Tấn Thịnh – Hoàng Phan
Group Fb: HÓA HỌC FREE
Tham gia group: HÓA HỌC FREE
Phát hành các chuyên đề luyện thi + đáp án + lời giải chi tiết miễn phí hàng ngày
CHUYÊN ĐỀ 3: AMIN – AMINOAXIT – PEPTIT - PROTEIN
DẠNG 8: HƯỚNG DẪN TIẾP CẬN PEPTIT
(trích đoạn bộ chuyên đề luyện thi THPTQG 2018 CƠ BẢN)
I. NỘI DUNG LÝ THUYẾT:
1. Khái niệm, phân loại:
a) Khái niệm:
- Liên kết của nhóm –CO– với nhóm –NH– giữa hai đơn vị - amino axit được gọi là liên kết peptit.
- Vậy peptit là những hợp chất chứa từ 2 đến 50 gốc - amino axit liên kết với nhau bằng liên kết peptit.
- Peptit có vai trò quan trọng trong sự sống : Một số peptit là hocmon điều hòa nội tiết, một số peptit là
kháng sinh của vi sinh vật, polipeptit là cơ sở tạo nên protein.
b) Phân loại: Các peptit được chia làm 2 loại :
- Oligopeptit gồm các peptit có từ 2 đến 10 gốc - amino axit và được gọi tương ứng là đipeptit,
tripeptit,... đecapeptit.
- Polipeptit gồm các peptit có từ 11 đến 50 gốc - amino axit. Popipeptit là cơ sở tạo nên protein.
2. Cấu tạo, đồng phân, danh pháp:
a) Cấu tạo:
- Phân tử peptit hợp thành từ các gốc - amino axit nối với nhau bởi liên kết peptit theo một trật tự nhất
định : amino axit đầu N còn nhóm –NH2, amino axit đầu C còn nhóm –COOH.
b) Đồng phân, danh pháp:
- Mỗi phân tử peptit gồm một số xác định các gốc - amino axit liên kết với nhau theo một trật tự
nghiêm ngặt. Việc thay đổi trật tự đó sẽ dẫn tới các peptit đồng phân.
- Nếu phân tử peptit chứa n gốc - amino axit khác nhau thì số đồng phân loại peptit sẽ là n !
- Tên của các peptit được hình thành bằng cách ghép tên gốc axyl của các - amino axit bắt đầu từ đầu
N, rồi kết thúc bằng tên của axit đầu C (được giữ nguyên).
3. Tính chất hóa học:
a) Tính chất vật lí: Các peptit thường ở thể rắn, có nhiệt độ nóng chảy cao và dễ tan trong nước.
b) Tính chất hóa học: Do peptit có chứa các liên kết peptit nên nó có hai phản ứng điển hình là phản
ứng thủy phân và phản ứng màu biure.
Cung cấp FILE WORD chuyên đề và đề thi thử trên toàn quốc
Trang 1
Tấn Thịnh – Hoàng Phan
Group Fb: HÓA HỌC FREE
Phản ứng màu biure:
- Phản ứng với Cu(OH)2 : tạo phức màu tím
- Đipeptit chỉ có một liên kết peptit nên không có phản ứng này. Vì vậy có thể phân biệt giữa đipeptit với
peptit có 2 liên kết trở lên.
Phản ứng thủy phân:
- Khi đun nóng dung dịch peptit với axit hoặc kiềm, sẽ thu được dung dịch không còn phản ứng màu
biure là do peptit đã bị thủy phân thành hỗn hợp các - amino axit .
II. CÁC DẠNG TOÁN TRỌNG TÂM:
■ Dạng 1: Xác định loại peptit dựa vào phân tử khối
- Khi hình thành một liên kết peptit giữa 2 phân tử -amino axit thì sẽ có 1 phân tử nước bị tách bỏ. Giả
sử peptit X mạch hở được tạo thành từ n gốc -amino axit, ta có phương trình tổng quát sau:
X + (n – 1)H2O (phản ứng trùng ngưng)
n -aminoaxit
X3 + 2H2O
+ Ví dụ như phản ứng tạo tripeptit có chứa 3 gốc -amino axit: 3-aminoaxit
- Từ phương trình tổng quát trên ta thiết lập được hệ thức liên quan đến khối lượng phân tử của peptit:
n.Ma.a M Xn (n –1).18 (áp dụng bảo toàn khối lượng)
- Ngoài ra việc ghi nhớ tên gọi, công thức và phân tử khối của các -amino axit là rất quan
quá trình tính toán.
Tên
Công thức
Tên thay thế
Tên bán hệ thống
thường
H2N–CH2 –COOH
Axit aminoetanoic
Glyxin
Axit - aminoaxetic
H2N–CH–COOH
Axit
Axit
Alanin
CH3
2 - aminopropanoic
- aminopropionic
CH3–CH–CH–COOH
Axit - 2 amino -3 Axit Valin
CH3 NH2
metylbutanoic
aminoisovaleric
Axit - amino -
CH2 CH COOH
HO
Axit - 2 - amino -3(4 Tyrosin
(p - hiđroxiphenyl)
NH2
hiđroxiphenyl)propanoic
propionic
HOOC–(CH2)2–CH–COOH
Axit
Axit
Axit
NH2
2 - aminopentanđioic
- aminopentanđioic glutamic
H2N–(CH2)4–CH–COOH
Axit
Axit
Lysin
NH2
2,6 - điaminohexanoic
, - điaminocaproic
trọng trong
Kí
hiệu
Gly
PTK
75
Ala
89
Val
117
Tyr
181
Glu
147
Lys
146
Các ví dụ minh họa:
Ví dụ 1: Tính phân tử khối của các peptit mạch hở sau:
a. Gly-Gly
b. Ala-Ala-Gly-Ala
c. Val-Glu-Gly
Hướng dẫn giải
- Áp dụng công thức: M X n.Ma.a (n –1).18 vào bài ví dụ này như sau:
a. Đipeptit được tạo từ 2 gốc Gly có: M 2.75 (2 1).18 132
b. Tetrapeptit được tạo từ 1 gốc Gly và 3 gốc Ala có: M 1.75 3.89 (4 1).18 288
c. Tripeptit được tạo từ 1 gốc Val, 3 gốc Glu và 1 gốc Gly có: M 1.117 1.147 1.75 (3 1).18 303
Cung cấp FILE WORD chuyên đề và đề thi thử trên toàn quốc
Trang 2
Tấn Thịnh – Hoàng Phan
Group Fb: HÓA HỌC FREE
Ví dụ 2: Cho một X peptit được tạo nên bởi n gốc glyxin có khối lượng phân tử là 189 đvC. Peptit X
thuộc loại
A. tripetit.
B. đipetit.
C. tetrapeptit.
D. pentapepit.
Hướng dẫn giải
- Phương trình phản ứng:
nGly
X + (n – 1)H2O
- Ta có: n.MGly M Xn (n –1).18 75n 189 (n 1).18 n 3 . Vậy X thuộc loại tripeptit .
Ví dụ 3: Cho một (X) peptit được tạo nên bởi x gốc alanin và y gốc glyxin có khối lượng phân tử là 345
đvC. Peptit X thuộc loại
A. tripetit.
B. đipeptit.
C. tetrapeptit.
D. pentapepit
Hướng dẫn giải
X + (x + y – 1)H2O
- Phương trình phản ứng:
xGly + yAla
- Ta có: x.M Ala y.MGly M X (x + y –1).18 71x 57y 327 . Biện luận cặp giá trị của x và y:
x
y
1
4,5
2
3,2
3
2
4
0,8
Vậy chỉ có 1 trường hợp thỏa mãn là x = 3; y = 2 với (x + y) = 5 X thuộc loại pentapeptit .
■ Dạng 2.1: Thủy phân hoàn toàn peptit
n -aminoaxit
X + (n – 1)H2O
n
n
- Từ phương trình trên ta rút ra được: a.a
(n 1).n a.a n.n H 2O
n H 2O n 1
- Phương trình tổng quát:
và áp dụng bảo toàn khối lượng: mpeptit mH2O ma.a
Các ví dụ minh họa:
Ví dụ 1: Khi thủy phân hoàn toàn 55,95 gam một peptit X thu được 66,75 gam alanin (amino axit duy
nhất). X là
A. tripeptit.
B. tetrapeptit.
C. pentapeptit.
D. đipeptit.
Hướng dẫn giải
66, 75
0, 75 mol . Phương trình thủy phân: X + (n – 1)H2O
nAla
- Ta có: n Ala
89
- Áp dụng bảo toàn khối lượng: mpeptit mH2O ma.a 55,95 mH2O 66,75 n H2O 0,6 mol
Mà (n 1).n Ala n.n H2O (n 1).0,75 0,6.n n 5 . Vậy X là pentapeptit .
Ví dụ 2: Khi thủy phân hoàn toàn 65 gam một peptit X thu được 22,25 gam alanin và 56,25 gam glyxin.
X là :
A. tripeptit.
B. tetrapeptit.
C. pentapeptit.
D. đipeptit.
Hướng dẫn giải
56, 25
22, 25
0, 75 mol và n Ala
0, 25 mol
- Tính số mol: n Gly
75
89
- Áp dụng bảo toàn khối lượng: m X m H 2O m Ala mGly m H 2O 13,5 gam n H 2O 0, 75 mol
65
22,25
56,25
nAla + mGly
- Phương trình thủy phân: X + (n + m – 1)H2O
mol:
0,75
0,25 0,75
Cung cấp FILE WORD chuyên đề và đề thi thử trên toàn quốc
Trang 3
Tấn Thịnh – Hoàng Phan
- Ta có:
(n Ala n Gly )
n H 2O
Group Fb: HÓA HỌC FREE
nm
n m 4 . Vậy X là tetrapeptit .
n m 1
Ví dụ 3: Thuỷ phân hoàn toàn 500 gam một oligopeptit X (chứa từ 2 đến 10 gốc α-amino axit) thu được
178 gam amino axit Y và 412 gam amino axit Z. Biết phân tử khối của Y là 89. Phân tử khối của Z là :
A. 103.
B. 75.
C. 117.
D. 147.
Hướng dẫn giải
- Phân tử của Y là 89 Y là Alanin với n Y 2 mol .
- Áp dụng bảo toàn khối lượng: m X m H 2O m Y m Z m H 2O 90 gam n H 2O 5 mol
500
178
412
- Phương trình thủy phân: X + (n + m – 1)H2O
nY + mZ
mol:
5
2
(n m 1).n Y n.n H2O n m 1 2,5n (1) . Vì X là oligopeptit nên: m n 10 m n 1 9
(2)
- Thay (1) vào (2) ta có: 2,5n 9 n 3,6 . Khi đó n = 2 suy ra m = 4 với n Z
Vậy M Z
m
n Y 4 mol
n
412
103 . Công thức của Z là: H2NC3H6COOH.
4
■ Dạng 2.2: Thủy phân không hoàn toàn peptit
- Khi phân không hoàn toàn peptit thì thu được hỗn hợp các peptit có mạch ngắn hơn và các -amino
axit.
Gly + Gly-Gly
+ Ví dụ: (1) Gly-Gly-Gly + H2O
Ala-Val-Ala + Val-Ala-Val + Ala-Val + Val-Ala + Ala +
(2) Ala-Val-Ala-Val + H2O
Val
- Để giải nhanh dạng bài toán này, ta nên sử dụng phương pháp bảo toàn các gốc -amino axit.
+ Ví dụ: Phương trình (1) ta bào toàn gốc Gly như sau: 3n (Gly)3 2n (Gly)2 n Gly
BT: Ala
2n (Ala) 2 (Val) 2 2n (Ala) 2 Val n (Val) 2 Ala n AlaVal n ValAla n Ala
Phương trình (2):
BT: Val
2n (Ala) 2 (Val) 2 n (Ala) 2 Val 2n (Val) 2 Ala n AlaVal n ValAla n Val
- Áp dụng phương pháp bảo toàn khối lượng: mpeptit mH2O mhỗn hợp sản phẩm
Các ví dụ minh họa:
Ví dụ 4: Thủy phân hết m gam tetrapeptit Gly-Gly-Gly-Gly (mạch hở) thu được hỗn hợp gồm 30 gam
Gly; 21,12 gam Gly-Gly và 15,12 gam Gly-Gly-Gly. Giá trị của m là
A. 66,24.
B. 59,04.
C. 66,06.
D. 66,44.
Hướng dẫn giải
- Tính số mol: n Gly 0, 4 mol ; n (Gly)2 0,16 mol ; n (Gly)3 0,08 mol
(Gly)3 + (Gly)2 + Gly
- Phản ứng thủy phân: (Gly)4 + H2O
- Bảo toàn gốc Gly: 4n (Gly)4 3n (Gly)3 2n (Gly)2 n Gly n (Gly) 4 0, 24 mol m(Gly) 4 59,04 gam
Ví dụ 5: Thủy phân một tetrapeptit X (mạch hở) chỉ thu được 14,6 gam Ala-Gly; 7,3 gam Gly-Ala; 6,125
gam Gly-Ala-Val; 1,875 gam Gly; 8,775 gam Val; m gam hỗn hợp gồm Ala-Val và Ala. Giá trị của m
A. 29,006.
B. 38,675.
C. 34,375.
D. 29,925.
Cung cấp FILE WORD chuyên đề và đề thi thử trên toàn quốc
Trang 4
Tấn Thịnh – Hoàng Phan
Group Fb: HÓA HỌC FREE
Hướng dẫn giải
- Theo giả thiết hỗn hợp sản phẩm sau khi thủy phân Tetrapeptit X là Ala-Gly-Ala-Val
- Sơ đồ phản ứng thủy phân:
m gam
H 2O
A G A V A G G A G A V
X
0,1 mol
0,05 mol
0,025 mol
G
0,025 mol
V
0,075 mol
AV A
x mol
y mol
- Bảo toàn gốc Gly: n X n AG n GA n GAV n G 0, 2 mol
- Bảo toàn gốc Val: n X n GAV n V x x 0,1 mol
- Bảo toàn gốc Ala: 2n X n AG n GA n GAV x y y 0,125 mol
Vậy m mAla Val mAla 0,1.188 0,125.89 29,925 gam
Ví dụ 6: Tripeptit M và tetrapeptit Q được tạo ra từ một amino axit X mạch hở (amino axit chỉ chứa 1
nhóm –COOH và 1 nhóm –NH2). Phần trăm khối lượng nitơ trong X bằng 18,667%. Thủy phân không
hoàn toàn m gam hỗn hợp M, Q (có tỉ lệ số mol 1:1) thu được 0,945 gam M; 4,62 gam đipeptit và 3,75
gam X. Giá trị của m là :
A. 4,1945 gam.
B. 8,389 gam.
C. 12,58 gam.
D. 25,167 gam.
Hướng dẫn giải
14
18, 667% M X 75 X là Glyxin : H2NCH2COOH.
- Ta có: %N
MX
- Tripeptit M, tetrapeptit Q được tạo ra từ Gly nên cấu tạo của M là Gly-Gly-Gly và Q là Gly-Gly-GlyGly.
- Đặt a là số mol của M và Q. Sơ đồ phản ứng thủy phân:
M : (Gly)3 : a mol H 2O
(Gly)3 (Gly) 2 Gly
Q : (Gly) 4 : a mol
0,005 mol
0,035 mol
0,05 mol
- Bảo toàn gốc Gly ta có : 3n M 4n Q 3n (Gly)3 2n (Gly) 2 n Gly a
7a
0,135
0,135
mol
7
Vậy m m M mQ 3, 645 4, 744 8,389 gam
■ Dạng 3: Đốt cháy peptit
- Lập công thức tổng quát của peptit tạo ra từ k gốc -amino axit.
+ Công thức của aminoaxit no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1O2N (n > 1)
C2nH4nO3N2 + H2O
+ Phản ứng tạo đipeptit chứa 2 gốc -amino axit: 2CnH2n+1O2N
C3nH6n –1O4N3 + 2H2O
+ Phản ứng tạo tripeptit chứa 3 gốc -amino axit: 3CnH2n+1O2N
CknH2kn +2–kOk+1Nk + (k–1)H2O
Phản ứng tạo polipeptit từ k gốc -amino axit: kCnH2n+1O2N
+ Đặt kn = a ta suy ra công thức tổng quát: CaH2a+2–kOk+1Nk (a > 3, k > 1)
k
k
3a 3k
- Phương trình đốt cháy peptit: Ca H 2a 2–k Ok 1N k O 2
aCO 2 a 1 H 2O N 2
2
2
2 4
- Áp dụng các định luật bảo toàn để giải các bài toán đốt cháy:
+ Định luật bảo toàn cho các nguyên tố C, H, O, N
m peptit m O 2 m CO 2 m H 2O m N 2
+ Định luật bảo toàn khối lượng:
m peptit m C m H m O m N
Cung cấp FILE WORD chuyên đề và đề thi thử trên toàn quốc
Trang 5
Tấn Thịnh – Hoàng Phan
Group Fb: HÓA HỌC FREE
n CO 2 n H 2O (0,5k 1).n peptit
- Sử dụng mối quan hệ số mol giữa các chất với nhau: n CO 2 n peptit n H 2O n N 2
n 1,5.(n
CO 2 n N 2 ) 1,5.(n H 2O n peptit )
O2
- Nếu dẫn sản phẩm cháy qua H2SO4 đặc, CaCl2 khan, CuSO4 khan, P2O5 thấy khối lượng bình tăng m1
(g), khí thoát ra khỏi bình dẫn tiếp vào dung dịch kiềm dư thấy khối lượng bình tăng m2 (g) thì
mH 2 O m1
mCO2 m2
và khí thoát ra khỏi bình là khí N2.
- Nếu cho sản phẩm cháy qua dung dịch kiềm thì :
+ Khối lượng bình tăng: mbình tăng = (mCO2 m H2O ) hấp thụ
+ Khối lượng dung dịch: mdd tăng = (mCO2 m H2O ) – mkết tủa và mdd giảm = mkết tủa – (mCO2 m H2O )
Các ví dụ minh họa:
Ví dụ 1: Một α-aminoaxit có công thức phân tử là C2H5NO2. Khi đốt cháy 0,1 mol oligopeptit X tạo
nên từ α-aminoaxit đó thì thu được 12,6 gam nước. Vậy X là
A. đipeptit.
B. tetrapeptit.
C. tripeptit.
D. pentapeptit.
Hướng dẫn giải
C2kH4k +2–kOk+1Nk + (k–1)H2O
- Phản ứng tạo X từ k gốc -amino axit: kC2H5O2N
9k
k
3k
- Phương trình đốt cháy: C2k H3k 2O k 1N k O 2
2kCO 2 1 H 2O N 2
2
2
2
mol :
0,1
0,7
0,1.(1,5k 1) 0,7 k 4 . Vậy X là tetrapeptit
Ví dụ 2: Đipeptit mạch hở X và tripeptit mạch hở Y đều được tạo nên từ một aminoaxit (no, mạch hở,
trong phân tử chứa một nhóm –NH2 và một nhóm –COOH). Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol Y, thu được
tổng khối lượng CO2 và H2O bằng 54,9 gam. Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol X, sản phẩm thu được cho
lội từ từ qua nước vôi trong dư, tạo ra m gam kết tủa. Giá trị của m là
A. 120.
B. 60.
C. 30.
D. 45.
Hướng dẫn giải
- Y là một tripeptit mạch hở có công thức là: C3nH6n-1O4N3 .
6n 1
3
O2
3nCO2 +
+ Đốt cháy 0,1 mol Y: C3nH6n-1O4N3
H2O +
N2
2
2
mol :
0,1
0,3n
(0,3n – 0,05)
+ Ta có: mCO2 mH2O 0,3n.44 (0,3n 0,05).18 54,9 n 3
n 3
C6H12O3N2
- Y là một đipeptit mạch hở có công thức là: C2nH4nO3N2
O
2
6CO2 + 6H2O + N2
+ Đốt cháy 0,2 mol X: C6H12O3N2
mol :
0,2
1,2
CaCO3 + H2O
CO2 + Ca(OH)2 dư
mol : 1,2
1,2
Vậy mCaCO3 1, 2.100 120 gam
Cung cấp FILE WORD chuyên đề và đề thi thử trên toàn quốc
Trang 6
Tấn Thịnh – Hoàng Phan
Group Fb: HÓA HỌC FREE
Ví dụ 3: Peptit X và peptit Y có tổng liên kết peptit bằng 8. Thủy phân hoàn toàn X cũng như Y đều thu
được Gly và Val. Đốt cháy hoàn toàn hỗn E chứa X và Y có tỉ lệ mol tương ứng 1: 3 cần dùng 22,176 lít
oxi (đktc). Sản phẩm cháy gồm CO2, H2O và N2. Dẫn toàn bộ sản phẩm cháy qua bình đựng dung dịch
Ca(OH)2 dư thấy khối lượng bình tăng 46,48 gam, khí thoát ra khỏi bình có thể tích là 2,464 lít (đktc).
Khối lượng X đem dùng là:
A. 3,3 gam
B. 3,28 gam
C. 4,24 gam
D. 14,48 gam
Hướng dẫn giải
Hướng tư duy 1: Sử dụng thức tổng quát
- Khi đốt cháy hỗn hợp E: Ca H 2a 2–k O k 1N k O 2
CO 2
t mol
0,99
a.t mol
H 2O
N2
(a 10,5k).t mol 0,11 mol
BT: N
kn E 2n N 2
kt 0, 22
t 0, 04
BT: O
- Ta có: (k 1)n E 2n O 2 2n CO 2 n H 2O 1,5.kt 1,98 3.at
k 5,5
44n
CO 2 18n H 2O 46,18
62.at 18.(t 0,5kt ) 46, 48 at 0, 77
- Vì X và Y có tỉ lệ mol tương ứng 1: 3 nên n X 0,01 mol và n Y 0,03 mol
- Gọi n, m lần lượt là số mắt xích có trong X, Y với (n 1) (m 1) 8 n m 10 (1)
- Bảo toàn nguyên tố N: 0,01.n 0,03.m 0, 22 (2). Từ (1), (2) ta tính được: n = 4 và m = 6.
-E
X : (Gly) x (Val) 4x BT: C
x 2
2x n X (4 x).5.n X 2 n Y (6 y).5.n Y 0, 77 x 3y 11
y 3
Y : (Gly) y (Val) 6 y
0,01
0,01
0,03
0,03
Vậy X là (Gly)2(Val)2: 0,01 mol m 0,01.330 3,3 gam
Hướng tư duy 2: Sử dụng mối quan hệ mol các chất
N 2 : 0,11 mol
X : a mol
N 2
Ca(OH)2 d
- Tóm tắt quá trình:
O2
Y : 3a mol 0,99 mol
CO2 , H 2O
m b.t¨ng 46, 48 gam
- Ta có: n O2 1,5.(nCO2 n N2 ) nCO2 0,77 mol mà mCO2 mH2O 46,18 n H2O 0,7 mol
và n CO2 n peptit n H2O n N2 n peptit 0,04 mol a 0,01 mol
- Gọi n, m lần lượt là số mắt xích có trong X, Y với (n 1) (m 1) 8 n m 10 (1)
- Bảo toàn nguyên tố N: 0,01.n 0,03.m 0, 22 (2). Từ (1), (2) ta tính được: n = 4 và m = 6.
-E
X : (Gly) x (Val) 4x BT: C
x 2
2x n X (4 x).5.n X 2 n Y (6 y).5.n Y 0, 77 x 3y 11
y 3
Y : (Gly) y (Val) 6 y
0,01
0,01
0,03
0,03
Vậy X là (Gly)2(Val)2: 0,01 mol m 0,01.330 3,3 gam
■ Dạng 4: Thủy phân peptit trong môi trường axit (HCl)
- Xét phản ứng giữa một peptit mạch hở X chứa n gốc -amino axit với dung dịch HCl (đun nóng).
- Đầu tiên thủy phân hoàn toàn peptit thu được sản phẩm là các -amino axit (có 1 nhóm –NH2):
nH2N-R-COOH (1)
X + (n – 1)H2O
- Sau đó đem sản phẩm gồm các -amino axit tác dụng với HCl:
ClH3N-R-COOH (2)
H2N-R-COOH + HCl
- Cộng 2 phương trình (1) và (2) ta được phương trình tổng quát:
nClH3N-R-COOH
X + nHCl + (n – 1)H2O
Cung cấp FILE WORD chuyên đề và đề thi thử trên toàn quốc
Trang 7
Tấn Thịnh – Hoàng Phan
Group Fb: HÓA HỌC FREE
n HCl n.n peptit
+ Quan hệ số mol giữa các chất:
n H 2O (n 1).n peptit
- Nếu phân tử X chứa x gốc -amino axit có hai nhóm NH2 (chỉ xét Lysin), còn lại là các gốc -amino
axit có 1 nhóm –NH2 thì:
X + (n + x)HCl + (n – 1)H2O
hỗn hợp muối
n HCl (n x).n peptit
+ Quan hệ số mol giữa các chất:
n H 2O (n 1).n peptit
- Áp dụng bảo toàn khối lượng: mpeptit + mHCl phản ứng + m H 2O = mmuối
Các ví dụ minh họa:
Ví dụ 1: Cho 24,36 gam tripeptit mạch hở Gly-Ala-Gly tác dụng với lượng dung dịch HCl vừa đủ, sau
phản ứng thu được dung dịch Y chứa m gam muối. Giá trị m là:
A. 37,50 gam
B. 41,82 gam
C. 38,45 gam
D. 40,42 gam
Hướng dẫn giải
Hướng tư duy 1: Tính theo khối lượng từng chất
2ClH3N-CH2-COOH + ClH3N-CH(CH3)-COOH
- Phương trình: (Gly)2Ala + 3HCl + 2H2O
mol : 0,12
0,24
0,12
mY 2mGlyCl mAlaCl 0,12.(111,5.2 125,5) 41,82 gam
Hướng tư duy 2: Bảo toàn khối lượng
n HCl 3.n peptit 0,36 mol BTKL
m Y m peptit m HCl m H 2O 41,82 gam
- Ta có:
n H 2O 2.n peptit 0, 24 mol
13,14
4,32
24,36
Ví dụ 2: Thuỷ phân hoàn toàn 0,1 mol một peptit X (mạch hở, được tạo bởi các -amino axit có 1 nhóm
-NH2 và 1 nhóm -COOH) bằng dung dịch HCl vừa đủ thu được dung dịch Y. Cô cạn dung dịch Y thu
được chất rắn có khối lượng lớn hơn khối lượng của X là 52,7 gam. Số liên kết peptit trong X
A. 14.
B. 9.
C. 11.
D. 13.
Hướng dẫn giải
n HCl n.n peptit 0,1.n
BTKL
- Ta có:
m Y m X m HCl m H 2O n 10
n H 2O (n 1).n peptit 0,1.(n 1)
3,65.n 1,8n 1,8
52,7
Vậy n-peptit thì sẽ có (n – 1) liên kết peptit X có chứa 9 liên kết peptit.
Ví dụ 3: Thủy phân hoàn toàn 60 gam hỗn hợp hai đipetit thu được 63,6 gam hỗn hợp X gồm các amino
axit (các amino axit chỉ có một nhóm amino và một nhóm cacboxyl trong phân tử). Nếu cho 1/10 hỗn
hợp X tác dụng với dung dịch HCl (dư), cô cạn cẩn thận dung dịch, thì lượng muối khan thu được là :
A. 7,09 gam.
B. 16,30 gam.
C. 8,15 gam
D. 7,82 gam
Hướng dẫn giải
2X
- Phương trình thủy phân Đipeptit: X2 + (n – 1)H2O
BTKL
mH2O mX mX2 3,6 n H2O 0, 2 mol và n X 2n H2O 0, 4 mol
ClH3N-R-COOH
- Đem 1/10 hỗn hợp X tác dụng với HCl dư: H2N-R-COOH + HCl
Cung cấp FILE WORD chuyên đề và đề thi thử trên toàn quốc
Trang 8
Tấn Thịnh – Hoàng Phan
BTKL
mmuối =
Group Fb: HÓA HỌC FREE
1
1
m X m HCl 7,82 gam (với n HCl n X 0, 04 mol )
10
10
■ Dạng 5: Thủy phân peptit trong môi trường kiềm (KOH, NaOH)
- Xét phản ứng giữa một peptit mạch hở X chứa n gốc -amino axit (n-peptit) với dung dịch NaOH (đun
nóng). Phương trình tổng quát như sau:
- Nếu X chỉ tạo thành từ các -amino axit có 1 nhóm -COOH
nH2N-R-COONa + H2O
X + nNaOH
n NaOH n.n peptit
+ Quan hệ số mol giữa các chất:
n H 2O n peptit
- Nếu trong phân tử X chứa x gốc -amino axit có hai nhóm –COOH (chỉ xét axit Glutamic), còn lại là
các -amino axit có 1 nhóm COOH thì
hỗn hợp muối + (1 + x)H2O
X + (n + x)NaOH
n NaOH (n x).n peptit
+ Quan hệ số mol giữa các chất:
n H 2O (1 x).n peptit
- Áp dụng bảo toàn khối lượng: mpeptit + mNaOH phản ứng = m hỗn hợp muối + m H 2O
- Chú ý:
Nếu dùng một lượng dư dung dịch NaOH thì chất rắn sau phản ứng gồm có muối natri của -amoni
axit và NaOH dư. Khi đó: m rắn = mhỗn hợp muối + mNaOH dư
NaOH
Cn H 2n O2 NNa . Phương trình cháy:
Đốt cháy muối natri của -amoni axit: Cn H 2n 1O2 N
1
2Cn H 2n O 2 NNa O 2
nNa 2CO3 nCO 2 2nH 2O N 2
2
+ Sử dụng các phương pháp bảo toàn nguyên tố và bảo toàn khối lượng để giải dạng toán đốt cháy này.
Ngoài ra, cần lưu ý khi đốt cháy muối natri của -amoni axit cũng như khi đốt cháy peptit ban đầu thì
lượng O2 không thay đổi.
Các ví dụ minh họa:
Ví dụ 1: Thủy phân hoàn toàn m gam đipeptit Gly-Ala (mạch hở) bằng dung dịch KOH vừa đủ, thu được
dung dịch X. Cô cạn toàn bộ dung dịch X thu được 2,4 gam muối khan. Giá trị của m là
A. 1,46.
B. 1,36.
C. 1,64.
D. 1,22.
Hướng dẫn giải
Hướng tư duy 1: Tính theo khối lượng từng chất
H2N-CH3-COOK + H2N-CH(CH3)-COOK + H2O
- Phương trình: Gly-Ala + 2KOH
mol :
x
x
x
mX mGlyK mAlaK 113x 127x 2, 4 x 0,01 mol . Vậy m peptit 0,01.146 1, 46 gam
Hướng tư duy 2: Bảo toàn khối lượng
n KOH 2n peptit BTKL
- Ta có:
m Y m peptit m KOH m H 2O x 0, 01 mol m 1, 46 gam
n peptit n H 2O
2,4
56x.2
18x
146x
Ví dụ 2: Thủy phân hoàn toàn 4,34 gam tripeptit mạch hở X (được tạo nên từ hai α – amino axit có cùng
công thức dạng (H2NCxHyCOOH) bằng dung dịch NaOH dư, thu được 6,38 gam muối. Mặt khác thủy
phân hoàn toàn 4,34 gam X bằng dung dịch HCl dư, thu được m gam muối. Giá trị của m là
Cung cấp FILE WORD chuyên đề và đề thi thử trên toàn quốc
Trang 9
Tấn Thịnh – Hoàng Phan
A. 6,53.
Group Fb: HÓA HỌC FREE
B. 7,25
C. 5,06
D. 8,25.
Hướng dẫn giải
n NaOH 3n peptit BTKL
- Thủy phân trong NaOH, ta có:
m Y m H 2O m X m NaOH x 0, 02 mol
n peptit n H 2O
6,38
4,34
18x
3x.40
- Thủy phân trong HCl, ta có:
n HCl 3n peptit 0, 06 mol BTKL
m m HCl m X m H 2O 7, 25 gam
n H 2O 2n peptit 0, 04 mol
4,34
2,19
0,72
Ví dụ 3: Thủy phân hoàn toàn 21,8 gam đipeptit mạch hở Glu-Ala trong NaOH (vừa đủ) thu được dung
dịch X. Cô cạn dung dịch X thu được m gam muối khan. Giá trị của m là
A. 28,0
B. 24,0
C. 30,2
D. 26,2
Hướng dẫn giải
Glu(Na2) + AlaNa + 2H2O
- Phương trình: Glu-Ala + 3NaOH
n NaOH 3n peptit 0,3 mol BTKL
m Y m peptit m NaOH m H 2O 30, 2 gam
- Ta có:
n peptit 2n H 2O 0, 2 mol
12
1,8
21,8
Ví dụ 4: Đun nóng 0,16 mol hỗn hợp E gồm hai peptit X (CxHyOzN6) và Y (CnHmO6Nt) cần dùng 600 ml
dung dịch NaOH 1,5M chỉ thu được dung dịch chứa a mol muối của glyxin và b mol muối của alanin.
Mặt khác đốt cháy 30,73 gam E trong O2 vừa đủ thu được hỗn hợp CO2, H2O và N2, trong đó tổng khối
lượng của CO2 và nước là 69,31 gam. Giá trị a : b gần nhất với
A. 0,730.
B. 0,810.
C. 0,756.
D. 0,962.
Hướng dẫn giải
- Từ công thức tổng quát của peptit: CaH2a+2–kOk+1Nk ta suy ra X là hexapeptit và Y là pentapeptit
n E n X n Y 0,16
n X 0,1 mol
n
5
X
- Khi đó:
n NaOH 6n X 5n Y 0,9 n Y 0, 06 mol n Y 3
5x mol 3x mol
- Đốt cháy :
X , Y O 2
CO 2 H 2O N 2 . Áp dụng:
69,31 gam
30,73 gam E
BT: N
n N 2
6n X 5n Y
22,5x mol
2
- Ta có:
44n CO 2 18n H 2O 69,31
44n CO 2 18n H 2O 69,31
n CO 2 1,16 mol
n CO2 n H 2O 14,5x
n H 2O 1, 015 mol
n CO2 n E n H 2O n N 2
m m m m m 30, 73 12n
x 0, 01 mol
C
H
O
N
CO 2 2n H 2O 1478x 30, 73
E
- Nhận thấy: n E(1) 2 n E(2) m E(1) 2m E(2) 61, 46 gam .
0,16
0,08
BT: Na
a b 0,9
GlyNa : a mol
a 0,38 mol a
0, 73
- Xét hỗn họp muối:
BTKL
b
0,52
mol
b
AlaNa : b mol
97a 111b 94,58
Cập nhập đáp án và bài giải vào ngày hôm sau…
Cung cấp FILE WORD chuyên đề và đề thi thử trên toàn quốc
Trang 10