hop chat di vong

CHƯƠNG 5
HỢP CHẤT DỊ VÒNG

5.1.
Gäi tªn c¸c hîp chÊt sau:
O
CH
3
(A)
S
COCH
3
(B)
NH
COOH
(C)
N
NO
2
(D)
N
CH
3
(E)
N
SO
3
H
(F)
Tr l iả ờ :

(A): 2-metylfuran
(B): 2-axylthiophen
(C): pirol-2-cacboxilic
(D): 3-nitropirriđin
(E): 2-metylpirriđin
(F): axit 5-quinolinsunfonic

5.2. ViÕt c«ng thøc cÊu t¹o cña các chÊt sau:
(A) 2,5– imetylfuran.đ
(B) 2–bromthiophen.
(C) 2,5– imetylpirol. đ
(D) 2–Aminopiri®in.
(E) β–piri®insunfoaxit.
Tr l iả ờ :
O
CH
3
CH
3
(A)
S
Br
(B)
NH
CH
3
CH
3
(C)
N

NH
2
(D)
N
SO
3
H
(E)

5.3.
So s¸nh tÝnh baz¬ trong d·y sau vµ gi i thÝch:ả
Hợp chất Kí hiệu pKa
piriđin A 5,2
2-aminopiriđin B 6,9
3-aminopiriđin C 6,1
4-aminopiriđin D 9,2
2-metylpiriđin E 6,9
3-metylpiriđin F 5,7
piperiđin G 8,3
Tr l iả ờ :

5.4. Hãy điều chế các chất sau bằng cách đun
nóng hợp chất 1,4đicacbonyl với các tác nhân
vô cơ thích hợp (phương pháp thường dùng để điều
chế dị vòng 5 cạnh).
a) 3,4đimetylfuran.
b) 2,5đimetylthiophen.
c) 2,3đimetylpirol.
Tr l i :
a)

CH
3
CH CH
CH CH
CH
3
O O
2,3-đimetylbutanđial
CH
3
C C
C C
CH
3
H
OHOH
H
đienol
P
2
O
5
H
2
O
O
CH
3
H
3

C
3,4-đimetylfuran

b)
CH
2
CH
2
C CCH
3
CH
3
O O
hexan-2,5-®ion
®ienol
HC CH
C CCH
3
OHOH
CH
3
P
2
S
5
H
2
O
S
CH

3
CH
3
2,5-®imetylthiophen
c)
CH
2
CH
C CH CH
3
O O
CH
3
3-metyl-4-oxopentanal
®ienol
HC C
C CH
OHOH
CH
3
CH
3
(NH
4
)
2
CO
3
NH
CH

3
CH
3
2,3-®imetylpirol

5.5.
Tõ piri®in vµ c¸c ®ång ph©n picolin, h·y ®iÒu chÕ:
a) 3–aminopiri®in (b»ng 2 ph­¬ng ph¸p)
b) 3–xianopiri®in (b»ng 2 ph­¬ng ph¸p)
c) 2–xianopiri®in.
Tr l iả ờ :
a) Phương pháp 1:
N
HNO
3
H
2
SO
4
N
NO
2
Zn
HCl
N
NH
3
.Cl
OH
N

NH
2

Phương pháp 2:
N
CH
3
KMnO
4
H
1)
2)
N
COOH
SO
2
Cl
N
COCl
NH
3
N
CONH
2
Br
2
NaOH
N
NH
2

b)
Phương pháp 1:
N
NH
2
NaNO
2
HCl
N
N N.Cl
Cu
2
(CN)
2
N
CN
Phương pháp 2:
N
CONH
2
P
2
O
5
H
2
O
N
CN