TỔNG ôn lý THUYẾT hữu cơ lớp 11 12

THẦY NGUYỄN VĂN THÁI
ĐT :09.789.95.825

THẦY NGUYỄN VĂN THÁI


THẦY NGUYỄN VĂN THÁI
ĐT :09.789.95.825

CHƢƠNG : ĐẠI CƢƠNG HÓA HỌC HỮU CƠ
I.PHÂN LOẠI GỌI TÊN CÁC CHẤT HỮU CƠ
1.Phân loại theo nhóm chức
a.Hidrocacbon: CxHy (0 < y ≤ 2x + 2)
No

Mạch hở

Không no

No
Vòng

Thơm

Ankan (parafin)
Anken (olefin),
1 liên kết đôi
Ankađien (điolefin)
2 liên kết đôi
Ankin 1 liên kết ba
Xicloankan

Benzen và các đồng
đẳng

CnH2n+2 (n≥ 1)
CnH2n (n ≥ 2)
CnH2n-2 (n ≥ 3)
CnH2n-2 ( n ≥2)
CnH2n (n ≥ 3)
CnH2n-6 (n ≥ 6)

b.Dẫn xuất của hidrocacbon (hay hợp chất có nhóm chức):
-Nhóm chức là nhóm nguyên tử gây ra những phản ứng hóa hoạc đặc trưng cho
phân tử hợp chất hữu cơ
STT
Hợp chất hữu cơ
Nhóm chức
Ví dụ
Rượu
-OH
R-OH
1
Anđehit
-CH=O
R-CHO
2
Axit
-COOH
R-COOH
3
Amin bậc I

-NH2
R-NH2
4
Ete
-OR-O-R’
5
Xeton
-COR-CO-R’
6
Este
-COOR-COO-R’
7
Amit
-CO-NHR-CO-NH-R’
8
Các trường hợp 1, 3, 7, 8: R có thể là gốc hay H
2.Phân loại theo mạch cacbon

Mạch vòng

hợp chất thơm

CH 3  CH 2  CH 2  CH 2  CH 2  CH 3
CH3

I
Mạch hở: CH  C
 CH 2  CH  CH 3
 3 I
I

CH 3
CH 3


THẦY NGUYỄN VĂN THÁI

dị vòng


THẦY NGUYỄN VĂN THÁI
ĐT :09.789.95.825
3.Gọi tên các chất hữu cơ
a.Tên thông thƣờng: Nhiều tên thường có nguồn gốc lịch sử phát minh.
Ví dụ: Axit fomic (từ formica: kiến), axit axetic (từ acetus: giấm), mentol (từ metha
piperita: bạc hà...)
b.Tên hệ thống theo danh pháp IUPAC
- Tên gốc chức = Tên phần gốc + Tên phân định thức
Ví dụ: CH3-Cl: (metyl clorua); CH3COOC2H5: etyl axetat
CH3CO-Cl: axetyl clorua; CH3OCH3: Đimetyl ete
- Tên thế = Tên phần thế + Tên mạch chính + Tên nhóm chức
(có hoặc không) (buộc phải có) (buộc phải có)
Ví dụ: ClCH2-CHCl-CH3: 1,2- điclopropan; C6H5-NH-CH3: N- metylanilin
c.Tiền tố cơ bản
Độ bội
1
2
3
4
5
6

7
8
9
10
11
12

Tiền tố độ bội
Mono
Đi
Tri
Tetra
Penta
Hexa
Hepta
Octa
Nona
Deca
Undeca
Dodeca

Tiền tố mạch cacbon
Met
Et
Pro
But
Pent
Hex
Hept
Oct

Non
Dec
Undec
dodec

Không có nguồn gốc độ bội

Có nguồn gốc độ bội

Ví dụ:
Công thức
H3C-CH3
H3C-CH2Cl
H3C-CH2-OH
CH3-CHO
CH3-COOH
HOCH2-CH2OH
CH2=CH2
HCCH

THẦY NGUYỄN VĂN THÁI

Tên thƣờng

Tên gốc chức
Etyl clorua
Ancol etylic

Anđehit axetic
Axit axetic

Etylen glicol
Etylen
Axetilen

Tên thế
Etan
Cloetan
Etanol
Etanal
Axit etanoic
Etan- 1,2-điol
Eten
Etin


THẦY NGUYỄN VĂN THÁI
ĐT :09.789.95.825

II. CÔNG THỨC PHÂN TỬ CHẤT HỮU CƠ
1.Tính PTK chất hữu cơ
STT
1

Giả thiết cho
Khối lượng (mA gam) và có số mol nA
(mol)

2

Khối lượng riêng của chất khí (Do g/lít)

3

Tỉ khối hơi của chất hữu cơ A so với chất
khí B (dA/B)

4

Tỉ lệ thể tích khí đo trong cùng một điều
kiện về nhiệt độ và áp suất

Cách tìm M
mA
nA
MA  22,4.Do
M
d A/B  A  M A  MB .d A/B
MB
VA  kVB  n A  k.n B
MA 



mA
m
 k. B
MA
MB

 MA 

mA MB
.
mB k

m
. Trong đó
M
-m:khối lượng chất tan trong
1000 g dung môi
- t: độ tăng nhiệt độ sôi
- k:hằng số nghhiệm sôi
t  k.

5

Định luật Raoult

2.Lập CTPT chất hữu cơ
*Cách 1: Lập CTPT qua công thức đơn giản nhất (CTĐGN)
Đặt công thức tổng quát của hợp chất hữu cơ là CxHyOzNt
Từ định luật thành phần không đổi ta có tỷ lệ:
m m m m
C% H% O% %N
x:y:z:t  C : H : O : N 
:
:
:
12 1 16 14
12

1
16 14
→Tỉ lệ tối giản x : y : z : t = p : q : r : s →CTĐGN là CpHqOzNt
→CTPT có dạng là (CpHqOrNt)n. Từ PTK suy ra CTPT
*Cách 2: Lập CTPT không qua công thức đơn giản nhất
12x
y
16z 14t M A




 x,y,z,t  CTPT
mC mH mO mN mA

12x
y
16z 14t M A




 x,y,z,t  CTPT
C% H% O% %N 100
*Cách 3: Lập CTPT theo phản ứng cháy
4C x Hy Oz Nt  (4x  y  2z)O2  4xCO2  2yH2 O  2tN2

THẦY NGUYỄN VĂN THÁI

THẦY NGUYỄN VĂN THÁI
ĐT :09.789.95.825
44x
9y
14t M A



 x,y,t
m CO2 m H2O m N2 m A
Từ phương trình của PTK thay các giá trị của x, y, t → z
*Cách 4: Biện luận để lập CTPT
-Khi đề ra thiếu dữ kiền để xác định công thức đơn giản hoặc thiếu dữ kiện để xác
định PTK của chất hữu cơ thì phải biện luận để xác định CTPT
a.Dạng 1: Chỉ tìm đƣợc PTK của chất hữu cơ
-Công thức tổng quát: CxHyOzNt → MA = 12x + y+ 16z + 14t
-Phương trình PTK của chất A chứa 4 ẩn số là x, y, z, t
-Dựa vào các điều kiện của đề ra ta biện luận phương trình vô định trên để suy ra
công thức phân tử của hợp chất hữu cơ
Hidrocacbon: CxHy
Phương trình vô định chứa hai ẩn số: 12x + y = MÁ
x,y  N* .NÕu hidrocacbon lµ chÊt khÝ th× x  4
Điều kiện: 
0 < y < 2x + 2; lu«n ch½n
Lần lượt thay các giá trị của x vào phương trình trên để suy ra các giá trị của y và chọn
các cặp giá trị x, y thỏa mãn các điều kiện
Hợp chất hữu cơ có oxi: CxHyOz
Phương trình vô định chứa 3 ẩn số: 12x + y +16z = MA
x,y,z  N*
Điều kiện: 

0 < y  2x + 2; lu«n ch½n
Lần lượt xét các trường hợp z = 1; 2;... ta lại có phương trình vô định chứas 2 ẩn. Tiếp tục
biện luận như trường hợp của hidrocacbon.
Hợp chất hữu cơ chứa nitơ: CxHyNt
Phương trình vô định chứa 3 ẩn số: 12x + y + 14t = MA
x,y,t  N*
Điều kiện: 
0 < y  2x + 2+t ( t ch½n  y ch½n, t lÎ  y lÎ)
Lần lượt xét các trường hợp t = 1; 2; ... ta lại có phương trình vô định chứa 2 ẩn
b.Dạng 2: Chỉ xác định đƣợc CTĐG của chất hữu cơ
Hợp chất chỉ chứa CxHy hoặc CxHyOz:
Biện luận dựa vào điều kiện: nH ≤ 2nC + 2 hay y ≤ 2x +2
Hợp chất có chứa nitơ: CxHyNt hoặc CxHyOzNt
Biện luận dựa vào điều kiện: nH ≤ 2nC + 2 + nN hay y ≤ 2x + 2 + t
c.Dạng 3: Xác định đƣợc CTĐG của chất hữu cơ và nhóm chức
Từ CTĐG ta chuyển thành công thức có nhóm chức, sau đó đồng nhất với công
thức tổng quát của dãy đồng đẳng để suy ra CTPTT


III. CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ
1.Đồng đẳng và đồng phân
a.Đồng đẳng

THẦY NGUYỄN VĂN THÁI


THẦY NGUYỄN VĂN THÁI
ĐT :09.789.95.825
-Những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hoặc nhiều nhóm CH2
nhưng có tính chất hóa học tương tự nhau là những chất đồng đẳng, chúng hợp thành dãy

đồng đẳng
-Các chất cùng dãy đồng đẳng chứa cùng số liên kết đôi hoặc số liên kết ba hoặc
chứa cùng số nhóm định chức
*Một số dãy đồng đẳng
Dãy đồng đẳng
CTPT
Điều kiện
Đặc điểm cấu tạo
Ankan
CnH2n+2
n≥1
Mạch hở, chỉ có 1 liên kết đơn
1
Anken
CnH2n
n≥2
Mạch hở, có một liên kết đơn
2
Ankin
CnH2n-2
n≥2
Mạch hở, chỉ có 1 liên kết ba
3
Ankađien
C
H
n
≥
3
Mạch hở, có 2 liên kết đôi

4
n 2n-2
Aren
CnH2n-6
n≥6
Có 1 nhân benzen
5
Xicloankan
CnH2n
Có 1 vòng no
6
Ankanol
CnH2n+1OH
n≥1
Có nhóm chức –OH
7
Axit ankanoic
RCOOH
n≥0
Có nhóm chức -COOH
8
(R:CnH2n+1)
b.Đồng phân
Những hợp chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử là những chất đồng
phân
Ví dụ:
Ancol etylic CH3-CH2-OH
Đimetyl ete CH3-O-CH3
-Chất lỏng, vị cay, gây say
-Chất khí, gây mê

-Tan vô hạn trong nước
-Không tan trong nước
-Tác dụng với Na giải phóng H2
-Không tác dụng với Na

2.Các loại liên kết trong phân tử chất hữu cơ
a.Liên kết xích ma () và liên kết (π)
Liên kết (π)
Liên kết xích ma ()
-Được tạo thành do sự xen phủ thực
-Được tạo thành do sự xen phủ xảy ra
trên trục nối giữa 2 hạt nhân nguyên tử. hiện nối giữa hai hạt nhân nguyên tử
- Trục đối xứng của 2 obitan xen phủ
Trục đối xứng của 2 obitan xen phủ trùng
song song với nhau
với nhau
-Liên kết pi kém bền vững so với liên
- Liên kết xích ma là loại liên kết bền
kết xích ma
vững
Xen phủ bên hông p-p:
Xen phủ s-p

THẦY NGUYỄN VĂN THÁI


THẦY NGUYỄN VĂN THÁI
ĐT :09.789.95.825

b.Liên kết đơn và liên kết bội

-Liên kết đơn: có một cặp electron chung giữa 2 nguyên tử tham gia liên kết. Liên
kết đơn chỉ gồm một liên kết xích ma
-Liên kết bội: Gồm 2 loại là liên kết đôi và liên kết ba
-Liên kết đôi: có hai cặp electron chung giữa 2 nguyên tử tham gia liên kết. Liên
kết đôi gồm một liên kết xích mà và một liên kết pi
-Liên kết ba: Có ba cặp electron chung giữa hai nguyên tử tham gia liên kết. Liên
kết ba một liên kết xích mà và 2 liên kết pi
Liên kết
Đơn C-C
Đôi C=C
Ba CC
o
1,54
1,34
1,2
Độ dài ( A )
Eliên kết (kJ/mol)
347,3
614,5
823,1
§é dµi liªn kÕt gi¶m, ®é bÒn liªn kÕt t¨ng



3.Các loại công thức cấu tạo
Công thức cấu tạo khai
triển
Công thức cấu tạo thu
gọn
Công thức cấu tạo thu

gọn nhất hay công thức
sơ đồ

Cách viết
Viết tất cả các nguyên tử và
liên kết giữa chúng
Viết gộp nguyên tử cacbon và
các nguyên tử khác liên kết
với nó thành từng nhóm
Chỉ viết liên kết và nhóm
chức, ở đầu mút liên kết là
nhóm CHx đảm bảo hóa trị 4
của cacbon

Ví dụ
H H
I I
HOC C C  O
I I I
H H H

HO  CH2  CH2  CH  O

3.Đồng phân cấu tạo
a.Khái niệm đồng phân cấu tạo
Những hợp chất có cùng công thức phân tử nhưng có cấu tạo hóa học khác nhau gọi
là những đồng phân cấu tạo
b.Phân loại đồng phân cấu tạo
Loại đồng phân
Ví dụ

THẦY NGUYỄN VĂN THÁI


THẦY NGUYỄN VĂN THÁI
ĐT :09.789.95.825
Đồng phân vị trí nhóm chức: Khác nhau
CH3  CH 2  CH 2 OH
về vị trí nhóm chức hay vị trí của liên kết C 3 H 7 OH : 
CH3  CHOH  CH3
đôi, liên kết ba trên mạch cacbon
Đồng phân mạch cacbon: Khác nhau về
(CH3 )2 CH  CH 3
C
H
:
dạng của mạch cacbon
4 10 
CH3  CH 2  CH 2  CH3
Đồng phân nhóm chức: Khác nhau về
C H OH
C 2 H6 O :  2 5
bản chất nhóm chức hay liên kết kép
CH3 OCH3

4.Đồng phân lập thể
a.Khái niệm: Đồng phân lập thể là những đồng phân có cấu tạo hóa học như nhau (cùng
công thức cấu tạo) nhưng khác nhau về phân bố không gian của các nguyên tử trong phân
tử (tức khác nhau về cấu trúc không gian của phân tử)
b.Đồng phân hình học (đồng phân cis- trans)

Điều kiện cận và đủ để có đồng phân cis-trans là:
-Phải có liên kết đôi (hoặc vòng no)
-Có hai nguyên tử cacbon của liên kết đôi (hoặc vòng no) phải liên kết với các
nguyên tử hoặc nhóm thế khác nhau
c.Quan hệ giữa đồng phân cấu tạo và đồng phân lập thể
Đồng phân cấu tạo
Đồng phân lập thể
-Công thức cấu tạo khác nhau
-Công thức cấu tạo giống nhau
-Tính chất khác nhau
-Cấu trúc không gian khác nhau
-Tính chất khác nhau

5.Phƣơng pháp viết công thức cấu tạo các đồng phân
*Bƣớc 1: Tính chỉ số cấu tạo k của hợp chất hữu cơ
Chỉ số k cho biết trong CTCT phân tử hợp chất hữu cơ có liên kết đôi, đơn hay ba,
có mạch hở hay mạch vòng
n C : Sè nguyªn tö cacbon
2n C  2  n N   n I

trong đó n N : Sè nguyªn tö nit¬ hãa trÞ III
k
2

 n I : tæng sè nguyªn tö hãa trÞ I
2n  2  3n N   n I
Áp dụng khi nguyên tử N tạo ra nhóm chức NH4+ hay
k C
2
NO3−

v : sè vßng
k  v   trong đó 
: sè liªn kÕt 
Chỉ số k cho biết trong CTCT phân tử chất hữu cơ có liên kết đơn, đôi hay ba; có mạch
hở hay mạch vòng
*Bƣớc 2
-Tổ hợp k với số nguyên tử oxi (nO) để suy ra nhóm chức

THẦY NGUYỄN VĂN THÁI


THẦY NGUYỄN VĂN THÁI
ĐT :09.789.95.825
-Tổ hợp k của chất với độ không nó của nhóm chức để suy ra mạch cacbon no,
không no hoặc mạch vòng
k
nO
Nhóm
Hóa trị
Π
k (gốc)
Mạch C
(chất)
chức
(chức)
-OH
1
0
1
0

0
No và hở
-O2
-OH
1
Không no có 1 liên kết đôi
1
0
1
hoặc 1 vòng no
-O2
-CHO
1
1
1
1
0
Mạch C no và hở
-CO2
-COOH
1
2
1
0
Mạch C no và hở
-COO2
*Bƣớc 3: Sau khi xác định được nhóm chức, gốc no hay không no tức là đã xác định
được dãy đồng đẳng, tiến hành viết CTCT theo các bước sau:
-Viết các đồng phân cấu tạo với mỗi dãy đồng đẳng đã xác định được viết như sau:
Viết các mạch cacbon khác nhau có số nguyên tử cacbon là n cho chất có nhóm

chức không có C và (n – 1) cho chất có nhóm chức có C
Điền nhóm chức có hóa trị 1 vào các giá trị khác nhau của mỗi mạch
Xen nhóm chức có hóa trị 2 vào các vị trí khác nhau của mỗi mạch
-Xét đồng phân cis-trans đối với các chất có liên kết đôi C=C

IV.CÁC LOẠI PHẢN ỨNG HÓA HỌC TRONG HÓA HỮU CƠ
1.Phàn ứng thế
a.Khái niệm: Một nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử của phân tử chất hữu cơ được thay
thế bởi nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác
b.Một số phản ứng thuốc loại phản ứng thế:
*Thế nguyên tử H của hidrocacbon:
askt

 CH3 Cl  HCl
Halogen hóa: CH 4  Cl2 
Fe,t 
C 6 H6  Br2 
 C 6 H5 Br  HBr

H2SO4 d,t 
 C 6 H5  NO2  H 2 O
Nitro hóa: C 6 H6  HNO3 
NH3
 AgC  CAg  H 2 O
Thế H của liên kết ba: HC  CH  Ag2 O 
*Phản ứng thủy phân
t
 CH3OH  NaBr
Dẫn xuất halogen: CH3 Br  NaOH 

t
 CH3COONa  C 2 H 5OH
Este: CH3 COOC 2 H 5  NaOH 
*Phản ứng este hóa
H  ,t 

 CH 3 COOC 2 H 5  H 2 O
CH 2 OH  CH 3 COOH 


C 2 H 5 OH  H 2 SO 4  C 2 H 5  OSO3 H  H 2 O
*Phản ứng trùng ngƣng
THẦY NGUYỄN VĂN THÁI


THẦY NGUYỄN VĂN THÁI
ĐT :09.789.95.825
H2SO4 d,t 
nHOCH2  CH2 OH 
 ( CH2  CH 2  O )  nH2 O

2.Phản ứng cộng
-Khái niệm: Phân tử chất hữu cơ có liên kết kép kết hợp thêm với nguyên tử hoặc
phân tử khác
Ví dụ:
Ni,t 
CH2  CH2  H2 
 CH3  CH3

CH  CH  2Br2  Br2 CH  CHBr2

Ni,t 
CH3  CHO  H 2 
 CH3  CH 2  OH
xt,t 
CH  CH  HCl 
 CH 2  CH  Cl
-Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp: Phản ứng cộng của 2 hay nhiều phân tử
của cùng một chất hay của một số chất cùng loại
1000 atm
nCH 2  CH 2 
 ( CH 2  CH 2 ) n
xt,t 
nCH 2  CH  CH  CH 2  nC 6 H 5 CH  CH 2 
 ( CH 2  CH  CH  CH 2  CH(C 6 H 5 )  CH 2 ) n

3.Phản ứng tách
a.Khái niệm: Một vài nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử bị tách khỏi phân tử chất hữu cơ
để tạo thành sản phẩm có liên kết kép.
b.Một số phản ứng tách
t
-Tách H2: C2 H6 
 CH2  CH2  H2
H SO d,170 C
-Tách H2O: C 2 H5 OH 
 CH2  CH2  H2 O
C H OH;t 
-Tách HX: C 2 H5 Cl  KOH  CH2  CH2  KCl  H2 O
-Phản ứng crackinh: Bẻ gãy hidrocacbon mạch dài thành mạch ngắn hạn
2

4

2

5

t ,xt
CH2  CH2  CH2  CH3 
 CH3  CH2  CH2  CH2

-Phản ứng rifominh: Chuyển hidrocacbon không thơm thành hidrocacbon thơm
t ,xt
CH3 [CH2 ]5 CH3 
 C 6 H 5  CH3  4H 2

4.Phản ứng oxi hóa khử
a.Khái niệm: Phân tử hợp chất hữu cơ có thể là chất oxi hóa hay là chất khử trong các
phản ứng
b.Một số phản ứng oxi hóa khử
*Oxi hóa chất hữu cơ
3C 2 H 4  2KMnO4  4H 2 O  3C 2 H 4 (OH)2  2MnO2  2KOH

CH3 CHO  Br2  H 2 O  CH3COOH  2HBr
* Khử chất hữu cơ
Ni,t 
CH3CHO  H2 
 CH3CH2 OH
t
C 6 H5 NO2  3Fe  6HCl 
 C 6 H5 NH2  3FeCl 2  2H2 O

V.HIỆU ỨNG CẤU TRÚC
1.Hiệu ứng cảm ứng (kí hiệu là I)
a.Định nghĩa: Hiệu ứng cảm ứng là sự di chuyển mây electron dọc theo mạch cacbon do
tác dụng hút hoặc đẩy các nhóm thế
THẦY NGUYỄN VĂN THÁI


THẦY NGUYỄN VĂN THÁI
ĐT :09.789.95.825
b.Phân loại
-Quy ước trong liên kết C-H nguyên tử H có hiêu ứng cảm ứng: I = 0
-Nhóm thế hoặc nguyên tử có độ âm điện lớn hơn H hút mây electron  và gây ra
hiệu ứng cảm ứng âm (-I)
-Nhóm thế hoặc nguyên tử có độ âm điện bé hơn H hút mây electron  và gây ra
hiệu ứng cảm ứng dương (+I)
c.Tính chất của hiệu ứng cảm ứng: Hiệu ứng cảm ứng truyền trên dây liên kết  và
cường độ giảm dần khi ta tâm hiệu ứng
d.Áp dụng: Giải thích tính axit bazơ của các chất
*Độ mạnh của axit: Nhóm gây hiệu ứng –I làm tăng độ phân tử của liên kết H-O nên
làm tăng tính axit ngược lại nhóm gây hiệu ứng +I làm giảm tính axit
Ví dụ: Tính axit tăng theo dãy sau các dãy sau:
CH3COOH < ClCH2COOH < Cl2CHCOOH < Cl3CCOOH
C2H5OH < CH3COOH < HCOOH < ClCH2COOH < FCH2COOH
*Độ mạnh của bazơ: Nhóm thể đấy electron (+I) làm tăng mật độ electron trên nguyên
tử N nên làm tăng khả năng nhận proton, do đó làm tăng tính bazơ và ngược lại nhóm thế
rút (-I) làm giảm tính bazơ
Ví dụ: Tính bazơ giảm dần trong các dãy sau:
NH(CH3)2 > CH3NH2 > NH3
HO-NH2 < NH2-NH2

2.Hiệu ứng liên hợp

a.Định nghĩa
-Hiệu ứng liên hợp là hiệu ứng dịch chuyển mây electron π trong các hệ liên hợp ππ (hai liên kết π cách nhau 1 liên kết ) hoặc liên hợp p-π (cặp electron chưa tham gia
liên kết và liên kết π cách nhau 1 liên kết ) do tác dụng hút hoặc đẩy electron của nhóm
thế
-Sự dịch chuyển electron trong hiệu ứng liên hợp được biểu diễn bằng mũi tên cộng
b.Phân loại
-Nhóm thế hút electron gây ra hiệu ứng liên hợp âm (-C), những nhóm gây ra hiệu
ứng –C là những nhóm không no; -CHCH-; -CCH; -COOH; -NO2; -CHO
-Nhóm thế đẩy electron gây ra hiệu ứng liên hợp dương (+C), những nhóm gây ra
hiệu ứng +C là những nhóm có cặp electron p chưa tham gia liên kết và liên kết với
cacbon của liên kết đôi hoặc hệ liên hợp thơm bằng một liên kết đơn
c. Tính chất
Hiệu ứng liên hợp chỉ xảy ra trong các hệ liên hợp π-π, liên hợp p-π hoặc liên hợp
hoặc liên hợp của một liên kết π với một obitan trống
-Liên hợp π-π: CH2=CH-CH=CH2; CH2=CH-CH=O; CH2=CH-CN
-Liên hợp p-π:


-Liên hợp của liên kết π với một obitan trống: CH2  CH  CH2

THẦY NGUYỄN VĂN THÁI


THẦY NGUYỄN VĂN THÁI
ĐT :09.789.95.825
d.Áp dụng
*So sánh độ mạnh của axit và bazơ

-Nhóm gây hiệu ứng –C làm tăng tính axit và làm giảm tính bazơ
-Nhóm gây hiệu ứng +C làm giảm tính axit và làm tăng tính bazơ
Nhóm cacbonyl có hiệu ứng –C mạnh hơn gốc phen, do đó nguyên tử hidro trong nhóm
chức cacboxyl của axit linh động hơn nguyêntử hidro trong nhóm hidroxyl của phenol.
Do vậy axit hữu cơ có tính axit mạnh hơn phenol

-Tính bazơ tăng theo dãy sau: C6H5NH2 < NH3 < CH3NH2
Tính bazơ của C6H5NH2 yếu nhất do hiệu ứng –C của nhóm C6H5- làm giảm linh
động của đôi electron chưa liên kết trên nguyên tử nitơ
Giải thích cơ chế phản ứng

(h.1)

(h.3)

(h.2)

-Các nhóm OH và NH2 gây hiệu ứng +C đổi với nhân thơm (hình 1 và hình 2) nên
làm tăng mật độ electron của nhân thơm đặc biệt tăng nhiều ở các vị trí 2,4, 6. Do vậy và
định hướng phản ứng thế electrophin vào nhân thơm ở các vị trí ortho (2 và 6) và para (4)
-Nhóm NO2 gây hiệu ứng –C đối với nhân thơm (hình 3) nên làm giảm mật độ
electron của nhân thơm đặc biệt giảm nhiều ở các vị trí 2,4, 6. Do vậy đã đính hướng
phản ứng thế electrophin làm nhân thơm ở các vị trí meta (3 và 5)

CHƢƠNG 5: HIDROCACBON NO
ANKAN
I.ĐỒNG PHÂN- TÊN GỌI- TÍNH CHẤT VÂT LÍ
1.Đồng phân và tên gọi
*Đồng phân: Từ C4H10 trờ đi có đồng phân mạch cacbon
*Tên gọi ankan

-Ankan mạch thằng: Tên mạch chính + an
-Tên gọi gốc ankyl CnH2n+1: Tên mạch chính + yl
THẦY NGUYỄN VĂN THÁI


THẦY NGUYỄN VĂN THÁI
ĐT :09.789.95.825
-Ankan mạch nhánh: Số chỉ vị trí- tên nhánh + tên mạch chính + an
Mạch chính dài nhất đồng thời cùng có nhiều nhánh nhất. Đánh số trên mạch chính sao
cho tổng số vị trí các nhánh nhỏ nhất
Tên mạch nhánh được gọi theo thứ tử bảng chữ cái, dùng các tiền tố độ bội để đếm
số nhánh giống nhau
Ví dụ:
C 2 H5
CH 3
I
I
CH 3  CH  CH  CH  CH  CH  CH 3
I
I
I
CH 3 C 2 H 5
CH 2  CH 3
3,4,5- trietyl- 2,6- đietylheptan

2.Tính chất vật lý
-Điều kiện thường: C1 – C4: chất khí; C5 – C18: Chất lỏng; từu C18 trờ đi: chất rắn.
-Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng tăng dần theo phân tử khối.
Cấc ankan đều không màu, nhẹ hơn nước và không tan trong nước

II.TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1.Phản ứng thế với halogen
a.s,t 
C n H 2n 2  xX 2 
 C n H2n 2 x X x  xHX
-Clo thế ở những nguyên tử cacbon bậc khác nhau, sản phẩm thế ở cacbon bậc cao
chiếm tỉ lệ cao hơn
-Brom hầu như chỉ thế ở cacbon bậc cao
-Flo hoạt động hóa học mạnh nên hủy ankan thành C và HF
-Iot hoạt đồng hóa học yếu nên không phản ứng
Ví dụ
CH3  CHCl  CH3 (57%)
a.s (25 C )
CH3  CH 2  CH3  Cl2 


 HCl
CH3  CH 2  CH2 Cl (43%)
CH  CHBr  CH3 (97%)
a.s (25 C )
CH3  CH 2  CH3  Br2 
 3
 HBr
CH3  CH 2  CH 2 Br (3%)

2.Phản ứng tách
-Khi đun nóng phân tử ankan và có xúc cá thì xảy ra sự phân cắt các liên kết C-C và
C-H theo thứ tự phản ứng sau
t  1000 C
 nC  (n  1)H 2

a.Phân hủy: C n H 2n  2 
Kh«ng cã kh«ng khÝ
b.Tách H2

CH2  CH  CH2  CH3
500 C,xt
CH3CH 2 CH 2 CH3 


 H2
CH3  CH  CH  CH3
1500 C
2CH 4 
 HC  CH  3H2
Lµm l¹nh nhanh

c.Crackinh

THẦY NGUYỄN VĂN THÁI


THẦY NGUYỄN VĂN THÁI
ĐT :09.789.95.825
CH  CH 2  CH3  CH3
500 C,xt
CH3 CH 2 CH 2 CH3 
 2
CH3  CH  CH 2  CH 4
d.Rifominh: Chuyển hidrocacbon mạch hở thành mạch vòng và thơm
(CH3 )2 CH  CH 2  CH(CH 3 )2

xt,t 
CH3 (CH 2 )5 CH3 

C 6 H11CH3  4H 2
xt,t 
CH3 (CH 2 )5 CH3 
 C 6 H 5CH3  4H 2

3.Tác dụng với oxi
a.Cháy:
t
2C n H2n 2  (3n  1)O2 
 2nCO2  2(n  1)H 2 O
t
CH 4  2O2 
 CO2  2H2 O
H  890 kJ
b.Oxi hóa không hoàn toàn
V2 O5 ;350 C
CH 4  O2 
HCHO  H 2 O
180 C
2CH 3 CH 2 CH 2 CH 3  5O 2 
 4CH 3COOH  2H 2 O
70 atm
120 C
2C 32 H 66  5O2 
 4C15 H 31COOH  2H 2 O
Xt:Mn 2 

III.ĐIỀU CHẾ
1.Metan
a.Phòng thí nghiệm:

Al 4 C 3  12H2 O  4Al(OH)3  3CH 4

CaO,t 
CH3COONa  NaOH 
 Na 2 CO3  CH 4
b.Công nghiệp: Metan và các đồng đẳng được tách từ khí thiên nhiên và dầu mỏ

2.Ankan khác
Ete
-Tổng hợp Wurt-Fittig: 2R  X  2Na 
 R  R  2NaX
ete
Ví dụ: 2CH3 Cl  2Na  CH3  CH3  2NaCl
-Tổng hợp Kolbe
dpdd
2C n H2n 1COONa  2H2 O 
 C 2n H 4n 2  2CO2  2NaOH  H2

dpdd
2CH3COONa  2H2 O 
 C 2 H6  2CO2  2NaOH  H 2
-Phương pháp Duymas
CaO., t 
C n H2n 1COONa  NaOH 
Na 2 CO3  C n H2n 2
CaO;t 

CH3COONa  NaOH 
 Na 2 CO3  CH 4

XICLOANKAN
Xícloankan là những hidrocacbon no có vòng hay nhiều vòng. Monoxicloankan có
1 vòng và có công thức tổng quát là CnH2n với n ≥ 3

1.ĐỒNG PHÂN- TÊN GỌI
THẦY NGUYỄN VĂN THÁI


THẦY NGUYỄN VĂN THÁI
ĐT :09.789.95.825
a.Cách viết CTCT các đồng phân
-Bắt đầu với vòng lớn nhất có n nguyên tử cacbon sau đó thu dần dến vòng nhỏ nhất
có 3 nguyên tử cacbon
-Vòng có số nhánh ≥ 2: Xét đồng phân có vị trí tương đối của các nhánh
-Nhánh có số nguyên tử cacbon ≥ 3: Xét đồng phân cấu tạo của nhánh
b.Tên gọi: Số vị trí- tên nhánh + xiclo + tên nhánh chính + an
Đánh số trên vòng sao cho: tổng số chỉ vị trí các nhánh nhỏ nhất
Ví dụ:

2-etyl-1-metyl-4-isopropylxiclohexan

II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1.Cộng mở vòng: Vòng 3C và vòng 4C không bên nên xiclopropan và xiclobutan tham
gia phản ứng cộng mở vòng
a.Với H2

b.Với HBr, Br2

-Xiclobutan, xiclopentan, xiclohexan: không phản ứng
2.Thế: Các vòng xiclopentan và xiclohexan bên tham gia phản ứng thể tương tự ankan

3.Tách hidro: Tạo thành hidrocacbon không no hoặc hidrocacbon thơm

THẦY NGUYỄN VĂN THÁI


THẦY NGUYỄN VĂN THÁI
ĐT :09.789.95.825

4. Cháy
3n
t
O2 
 nCO2  nH 2 O
2
t
C 6 H12  9O2 
 6CO2  6H 2 O

C n H 2n 

H  0
H  3947,5 kJ

III.ĐIỀU CHẾ
Tách trực tiếp từ quá trình chưng cất dầu mỏ hoặc từ ankan bằng phản ứng rifominh
xt,t 

CH3 [CH 2 ]5 CH3 
 C 6 H11  CH3  H 2

CHƢƠNG 6: HIDROCACBON KHÔNG NO
ANKEN
Anken là hidrocacbon không no mạch hở có 1 liên kết đôi C=C. Có công thức tổng quát
là CnH2n (n≥ 2)

I.ĐỒNG PHÂN VÀ TÊN GỌI
*Đồng phân:
- Anken từ C4 trở đi có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí liên kết đôi
-Anken có cả 2 nguyên tử cacbon của liên kết đôi liên kết với nguyên tử hoặc nhóm
thế khác nhau có đồng phân hình học (cis- trans)
*Tên gọi
-Tên thế: Số chỉ vị trí – tên nhánh + tên mạch chính – số chỉ vị trí – en
-Tên thƣờng: Tên ankan cùng cacbon thay an bằng ilen
-Tên thường gốc hóa trị I: CH2=CH-: vinyl; CH2=CH-CH2- : anlyl
Ví dụ
1
2
3
4
5
CH3  CH  CH  CH  CH3 : 4- metylpent- 2- en
I
CH3

II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC: Phản ứng đặc trƣng: Cộng – Trùng
hợp – Oxi hóa
1.Phản ứng cộng

a.Cộng H2
Xt: Ni,t 
C n H2n  H2 
 C n H2n 2
Ni,t 
CH3  CH  CH2  H2 
 CH3  CH2  CH3
b. Cộng halogen

THẦY NGUYỄN VĂN THÁI


THẦY NGUYỄN VĂN THÁI
ĐT :09.789.95.825
C n H 2n  X 2  C n H 2n X 2
CH 2  CH 2  Cl 2  ClCH 2  CH 2 Cl
CH 2  CH 2  Br2  BrCH 2  CH 2 Br
c. Công H2O và axit (H-A) (tác nhân cộng không đối xứng)
CH2  CH2  HCl (k)  CH3  CH2 Cl
CH2  CH2  H2 SO4 (d)  CH3CH2  OSO3 H


H ,t 
CH 2  CH 2  H 2 O 
 CH 3  CH 2 OH

CH  CHCl  CH 3 (spc)
CH3  CH  CH 2  HCl   3
CH3  CH 2  CH 2 Cl (spp)
CH  CHOH  CH3 (spc)

H
CH3  CH  CH 2  H 2 O 
 3
CH3  CH3  CH 2 OH (spp)
*Quy tắc Macopnicop: Phản ứng cộng của anken không đối xứng, với tác nhân cộng
không đổi xứng xảy ra theo hường chính là phần anion của tác nhân cộng tấn công vào
nguyên tử cacbon mang ít H hơn (cacbon bậc cao hơn) của liên kết đôi

2.Trùng hợp: Phản ứng trùng hợp là quá trình kết hợp nhiều phân tử nhỏ giống nhau
hoặc tương tự nhau tạo thành những phân tử lớn gọi là polime
1000 atm
 ( CH 2  CH 2 ) n ( polietilen, n = 3000 – 400000)
Ví dụ: nCH 2  CH 2 

3. Oxi hóa
a.Cháy
3n
t
O2 
 nCO2  nH 2 O H  0
2
b. Oxi hóa không hoàn toàn: làm mất màu thuốc tím, tác dụng với O2 có xúc tác
3C n H 2n  2KMnO 4  4H 2 O  3C n H 2n (OH)2  2MnO2  2H 2 O
C n H 2n 

PdCl2 ;CuCl 2
CH 2  CH 2  O2 

 CH3  CHO
50

*Lƣu ý: Các phản ứng được dùng để điều chế glixerol và sản xuất PVC
300 C
CH3  CH  CH2  Cl2 
 ClCH2  CH  CH2  HCl

500 C
CH2  CH2  Cl2 
 CH2  CHCl  HCl

III. ĐIỀU CHẾ
1.Công nghiệp: Tách H2 hoặc crackinh ankan
t ,xt
C 2 H6 
 H2 C  CH2  H2

500 C
CH3  CH2  CH3 
 CH2  CH2  H2 O

2.Phòng thí nghiệm
a.Từ ancol:

THẦY NGUYỄN VĂN THÁI


THẦY NGUYỄN VĂN THÁI
ĐT :09.789.95.825
H2SO4 d
C n H2n 1OH 
 C n H2n  H2 O

t 170 C
H2SO4 d
C 2 H5OH 
 CH2  CH2  H2 O
t 170 C

b.Từ dẫn xuất halogen
C 2 H5OH
C n H2n 1 X  KOH 
 C n H2n  H2 O  KX
t
C 2 H5OH
C 2 H5Cl  KOH 
 C 2 H 4  KCl  H 2 O
t

ANKANĐIEN LIÊN HỢP: CnH2n-2 (n ≥4)

Cấu tạo: 2 liên kết đôi xen kẽ với 1 liên kết đơn. Chất tiêu biểu là
CH 2  CH  CH  CH 2 : buta  1,3  dien
CH 2  C  CH  CH 2 : isopren

I

CH3

I.TÍNH CHẤT HÓA HỌC: Phàn ứng đặc trƣng: Cộng – Trùng hợp
– Oxi hóa
1.Cộng
a.Với H2

Ni,t 
CH2  CH  CH  CH2  2H2 
 CH3  CH2  CH 2  CH3
Ni,t 
CH2  C(CH3 )  CH  CH2  2H2 
 CH3  CH _ CH3 )  CH3  CH 2
b. Với halogen (X2) và hidrohalogenua (HX)
BrCH 2  CHBr  CH  CH 2
 Br2
CH 2  CH  CH  CH 2 

BrCH 2  CH  CH  CH 2 Br
CH  CHBr  CH  CH 2
 HBr
CH 2  CH  CH  CH 2 
 3
BrCH 2  CH  CH  CH3
-Tạo thành hỗn hợp sản phẩm cộng 1,2 và 1,4. Nhiệt độ thấp ưu tiên tạo sản phẩm
cộng 1,2 và nhiệt độ ưu tiên tạo sản phẩm cộng 1,4. Dư tác nhân cộng xảy ra phản ứng
cộng vào cả 2 liên kết đôi
-Phản ứng xảy ra theo quy tắc Maccopnicop
2.Trùng hợp: Theo kiểu cộng 1,4
Na
nCH2  CH  CH  CH2 

 ( CH2  CH  CH  CH 2 ) n : polibutadien
P,t 
Li
nCH2  C(CH3 )  CH  CH 2  2H 2 


 ( CH2  C(CH3 )  CH  CH 2 ) n : poliisopren
t ,P

-Polibutađien và polisopren có tính đàn hồi dùng để sản xuất cao su
3. Oxi hóa: sản phẩm phụ thuộc nồng độ KMnO4 và nhiệt đô phản ứng
3CH2  CH  CH  CH2  4KMnO4  8H2 O 


3CH2 OH  CHOH  CH2 OH  4MnO2  4KOH

III. ĐIỀU CHẾ: Tách H2 ankan tương ứng

THẦY NGUYỄN VĂN THÁI


THẦY NGUYỄN VĂN THÁI
ĐT :09.789.95.825
xt,t 
CH3  CH2  CH2  CH3 
 CH2  CH  CH  CH2  2H2
xt,t 
CH3  CH(CH3 )  CH2  CH3 
 CH2  C(CH3 )  CH  CH2  2H2

KHÁI NIỆM VỀ TECPEN
I.THÀNH PHẦN, CẤU TẠO VÀ DẪN XUẤT
1.Thành phần: Tecpen là nhóm hidrocacbon không no có CTPT chung là (C6H8)n có
nhiều trong tinh dầu thảo mộc
2. Cấu tạo: Phân tử tecpen có cấu tạo mạch hở hoặc mạch vòng và có chứa các liên kết
đôi C=C

3. Dẫn xuất: Bao gồm các dẫn xuất chứa oxi: ancol, xeton, axit, este,...

II. NGUỒN TECPEN THIÊN NHIÊN
1.Nguốc tecpen thiên nhiên
-Nguồn thức vật: oximen (trong tinh dầu húng quế), limonen (trong tinh dầu chanh
bưởi); geraniol (trong tinh dầu hoa hồng), xitronelol (trong tinh dầu sả); α- pinen (trong
tinh dầu thông); metanol và menton (trong tinh dầu bạc hà); caroten và licopen C40H56
(sắc tố màu đỏ của cà rốt và cà chua chín); phitol C20H39OH (có trong thành phần phân tử
clorophin dưới dạng este)...
-Nguồn động vật: squalen C30H50 (trong tinh dầu gan cá), vitamin A C20H29OH
(trong lòng đỏ trứng, dầu gan cá)....
2.Khai thác tecpen: DÙng phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước

ANKIN
CTPT chung: CnH2n-2 (n ≥ 2, với 1 liên kết ba)
Ankin là những hidrocacbon mạch hở có 1 liên kết ba trong phân tử

I.ĐỒNG PHÂN VÀ TÊN GỌI
-Đồng phân: ankin từ C4 trở đi có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí liên
kết ba
-Tên gọi: số vị trí – tên nhánh + tên mạch chính – số chỉ vị trí – in
Ví dụ
CH3  C  C  CH  CH3 : 4  metylpent  2  in
I
CH3

II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC: Cộng – trùng hợp – oxi hóa – thế
1.Cộng
a.Với H2 :

THẦY NGUYỄN VĂN THÁI


THẦY NGUYỄN VĂN THÁI
ĐT :09.789.95.825
Xt:Ni,Pt,t 
C n H2n 2  2H2 
 C n H2n 2
Pd/PbCO3 ,t 
C n H2n 2  H2 
 C n H2n
b.Với brom: phản ứng qua 2 giai đoạn. Để thu được sản phẩm cộng theo tỉ lệ mol 1: 1
cần thực hiện ở nhiệt độ thấp
 Br2
 Br2
C 2 H5C  CC 2 H5 
 C 2 H5BrC  C(Br)C 2 H5 
 C 2 H5 (Br)2 C  C(Br)2 C 2 H5
20 C
c.Với HCl và các axit (HA)
t ,xt
C n H 2n 2  HX 
 C n H 2n 1 X
Phản ứng cũng theo qui tắc Maccopnicop như anken
HrCl2 ;150 200 C
CH  CH  HCl 
 CH 2  CH  Cl

CH2  CH  Cl  HCl  CH3  CHCl 2

HgCl2 ,t 
CH  CH  CH3COOH 
 CH3COOCH  CH 2
HgCl2 ,t 
CH  CH  C 2 H 5 OH 
 C 2 H 5  O  CH  CH 2

d.Với H2O
t ,xt
C n H 2n 2  H  OH 
 C n H 2n O (anđehit hoặc xeton)
e. Đime hóa và trime hóa
t ,xt
2HC  CH 
 CH2  CH  C  CH
C,600
3HC  CH 
 C 6 H6

2. Oxi hóa
a.Cháy

3n  1
t
O2 
 nCO2  (n  1)H2 O H  0
2
 n H2O  nankin

C n H2n 2 

n CO2

b. Oxi hóa không hoàn toàn: Sản phẩm tủy thuộc môi trường phản ứng
5HC  CH  8KMnO4  12H 2 SO4  5(COOH)2  4K 2 SO4  8MnSO4  12H 2 O
3CH3  C  CH  8KMnO4  KOH  3CH3 COOK  8MnO2  3K 2 CO3  2H 2 O

3. Thế bằng ion kim loại
HC  CH  2Ag[NH3 ]2 OH  AgC  CAg  4NH3  2H 2 O
2CH3C  CH  2Ag[NH3 ]2 OH  2CH3C  CAg  4NH3  2H 2 O
Phàn ứng tạo ra các kết tủa có màu vàng sau đó chuyển thành màu xám, các kết
tủa này đều tcá dụng với axit tái tạo ankin nên phản ứng được dùng để nhận biết và tách

III. ĐIỀU CHẾ
*Công nghiệp

CaC 2  2H 2 O  Ca(OH)2  C 2 H 2
1700 C
2CH 4 
 HC  CH  3H3
ln n

THẦY NGUYỄN VĂN THÁI


THẦY NGUYỄN VĂN THÁI
ĐT :09.789.95.825
C2H2 thu được từ đất đèn có mùi hooi do lẫn các tạp chất: H2S; NH3; PH3
Dễ dàng tách được C2H2 từ hỗnhợp với H2 vì C2H2 có nhiệt độ sôi (-75°C) khác xa
so với H2
*Phòng thí nghiệm: Axetỉlen và các đồng đẳng được điều chế từ dẫn xuất halogen

C 2 H5OH; t 
ClCH 2  CH 2 Cl  2KOH 
HC  CH  2KCl  2ZnBr2

CHƢƠNG 7:HIDROCACBON THƠM, NGUỒN
HIDROCACBON THIÊN NHIÊN
-CTPT chung: CnH2n-6 (n ≥6)
-Đặc điểm cấu tạo: Mật độ electron của 6 electron π phân bố đồng đều trên cả 6
nguyên tử cacbon tạo thành hệ liên hợp thơm
-Tính chất vật lí: Benzen và các đồng đẳng là những chất lỏng hoặc rắn, có mùi
thơm và độc hại
I.ĐỒNG PHÂN – TÊN GỌI – TÍNH CHẤT VẬT LÝ
-Đồng phân và tên gọi: Mạch chính là vòng thơm, phần còn lại liên kết với cacbon
của vòng thơm là gốc hay nhóm thế
Khi có nhiều hơn 2 nhóm thế ta có quy tắc sau
Vị trí tương đối
Đọc là
Viết tắt
1,2
Ortho
o1,3
Meta
m1,4
Para
pVí dụ:

1,2-đimetylbenzen hay o-xilen
1,3-đimetylbenzen hay m-xilen
-Nếu có nhiều hơn 2 gốc trên vòng thơm thì đánh số và gọi tên gốc theo qui tắc gọi
tên hidrocacbon mạch nhánh

1-etyl-2-metyl-4-propylbenzen
-Tính chất vật lí: Benzen và các ankyl benzen là chất lỏng không màu, có mùi
thơm và độc hại cho sức khỏe, không tan trong nước, tan được trong các dung môi hữu
cơ và chính chúng cũng là dung môi tốit của nhiều chất
THẦY NGUYỄN VĂN THÁI


THẦY NGUYỄN VĂN THÁI
ĐT :09.789.95.825

II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC: Dễ thế - khó cộng – bền với các chất oxi hóa
1.Thế
a.Halogen hóa

b. Nitro hóa

*Quy luật thế vào nhân thơm
-Nếu vòng benzen có sẵn nhóm thế đẩy electron: nhóm gây hiệu ứng +1 (gốc
ankyl), nhóm gây hiệu ứng +C (-OH; -NH2; -OCH3; -NHR,...) thì phản ứng thế vào vòng
sẽ dễ dàng hơn và hướng nhóm thế vào các vị trí ortho và para
-Nếu vòng benzen có sẵn nhóm thể hút electron: nhóm gây hiệu ứng –C (-NO2; COOH; -SO3H; -CHO; -COO-;...) thì phản ứng thế vào vòng sẽ khó hơn và hướng nhóm
thế vào vị trị meta
-Nếu vòng benzen có cả hai nhóm định hướng không phù hợp nhau thì ưu tiên chọn
hướng thế theo nhóm đẩy electron

THẦY NGUYỄN VĂN THÁI


THẦY NGUYỄN VĂN THÁI

ĐT :09.789.95.825
2. Cộng: Luôn xảy ra theo tỉ lệ mol 1: 3
a.Với hidro

a.s
 C 6 H6 Cl6
b. Với clo: C 6 H6  3Cl2 

3. Oxi hóa

3n  3
t
O2 
 nCO2  (n  3)H 2 O
H  0
2
b. Với dung dịch KMnO4: Benzen không tác dụng, ankyl benzen phản ứng khi đun
nóng
t
C 6 H5CH3  2KMnO4 
 C 6 H5COOK  2MnO2  KOH  H 2 O

a.Cháy C n H 2n 6 

t
5C 6 H5CH3  6KMnO4  9H2 SO4 
 5C 6 H5COOH  6MnSO4  3K 2 SO4  14H2 O
-Nhánh bị phân cắt ở liên kết Cα - C và Cα tạo thành nhóm chức axit hoặc muối

III. ĐIỀU CHẾ

1.Công nghiệp
-Từ sự chƣng cất dầu mỏ hoặc nhựa than đá: thu được benzen, toluen, xilen
(C6H4(CH3)2; 3 đồng phân).....
-Từ các hidrocacbon no tƣơng ứng

2. Phòng thí nghiệm
-Trime hoá ankin
C( than ho¹t tÝnh)
3HC  CH 
 C 6 H6
600 C
C( than ho¹t tÝnh)
3CH3 C  CH 
 C 6 H3 (CH3 )3
600 C
-Ankyl hóa benzen

THẦY NGUYỄN VĂN THÁI


THẦY NGUYỄN VĂN THÁI
ĐT :09.789.95.825

STYREN VÀ NAPHTALEN
A.STIREN: C8H8 (C6H5-CH=CH2)

-Là chất lỏng không mảu, nhẹ hơn nước và không tan trong nước
I.TÍNH CHẤT: Tính chất của liên kết đôi: cộng – trùng hợp – oxi hóa

1.Cộng:

Ni,t 
C 6 H 5  CH  CH2  H 2 
 C 6 H 5  CH 2  CH3

C 6 H 5  CH  CH2  Br2  C 6 H 5  CHBr  CH2 Br
C 6 H 5  CH  CH2  HCl  C 6 H 5  CHCl  CH3

2. Trùng hợp và đồng trùng hợp
xt,t 
n CH(C 6 H 5 )  CH 2 
 ( CH(C 6 H 5 )  CH 2 ) n
xt,t 
nCH 2  CH  CH  CH 2  nCH(C 6 H 5 )  CH 2 
 ( CH 2  CH  CH  CH 2  CH(C 6 H 5 )  CH 2 ) n

3. Oxi hóa: Với dung dịch KMnO4 loãng và lạnh tạo điol giống anken

3C6 H5  CH  CH2  2KMnO4  4H2 O  3C6 H5CHOH  CH2 OH  2MnO2  2KOH

II. ĐIỀU CHẾ
 CH2 CH2
xt,t 
C 6 H6 
C 6 H5  CH2 CH3 
 C 6 H5  CH  CH2
H2SO4 (1)

B.NAPHTALEN: C10H8

Naphtalen là chất rắn màu trắng, có mùi đặc trưng (mùi băng phiến), thăng hoa

ngay ở nhiệt độ thường. Được dùng làm chất chống gián
CTCT: 8 nguyên tử hidro được chia thành hai nhóm: α và 

THẦY NGUYỄN VĂN THÁI


THẦY NGUYỄN VĂN THÁI
ĐT :09.789.95.825

1.Phản ứng thế: Dễ hơn so với benzen

2. Phản ứng cộng

3. Phản ứng oxi hóa: không tác dụng với dung dịch KMnO4

CHƢƠNG 8: DẪN XUẤT HALOGEN- ANCOLPHENOL
MỘT SỐ VẤN ĐỀ CƠ SỞ
I.LIÊN KẾT HIDRO

THẦY NGUYỄN VĂN THÁI