
CO2 + H2O

Hóa
xanh
9


dd
Cu(OH)2

xanh

2C6H12O6 + Cu(OH)2  (C6H11O6)2Cu + 2H2O

lam
Cu(OH)2

 đỏ

NaOH, t0

gạch

Glucozơ
AgNO3/NH3

dd Br2

 Ag
trắng

CH2OH  (CHOH)4  CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH
0

t
��
�

CH2OH  (CHOH)4  COONa + Cu2O + 3H2O

CH2OH  (CHOH)4  CHO + 2Ag[(NH3)2]OH
 CH2OH(CHOH)4COONH4 + 2Ag + H2O +
3NH3

Mất

CH2OH(CHOH)4CHO + Br2

màu

CH2OH(CHOH)4COOH+2HBr

sản
phẩm
Thuỷ phân

tham
tráng

C12H22O11

gương
Vẩn

Cu(OH)2

+

H 2O



gia pứ

Saccarozơ
Vôi sữa

C12H22O11

đục
dd
xanh

C6H12O6 + C6H12O6
Glucozơ

C12H22O11

+

Fructozơ

Ca(OH)2 C12H22O11.CaO.2H2O

C12H22O11 + Cu(OH)2  (C12H22O11)2Cu + 2H2O

lam
dd
Cu(OH)2

AgNO3/NH3

xanh
lam
 Ag

Mantozơ

trắng
sản

C12H22O11

phẩm
Thuỷ phân

C12H22O11 + Cu(OH)2  (C12H22O11)2Cu + 2H2O

tham
gia pứ

C12H22O11

tráng
gương
10

+

H 2O



2C6H12O6 (Glucozơ)


sản
phẩm
Thuỷ phân
Tinh bột

tham

(C6H10O11)n

gia pứ

(Glucozơ)

+

nH2O



nC6H12O6

tráng

(C6H10O5)n

gương
Tạo dung dịch màu xanh tím, khi đun nóng màu xanh tím biến
Dung dịch

mất, khi để nguôi màu xanh tím lại xuất hiện

iot

Chú ý:
Phân biệt lòng trắng trứng và hồ tinh bột: khi đun nóng sẽ đông lại (chuyển về thể rắn
như luộc trứng)của polipeptit,còn tinh bột khi đun nóng không chuyển về thể rắn mà tồn tại
ở dạng keo nhớt, quắn. Hai trạng thái này hoàn toàn khác nhau. Vì vậy có thể phân biệt
bằng mắt thường
* Phân biệt mantozo và glucozo
Để phân biệt matozơ và glucozơ ta có thể làm như sau
Lấy cùng một khối lượng như nhau 2 chất đó cho tráng gương chất nào cho nhiều Ag hơn
là glucozơ ! (Vì nGlucozơ=m/180 còn nMatozơ=m/342 ) nhưng lưu ý là không thực hiện
phản ứng trong môi trường axit tránh sự thuỷ phân Mantozơ!
* Phân biệt glucozo và fructozo
Nhiều người nói rằng dùng dung dịch Br2 vì fructozo không phản ứng với nước Br2 nhưng
có cách khác thay thế đó là dùng phản ứng đặc trưng khi glucozo chuyển thành Glutamic
rồi cho tác dụng với kim loại như Mg, Fe...
* Phân biệt lòng trắng trứng
Lòng trắng trừng có thể nhận biết bằng Cu(OH) 2 đã phản ứng với các nhóm peptit CO
NH cho sản phẩm có màu tím.
* Chất vô cơ thường được nhận biết đầu tiên

11

Ví dụ :CO2, SO2 làm đục vôi trong. cho qua Br 2 để nhận biết SO2 làm mất màu brom CO2,
HCl làm đổi màu quỳ tím. Khi bài nhận biết có H trong đó ta phải nghĩ ngay tới trường hợp
nhận biết H trước bằng phản ứng đốt, sản phẩm tạo H 2O, cho qua Ca(OH)2 không tạo kết
tủa còn các hợp chất HC khi cho đốt(sẽ tạo CO 2) cho qua Ca(OH)2 thì sẽ sinh kết tủa
CaCO3
c - MỘT SỐ DẠNG BÀI TẬP NHẬN BIẾT
DẠNG 1: NHẬN BIẾT BẰNG THUỐC THỬ TỰ CHỌN
Phương pháp làm bài tập dạng này là ta có thể dùng bất cứ chất nào là phản ứng đặc
trưng của chất để làm thuốc thử. Không giới hạn thuốc thử
*Ví Dụ
Câu 1: Bằng phương pháp hóa học nhận biết các chất lỏng mất nhãn sau. Viết các
phương trình minh họa
(1) ancol etylic; (2) phenol; (3) axit axetic; (4) stiren; (5) benzen
Bài làm: Cách trình bày của một bài nhận biết như sau:
+ Bước 1: Trích mỗi chất một ít làm mẫu thử
+ Bước 2:
-Cho quỳ tím vào các mẫu thử nếu
+ Quỳ hoá đỏ là axit axetic
+không hiện tượng là các chất còn lại
- Cho dd brom vào các mẫu thử còn lại nếu
+ thấy kết tủa trắng là phenol
+ Mất màu dd brom là stiren
+2 chất còn lại không hiện tượng gì, cho Na vào 2 mẫu thử còn lại nếu thấy có sủi bọt khí
là ancol etylic
Khi học sinh đã biết các bước làm thì chỉ cần trình bày qua sơ đồ ( hay gọi là bản đồ tư
duy)
Hướng dẫn cho học sinh :
12

chất nb

benzen

Stiren

phenol

axit axetic

ancol
etylic

(2)ko hiện

đỏ

ko hiện

thuốc thử
Quỳ tím

(1)ko hiện

(1)ko hiện

tượng

tượng

Dd Br2

Mất màu

tượng

tượng
(2)

Kết tủa
trắng

Na hoặc K

Sủi
bọt khí
 trắng

dd HNO3

Phương trình:
CHOH + 3Br  CHBrOH + 3HBr
C2H5OH + Na  C + H
C HCH=CH + Br  C HCHBr-CHBr

Câu 2: Bằng phương pháp hóa học nhận biết các chất mất nhãn sau:
(1) CH3COOH; (2) CH2=CH-COOH; (3) CH3-CH2-OH; (4) CH2=CH-CH2-OH
Hướng dẫn:
chất nb CH3COOH

thuốc thử
Quỳ tím

Dd brom
(1)+(2)

Hoá đỏ
(1)
Không hiện
tượng

CH2=CHCOOH CH3-CH2OH CH2=CHCH2OH
Hoá đỏ
(1)
mất màu

13

ko hiện

ko hiệntượng

tượng

(2)

(2)
Không hiện
tượng

mất màu


Phương trình:
CH2=CH-COOH + Br  CH2Br-CHBr-COOH
CH2=CH-CH2-OH + Br  CH2Br-CHBr-OH
Câu 3: Bằng phương pháp hóa học nhận biết các chất sau: etilen glicol; propan-2-ol;
phenol; stiren; anđehit axetic
Hướng dẫn
chất nb

Etylenglycol

Propan -2ol

phenol

stiren

Anđehit
axetic

Có khí bay
lên(1)

Có khí
bay lên
(1)

Có khí bay

lên
(1)

Ko hiện

ko hiện

tượng

tượng

(2)

(2)

↓trắng

thuốc thử
Na
Cu(OH)2

Dd màu
xanh lam

ko hiện
tượng

+ dd
AgNO3

ko hiện
tượng

ko hiện
tượng

dd Br2

↓trắng

Mất màu

Phương trình:
CH4(OH)2 + Na  CH4(ONa) + H
CHOH + 3Br  CHBrOH + 3HBr
C3H7OH + Na  C3H7ONa + H
2CHO + Cu(OH)  (CHO)Cu + 2HO
CH3 CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH CH3  COONH4 + 2Ag + H2O + 3NH3
Câu 4: Bằng phương pháp hóa học nhận biết các chất sau: pent-2-en, pent-1-in,
toluen ,metanol ,bezen
Pent-2-en, pent-1-in, toluen ,metanol ,benzen
Hướng dẫn

14


chất nb

Pent-2-en

benzen

toluen

metanol

Pent-1-in

ko hiện
tượng

ko hiện
tượng

ko hiện

ko

kết tủa vàng

tượng

hiệntượng

ko hiện
tượng

ko hiện
tượng

ko hiện
tượng

Có khí bay
lên

mất màu ở
đk thường

Không
mất màu khi
hiện tượng đun nóng

thuốc thử
+ dd
AgNO3
Na

KMnO4

phương
trình:
C3H7C  CH + [Ag(NH3)2]OH C3H7C  CAg + H2O + 2NH3
3C5H10 + 2KMnO4 + 4H2O  3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH
2CH3 OH

+

2Na 

2CH3  ONa + H2

CHCH +2KMnO  CHCOOK+2MnO +KOH +HO
Câu 5: Dùng phương pháp hóa học phân biệt các chất lỏng: CH3COOH, glucozơ,
C6H5NH2, CH3COOCH3.
Bài làm
Từ đề bài, học sinh cần phân tích được các chất theo thứ tự là: axit, glucozơ là
C6H12O6, amin, este. Từ đó lựa chọn thuốc thử đề phân biệt.
- Cho quỳ tím vào 4 chất
Chất làm quỳ tím hóa đỏ là CH3COOH, 3 chất còn lại không hiện tượng
- Cho dung dịch Brom vào 3 chất
Chất có kết tủa trắng là C6H5NH2, 2 chất còn lại không hiện tượng
C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2Br3NH2 + 3HBr
- Cho Cu(OH)2 vào 2 chất
Chất làm tan kết tủa tạo dung dịch màu xanh lam là glucozơ, chất không hiện
tượng là CH3COOCH3
2C6H12O6 + Cu(OH)2 → (C6H11O6)2Cu + 2H2O
Câu 6:phương pháp hóa học phân biệt các chất lỏng: saccarozơ, C 2H5NH2, anilin,
Tinh bột.
Bài làm
- Cho dung dịch iot vào 4 chất
15


Chất xuất hiện hợp chất màu xanh tím là tinh bột, 3 chất còn lại không hiện tượng
- Cho quỳ tím vào 3 chất
Chất làm quỳ tím hóa xanh là C2H5NH2, 2 chất cò lại không hiện tượng.
- Cho Cu(OH)2 vào 2 chất
Chất làm tan kết tủa tạo dung dịch màu xanh lam là saccarozơ, chất không hiện
tượng là anilin (C6H5NH2).

2C12H22O11 + Cu(OH)2 → (C12H21O11)2Cu + 2H2O
Câu 7: Dùng phương pháp hóa học phân biệt các chất lỏng: C 2H5COOCH3, CH3CHO,
glixerol, etanol.
Bài làm
- Cho dd AgNO3/NH3 vào 4 chất
Chất có kết tủa bạc là CH3CHO, 3 chất còn lại không hiện tượng.
CH3CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → CH3COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3
- Cho Cu(OH)2 vào 3 chất
Chất làm tan kết tủa tạo dung dịch màu xanh lam là glixerol, 2 chất còn lại không
hiện tượng.
2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2]2Cu + 2H2O
- Cho kim loại Na vào 2 chất
Chất có sủi bọt khí là etanol, chất không hiện tượng là C2H5COOCH3
C2H5OH + Na → C2H5ONa + 1/2H2
Câu 8: Dùng phương pháp hóa học phân biệt các chất lỏng: C 6H12O6, C6H5NH2,
H2NCH2COOH, C2H5COOH.
Bài làm
- Cho quỳ tím vào 4 chất
Chất làm quỳ tím hóa đỏ là C2H5COOH, 3 chất còn lại không làm quỳ tím đổi
màu.
- Cho Cu(OH)2 vào 4 chất
Chất làm tan kết tủa tạo dung dịch màu xanh lam là C 6H12O6, 2 chất còn lại
không hiện tượng
2C6H12O6 + Cu(OH)2 → (C6H11O6)2Cu + 2H2O
- Cho nước Brom vào 2 chất còn lại
Chất có kết tủa trắng là C6H5NH2, chất còn lại không hiện tượng
C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH + 3HBr
Trên đây là lí thuyết cần nắm và một số bài tập nhận biết để học sinh tham khảo. Khi
đã nắm vững lí thuyết, các em sẽ thấy các bài tập nhận biết là một dạng bài tập tương đối
đơn giản và dể làm.

* BÀI TẬP ÁP DỤNG
Câu 1: Trình bày phương pháp hóa học nhận biết các chất khí mất nhãn:
(1) etan; (2) etilen; (3) axetilen; (4) SO2; (5) NH3
Câu 2: Nhận biết các chất lỏng mất nhãn sau bằng phương pháp hóa học:
16


(1) etilen glicol ; (2) benzen ; (3) axit axetic ; (4) phenol
Câu 3: Bằng phương pháp hoá học hãy nhận biết các hoá chất sau:
1.

axetien,metan ,propen,toluen

2.

glixeron, ancol etylic,benzen, stiren

3.

but-1-in, but-2-in, butan, etanol , etylen glicol

4.

pent-2-en, pent-1-in, toluen ,metanol ,bezen,

5.

amoniăc , etin, etan,cacbonic, propen

Dạng 2: TRƯỜNG HỢP GIỚI HẠN THUỐC THỬ

Bước 1: chọn thuốc thử nào thử được nhiều chất nhất
Bước 2: Nếu vẫn chưa nhận biết được hết, lấy hoá chất vừa nhận được làm thuốc thử để
thử tiếp đến khi nào nhận biết hết thì thôi.
- Một số thuốc thử hay gặp : dd AgNO3/NH3, Cu(OH)2, đôi khi còn là quỳ tím
* Ví Dụ
Câu 1: Chỉ dùng 1 hoá chất làm thuốc thử hãy nhận biết các hoá chất sau: anilin, axit
acrylic, và etanol
Giải
Cho dd Brom vào từng mẫu thủ nếu thấy :
+ xuất hiện kết tủa trắng là anilin.
NH2

NH2
+ 3Br2 ��
�

Br

Br
Br

+ 3HBr

(keá
t tuû
a traé
ng)

+ Dd brom bi nhạt màu là axit acrylic
CH2=CH – COOH + Br2 → CH2Br – CHBr – COOH

Không thấy hiện tượng gì là etanol
Câu 2: chỉ dùng 1 hoá chất làm thuốc thử hãy nhận biết các hoá chất sau:
CH3COOH, H2N – CH2 –COOH , H2N – CH2 – CH(NH2) – COOH.
Giải
Cho quỳ tím vào từng mẫu thử nếu thấy :
+Quỳ tím hoá đỏ là CH3COOH
17


+ .Quỳ tím hoá xanh là H2N – CH2 – CH(NH2) – COOH
+Không hiện tượng là H2N – CH2 –COOH
Câu 3: chỉ dùng 1 hoá chất làm thuốc thử hãy nhận biết các hoá chất sau: axit axetic,
ancol etylic, anđehit axetic , glyxerol
Giải
Cho dd Cu(OH)2 vào từng mẫu thử , nếu thấy :
+ bị hoà tan và thu được dung dịch màu xanh lam nhạt là axit axetic
2CH3COOH + Cu(OH)2 → (CH3COO)2Cu + 2H2O
+bị hoà tan và thu được dung dịch màu xanh lam là glyxerol
2CHO + Cu(OH)  (CHO)Cu + 2HO
+ khônh hiện tượng ở nhiệt độ thường nhưng khi đun nóng có kết tủa đỏ gạch là anđehit
axetic
CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH to  CH3COONa + Cu2O ↓ + 3H2O
* BÀI TẬP ÁP DỤNG
Câu 1: Chỉ dùng 1 thuốc thử hãy phân biệt các dãy sau:
a) C2H2, C2H4, CH4.
b) benzen, toluen, styren.
c) but-2-in-2, buta-1,3-đien.
d) CH2=CH-COOH, C6H5OH, C6H5-NH2, HCl.
e) glixerol, glucozơ, etanal, etanol.
Câu 2:Có 3 dung dịch : NH4HCO3, NaAlO2, C6H5ONa và 3 chất lỏng : C2H5OH, C6H6,

C6H5-NH2 đựng trong 6 lọ mất nhãn. Chỉ dùng dung dịch HCl, phân biệt 6 lọ trên
Câu 3:Chỉ dùng 1 hoá chất phân biệt các dung dịch : NaOH, metyl amin, axit propionic,
axit fomic, formon, glixerol-1, anilin
Câu 4: Chỉ dùng tối đa 2 chất thử hãy phân biệt các chất lỏng sau: hex-1-in, propanol,
propanal,axit acrylic, dung dịch formon
Câu 5:Bằng 1 chất hóa học, hãy trình bày phương pháp và phương trình nhận biết các chất
lỏng sau:
(1) benzen; (2) toluen; (3) stiren
18


2.4. HIỆU QUẢ CỦA SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM
Năm 2018 tôi trực tiếp ôn thi cho học sinh khối 12, các em đã nắm được cách làm các bài
tập về nhận biết các chất hữu cơ đặc biệt là làm tốt tất cả các bài trong sáng kiến kinh
nghiệm này mong rằng trong kì thi tới các em sẽ không làm sai dạng bài tập này nếu có.
Qua khảo sát ở lớp 12C3 kết quả thu được như sau :
Tổng số học sinh là 41 em
Bảng 01: Thống kê số câu làm được
10 câu

Đề 01

10 câu

Đề 02

3 câu đúng

16,2%

3 câu đúng

1,7%

4→5 câu đúng

72,7%

4→5 câu đúng

35,9%

5- 6 câu đúng

7,6%

5- 6 câu đúng

35,3%

7 câu đúng

3,5%

≥7 câu đúng

27,1%

3. kết luận
Qua thực tế giảng dạy nhiều năm khi áp dụng các phương pháp trên, tôi thấy rằng để có thể

giúp học sinh chủ động hơn trong quá trình lĩnh hội kiến thức và giải bài tập nhận biết các
chất hữu cơ thì vai trò chủ yếu thuộc về giáo viên giảng dạy.
Muốn làm được điều đó giáo viên cần:
Nghiên cứu, tìm tòi các tài liệu liên quan, hệ thống các nội dung cơ bản và phân loại các
dạng bài tập, đặc biệt tìm ra được phương pháp giải phù hợp nhất để truyền thụ cho học
sinh một cách có hiệu quả.
Đối với học sinh:
- Cần nắm được bản chất của các phản ứng, các hiện tượng
- Có kỹ năng nhận dạng bài tập, biết cách vận dụng linh hoạt các thuốc thử.

19


Với việc áp dụng phương pháp trên tôi thấy khả năng giải bài tập nhận biết các chất hữu cơ
của học sinh đã được nâng cao; các em hứng thú hơn trong học tập. Ở các lớp luyện thi với
đối tượng là học sinh trung bình khá thì số học sinh hiểu và có kỹ năng giải được các dạng
bài tập trên là tương đối. Đặc biệt được đồng nghiệp xem đây là một tài liệu rất bổ ích dùng
để bổ trợ ôn thi học sinh giỏi và ôn thi đại học. Mặc dù tôi đã cố gắng tìm tòi, nghiên cứu
song không tránh khỏi những hạn chế và thiếu sót. Rất mong nhận được sự quan tâm đóng
góp của các bạn đồng nghiệp trong toàn tỉnh.

TÀI LIỆU THAM KHẢO

- Sách giáo khoa hoá học 11, hoá 12
- Chuẩn kiến thức kỹ năng môn hoá trung học phổ thông
- Sách bài tập hoá 11,12
- Sách giáo viên hoá 11,12
-

Bài tập lý thuyết và thực nghiệm hoá học (tập 2)- Cao Cự Giác

20


- Câu hỏi giáo khoa hóa hữu cơ của Quan Hán Thành
- Các đề thi thử của các trường THPT

DANH MỤC CÁC ĐỀ TÀI SKKN ĐÃ ĐƯỢC XẾP LOẠI CẤP NGHÀNH
- SKKN “Lập công thức phân tử các hợp chất hữu cơ”
xếp loại B năm học 2002 - 2003.
- SKKN “ Giải bài toán theo phương pháp mol electron”
xếp loại B năm học 2005 – 2006
- SKKN “ Phương pháp giải nhanh các bài tập hóa học”
Xếp loại C năm học 2010-2011
- SKKN “ Tìm công thức muối AMONI”
Xếp loại C năm học 2016- 2017

21