Bài tập nhóm 8 chương hóa lập thể

CƠ SỞ HOÁ LẬP THỂ

Nhóm 8:
1. Lê Thị Hường 19100147
2. Cao Thị Hạnh 19100125
3. Nguyễn Thị Phượng 19100177
4. Bùi Chí Thanh 18100209
5. Nguyễn Duy 18100147


Mục Lục

1.Định nghĩa
Carbon bất đối

2.Cách biểu diễn cấu
trúc theo phối cảnh,
hình chiếu Fischer

3.Cách xác định cấu
hình R,S


1. Định nghĩa Cacbon bất đối.



Nguyên tử C gắn với 4 nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau được gọi là C bất đối, kí hiệu là C

Ví dụ : CH3–CHOH–COOH
acid lactic

;

CH3–CHBr–CHOH–CH3
3-brombutan-2-ol

*


2. Cách biểu diễn cấu trúc theo phối cảnh, hình chiếu Fischer.

2.1.Cách biểu diễn cấu trúc theo phối cảnh nhìn liên kết C-C theo góc xiên và sự định hướng không gian theo cách nhìn thấy tất cả các liên kết.



Quy ước biểu diễn:

-Liên kết nằm trong mặt phẳng được biểu diễn bằng nét liền mảnh
-Liên kết hướng ra phía trước mặt phẳngđược biểu diễn bằng nét đậm
-Liên kết hướng ra phía sau mặt phẳng biểu diễn bằng nét đứt

Công thức phối cảnh loại 1:chỉ gồm các nét đều
Liên kết C-C là đường thẳng từ trái qua phải theo hướng cách xa người quan sát

 Công thức phối cảnh loại 2: gồm nét đều, nét đậm, nét đứt


Công thức phối cảnh cho hợp chất có nhiều carbon:
• Nối sang phải hướng ra bên ngoài mặt phẳng
• Nối sang trái hướng ra phía sau mặt phẳng

3-brombutan-2-ol

CT phối cảnh dạng đối

CT phối cảnh dạng che khuất


3. Cách xác định cấu hình R,S.

Cấu hình R-S được xác định theo tính hơn cấp của trung tâm chiral (C*)

theo thứ tự a > b > c > d, chủ yếu căn cứ vào số thứ tự (hoặc khối lượng nguyên tử) của các nguyên tử nối với C*.

Ví dụ: Br > Cl > SH > OH > NH2 > CH3 > H OH > COOH > CHO > CH2OH > CH3

Nếu các nguyên tử nối trực tiếp với C*  là đồng nhất thì cần xét thêm nguyên tử tiếp theo, khi ấy cần chú ý nhân đôi hoặc ba đối với nguyên tử mang nối đôi hoặc nối ba.


Biểu diễn công thức dưới dạng công thức phối cảnh: Đặt tứ diện sao cho liên kết với nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử trẻ nhất (cấp nhỏ nhất d) đi xa phía người quan sát thì thứ
tự phân bố ba nhóm thế còn lại sẽ nằm trên một mặt phẳng ở phía gần người quan sát sẽ xác định cấu hình. Nếu sự giảm tính hơn cấp của các nhóm thế đó a > b > c theo chiếu
kim đồng hồ thì trung tâm chiral đó có cấu hình R (rectus - quay phải), nếu theo chiều ngược kim đồng hồ thì trung tâm đó có cấu hình S (sinister - quay trái).


- Với các hợp chất có nhiều C* thì mỗi trung tâm phi đối xứng được ghi với cấu hình (R) và cấu hình (S) tương ứng.

Ví dụ:

Axit (2R,3R)- tactric

(2S,3R)- 3-brombutan-2-ol


Cấu hình R-S và Fischer không có tương quan trực tiếp.

Trong các hợp chất loại andehit glyxeric có sự trùng hợp cấu hình D - andehit glyxeric là (R)-andehit glyxeric, còn L - andehit glyxeric là (S)-andehit glyxeric.