ESTE BUỔI 2

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng thủy phân: Phản ứng ở nhóm chức
a. Phản ứng thủy phân trong môi trường axit(Phản ứng thuận nghịch)

H2SO4 (lo· ng)


→ RCOOH + R'OH
RCOOR' + H2O ¬


to
*Thủy phân etyl axetat:

CH3COOC2H5

H2SO4 (lo· ng)

→ CH3COOH + C2H5OH
+ H2O ¬ 

to

*Thủy phân vinyl axetat:
H2SO4 (lo· ng)

CH3COOCH =CH2 + H2O 
→ CH3COOH + CH2 = CH -OH
Không bền
H2SO4 (lo· ng)
CH3COOCH =CH2 + H2O 

→ CH3COOH + CH3CHO

*Thủy phân anlyl axetat:
H2SO4 (lo· ng)

→ CH3COOH +CH2 =CH − CH2 - OH
CH3COOCH2 -CH =CH2 +H2O ¬


o
t


III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng thủy phân: Phản ứng ở nhóm chức
b. Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm(Phản ứng một chiều)

to

RCOOR' + NaOH 
→ RCOONa + R'OH
*Thủy phân etyl axetat:
to

CH3COOC2H5 + NaOH 
→ CH3COONa + C2H5OH
*Thủy phân vinyl axetat:
to

CH3COOCH =CH2 + NaOH 

→ CH3COONa + CH3CHO
*Thủy phân phenyl axetat:

{

to

CH3COOC6H5 +NaOH 
→ CH3COONa+C6H5 -OH
to
C6H5OH +NaOH 
→ C6H5 -ONa+H2O
to

CH3COOC6H5 +2NaOH 
→ CH3COONa+C6H5 -ONa+H2O
Natri axetat

Natri phenolat


c. Tổng hợp một số trường hợp đặc biệt của phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm

Este
RCOOC6H5
Este của phenol
RCOOCH=CH - Rx

Heo cấu tạo

Phản ứng
to

RCOOC6H5 +2NaOH → RCOONa+C6H5ONa+H2O
Sản phẩm sinh ra 2 muối
to

RCOOCH =CH - Rx +NaOH → RCOONa+- RxCH2CHO

Hay gặp:
RCOOCH=CH2

Este - axit(hợp chất tạp chức)

Hiđroxi este

Sản phẩm sinh ra 1 muối và 1 andehit

Sản phẩm sinh ra 1 muối, 1 ancol


III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng thủy phân: Phản ứng ở nhóm chức
d. Phản ứng thủy phân trong môi trường axit của este đa chức
H2SO4 (lo· ng)

→ R(COOH)n + nR'OH
R(COOR')n + nH2O ¬ 

to

H2SO4 (lo· ng)

→ nRCOOH + R'(OH)n
(RCOO)n R' + nH2O ¬ 

o
t
H2SO4 (lo· ng)


→ yR(COOH)x + xR'(OH)y
Ry(COO)xy R'x + xyH2O ¬


o
t
e. Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm của este đa chức
NaOH
R(COOR')n + nNaOH 
→ R(COONa)n + nR'OH
NaOH
(RCOO)n R' + nNaOH 
→ nRCOONa + R'(OH)n
NaOH
Ry(COO)xy R'x + xyNaOH 
→ yR(COONa)x + xR'(OH)y


III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
2. Phản ứng khử

LiAlH4 ,to

RCOOR'   → RCH2OH  +  R'OH

3. Phản ứng ở gốc R hoặc R’ (Phản ứng ở gốc hiđrocacbon)
a. Phản ứng cộng H2 vào gốc hiđrocacbon không no

Ni
CH2 =C(CH3)COOC2H5 + H2 
→ CH3CH(CH3)COOC2H5
to

b. Phản ứng trùng hợp

Poli metyl metacrylat hay plexiglat(Thủy tinh hữu cơ)
c. Este của axit fomic có tính chất của anđehit: Phản ứng tráng gương, phản ứng tạo kết tủa đỏ gạch với Cu(OH) 2
AgNO3 /NH3
HCOOR'   
→ 2Ag
+O2
Es
te
 
 

→ CO2   +  H2O
d. Phản ứng đốt cháy este:

Tùy vào dữ kiện để giải quyết bài toán: PP BTKL, BTNT(O, H)

IV. ĐIỀU CHẾ ESTE
1. Este của ancol

H2SO4 (®Æ
c)

→
RCOOH + R'OH ¬
RCOOR' + H2O

o
t

Do phản ứng thuận nghịch nên để tang hiệu suất phản ứng cần:

VD:

Tăng nồng độ chất tham gia hoặc giảm nồng độ sản phẩm
H2SO4 (®Æ
c)

→
CH3COOH + C2H5OH ¬
CH3COOC2H5 + H2O

o
t

2. Este của phenol

(CH3CO)2 O + C6H5OH 
→ CH3COOC6H5 + CH3COOH
3. Điều chế một số este không no:

VD:

to ,xt

RCOOH + HC ≡ CH 
→ RCOOCH =CH2
to ,xt
CH3COOH + HC ≡ CH 
→ CH3COOCH =CH2

V. ỨNG DỤNG CỦA ESTE
Làm dung môi: butyl và amyl axetat được dung để pha sơn tổng hợp
Sản xuất nhiều chất quan trọng: Poli (metylmetacrylat) làm thủy tinh hữu cơ,
Poli(vinyl axetat) làm chất dẻo hoặc thủy phân thành poli(ancol) làm keo dán...