CÁC PHƯƠNG PHÁP PHÂN TÍCH CẤU TRÚC HỢP CHẤT HỮU CƠ – BÀI TẬP

CÁC PHƯƠNG PHÁP PHÂN TÍCH CẤU TRÚC
HỢP CHẤT HỮU CƠ – BÀI TẬP

Collected by Nguyen Thanh Tu # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn
MailBox :

Bài tập 1
Cho H = 2.67519108 rads-1T-1 và C = 6.726107 rads-1T-1. Máy đo phổ được điều
chỉnh để phân tích proton ở tần số 250 MHz.
a. Tính giá trị của cảm ứng từ B0 tương ứng.
b. Với giá trị B0 trên, xác định tần số C của đầu dò sử dụng để phân tích tín hiệu cộng
hưởng của 13C.
c. Với giá trị B0 trên, nhân 27Al cộng hưởng tại 65.13 MHz. Nếu muốn sử dụng đầu dò
cùng tần số C ở trên để phân tích 27Al thì cần điều chỉnh B0 ở giá trị nào?
Bài tập 2
Sau phản ứng quang clo hóa (photo-chlorination) toluen thu được hỗn hợp sản phẩm có
phổ NMR 1H như bên dưới. Xác định các sản phẩm thu được và tỉ lệ giữa chúng?

Bài tập 3

Chọn kết luận đúng? Giải thích?
A. Jab > Jac
C. Jab < Jac

B. Jab = Jac
D. chưa đủ thông tin để kết luận


Bài tập 4
Vẽ dạng tín hiệu cộng hưởng thu được của proton Ha ghép spin với 3 nhân b, c, d khác có
spin I = 1/2, biết Jab = 10 Hz, Jac = 8 Hz, Jad = 7 Hz.

Collected by Nguyen Thanh Tu # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn
MailBox :

Bài tập 5
Hợp chất X (C5H10O) có 2 đồng phân X1 và X2 với các phổ NMR 1H và 13C{1H} như bên
dưới.
a. Mẫu đã được hòa tan trong dung môi nào để xác định phổ 13C{1H}? Vì sao mũi dung
môi xuất hiện dạng mũi 3?
b. Phân tích phổ NMR 1H và 13C{1H}của X1 và X2
c. Xác định cấu trúc X1 và X2

X1

X1

2


Collected by Nguyen Thanh Tu # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn
MailBox :

X2

X2

3


Collected by Nguyen Thanh Tu # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn

MailBox :

Bài tập 6
Phổ NMR 1H của dimethyl-cyclopropanedicarboxylate như bên dưới. Các hằng số ghép
spin (Hz) được cung cấp trên đỉnh các mũi đa.

a. Cho biết phổ này tương ứng với đồng phân cis hay trans của hợp chất?

cis

trans

b. Xác định các giá trị hằng số ghép spin (Hz) được cung cấp là của các nhân nào, cách
bao nhiêu nối (xJXX)?

4


CÁC PHƯƠNG PHÁP PHÂN TÍCH CẤU TRÚC
HỢP CHẤT HỮU CƠ – BÀI TẬP (TT)

Collected by Nguyen Thanh Tu # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn
MailBox :

Bài tập 7
Một hợp chất X có công thức phân tử C10H10O2 (xác định từ phân tích MS và phân tích
nguyên tố). Dữ liệu phổ NMR 1H (1D và 2D COSY) và 13C (1D và DEPT) của X được trình
bày trong các Hình 1-3 (giá trị các hằng số ghép spin, Hz, được cho trên đỉnh các mũi đa).
a. Xác định cấu trúc của X. Giải thích?
b. X có cấu hình E hay Z. Giải thích?

Hình 1. Phổ NMR 1H của X.


Collected by Nguyen Thanh Tu # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn
MailBox :

Hình 2. Phổ NMR 2D COSY 1H-1H của X.

2


Collected by Nguyen Thanh Tu # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn
MailBox :

Hình 3. Phổ NMR 13C{1H} và DEPT của X.
Bài tập 8
Hoạt chất curcumin từ nghệ vàng có tác dụng hủy diệt tế bào ung thư. Curcumin dạng enol
có công thức cấu tạo như Hình 4.

Hình 4. Công thức cấu tạo curcumin dạng enol.
Mẫu curcumin được chuẩn bị trong dung môi DMSO để phân tích đặc trưng cấu trúc bằng
các phương pháp NMR 1H, 13C{1H}, 2D HSQC 1H-13C và 2D HMBC 1H-13C.
a. Phổ NMR 1H của curcumin được trình bày trong Hình 5. Cho biết mẫu còn lẫn những
loại dung môi nào, giải thích. Điền thông tin vào cột 2, Bảng 1 theo thứ tự  (m, số H, XJXX).
Dựa vào phổ NMR 1H, so sánh pKa1 của curcumin với pKa của phenol.

3

Collected by Nguyen Thanh Tu # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn
MailBox :

Hình 5. Phổ NMR 1H của curcumin.
b. Phổ NMR 13C{1H}, 2D HSQC 1H-13C và 2D HMBC 1H-13C của curcumin được trình
bày trong Hình 6, 7 và 8 tương ứng. Điền thông tin vào cột 3, 4 và 5, Bảng 1 (cột 3 điền  của
13
C, cột 4 và 5 điền các loại C mà proton tại vị trí ghi trong cột 1 có tương tác spin).

4


Collected by Nguyen Thanh Tu # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn
MailBox :

Hình 6. Phổ NMR 13C{1H} của curcumin.

5


Hình 7. Phổ NMR 2D HSQC 1H-13C của curcumin.

6

Collected by Nguyen Thanh Tu # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn
MailBox :


Hình 7. Phổ NMR 2D HSQC 1H-13C của curcumin.

7

Collected by Nguyen Thanh Tu # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn
MailBox :


Hình 8. Phổ NMR 2D HMBC 1H-13C của curcumin.

8

Collected by Nguyen Thanh Tu # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn
MailBox :


Hình 8. Phổ NMR 2D HMBC 1H-13C của curcumin.

9

Collected by Nguyen Thanh Tu # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn
MailBox :


Vị trí

1

13

H (ppm)

C
(ppm)

HSQC

HMBC

HC

HC

1
2
2’
3

Collected by Nguyen Thanh Tu # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn
MailBox :

3’
4
4’
5
5’
6
6’
7
7’
8
8’

9
9’
10
10’
7
7’
OH
Bảng 1. Phân tích dữ liệu phổ NMR của curcumin.

10


CÁC PHƯƠNG PHÁP PHÂN TÍCH CẤU TRÚC
HỢP CHẤT HỮU CƠ – BÀI TẬP (TIẾP THEO)
Bài tập 9
So sánh tần số dao động các nối sau: CH3Br, CH3Cl, CH3F.

Collected by Nguyen Thanh Tu # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn
MailBox :

Bài tập 10
Phản ứng sau được theo dõi bằng phổ IR:

Phổ trước và sau phản ứng như sau:

Phân tích các phổ IR trên.


Collected by Nguyen Thanh Tu # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn
MailBox :

Bài tập 11

Phổ IR trên của:
A. 2-pentanone
C. 1-bromopentane

B. 1-pentanol
D. 2-methylpentane

Bài tập 12

Phổ IR trên của:
A. 2-pentanone
C. 1-bromopentane

B. 1-pentanol
D. 2-methylpentane

2


Collected by Nguyen Thanh Tu # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn
MailBox :

Bài tập 13

Phổ IR trên của:

Bài tập 14

1

3


Collected by Nguyen Thanh Tu # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn
MailBox :

2

3

4

4


Collected by Nguyen Thanh Tu # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn
MailBox :

5

Chọn sự kết hợp đúng giữa phổ IR và tên hợp chất:
A. 1a, 2b, 3c, 4d, 5e
B. 1c, 2d, 3e, 4a, 5b
D. 1a, 2b, 3e, 4c, 5d
C. 1c, 2e, 3b, 4a, 5d
Bài tập 15
Xác định công thức cấu tạo của hợp chất X có các dữ liệu phân tích như sau:

Phân tích nguyên tố: C 62.07, H 10.34, O 27.59
Phổ MS:

5


Collected by Nguyen Thanh Tu # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn
MailBox :

Phổ NMR 1H:

Phổ IR:

6


MS, IR, NMR

Collected by Nguyen Thanh Tu # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn
MailBox :

1. Cho một số loại dữ liệu quang phổ IR, 1H NMR, và MS của các hợp chất đặc biệt. xác định công thức cấu tạo
a) C5H10O

b) C8H7N

c) C7H14O


Collected by Nguyen Thanh Tu # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn

MailBox :

3 . Mỗi hợp chất sau đây được đặc trưng bởi một phổ 1H NMR chỉ bao gồm một đỉnh duy nhất có sự dịch chuyển
hóa học. Xác định mỗi hợp chất.
a) C8H18 ; δ 0.9 ppm
b) C4H9Br ; δ 1.8 ppm
4. Mỗi hợp chất sau đây được đặc trưng bởi một phổ 1H NMR bao gồm hai đỉnh, both singlets, có những thay đổi
hóa học được chỉ ra. Xác định mỗi hợp chất.
a) C6H8 ; δ 2.7 ppm (4H) and 5.6 ppm (4H)
b) C6H10O2; δ 2.2 ppm (6H) and 2.7 ppm (4H)
5. Cấu trúc của mỗi hợp chất sau đây trên cơ sở công thức phân tử phổ 1H NMR và phân tử của chúng.
a) C8H10
δ
1.2 ppm (triplet, 3H)
δ
2.6 ppm (quarter, 2 H)
δ
7.1 ppm (broad singlet, 5H)
b) C4H6Cl4

δ
δ

3.9 ppm (doublet, 4H)
4.6 ppm (triplet. 2H)

6. Có bao nhiêu loại hydrogens khác nhau (trong môi trường khác nhau) có trong các hợp chất sau đây?
a) 1- chloropropane
b) 2,2-dimethylpropane
c) phenol

d) 2-chloropropane
d) 2- chloropropene
e) cis-1, 3-dichloropropene
f) (E)-1,3-dibromopropene.
7. Một hợp chất không rõ có công thức phân tử C4H8O thể hiện dữ liệu IR và H-NMR sau đây Cung cấp cấu trúc của
hợp chất này dựa trên các phổ này, cho thấy các tính năng nổi bật của mỗi phổ.
IR: 1710 cm-1 (strong, single band)
1

H NMR : δ 1.0 (broad, t , 3H), δ 2.1 (broad, s, 3H) , δ 2.5 ( qt., 2H)

8. Đề xuất một cấu trúc phù hợp với dữ liệu quang phổ sau.
MS: M+ at m/z = 73
IR: 3350 cm-1 (weak, single band)
1

H NMR : δ 1.05 (broad, s , 1 H), δ 1.15 ( t, 6 H) , δ 2.65 ( qt., 4H)

9. Phổ khối lượng của một hydrocarbon cho thấy một ion phân tử tại m/z =182, phổ 1H NMR có 2 tín hiệu
δ 2.9 (singlet, 4 H), δ 7.2 (singlet, 10 H). tìm công thức cấu tạo.


10. Đối với mỗi hợp chất dưới đây, cho biết có bao nhiêu loại proton không tương đương.
Br
O
Br

CH3
a)

CH3

b)

c) ( CH3)3 C

C

CH2CH3
N
CH2CH3

Collected by Nguyen Thanh Tu # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn
MailBox :

11. Cyclohexane và 2-hexene cùng công thức phân tử C6H10. Làm thế nào bạn sẽ sử dụng quang phổ hồng ngoại để
phân biệt giữa hai hợp chất? Giải thích câu trả lời của bạn.

12. Công thức phân tử cho một hợp chất không rõ là CxHyO (MW = 60). Dữ liệu cho Phổ 1H NMR, hồng ngoại và phổ
khối cho hợp chất này được hiển thị dưới đây. Sử dụng thông tin quang phổ và phân tích được cung cấp, xác định
cấu trúc cho hợp chất này.*


Collected by Nguyen Thanh Tu # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn
MailBox :

13. Công thức phân tử cho một hợp chất chưa biết là CxHyO. Dữ liệu cho Phổ 1H NMR, hồng ngoại và phổ khối cho hợp
chất này được hiển thị dưới đây. Sử dụng thông tin quang phổ và phân tích được cung cấp, xác định cấu trúc cho
hợp chất này.

Collected by Nguyen Thanh Tu # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn
MailBox :

14. Công thức phân tử cho một hợp chất chưa biết là CxHyO3. Dữ liệu cho Phổ 1H NMR, hồng ngoại và phổ khối cho
hợp chất này được hiển thị dưới đây. Sử dụng thông tin quang phổ và phân tích được cung cấp, xác định cấu trúc
cho hợp chất này.