PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP CHUỖI PHẢN ỨNG HÓA HỌC VÀ ĐIỀU CHẾ CÁC CHẤT

PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP
CHUỖI PHẢN ỨNG HÓA HỌC VÀ ĐIỀU CHẾ CÁC CHẤT
I.

Một số kỹ năng cần được trang bị cho học sinh
1. Với bài tập hoàn thành sơ đồ phản ứng

- Học sinh cần nắm vững tính chất hóa học của các hiđrocacbon, nhớ các điều kiện của phản ứng, các quy tắc
thế, cộng, tách...
- Mỗi mũi tên chỉ viết 1 phản ứng
- Trong mỗi sơ đồ phản ứng cho ở dạng chữ thường có “ chìa khóa” để tìm ra các chất : đó là một CTCT, hoặc
từ một điều kiện (t0; p; xúc tác..) của phản ứng hoặc một tác nhân( chất tham gia) của phản ứng, chính vì vậy
không nhất thiết phải đi từ đầu sơ đồ, “chìa khóa” đó có thể ở đầu, giữa hay cuối sơ đồ.
- Phải xác định xem có phản ứng làm thay đổi mạch C không để từ đó dùng phương pháp thích hợp.
Để học sinh nhớ được tính chất của các hợp chất hữu cơ và phát triển năng lực tư duy, năng lực nhận
thức và tạo niềm ham mê trong học tập giáo viên cần biết hệ thống các bài tập về sơ đồ phản ứng, bài tập về
điều chế theo một mức độ từ dễ đến khó, phải có sự lập đi lập lại nhiều lần về kiến thức và giáo viên phải định
hướng tư duy cho học sinh khi làm bài tập.
Dạng 1: Sơ đồ cho sẵn ở dạng CTCT
- Học thuộc lý thuyết để hoàn thành phản ứng (chú ý điều kiện phản ứng và nhất thiết phải lấy sản phẩm chính)
Dạng 2: Sơ đồ vừa cho ở dạng chất đã biết, vừa cho ở dạng có chữ (chưa biết rõ là chất nào)
- Bắt đầu từ các phản ứng có CT cụ thể hoặc dựa vào chất tham gia để tìm chất có trong sơ đồ.
Dạng 3: Sơ đồ hoàn toàn bằng chữ
- Dựa vào điều kiện đặc biệt của một phản ứng nào đó trong sơ đồ
* Cả 3 dạng đều lưu ý:
- Một số sơ đồ bắt đầu từ phản ứng đầu tiên nếu cho rõ CTCT
- Một số sơ đồ đi từ phản ứng có điều kiện đặc biệt để tìm ra chất.
- Một số sơ đồ đi từ chất cuối cùng của sơ đồ.
2. Với bài tập điều chế các chất
- Bài tập điều chế là một dạng tổng quát của chuỗi phản ứng, đề bài chỉ cho biết nguyên liệu ban đầu và yêu
cầu điều chế một chất nào đó. Để làm được dạng bài này học sinh cần phải nhớ và viết các phản ứng trung gian

có ghi kèm theo đầy đủ điều kiện phản ứng (nghĩa là tự xây dựng sơ đồ phản ứng). Như vậy đối với loại bài tập
này nếu học sinh làm thành thạo loại sơ đồ phản ứng thì chuyển sang làm bài điều chế không có gì là khó khăn
đối với các em đối với loại bài tập này thường phải sử dụng phản ứng thay đổi mạch C, tuy nhiên để học sinh
làm tốt giáo viên phải hệ thống và định hướng tư duy cho các em khi nào cần sử dụng phản ứng thay đổi mạch
C và học sinh phải nắm vững một số phản ứng thay đổi mạch C và các quy tắc sau:
+ Qui tắc thế vào ankan
+ Qui tắc cộng Maccopnhicop
+ Qui tắc tách Zaixep


+ Qui tắc thế vào bezen
- Một số phản ứng làm tăng mạch C.
+ Từ 1C → 1C :

0

1500 c
2CH4 
→ C2H2 + 3H2

CuCl , NH 4 Cl , t 0
+ Từ 2C → 4C : 2C2H2 
→ CH ≡ C-CH=CH2
0

MgO , ZnO ,t c
2C2H5OH 
→ CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2

+ Từ 2C → 6C

0

600 c ,C
3C2H2 →
C6H6

+ Nối 2 gốc ankyl : R-Cl + R’-Cl + 2Na → R-R’ + 2NaCl
- Tăng mạch C gắn vào nhân benzen
Ar-R

AlCl
3

+ R’-X

R-Ar-R’ ( orto , para )

- Chuyển hoá hợp chất có oxi
R-OH

CuO

+O

R’-CHO

R-COOH

2

LiAl H
4

Este

+H2

+H2O

2Rượu

R-CH2OH+ R’-CH2OH

- Tăng mạch C thêm 1 Cacbon tác dụng HCN ( thí dụ )
Ap dụng anhdêhyt và xêton
R’
R – C – CN
OH

- R-C-R’ ( H hay H,C ) + HCN
O

+H O , to
2

R’
R – C – COOH
OH

- Tăng mạch C gắn vào nhân benzen
Ar-R

+ R’-X

R-X

+ KCN

Ar

+

AlCl
3

R-Ar-R’ ( orto , para )
R-CN

xt

anken

+ KX

Ar- R

- Một số phản ứng làm giảm mạch C.
+ Phản ứng crăckinh  ankan + anken )
+

CH3COONa

+ NaOH

0

CaO ,t c
CH4 + Na2CO3
→

- Một số phản ứng không làm thay đổi mạch C.
+ Hiđrocacbon không no 
→ Hiđrocacbon no
0

Ni ,t
CnH2n+2-2a + a H2 
→

CnH2n+2

+ Hiđrocacbon no thành Hiđrocacbon không no ( vòng thơm )
- Đehiđro hoá (loại bỏ hydrô )


Chú ý : - Trong bài tập điều chế nếu dùng phản ứng tạo ra hỗn hợp sản phẩm thì chỉ lấy sản phẩm chính để
điều chế, không lấy sản phẩm phụ.
- Thành phần của khí thiên nhiên : CH4 (90%), còn lại C2H6, C3H8, C4H10
- Khí crăckinh: Hyđrocacbon chưa no ( C2h4, C3H6, C4H8) , ankan (CH4, C2H6, C4H10 và H2)

- Khí than đá: Chủ yếu là H2 (60%), CH4 (25%) còn lại là CO, CO2, N2...
- Khí lò cao : CO2, CO, O2, N2 ...


II. Bi tp cựng trao i
Cõu 1 : Hon thnh s phn ng sau

Hoàn thành
sơ đồ phản
2
3

1

ứng
ỏ vụisau:

Vụi sng

Canxicacbua
8

9

Propilen glicol

Propen

4

axetilen

Vinyl axetilen

7

5

6

Buten

Butan

ivinyl

Cõu 2 Hon thnh s bin hoỏ sau v vit cụng thc cu to ca cỏc cht A, B, C :
CaC2

+ H2O

Trựng hp

A

B

+ H2,
xt

C

Trựng hp

Cao su buna

Cõu 3 Xỏc nh cỏc cht A, B, C, D v vit cỏc phng trỡnh phn ng trong s chuyn hoỏ sau :

A

B

C

C3H8

C2H4(OH)2
C

D

Cõu 4
B tỳc chui phn ng sau :
0

C
(X) 600

(Y) + (Z)
aske

(Y) + Cl2
(T) + (U)

(Y)

o

C l ln
1500


(V) + (X1)
o

(X1) + Cl2

t
(U)


2(T) + Na

?
(K) + NaCl



(K)

aske

(L) + (U)

+ Cl2

?
2(L) + Na
(X) + NaCl


Cõu 5: (ĐHTM - 2001)
A1
A

+ Cl2
ASKT

+
NaOH

+
B1 NaOH

A2 + CuO A +
A4 +
A5
3 AgNO
3
H2SO4
B2

+H2SO4 đ
0

170 C

Trùng hợp

B3

Biết rằng: A là đồng phân của C8 H10 có công thức: C6H5 - C2H5
A + Cl2 theo tỷ lệ 1:1

Polyme


Cõu 6 : thi HSG Tnh Hũa Bỡnh 2008
A

Trùng hợp

Polyvinyl
Axetat

X

Bài 7:

CH4

B

+
+Z
C1
D1 T

C3H4O2 + X B

E1

CH4

B1

D

E

-M
C3H4O2

+Z
+
C2
D2
T
+HC
l

E2

-M

+NaO
H

A

E

D
+ 2HCl B2

Cao su
Buna
C2H5OH
H

G

A

C

F

HCHO

+NaO

H

Bài 8:
C3H6 + Br2 B +
NaOH
1:1
Bài 9:

C

+ CuO

D

+ O2

E

(E là axit hữu cơ 2
lần axit)

A
X
B

CH4

D

E

C2H5OH

Biết: X chứa C, H, O
D có 3 nguyên tố. Mỗi mũi tên là một phản ứng
Bài 10:
+NaOH
C3H6O
A2
đơn
chức,
2
mạch hở

NaOH
H2SO4

A3

A5
+ NaOH
AgNO3 A
4
NH3
+ H SO A6
2

4

Bài 11:

(1)
C2H2

(B)

(2)

(3)

(4)
(D)

(8)
CH3CHO

(5)
(6)

(7)
(E)

CH3COOH
(9)

(10)

(11)

CH3COO-CH=CH2

PVA


Bµi 12:

(A) + H2O → (B) ↑ + (C)

(1)

0

(B) + H2O

xt, t

→ (D)

(D) + O2


→

(E)

(3)

(E) + (B)

xt, t


→ (F)

(4)

xt, t0

(2)

0

(E) + (C) → (G) + H2O

(5)

(G) + (C) → (H)↑ + (I)↑

(6)

15000 C


→

(H)
(I)

lµm l¹nh nhanh

(B) ↑ + (K) ↑(7)

0

t
→ (L) + (M)↑

(8)

0

(9)

(L) + (N)
n(F)

t cao
→ (A) + (Q)

xt, t0 , p


→

P. V. A (Poli vinyl axetat)

(10)

Bµi 13:
CH 4

H2 O

+O
+( A )
t0 cao
NaOH

→ ( A ) →
B) 2
→ ( C) 
→ ( D) 
→ ( E ) + ( B)
(
xt
xt
( 1)
( 2)
( 3)
( 4)
( 5)xt

xt

+ ( C)

+2 H2

+A
Y ¬
 X
( 8xt)

 ( Z) ¬ 
( )
( T ) ¬ (
10xt
)
( 9xt
)

(6)

+ O2

CH 4
( ) ¬ 
( 7)

Bµi 14:
(B)
(A)

NaOH
(1)

(2)

(D)
(4)

Bµi 15:
(A)

(X)

NaOH
(1: 1)

(2)

(C)

(E)

Cao su buna

(3)

(5)

(F)

Poli metyl metacrylat

(6)

CH3COONH4

(3)

(D)

(4)

(X)

(5)
NaOH, t0
(B)
CH4
(6)
(7)

(D)

(8)

(E)

(9)

C2H5OH


ĐỀ THI QUỐC GIA 1999-2000
Câu I : Cho sơ đồ sau :
A

C

D

axeton

G

1,4-đibrom-2-buten

B

n-Butan
550 - 600oC

B1

C1

A1

D1

glixerin trinitrat

1) CH2 - CH2
Mg

B2

C2

D2

isoamylaxetat

2) H 3O+

ete khan

A , A1 , B , B1, B2 . . . D2 là các hợp chất hữu cơ .
1) Hãy ghi các chất cần thiết và điều kiện phản ứng trên các mũi tên .
2) Viết công thức cấu tạo của tất cả các hợp chất hữu cơ ở sơ đồ trên .
3) Viết các phương trình phản ứng tạo thành glixerin trinitrat từ n-butan theo sơ đồ trên .
Cách giải
1) Hãy ghi các chất cần thiết và điều kiện phản ứng trên các mũi tên :
A , A1 , B , B1, B2 . . . D2 là các hợp chất hữu cơ .
CrO3 / H+

ThO2 , to

Mn(CH3COO)2

C

D

axeton

H2O / H+

A

B
Al2O3 / ZnO

Br2

G
CH3CH2CH2CH3
550 - 600oC

CH2Br-CH=CH-CH2Br

400-500oC
Cl2 , H2O
NaOH dd

Cl2

B1

HNO3

C1

D1

o

450-500 C

H2SO4đ

A1

CH2-ONO2
CH- ONO2
CH2-ONO2

1) CH2 - CH2
HCl

Mg

B2

CH3COOH

C2
ete khan

D2
+

2) H 3O

CH3CO2C5H11-i
+

o

H ,t

2) Viết công thức cấu tạo của tất cả các hợp chất hữu cơ ở sơ đồ trên :

A: CH2=CH2 ; B : CH3CH2OH ; C: CH3-CH=O ; D : CH3-COOH ; A1 : CH3-CH=CH2 ;
G : CH2=CH-CH=CH2 ; B1 : CH2=CH-CH2-Cl ; C1 : CH2Cl-CHOH-CH2Cl ;

D1 : CH2OH-CHOH-CH2OH ; B2 : CH3-CHCl-CH3 ; C2 : ( CH3 )2CH-MgCl
; D2 : ( CH3
)2CH-CH2-CH2OH . ( Hoặc C là CH3COOH , D là Ca(CH3COO)2 với điều kiện phản ứng hợp lí ;
hay A là CH4 B là CH ≡ CH , C là CH3CH = O) .
3) Viết các phương trình phản ứng tạo thành glixerin trinitrat từ n-butan theo sơ đồ trên :
550 - 600 oC

CH3CH2CH2CH3

CH4

+

CH3-CH=CH2

450-500oC

CH3-CH=CH2 + Cl2
ClCH2-CH=CH2 + Cl2 + H2O

ClCH2-CH=CH2
+ HCl
CH2Cl-CHOH-CH2Cl + HCl
to

CH2Cl-CHOH-CH2Cl

+ 2 NaOH

CH2OH-CHOH-CH2OH + 2 NaCl
H2SO4 đ

CH2-ONO2


CH2OH-CHOH-CH2OH + 3 HNO3

CH-ONO2
10-20 C
CH2-ONO2

+

3 H2O

o

QUC GIA 2001:
2. Hoàn thành sơ đồ các phản ứng sau và gọi tên các sản phẩm từ A đến F :
Na2Cr2O4
2H
Cl2 (1 mol)
H2O
C
Benzen (1 mol)
A
B

FeCl3
tO , p
HNO3 (1 mol)
Fe, HCl

D

E

F
HSG HU 2006
2/ Hon thnh dóy chuyn hoỏ sau :
A
C2H2



B
E

D
G



Butadien 1,3



Cao su Buna S

I K
L
Xỏc nh cỏc cht A , B ,D , E , G , I , K , L v vit cỏc phng trỡnh phn ng ?
Hng dn gii:
CuCl/NH4Cl
CH CH + CH CH

CH C CH = CH2
Pd

CH C CH = CH2 + H2
CH CH + 2HCHO

CH = CH CH = CH2
HOCH2-C C CH2OH
Ni

HOCH2-C C CH2OH + 2H2

OHCH2-CH2-CH2-CH2OH
o

H2SO4170 C

OHCH2-CH2-CH2-CH2OH

CH CH + H2

CH = CH CH = CH2 + 2H2O

Pd

CH2 = CH2
H2SO4

CH2 = CH2

+ H2O

CH3CH2OH
MgO ,ZnO 500oC

2CH3CH2OH
CH CH + H2O

Hg2+ 80oC

CH = CH CH = CH2 + 2H2O + H2
CH3 CHO

OH-

2CH3 CHO

CH3- CHOH CH2 CHO
Ni

CH3- CHOH CH2 CHO + H2

CH3- CHOH CH2 CH2OH

H2SO4170oC

CH3-CHOH-CH2-CH2OH

CH = CH CH = CH2 + 2H2O

nCH = CH CH = CH2 + n C6H5CH =CH2

Na ,to ,xt, P

(-CH2-CH = CH CH2 CH CH2 - )n
C6H5

HSG NNG
T benzen v cỏc cht vụ c, xỳc tỏc cn thit khỏc cú , vit cỏc phng trỡnh phn ng húa hc iu ch :


(a) meta-clonitrobenzen
(b) ortho-clonitrobenzen
(c) axit meta-brombenzoic
(d) axit ortho-brombenzoic
Điều chế :

(a)

NO2

NO2

+ HONO2

+ Cl2

H2SO4

Fe

Cl
(b)

Cl

+ Cl2

+H2SO4

0,50

SO3H

SO3H

COOH

COOH

NO2
CH3

+ CH3Cl

+ Br2

+ KMnO4

AlCl3

0,25

Fe

CH3

CH3

+CH3Cl

+H2SO4

Br
CH3
Br

+ Br2

AlCl3

Fe

SO3H
CH3
t

NO2

+ HONO2
H2SO4

t

(d)

Cl

Fe

Cl

(c)

0,25

Cl

Br

+ KMnO4

0,50

SO3H

COOH
Br

Dạng 2: Điều chế
Câu 1
Từ đá vôi, than đá, nước cùng các chất vô cơ và điều kiện cần thiết khác, viết các phương trình phản ứng điều
chế: Cao su Buna, Polivinylclorua, polimetylacrylat.

Câu 2: Từ CH3COONa cùng các chất vô cơ và điều kiện cần thiết khác điều chế các đồng phân của C 3H4O2
mà có thể tác dụng với NaOH.

Câu 3
Từ Glucôzơ cùng các chất vô cơ và điều kiện cần thiết khác viết các phương trình phản ứng điều chế
rượu etylic, etylenglycol, Anđehyt axetic, axit axetic, axit focmic.

Câu 4 Từ CH4 cùng các chất vô cơ và điều kiện cần thiết khác viết các phương trình phản ứng điều chế
Phenol, Anilin, axit picric, m-brom nitro benzen, o-brom nitro benzen.