Xây dựng chuyên đề “thực hành trải nghiệm hóa học hữu cơ” trong chương trình phổ thông mới

TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM HÀ NỘI 2
KHOA HÓA HỌC
======

TRẦN THỊ OANH

XÂY DỰNG TÀI LIỆU THAM KHẢO CHUYÊN ĐỀ
“THỰC HÀNH TRẢI NGHIỆM HÓA HỌC HỮU CƠ”
TRONG CHƢƠNG TRÌNH PHỔ THÔNG MỚI

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC
Chuyên ngành: Hóa hữu cơ

HÀ NỘI, 2019


TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM HÀ NỘI 2
KHOA HÓA HỌC
======

TRẦN THỊ OANH

XÂY DỰNG TÀI LIỆU THAM KHẢO CHUYÊN ĐỀ

“THỰC HÀNH TRẢI NGHIỆM HÓA HỌC HỮU CƠ”
TRONG CHƢƠNG TRÌNH PHỔ THÔNG MỚI

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC
Chuyên ngành: Hóa hữu cơ

Ngƣời hƣớng dẫn khoa học

TS. CHU ANH VÂN

Hà Nội, tháng 05 năm 2019


LỜI CẢM ƠN

Em xin chân thành cảm ơn T.S Chu Anh Vân giảng viên bộ môn Hóa
hữu cơ - khoa Hóa học - Trƣờng Đại học Sƣ phạm Hà Nội 2 đã giao đề tài và
tận tình hƣớng dẫn, giúp đỡ em trong suốt quá trình viết và hoàn thành khóa
luận tốt nghiêp này.
Em xin chân thành cảm ơn các thầy cô trong Khoa Hóa học trƣờng
ĐHSP Hà Nội 2 đặc biệt là các thầy cô trong tổ bộ môn Hóa Hữu cơ đã tạo
mọi điều giúp đỡ em hoàn thành khóa luận này
Trong khuôn khổ của một bài khóa luận, do điều kiện về thời gian,
năng lực cũng nhƣ kinh nghiệm của bản thân nên không tránh khỏi những hạn
chế, thiếu sót. Vì vậy, em kính mong nhận đƣợc sự góp ý của thầy giáo, cô
giáo và toàn thể bạn đọc để khóa luận đƣợc hoàn thiện hơn.
Em xin chân thành cảm ơn!
Hà Nội, ngày 02 tháng 05 năm 2019
Sinh viên

Trần Thị Oanh


BẢNG KÍ HIỆU CÁC CHỮ VIẾT TẮT
STT

Viết tắt

Tên đầy đủ

1

CMCN

Cách mạng công nghiệp

2

HĐTN

Hoạt động trải nghiệm

3

THPT

Trung học phổ thông


MỤC LỤC
MỞ ĐẦU ....................................................................................................... 1
1. Lý do chọn đề tài ........................................................................................ 1
2. Nội dung chính của đề tài ........................................................................... 2
CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN .......................................................................... 3
1.1. Giới thiệu chung về chƣơng trình phổ thông tổng thể .............................. 3
1.2. Vài nét về chƣơng trình môn Hóa học trong chƣơng trình phổ thông mới 4
1.2.1. Mục tiêu của chƣơng trình Hóa học ...................................................... 4

1.2.2. Môn hóa học sẽ dạy nhƣ thế nào trong chƣơng trình mới ..................... 5
1.3. Giới thiệu chung về hoạt động trải nghiệm .............................................. 6
1.3.1. Khái niệm hoạt động trải nghiệm .......................................................... 6
1.3.2. Đặc điểm hoạt động trải nghiệm ........................................................... 7
1.3.3. Một số hình thức tổ chức hoạt động trải nghiệm ................................... 8
1.4. Một số kiến thức bổ trợ trong nội dung chuyên đề học tập “Thực hành trải
nghiệm Hóa học hữu cơ.................................................................................. 9
1.4.1. Tinh dầu ............................................................................................... 9
1.4.1.1. Định nghĩa tinh dầu ........................................................................... 9
1.4.1.2. Vai trò của tinh dầu trong đời sống thực vật .................................... 10
1.4.1.3. Tính chất của tinh dầu...................................................................... 11
1.4.1.4. Các phƣơng pháp thu tinh dầu ......................................................... 15
1.4.2. Xà phòng ............................................................................................ 17
1.4.2.1. Thành phần và nguyên liệu .............................................................. 17
1.4.2.2. Tiêu chí đánh giá ............................................................................. 18
1.4.3. Chitin, chitosan và glucosamine ......................................................... 18
1.4.3.1. Tổng quan về Chitin ........................................................................ 18
1.4.3.2. Tổng quan về Chitosan .................................................................... 20


1.4.3.3. Glucosamine và bệnh xƣơng khớp ................................................... 21
1.4.3.3.1.Bệnh xƣơng khớp và triệu chứng ................................................... 21
1.4.3.3.2. Glucosamine ................................................................................. 22
CHƢƠNG 2: THỰC NGHIỆM .................................................................... 25
2.1. Nội dung và yêu cầu cần đạt .................................................................. 25
2.2. Nguyên tắc xây dựng ............................................................................. 26
CHƢƠNG 3. KẾT QUẢ - THẢO LUẬN .................................................... 27
3.1. Điều chế tinh dầu từ các nguồn thảo mộc tự nhiên............................... 27
3.1.1. Tách tinh dầu bằng phƣơng pháp chƣng cất lôi cuốn hơi nƣớc ........... 27
3.1.2. Tách tinh dầu bằng bộ chiết Soxhlet………………………………….29

3.2. Chuyển hóa chất béo thành xà phòng................................................... 31
3.2.1. Dụng cụ, hóa chất ............................................................................... 31
3.2.2. Sơ đồ quy trình ................................................................................... 32
3.2.2.1. Chuyển hóa dầu ăn thải thành xà phòng ........................................... 33
3.2.2.2. Chuyển hóa dầu thực vật thành xà phòng......................................... 34
3.2.2.3. Chuyển hóa mỡ động vật thành xà phòng ........................................ 35
3.3. Điều chế glucosamine hydrochloride từ nguyên liệu vỏ tôm................. 36
3.3.1. Dụng cụ, hóa chất ............................................................................... 36
3.3.2. Sơ đồ quy trình ................................................................................... 36
3.3.2.1. Quy trình sản xuất chitin từ vỏ tôm.................................................. 36
3.3.2.2. Quy trình sản xuất chitosan từ vỏ tôm ............................................. 38
3.3.2.3. Quy trình sản xuất Glucosamine hydrochloride từ chitin/chitosan ... 39
3.3.2.4. Quy trình sản xuất Glucosamine hydrochloride từ vỏ tôm ............... 40
KẾT LUẬN .................................................................................................. 41
TÀI LIỆU THAM KHẢO ............................................................................ 42


DANH MỤC BẢNG BIỀU
Bảng 1.1: Phân phối môn hoạt động trải nghiệm ............................................ 3
Bảng 1.2: Phân loại một số hình thức của hoạt động trải nghiệm.................... 9


DANH MỤC HÌNH VẼ
Hình 1.1: Tinh dầu thƣơng mại .................................................................... 10
Hình 1.2. Xà phòng thƣơng mại ................................................................... 18
Hình 1.3. Câu tạo của Chitin ........................................................................ 19
Hình 1.4. Chitin ............................................................................................ 20
Hình 1.5. Cấu tạo của Chitosan ................................................................... 20
Hình 1.6. Chitosan....................................................................................... 21
Hình 3.1. Điều chế tinh dầu bằng cất lôi cuốn hơi nƣớc ............................... 28

Hình 3.2. Điều chế tinh dầu bằng máy chiết Soxhlet .................................... 29
Hình 3.3. Xà phòng thành phẩm ................................................................... 32
Hình 3.4. Chitin thành phẩm ........................................................................ 37
Hình 3.5. Chitosan thành phẩm .................................................................... 38
Hình 3.6. Glucosamine hydrochloride thành phẩm ....................................... 39


MỞ ĐẦU
1. Lý do chọn đề tài
Theo Gartner, thuật ngữ cách mạng công nghiệp 4.0 lần đầu tiên xuất
hiện tại một báo cáo của chính phủ Đức năm 2013 với từ “Industrie 4.0”, nó
kết nối các cơ sở sản xuất thông minh với hệ thống nhúng từ đó tạo ra sự hội
tụ kĩ thuật số của kinh doanh, công nghiệp và chức năng, quy trình bên
trong.[1]
Theo Klaus Schwab, ông có cái nhìn về cách mạng công nghiệp 4.0 là
cuộc cách mạng nảy nở từ cuộc cách mạng lần ba, nó kết hợp các công nghệ
lại với nhau, làm mờ ranh giới giữa vật lý, kỹ thuật số và sinh học. Từ đó đến
nay, thuật ngữ "Công nghiệp 4.0" đã đƣợc sử dụng phổ biến để thay thế cho
cuộc cách mạng công nghiệp lần thứ tƣ trên thế giới. [1]
Theo Bộ trƣởng Nguyễn Chí Dũng, công nghệ 4.0 đang diễn ra với tốc
độ chóng mặt và có tác động sâu sắc và làm thay đổi mạnh mẽ đến mọi lĩnh
vực của cuộc sống của các quốc gia trên toàn thế giới. Có 04 yếu tố nền tảng
của CMCN 4.0 gồm: Đột phá về thể chế; phát triển và nâng cấp hạ tầng công
nghệ thông tin; xây dựng cơ sở dữ liệu quốc gia; phát triển nguồn nhân lực.
Muốn xây dựng một nền tảng tốt cho cuộc CMCN 4.0 thì mỗi quốc gia cần
phải có một nền giáo dục vững mạnh. Do vậy cải cách giáo dục là nhu cầu
thiết yếu của các quốc gia trong đó có Việt Nam. Chiều ngày 27/12/2018 Bộ
GD&ĐT đã công bố chƣơng trình giáo dục phổ thông (GDPT) mới sau khi đã
lấy ý kiến rộng rãi từ những bản dự thảo trƣớc đó. Trong chƣơng trình mới
chƣơng trình môn Hóa học cũng đã có sự thay đổi về chƣơng trình để giúp

học sinh có kĩ năng thực hành thí nghiệm, vận dụng các tri thức Hoá học vào
việc tìm hiểu và giải quyết một số vấn đề của thực tiễn, đáp ứng đƣợc yêu cầu
của cuộc sống.
Cấu trúc chƣơng trình đã có sự thay đổi và điểm mới là chƣơng trình
mới sẽ có thêm các tiết học chuyên đề trong đó có một chuyên đề mang tên
“Thực hành trải nghiệm hóa học hữu cơ”. Quy mô triển khai học tập chuyên
đề này khác hẳn với các giờ thực hành trƣớc đây, sẽ cần nhiều tƣ liệu tham
khảo về cơ sở lý thuyết cũng nhƣ video hƣớng dẫn. Với lý do trên tôi lựa
1


chọn nghiên cứu đề tài: “Xây dựng chuyên đề “Thực hành trải nghiệm Hóa
học hữu cơ” trong chương trình phổ thông mới”.
2. Nội dung chính của đề tài
- Xây dựng cách tiến hành của thí nghiệm: Tách tinh dầu sả chanh làm thuốc
đuổi muỗi; áp dụng với một số loại tinh dầu khác.
- Xây dựng cách tiến hành của thí nghiệm: Chuyển hoá chất béo thành xà
phòng
- Xây dựng cách tiến hành của thí nghiệm: Điều chế glucosamine
hydrochloride từ nguyên liệu vỏ tôm

2


CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN
1.1. Giới thiệu chung về chƣơng trình phổ thông tổng thể
Ngày 27/7/2017, Bộ GD&ĐT đã tổ chức họp báo công bố Chƣơng
trình phổ thông tổng thể. Theo đó, Chƣơng trình phổ thông mới đã giảm thiểu
số tiết học, giảm thiểu số môn học, tăng cƣờng các tiết thực hành và các tiết
học trải nghiệm. Cụ thể:

Bảng 1.1: Phân phối môn hoạt động trải nghiệm
Cấp học

Lớp học

Số môn
Chƣơng

Tiểu
học

Trung
học cơ
sở

Trung
học phổ
thông

Tổng số tiết

Chƣơng

trình mới

trình hiện
hành

1

7

10

2

7

10

3

9

10

4

10

11

5

10

11

6

12

16

7

12

16

Chƣơng trình

Chƣơng trình

mới

hiện hành

2838 giờ

2353 giờ

2 buổi/ngày

1 buổi/ngày

9 buổi/tuần

5 buổi/tuần

1,8 h/lớp/buổi 2,7 h/lớp/buổi

3070 giờ
8

12

17

9

12

17

10

13

16

11

13

16

12

13

17
3

3124 giờ

2548 giờ
2284 giờ

(2599 giờ ban
nâng cao)


Chƣơng trình phổ thông mới sẽ giúp học sinh hình thành 6 phẩm chất
và 10 năng lực chính. Cụ thể là:
Phẩm chất: Yêu nƣớc, yêu con ngƣời, chăm học, chăm làm, trung thực,
trách nhiệm.
Năng lực: gồm năng lực chung và năng lực đặc thù.
- Nhóm năng lực chung (đƣợc hình thành thông qua tất cả các môn học và
hoạt động giáo dục): năng lực tự chủ và tự học; năng lực giao tiếp và hợp tác;
năng lực tự giải quyết vấn đề và sáng tạo.
- Nhóm năng lực chuyên môn (đƣợc hình thành thông qua một số môn học và
hoạt động giáo dục nhất định): năng lực ngôn ngữ, tính toán, tìm hiểu tự nhiên
và xã hội, công nghệ, tin học, thẩm mỹ, thể chất.
Ngoài ra chƣơng trình mới không chỉ giúp học sinh hình thành và phát
triển các năng lực, phẩm chất đã nêu trên mà còn giúp giáo viên cũng nhƣ nhà
trƣờng phát hiện và bồi dƣỡng những năng khiếu đặc biệt của học sinh.
1.2. Vài nét về chƣơng trình môn Hóa học trong chƣơng trình phổ thông
mới
1.2.1. Mục tiêu của chương trình Hóa học

Hoá học là ngành khoa học thuộc lĩnh vực khoa học tự nhiên, nghiên
cứu về thành phần cấu trúc, tính chất và sự biến đổi của các đơn chất và hợp
chất. Hoá học kết hợp chặt chẽ giữa lí thuyết và thực nghiệm, là cầu nối các
ngành khoa học tự nhiên khác nhƣ vật lí, sinh học, y dƣợc và địa chất học.
Những tiến bộ trong lĩnh vực hoá học gắn liền với sự phát triển của những
phát hiện mới trong các lĩnh vực của các ngành sinh học, y học và vật lí. Hoá
học đóng vai trò quan trọng trong cuộc sống, sản xuất, góp phần vào sự phát
triển kinh tế - xã hội. Những thành tựu của hoá học đƣợc ứng dụng vào các
ngành vật liệu, năng lƣợng, y dƣợc, công nghệ sinh học, nông- lâm- ngƣ
nghiệp và nhiều lĩnh vực khác.[2]
Môn Hoá học kết hợp cùng các môn học, hoạt động giáo dục khác hình
thành, phát triển ở học sinh các phẩm chất chủ yếu và năng lực chung, đặc
biệt là thế giới quan khoa học; hứng thú học tập, nghiên cứu; tính trung thực;
4


thái độ tôn trọng các quy luật của thiên nhiên, ứng xử với thiên nhiên phù hợp
với yêu cầu phát triển bền vững; khả năng xác định nghề nghiệp, công việc
theo nhƣ năng lực, sở thích, điều kiện của bản thân.[2]
Chƣơng trình hóa học mới kết hợp với các môn học khác trong chƣơng
trình mới sẽ hình thành và phát triển cho học sinh các năng lực và phẩm chất
chung theo quy đinh trong chƣơng trình mới.[2]
Ngoài ra, chƣơng trình Hóa học phổ thông mới cũng sẽ giúp học sinh
hình thành và phát triển năng lực hóa học. Nhóm năng lực đặc thù này bao
gồm 6 năng lực sau đây: Năng lực sử dụng ngôn ngữ hóa học; năng lực tính
toán; năng lực nghiên cứu và thực hành hóa học; năng lực giải quyết vấn đề
thông qua môn hóa học; năng lực vận dụng kiến thức hóa học để áp dụng vào
cuộc sống; năng lực sáng tạo.
1.2.2. Môn hóa học sẽ dạy như thế nào trong chương trình mới
Trong chƣơng trình Hóa học mới, môn Hóa học đƣợc học sinh biết đến

khi học giai đoạn giáo dục hƣớng nghiệp hay cấp THPT trong chƣơng trình
hiện hành.
Ngoài học chƣơng trình lý thuyết thì học sinh có thêm 35 tiết trong một
năm học để học các hoạt động trải nghiệm. Tùy thuộc vào các khối lớp khác
nhau mà học sinh sẽ có các chuyên đề trải nghiệm khác nhau. Ngoài ra sự
phân bổ chƣơng trình cũng có sự thay đổi trong nội dung khi tăng thêm phần
phức chất, năng lƣợng hóa học và loại bỏ một số kiến thức bị trùng lặp nhiều
trong chƣơng trình hiện hành.
Theo chƣơng trình phổ thông mới, học sinh sẽ đƣợc tiếp cận với nội
dung hóa học từ cấp Trung học cơ sở trong môn học tích hợp mới có tên
Khoa học tự nhiên. Đến cấp THPT, môn Hóa học sẽ là một môn học độc lập.
Lớp 10 học sinh sẽ đƣợc trang bị cơ sở lý thuyết chủ đạo với những kiến thức
cơ sở về cấu tạo chất và quá trình biến đổi hóa học. Qua đó học sinh sẽ giải
thích đƣợc bản chất, nghiên cứu đƣợc quy luật hóa học ở nội dung hóa học
trong chƣơng trình hóa học lớp 11 và lớp 12.
Trong chƣơng trình hóa học mới có một số điểm nhấn quan trọng. Theo
PGS.TS Đặng Thị Oanh - Trƣởng nhóm xây dựng và phát triển chƣơng trình
5


môn Hóa học mới cho biết: “Chƣơng trình lần này nhấn mạnh định hƣớng
tăng cƣờng bản chất hóa học của đối tƣợng. Đồng thời, giảm bớt và hạn chế
nội dung kiểu 'toán học hóa' vốn ít đi vào bản chất hoá học và thực tiễn.[3]
Về mạch kiến thức, kiến thức sẽ đƣợc chia thành các chủ đề với quy
định về tổng thời gian, nhà trƣờng chủ động xây dựng các tiết học cho phù
hợp với điều kiện của từng địa phƣơng với 3 mạch kiến thức là kiến thức cơ
sở hóa học chung, Hóa học vô cơ và Hóa học hữu cơ.
Sau này sẽ có nhiều bộ SGK thay cho một bộ sách nhƣ hiện nay, các
tác giả có thể viết sách theo hƣớng mở mà không phải lệ thuộc với thời lƣợng
đã quy định bắt buộc nhƣ chƣơng trình hiện hành. Ví dụ, chƣơng trình hiện

hành sẽ quy định số tiết còn chƣơng trình mới sẽ xây dựng chủ đề và quy định
thời lƣợng dự kiến.[3]
Cấu trúc của chƣơng trình lần này cũng có sự thay đổi. Trong chƣơng
trình hiện hành, môn Hóa học đƣợc dạy xem kẽ lý thuyết chủ đạo với một số
chƣơng về các chất cụ thể. Nhƣng trong chƣơng trình 2018 học sinh sẽ học
kiến thức cơ sở hóa học nền tảng sau đó học sinh dựa vào kiến thức này để
sinh giải thích cho các phần học sau trong phần hóa học vô cơ và hữu cơ.”[3]
Môn hóa học là một trong 4 nội dung của giáo dục STEM. Học sinh
đƣợc học tích hợp các môn Toán - Kỹ thuật – Công nghệ và Hóa học. Tăng
cƣờng sử dụng các bài tập tình huống, bài tập mở... đòi hỏi học sinh phải có
tƣ duy phản biện và sáng tạo trong giải quyết vấn đề.
Một điểm quan trọng nữa của chƣơng trình là thay vì kiểm tra đánh giá
học sinh thông qua các bài kiểm tra nhƣ hiện nay thì trong chƣơng trình mới
sẽ đánh giá quá trình hoc tập của học sinh mà không chỉ đánh giá thông qua
một vài bài thi cử.
Để đáp ứng nhu cầu của một ngƣời giáo viên trong giai đoạn cải cách
giáo dục, tập huấn giáo dục STEM đã đƣợc thực hiện với những kết quả đáng
mong đợi.
1.3. Giới thiệu chung về hoạt động trải nghiệm
1.3.1. Khái niệm hoạt động trải nghiệm
6


Hoạt động trải nghiệm là một khái niệm mới bắt nguồn từ quan điểm
giáo dục tiến bộ về học tập trải nghiệm. Theo từ điển tâm lý học của Hiệp hội
Tâm lý học Hoa Kỳ thì: Học tập trải nghiệm là dạng học tập diễn ra trong
quá trình người học tích cực chủ động thực hiện và tham gia vào một hoạt
động nào đó [4]. Cơ sở tâm lý học và tiết học của hoạt động trải nghiệm đã
đƣợc khẳng định rất rõ trong các công trình kinh điển của các nhà tƣ tƣởng
lớn nhƣ John Dewwey, Lev Semyonovich Vygotsky, Jacques Marie Émile

Lacan ...
Hoạt động trải nghiệm xuất hiện ngay khi trẻ còn chƣa có ngôn ngữ và
khả năng tự nhận thức.Nhƣ trong tác phẩm “Tƣ duy và lời nói”, Vgotsky đã
khảng định “Kinh nghiệm định hình tư duy và tư duy cũng định hình kinh
nghiệm. Có một mối quan hệ chắc chắn giữa suy luận và thực tại”[5].
Hoạt động trải nghiệm xây dựng nên tƣ duy và ngôn ngữ. Khi trẻ học
ngôn ngữ đồng nghĩa với việc trẻ học các hành vi mới. Johann Wittgenstein
đã từng viết: “Khi trẻ phát triển ngôn ngữ, khi các từ (words) thay thế cho các
hoạt động… thì học ngôn ngữ chính là học … các hành vi mới”.[6]
Hoạt động trải nghiệm là hoạt động vô cũng quan trọng khi hình thành
và phát triển cho học sinh chuyển giao giữa 2 giai đoạn giáo dục cơ bản và
giáo dục định hƣớng nghề nghiệp thế giới tƣ duy khoa học.
Hoạt động trải nghiệm giúp học sinh có đƣợc định hƣớng đúng đắn cho
việc hình thành những phẩm chất của một con ngƣời lao động mới trong xã
hội ngày càng phát triển hiện nay.
Do vậy, căn cứ vào các lí do trên hoạt động trải nghiệm đƣợc định
nghĩa là quá trình cá nhân từng học sinh đƣợc trực tiếp hoạt động thực tiễn
trong môi trƣờng nhà trƣờng cũng nhƣ trong môi trƣờng gia đình, xã hội dƣới
sự hƣớng dẫn và tổ chức của các nhà giáo dục. Qua đó hình thành và phát
triển tình cảm, đạo đức, phẩm chất, nhân cách, các năng lực... từ đó tích lũy
kinh nghiệm riêng cũng nhƣ phát huy tiềm năng sáng tạo của mỗi cá nhân.[7]
1.3.2. Đặc điểm hoạt động trải nghiệm

7


HĐTN là sự hiện thực hóa của mục tiêu học sinh đƣợc học đi đôi với
hành, gắn lý thuyết với thực tiễn. Học sinh đƣợc tự mình tham gia các hoạt
động thông qua các HĐTN mà hình thành kỹ năng năng lực cần thiết.
Nội dung các HĐTN mang tính tích hợp cao yêu cầu học sinh phải kết

hợp đƣợc các nội dung, kiến thức của nhiều môn học khác nhau để giải quyết
nhiệm vụ, yêu cầu đƣợc giao.
Hình thức tổ chức HĐTN rất đa dạng. Nội dung các hoạt động đa dạng
không chỉ trong khuôn phép nội dung học tập trên lớp mà còn có các nội dung
ngoài kiến thức sách vở và đƣợc thực hiện dƣới nhiều hình thức nhƣ câu lạc
bộ, hội thi, diễn đàn...
Muốn tổ chức HĐTN thành công thì cần có sự phối hợp và tham gia
của các tổ chức, lực lƣợng ngoài nhà trƣờng. Ví dụ một số hình thức cần có sự
tham gia của các lực lƣợng ngoài nhà trƣờng cao nhƣ: tham quan, thực tế,
thực địa, nghiên cứu khoa học...
Hoạt động trải nghiệm giúp học sinh hình thành và phát triển những
kiển thức và kỹ năng mà các hình thức học tập khác không thực hiện đƣợc.
Đó là những kinh nghiệm cần có sự thực hiện thông qua các hành động mà
học sinh đƣợc làm thông qua HĐTN.
1.3.3. Một số hình thức tổ chức hoạt động trải nghiệm
Một số hình thức của HĐTN đƣợc chia thành các nhóm:

8


Bảng 1.2. một số hình thức của hoạt động trải nghiệm

1.4. Một số kiến thức bổ trợ trong nội dung chuyên đề học tập “Thực
hành trải nghiệm Hóa học hữu cơ
1.4.1. Tinh dầu
1.4.1.1. Định nghĩa tinh dầu
Cho đến nay có nhiều quan điểm khác nhau về tinh dầu nhƣ: tinh dầu là
các chất thơm thu đƣợc từ thực vật hay tinh dầu là các sản phẩm thứ cấp trong
9

quá trình trao đổi chất trong thực vật. Tuy nhiên có một quan niệm mà cho
đến nay đƣợc nhiều ngƣời thừa nhận hơn cả là quan điểm theo Martin
Petozilka, Charles Ehret: tinh dầu là sản phẩm thu đƣợc bằng phƣơng pháp
cất cuốn hơi nƣớc nguyên liệu thực vật.[8]

Hình 1.1: Tinh dầu thƣơng mại
1.4.1.2. Vai trò của tinh dầu trong đời sống thực vật
Bằng phƣơng pháp nguyên tử đánh dấu và một số phƣơng pháp khác
ngƣời ta xác định đƣợc rằng tinh dầu cũng nhƣ nhiều hợp chất hữu cơ khác có
trong cơ thể thực vật đƣợc sinh tổng hợp từ một chất khởi nguyên đó là acid
acetic. Acid acetic chuyển hóa thành Geranyl – Pyrophosphate và
Farnersypyrophosphate, sau đó từ hai chất này sẽ sinh tổng hợp ra hàng loạt
các chất khác nhau để đáp ứng nhu cầu sinh trƣởng và phát triển của thực vật
nhƣ: vitamin A, Giberilin, plasoquinon, hoocmon sinh sản, steroids,...[8]
Ngƣời ta chứng minh đƣợc rằng tinh dầu tham gia vào nhiều quá trình
chuyển hóa trong cơ thể thực vật. Tinh dầu vừa tồn tại ở dạng tự do trong các
túi tinh dầu vừa liên kết với các hợp chất khác nhau trong các mô của tế bào
thực vật từ đó tinh dầu sẽ tham gia vào các quá trình trao đổi chất, quá trình
sinh lý, sinh hóa trong cơ thể thực vật.[8]
Có ngƣời cho rằng tinh dầu tự do trong các túi tinh dầu là chất tiết của
cơ quan tiết của thực vật, nhƣng một số khác lại cho rằng tinh dầu là chất dự
trữ, chất bảo vệ. Còn tinh dầu liên kết với các chất khác trong các mô, cơ
quan khác của thực vật là tinh dầu chuyển hóa, tinh dầu chức năng.[8]
Theo P.X. Tanaxienco (1985) tinh dầu trong thực vật có các vai trò sau:
- Bảo vệ: chống sâu bệnh, nấm mốc, chống sự tàn phá của ngoại cảnh
10


- Biến đổi sức căng bề mặt của nƣớc trong cây, thúc đẩy sự vận chuyển nƣớc,

tăng hiệu quả của chất phản ứng enzymes.
Gần đây, có quan điểm cho rằng tinh dầu nhất là phần nhẹ, phần có mùi
là thông tin hóa học giữa các cơ thể sống trong giới thực vật và có khi đóng
vai trò duy trì sự tồn tại và phát triển của thực vật nhất là tinh dầu của các loài
hoa, nhờ mùi tinh dầu của các loài hoa mà côn trùng, ong bƣớm bị thu hút nên
nó di chuyển từ hoa này sang hoa khác, từ hoa đực sang hoa cái mang theo
nhụy hoa làm cho quá trình thụ phấn tăng hiệu quả và thực vật thêm phát
triển.[8]
1.4.1.3. Tính chất của tinh dầu
Tinh dầu là một hỗn hợp nhiều thành phần đƣợc thu bằng phƣơng pháp
cất lôi cuốn hơi nƣớc nên tinh dầu không tan hoặc ít tan trong nƣớc. Tuy tinh
dầu gồm nhiều thành phần nhƣng mỗi loại tinh dầu của các loài thực vật xác
định khác nhau hay của các bộ phận xác định trong cơ thể thực vật thì có số
thành phần xác định, hàm lƣợng các thành phần cũng xác định nên các hằng
số vật lý cũng nhƣ các chỉ số hóa học của nó là xác định. Do vậy, căn cứ vào
các hằng số vật lý và các chỉ số hóa học của tinh dầu để sơ bộ nhận biết và
đánh giá tinh dầu.[8]
*) Tính chất vật lý và hằng số vật lý của tinh dầu[8]
Chất lỏng: nhiệt độ sôi không ổn định có thể lên đến 320oC và chiết
suất từ 1,3875 đến 1,5850 và tỷ trọng nhỏ hơn hoặc hớn hơn 1 một chút.
Chất rắn: điểm chảy ≤ 160oC.
Tinh dầu: không tan hay kém tan trong nƣớc, tan tốt trong cồn 99,5%
diethyl ether, benzene, ethyl acetate...
- Tỷ trọng của tinh dầu
Tỷ trọng của tinh dầu là tỷ số của trọng lƣợng của một thể tích xác định
của tinh dầu và trọng lƣợng của nƣớc có cùng thể tích.
Tỷ trọng phụ thuộc vào bản chất tinh dầu, thành phần tinh dầu, nhiệt độ.

11

Tỷ trọng càng cao thì mạch carbon tinh dầu càng dài nếu là mạch
thẳng, số vòng càng lớn nếu là mạch vòng, các dẫn xuất oxygen có tỷ trọng
cao hơn các hydrocarbons tƣơng ứng.
Tỷ trọng của một chất nguyên chất hay một hỗn hợp có thành phần
không đổi là một hằng số ở một nhiệt độ xác định nên ngƣời ta dùng tỷ trọng
để đánh giá độ tinh khiết một chất hay đánh giá thành phần của một hỗn hợp.
Thể tích thay đổi theo nhiệt độ, đối với nƣớc khối lƣợng riêng của nƣớc
lớn nhất khi ở 4oC, khi đó 1 ml mƣớc nặng 1 g. Từ 4oC đến 20oC khối lƣợng
của nó giảm, nên khi đo nƣớc ở nhiệt độ khác mà muốn đƣa về 4oC thì phải
nhân thêm khối lƣợng riêng của nƣớc lúc đo.





Trong đó:

Q là khối lƣợng riêng của nƣớc lúc đo
d là tỷ trọng
20oC ở trên là nhiệt độ tinh dầu lúc đo
20oC ở dƣới là nhiệt độ của nƣớc lúc đo
m là trọng lƣợng của cuvet
m1 là trọng lƣợng cuvet và tinh dầu
m2 là trọng lƣợng của cuvet và nƣớc.
- Chỉ số khúc xạ
Chiết xuất của tinh dầu là tỷ số của sin góc tới trên sin góc khúc xạ khi
cho tia sáng đi từ không khí vào dầu.
Chiết xuất phụ thuộc vào bản chất của chất, phụ thuộc vào thành phần
của hỗn hợp, phụ thuộc vào nhiệt độ và phụ thuộc vào bƣớc sóng của ánh

sáng dùng để đo. Thƣờng ngƣời ta đo chiết suất ở 20oC và ánh sáng là bƣớc
sóng vạch D của Sodium và khi đó ta có nD20.
Đối với một số tinh dầu có chiết xuất thay đổi từ 0,013 đến 0,014
nhƣng thông thƣờng 0,003 đến 0,004 khi nhiệt độ thay đổi, nghĩa là thay đổi

12


rất ít ở con số thứ 3 sau dấu phẩy. Cho nên điều hòa nhiệt độ chính xác khi đo
chiết xuất là rất quan trọng thƣờng dùng nhiệt kế có độ chính xác 0,1oC.
Vì có độ chính xác cao và rất phụ thuộc vào thành phần nên ngƣời ta
dùng chiết xuất để theo dõi quá trình phản ứng.
Chiết xuất của một chất lỏng nguyên chất hay một hỗn hợp có thành
phần xác định là một hằng số ở một nhiệt độ xác định. Nên ngƣời ta dùng
chiết xuất để nhận biết và đánh giá tinh dầu, xác định độ tinh khiết của tinh
dầu.
- Độ quay cực của tinh dầu
Hầu hết tinh dầu đều có carbon bất đối xứng nên có đồng phân quang
học, do vậy nó có khả năng làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực đi một
góc nào đó khi cho ánh sáng phân cực qua tinh dầu. Để xác định chiều quay
của tinh dầu ngƣời ta đo độ quay cực tinh dầu cùng với độ quay cực của D –
glyceraldehyde. Nếu cùng chiều thì tinh dầu thuộc dãy D (quay phải) và
ngƣợc chiều thì thuộc dãy L (quay trái).
Độ quay cực α phụ thuộc vào bản chất của chất, vào nồng độ, vào chiều
dài của cuvet đựng dầu để ánh sáng đi qua, vào nhiệt độ khi đo, vào bƣớc
sóng của ánh sáng dùng để đo. [α]Dt gọi là độ quay cực riêng của chất quang
hoạt.
Biểu thức tính [α]Dt là:






Trong đó α là góc đọc đƣợc trên quang cực kế
l là chiều dài cuvet dùng để đo
t là nhiệt độ khi đo
C là nồng độ: Số gam tinh dầu trong 100ml dung dịch.
Đối với tinh dầu nguyên chất ngƣời ta thƣờng đo độ quay cực ở 20oC, ánh
sáng vàng vạch D của đèn sodium, chiều dài cuvet là 1dm và C là tỷ trọng thì
ta có công thức:

13








với α trị số trên máy. d là tỷ trọng của tinh dầu đã xác định ở 20oC.
Độ quay cực riêng của một chất lỏng quang hoạt trong hỗn hợp chất lỏng
có chất quang hoạt và thành phần không đổi là một hằng số ở nhiệt độ và
bƣớc sóng xác định. Nên ngƣời ta dùng nó để đánh giá độ tinh khiết của một
chất và thành phần hỗn hợp.
*) Các chỉ số hóa học của tinh dầu [8]
- Chỉ số acid của tinh dầu
Chỉ số acid của tinh dầu là số mg KOH dùng để trung hòa hết axit tự do có
trong 1g tinh dầu



trong đó

a: số ml dung dịch KOH 0,1N
m: khối lƣợng của tinh dầu (g)
Nếu biết phân tử khối của acid có trong tinh dầu thì hàm lƣợng acid có
trong tinh dầu là:
trong đó M là phân tử lƣợng của acid.
Chỉ số acid cho biết hàm lƣợng acid có trong tinh dầu.
-Chỉ số ester
Chỉ số ester của tinh dầu là số mg KOH cần dùng để thủy phân hết lƣợng
ester có trong 1g tinh dầu.




Với

v1 là số ml KOH 0,1N cho vào để thủy phân ester
v2 là số ml KOH 0,1N dƣ sau phản ứng
m là khối lƣợng tinh dầu

14


Chỉ số ester cho biết hàm lƣợng ester trong tinh dầu.
Chú ý: Để có chỉ số ester chính xác ngƣời ta dùng tinh dầu đã xác định chỉ
số acid để xác định chỉ số ester, hoặc là tinh dầu đã loại hết acid tự do rồi xác
định chỉ số ester.

-Chỉ số alcohols tự do trong tinh dầu
Chỉ số alcohols tự do trong tinh dầu đƣợc tính bằng chỉ số acyl hóa tinh
dầu: chỉ số acyl hóa tinh dầu là hiệu số của chỉ số ester sau khi acyl hóa và chỉ
số ester của tinh dầu. Gọi chỉ số alcohols là Al. Chỉ số ester sau khi acyl hóa
là E2 và chỉ số ester của tinh dầu là E1. Ta có chỉ số alcohols tự do trong tinh
dầu là:
Al = E2 – E1
Chỉ số alcohols cho biết hàm lƣợng alcohols trong tinh dầu.
-Chỉ số carbonyl (aldehydes và ketones)
Hầu hết các aldehydes và ketones tham gia phản ứng oxim hóa
>C=O+NH2OH.HCl

>C=N – OH+ HCl

Chuẩn độ lƣợng HCl hình thành trong phản ứng, chúng ta biết lƣợng
NH2OH tham gia phản ứng và từ đó suy ra đƣợc lƣợng nhóm carbonyl có
trong tinh dầu tham gia phản ứng. Có thể nói chỉ số nhóm carbonyl trong dầu,
là số mg hydroxylamine oxim hóa hết nhóm carbonyl có trong 1g tinh dầu.


trong đó

N: số mol NH-OH.HCl dùng cho phản ứng
m: lƣợng tinh dầu
Chỉ số carbonyl cho biết hàm lƣợng hợp chất carbonyl trong 1 gram tinh
dầu.
1.4.1.4. Các phương pháp thu tinh dầu
Có 4 phƣơng pháp điều chế tinh dầu phổ biến là: Phƣơng pháp cất lôi cuốn
hơi nƣớc; phƣơng pháp chiết; phƣơng pháp ƣớp; phƣơng pháp ép.

15


- Phƣơng pháp cất lôi cuốn hơi nƣớc
Nguyên tắc: cất lôi cuốn hơi nƣớc một hỗn hợp hai chất lỏng có khả năng
bay hơi mà không trộn lẫn vào nhau. Khi áp suất hơi bão hòa bằng áp suất khí
quyển, hỗn hợp bắt đầu sôi và hơi nƣớc kéo theo hơi tinh dầu. [9]
Lƣu ý khi sử dụng phƣơng pháp cất lôi cuốn hơi nƣớc:
+ Tùy vào bản chất của nguyên liệu mà chia nhỏ nguyên liệu cho phù hợp.
+ Thời gian cất phụ thuộc bản chất của nguyên liệu và tính chất của tinh dầu.
+ Thu tinh dầu phải triệt để bỏ nƣớc bằng phƣơng pháp ly tâm.
-Phƣơng pháp chiết
Dung môi bao gồm dung môi không bay hơi và dung mỗi dễ bay hơi.
Dung môi không bay hơi: thƣờng dùng dầu béo hoặc dầu paraffin.
Dung môi đƣợc làm nóng lên đến khoảng từ 60 đến 70oC sau đó bỏ nguyên
liệu vào ngâm trong khoảng thời gian từ 12 đến 48 giờ, lặp lại khoảng 10 - 15
lần để dung môi bão hòa tinh dầu. Dùng alcohol để tách tinh dầu và dung môi
và cất thu hồi alcohol sẽ thu đƣợc tinh dầu.
Dung môi dễ bay hơi: thƣờng dùng là ethers dầu hỏa, xăng công
nghiệp… Đầu tiên chiết sau đó thu hồi dung môi bằng phƣơng pháp cất lôi
cuốn sẽ thu đƣợc tinh dầu còn lẫn một số tạp chất, tên thị trƣờng là “Concrete
oil”. Khi hòa sản phẩm trên với cồn có nồng độ cao, để lạnh thày phân lớp,
lọc loại bỏ phần sáp, lấy lại phần dung dịch sau đó cất hơi nƣớc thu đƣợc tinh
dầu với cái tên mà mọi ngƣời hay gặp đó là “Absolute oil”. Tinh dầu điều chế
theo phƣơng pháp này thƣờng rất thơm, giá thành cao, thƣờng dùng làm mỹ
phẩm và nƣớc hoa cao cấp. [9]
Hiện nay, phƣơng pháp chiết tinh dầu đạt hiệu quả và chất lƣợng tốt
nhất là chiết xuất với dung môi CO2 lỏng. Đây là phƣơng pháp có nhiều ƣu
điểm nhƣ hiệu xuất cao, tiết kiệm dung môi, thu đƣợc tinh dầu thu đƣợc có
chất lƣợng tốt và thƣờng áp dụng chiết xuất các loại tinh dầu quý hiếm. Tuy

nhiên, để áp dụng phƣơng pháp này cần phải có sự đầu tƣ về thiết bị nên chƣa
đƣợc áp dụng phổ biến. [9]

16


-Phƣơng pháp ƣớp
Dùng khuôn gỗ có kích thƣớc 58 x80 x5cm đặt tấm thủy tinh đã bôi mỡ
ở giữa, độ dày lớp mỡ khoảng 3mm. Đặt lụa mỏng lên lớp mỡ đã bôi sau rắc
từ 35 đến 40g nguyên liệu tƣơi sạch và ráo nƣớc lên trên. Xếp từ 30 đến 40
khuôn gỗ chồng lên nhau đặt trong phòng kín. Thay lớp nguyên liệu sau 2472h ƣớp, thời gian ƣớp tùy theo từng loại nguyên liệu, thay cho tới khi chất
béo bão hòa tinh dầu. Có thể sử dụng trực tiếp tinh dầu có chứa chất béo hoặc
tách riêng tinh dầu khỏi chất béo tƣơng tự phƣơng pháp điều chế “Absolute
oil” ở phần trên.
-Phƣơng pháp ép tinh dầu
Phƣơng pháp này áp dụng cho các loại thực vật thuộc họ Citrus vì:
+ Tinh dầu cam, chanh sử dụng chủ yếu trong công nghiệp nƣớc giải khát nên
cần có hƣơng vị giống mùi nguyên bản nhất, mà sử dụng phƣơng pháp cất
không đảm bảo đƣợc điều này.
+ Trong các cây họ Citrus có tinh dầu nằm trong túi tiết ở lớp vỏ ngoài, chỉ
cần tác động cơ học là có thể tách đƣợc tinh dầu nên dễ dàng áp dụng phƣơng
pháp ép.
+ Các túi tiết tinh dầu đƣợc bao trong lớp màng pectin, mà màng pectin có
đặc điểm đó là sẽ đông cứng lại khi bị gia nhiệt và vậy khi muốn thu tinh dầu
bằng phƣơng pháp này cần phá vỡ màng pectin bằng các tác nhân nhƣ: cơ học
(chia nhỏ nguyên liệu); hóa học (sử dụng hydrochloric acid hoặc oxalic acid)
hay enzyme.
Dịch ép còn lẫn nhiều nhiều pectin nên sau khi ép phải lọc, li tâm và
bảo quản tinh dầu ở nhiệt độ thấp.[9]
1.4.2. Xà phòng

1.4.2.1. Thành phần và nguyên liệu
- Thành phần: muối sodium hoặc muối potassium của acid béo và các phần
phụ gia khác (chất tạo độ cứng, hƣơng liệu tổng hợp...)
- Nguyên liệu: dầu ăn, mỡ động vật

17