Tải bản đầy đủ (.docx) (24 trang)

CHUYÊN ĐỀ: XÁC ĐỊNH CTCT CỦA ESTE (BÀI TẬP ĐỊNH TÍNH, MỨC ĐỘ VẬN DỤNG)

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (248.71 KB, 24 trang )

Ôn thi THPT Quốc Gia

Chuyên đề: PP xác định ctct của este

--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

CHUYÊN ĐỀ: XÁC ĐỊNH CTCT CỦA ESTE (BÀI TẬP ĐỊNH TÍNH,
MỨC ĐỘ VẬN DỤNG)

LÝ DO CHỌN CHỌN CHUYÊN ĐỀ
Với hình thức thi trắc nghiệm hiện nay, bài tập tập xác định công thức cấu tạo hợp chất hữu cơ
chiếm tỷ lệ lớn trong đề thi THPT Quốc Gia. Dạng bài tập xác định công thức cấu tạo cũng là
những dạng bài tập gây khó khăn cho các em học sinh, nếu không nắm được các phương pháp
cơ bản và các kỹ thuật viết đồng phân, xác định công thức cấu tạo thì không thể giải quyết
được những bài tập tập ở mức độ bộ 7, 8, 9 điểm.
Mặt khác: những câu hỏi dạng này xuất hiện ngày càng nhiều và có xu hướng khó dần.
Đặc biệt những năm gần đây việc xác định CTCT liên quan đến este, hợp chất chứa nitơ và
tổng hợp các hợp chất, xuất hiện nhiều trong đề thi THPT Quốc Gia và rơi nhiều vào chương
trình lớp 12 chính vì vậy tôi đã chọn chuyên đề về “xác định CTCT của este” nhằm giúp cho
các em học sinh nắm được đầy đủ về phường pháp đó để xử lý hiệu quả các bài tập trong đề
thi THPT Quốc Gia.
Trong chuyên đề này tôi bố trí trí thành 3 phần.
Phần 1. Một số chú ý quan trọng
Phần 2. Ví dụ minh họa
Phần 3. Câu hỏi và bài tập vận dụng tự luyện.

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------1-


Ôn thi THPT Quốc Gia


Chuyên đề: PP xác định ctct của este

--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Thời lượng giành cho chuyên đề này là 4 tiết trên lớp. Ngoài thời gian trên lớp thầy cô
nên giao bài tập tự luyện cho học sinh làm ở nhà trước, sau đó thầy cô giải đáp thắc mắc
của các em. Đây là chuyên đề khó hs cần vận dụng không chỉ là este mà còn vận dụng tổng
hợp kiến thức hóa hữu cơ đã học ở lớp 11 (cách viết đồng phân, mối liên hệ giữa cấu tạo và
tính chất, tính chất đặc trưng ở nhóm chức).

PHẦN I: XÁC ĐỊNH CẤU TẠO CỦA ESTE THỎA MÃN ĐIỀU KIỆN X?
I. PHƯƠNG PHÁP:
1. Nắm được cách viết đồng phân este:
RCOOR’; có đp mạch C; đp vị trí của lk bội; trên gốc (R, R’);
CxHyOz; CnH2n+2-2k-2zO2z
Độ bất bão hòa = (2C+2-H)/2= k+z = Số (lkpi +vòng) + Số nhóm COO2. Tính chất và cấu tạo:
Ghi nhớ 1:
+ Este thuần nhất là este được tạo nên từ 1 ancol và 1 axit.
+ Nếu este mạch hở thì este đó phải tạo nên từ axit hoặc ancol đơn chức.
Axit

Ancol

Este

Pư với NaOH

RCOOH

R’OH


RCOOR’

t
� RCOONa + R’OH
11
:
RCOOR’ + NaOH ��

R(COOH)n

R’OH

R(COOR’)n

t
� R(COONa) + nR’OH
1:n
R(COOR)n’ + nNaOH ��
n

(RCOO)mR’

1:m
(RCOO)mR’ + mNaOH ���
mRCOONa +
R’(OH)m

0


0

t0

RCOOH

R’(OH)m

 Este + NaOH  1 muối + 1 ancol đơn chức  R(COOR’)n(n ≥ 1)
 Este + NaOH  1 muối đơn chức + 1 ancol  (RCOO)mR’(m ≥ 1)
 Este + NaOH  muối đơn chức + ancol đơn chức  RCOOR’
 Este + NaOH  1 muối đơn chức + ancol ba chức.
+ Tìm n: Tìm n dựa vào tỉ lệ mol giữa NaOH và este
 Nếu nNaOH = neste  n = 1: este đơn chức
 Nếu nNaOH = 2neste  n = 2: este 2 chức(hoặc este đơn chức của phenol)
 Nếu nNaOH = 3neste  n = 3: este 3 chức(hoặc hai chức có một chức este của phenol)

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------2-


Ôn thi THPT Quốc Gia

Chuyên đề: PP xác định ctct của este

--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Ghi nhớ 2:
+ Este không thuần nhất là este có tổng số ancol và axit tạo lên este ≥ 3  khi thủy phân tạo
thành từ 3 sản phẩm trở lên
COOCH 3


+ VD: COOC 2 H 5 : etyl metyl oxalat



i hai ch�
c
��
� �1 mu�

2
ancol
đ

n
ch�
c  este R’-OOC-R-COO-R’’ hay R(COO R ' )
 Nếu: este + NaOH
2

 Pư xà phòng hóa:
R

COOR'
COOR"

t0

+ 2NaOH


R(COONa)2 + R'OH + R"OH

 Este + NaOH  2 muối đơn chức + 1 ancol hai chức  R1-COO-R’-OOC-R2 hay ( R
COO)2R’
 Pư xà phòng hóa:
R1COO
R1COO

R'

+ 2NaOH

t0

R1COONa + R1COONa + R'(OH)2

 Este + NaOH  2 muối + 1 ancol đơn chức  R1-COO-R2-COO-R3.
 Phản ứng xà phòng hóa:
0

t
R1-COO-R2-COO-R3 + 2NaOH ��� R1COONa + HO-R2-COONa + R3OH

3. Những trường hợp đặc biệt
Ghi nhớ 3:
0

t
CH3COOC6H5 + 2NaOH ��� CH3COONa + C6H5ONa + H2O
0


t
HCOO-C6H4-CH3 + 2NaOH ��� HCOONa + CH3-C6H4-ONa + H2O
t0

 TQ: RCOOR’ + 2NaOH ��� RCOONa + R’-ONa + H2O
 Phương pháp điều chế: (CH3CO)2O + C6H5OH → CH3COOC6H5 + CH3COOH.
 Ghi nhớ 1: Ancol có nhóm –OH liên kết trực tiếp với C không no: Nếu OH ở đầu mạch thì
chuyển thành anđehit; trong mạch thì chuyển thành xeton như sau.
[CH3-CH=CH-OH] → CH3-CH2-CHO và
[CH3-COH=CH2] → CH3-CO-CH3.
Ghi nhớ:
+ Este của axit fomic có pư tráng gương
+ Các loại este thủy phân cho sản phẩm có pư tráng gương
 Loại 1: Este của axit fomic
VD: HCOOCH3 + NaOH → HCOONa + CH3OH
2HCOONa + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O → Na2CO3 + (NH4)2CO3 + 4Ag + 4NH4NO3.
 Loại 2: Este thủy phân tạo ra ancol không bền tự chuyển hóa thành anđehit.
t0

VD: CH3-COO-CH=CH-CH3 + NaOH ��� CH3COONa + CH3-CH2-CHO
------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------3-


Ôn thi THPT Quốc Gia

Chuyên đề: PP xác định ctct của este

--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------


4. Mối liên hệ giữa các hợp chất có nhóm chức.
1. Chuyển hiđrocacbon no thành không no và thơm
a) Phương pháp đehiđro hóa
o

CnH2n-6

xt ,t
���

4 H 2

o

CnH2n+2

xt ,t
���

 H2

CnH2n

xt ,t o
 H2

���


CnH2n-2

b) Phương pháp cracking
xt, t0

CnH2n + 2
CxH2x + 2 + CyH2y ( x + y = n)
2. Chuyển hiđrocacbon không no và thơm thành no
a) Phương pháp hiđro hóa không hoàn toàn
+H2

+H2

R–CC–R’Pd/PbCO , t

R–CH=CH– R’

0

3

RCH 2CH2R’

Ni, t0

b) Phương pháp hiđro hóa hoàn toàn
0

Ni ,t
� CxH2x + 2 ( x = 1, 2)
CnH2(n - x) + (x + 1) H2 ���
Ni ,t 0


� CnH2n
CnH2n – 6 + 3H2 ���
aren
xicloankan
3. Chuyển hiđrocacbon trực tiếp thành dẫn xuất chứa oxi
a) Oxi hóa hiđrocacbon ở điều kiện thích hợp:
- Oxi hóa ankan, anken, aren ở nhiệt độ cao với xúc tác thích hợp thu được dẫn xuất chứa oxi.
Thí dụ :
 O2 , xt ,t 0

� R-COOH +R’- COOH
R-CH2-CH2-R’ ����
- Oxi hóa anken bằng dd KMnO4  ancol đa chức
- Oxi hóa mạch nhánh của aren bằng dd KMnO4 
b) Hiđrat hóa anken thành ancol

axit benzoic

H  ,t 0 , p

� R -CH(OH) -CH3
R–CH = CH2 + H2O ����
c) Hiđrat hóa ankin thành anđehit hoặc xeton
 H 2O ,t 0 , xt

R–CC–R’ ����� [R–CH=C(OH)–R’]
RCH2COR’
2. Chuyển hiđrocacbon thành dẫn xuất chứa oxi qua dẫn xuất halogen
a) Thế nguyên tử H bằng nguyên tử halogen rồi thủy phân

0

0

 X , as ,( t )
 NaOH , H O ,t
R-H ����� R-X ������ R-OH
2

 X 2 , Fe

2

 NaOH , p ,t 0

� Ar-OH
Ar-H ���� Ar-X �����
b) Cộng halogen hoặc hiđrohalogenua vào hiđrocacbon không no rồi thủy phân
0

 HX
 NaOH , H O , t
� R-CHX-CH3 �����

R–CH=CH2 ���
R-CH(OH)-CH3
4. Chuyển ancol và dẫn xuất halogen thành hiđrocacbon
a) Tách nước từ ancol thành anken
2


H - C - C - OH

H2SO4, 1700C

C =C

-H2O
b) Tách hiđrohalogenua từ dẫn xuất halogen thành anken
CH - CX

KOH/C2H5OH, t0

- HX
6. Chuyển hóa giữa các dẫn xuất chứa oxi

C =C

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------4-


Ôn thi THPT Quốc Gia

Chuyên đề: PP xác định ctct của este

--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

a) Phương pháp oxi hóa
Oxi hóa nhẹ ancol bậc I, bậc II thì được anđehit, xeton. Oxi hóa mạnh các dẫn xuất chứa
oxi thì được axit cacboxylic :
0


[O ]
 CuO ,t
� RCHO ��
� RCOOH
RCH2OH ����
 CuO ,t 0

� RCOR’
RCHOHR’ ����
b) Phương pháp khử
- Khử anđehyt, xeton thành ancol :
0

Ni , t
� RCH2OH
RCHO + H2 ���
Ni ,t 0

� RCHOHR’
RCOR’ + H2 ���
- Khử este thành ancol :
LiAlH 4 ,t 0

� RCH2OH + R’OH
RCOOR’ ����
c) Este hóa và thủy phân este
H+ , t0

RCOOH + R’OH


RCOOR’+ H2O

II. MỘT SỐ BÀI TẬP VẬN DỤNG
VD1: X là một este tạo từ axit và ancol no. Đốt cháy hoàn toàn 1 mol X thu được 3 mol CO 2.
Hãy cho biết có bao nhiêu este thoả mãn?
Giải
+ Số cacbon của X là 3 do đó ta có các TH sau:
 TH1: C3H6O2  2 CTCT
 TH2: C3H4O2  1 CTCT là HCOO-CH=CH2(loại).
 TH3: C3H4O2  1 CTCT là HCOO-C≡CH(loại).
VD2: Cho este X có công thức phân tử C4H6O2. Biết rằng:
� Y+Z
(1): X + NaOH ��
� Na2SO4 + T
(2): Y + H2SO4 ��
Các chất Z và T đều có khả năng tham gia pư tráng bạc. Số công thức cấu tạo có thể có của X là
A. 4.
B. 1.
C. 2.
D. 3.
Giải
+ Dễ thấy T là axit có pư tráng gương  T là HCOOH.
+ Z có pư tráng gương  X phải là HCOO-CH=CH-CH3  X chỉ có 1 CTCT thỏa mãn.
VD3: Có bao nhiêu este C5H8O2 pư với NaOH cho anđehit và muối?
Giải
Các este pư với NaOH tạo anđehit và muối là
 HCOO-CH=CH-CH2-CH3(cis-trans)
 HCOO-CH=C(CH3)2.
 CH3COO-CH=CH-CH3(cis-trans)

 C2H5COO-CH=CH2.
 có 6 este thỏa mãn.
VD4: A, B đều có công thức phân tử C 9H8O2 là dẫn xuất của benzen. A, B tác dụng với dung
dịch brom theo tỉ lệ 1:1.
- A tác dụng với NaOH cho 1 muối + 1 anđehit.
- B tác dụng với NaOH cho 2 muối + nước.
------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------5-


Ơn thi THPT Quốc Gia

Chun đề: PP xác định ctct của este

--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

- Các muối đều có khối lượng phân tử lớn hơn CH3COONa.
Tìm cơng thức cấu tạo của A, B và viết pư?
ĐS: C6H5COOCH=CH2 và CH2=CH-COOC6H5(loại nghiệm HCOO-C6H4-CH=CH2 và
HCOO-CH=CH-C6H5)
Câu 5 : X là chất hữu cơ có cơng thức C 7H6O3. Biết X tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol 1 : 3.
Số cơng thức cấu tạo phù hợp với X là
A. 3.
B. 4.
C. 6.
D. 9.
ĐÁP ÁN CHI TIẾT
�X cóCTPT làC7H6O3 �X HOC6H4OOCH

�
��

ng phâ
n cấ
u tạo
�X có3 đồ
�nX : nNaOH  1:3
HO

OH

HCOO

OH

HCOO

HCOO

Câu 6 : Hợp chất X có cơng thức C8H14O4. Từ X thực hiện các phản ứng (theo đúng tỉ lệ mol):
(a) X + 2NaOH  X1 + X2 + H2O
(b) X1 + H2SO4  X3 + Na2SO4
(c) nX3 + nX4  nilon-6,6 + 2nH2O
(d) 2X2 + X3  X5 + 2H2O
Phân tử khối của X5 là
A. 202.
B. 174.
C. 198.
D. 216.
ĐÁP ÁN CHI TIẾT
+ Từ (b) và (c), suy ra X3 là axit ađipic, X1 là NaOOC(CH2)4COONa. Áp dụng bảo tồn
ngun tố cho phản ứng (a), suy ra X 2 là C2H5OH và X là HOOC(CH2)4COOC2H5. Từ (d) suy

ra X5 là C2H5OOC(CH2)4COOC2H5 và

M X  202.
5

Phương trình phản ứng minh họa:

HOOC(CH2 )4 COOC2H5  2NaOH � NaOOC(CH2 )4 COONa  C2H5OH  H2O
NaOOC(CH2 )4 COONa  H2SO4 � HOOC(CH2 )4 COOH  Na2SO4
n H2N

(CH2)6

NH2 + n HOOC
to

N

(CH2)4

COOH

(CH2)6

N

C

H


O

H

(CH2)4

C
O

+ 2nH2O
n

o

H2SO4 �a�
c, t

�����
� C H OOC(CH ) COOC H  2H O
HOOC(CH2 )4 COOH  2C2H5OH �����

2 5
2 4
2 5
2

Câu 7: Cho các phản ứng xảy ra theo sơ đồ sau:
o

t

X  NaOH ��
�Y  Z

(1)

CaO, to

Y(ra�
 NaOH(ra�
���� CH4  Na2CO3
n)
n)
o

t
Z  2AgNO3  3NH3  H2O ��
� CH3COONH4  2NH4NO3  2Ag

Chất X là
A. etyl fomat.

B. metyl acrylat.
C. vinyl axetat.
ĐÁP ÁN CHI TIẾT

(2)
(3)

D. etyl axetat.


------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------6-


Ôn thi THPT Quốc Gia

Chuyên đề: PP xác định ctct của este

--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

+ Từ phản ứng (2), suy ra Y là CH3COONa. Từ phản ứng (3), suy ra Z là CH3CHO. Vậy từ
phản ứng (1), suy ra X là CH3COOCH=CH2 (vinyl axetat).
+ Phương trình phản ứng:
o

t
CH
COOCH
CH
� CH
CHO
2  NaOH ��
3 COONa
144434
4444244444
4443
14444
42444443 CH
1444324
443
X


Y

Z

to

CH
COONa
144434
42444443 NaOH ��� CH 4 � Na 2 CO3
Y

o

t
CH
CHO
� CH 3COONa  2NH 4 NO 3  2Ag �
1444324
443 2AgNO 3  3NH 3  H 2O ��
Z

Câu 15: Aspirin là loại dược phẩm có tác dụng giảm đau, hạ sốt, chống viêm,... Axit
axetylsalixylic là thành phần chính của aspirin, nó được tổng hợp từ phenol. Phân tích nguyên
tố cho thấy trong axit axetylsalixylic có chứa 60% C; 4,44% H; 35,56% O. Công thức cấu tạo
thu gọn phù hợp với công thức phân tử của axit axelylsalixylic là
A. C6H4(COOH)(OCOC2H5) (thơm).
B. C6H4(COOH)(OCOCH3) (thơm).
C. C6H4(OH)(COOH) (thơm).

D. C6H4(OH)(OCOCH3) (thơm).
o

AgNO , to

o

NaOH, t
NaOH, t
3
Este X (C4H nO2 ) ����
� Y ����
� Z ����
� C2H3O2Na

Câu 8 : Cho sơ đồ phản ứng:
Công thức cấu tạo của X thỏa mãn sơ đồ đã cho là
A. HCOOCH2CH2CH3.
B. CH3COOCH2CH3. C. CH2=CHCOOCH3.
D. CH3COOCH=CH2.
ĐÁP ÁN CHI TIẾT
+ Dễ thấy C2H3O2Na là CH3COONa. Suy ra: Z là CH 3COONH4, Y là CH3CHO, X là
CH3COOCH=CH2.
+ Phương trình phản ứng :
to

CH3COOCH  CH2  NaOH ��
� CH3COONa  CH 2  CH  OH
�1 4 4 4 2 4 4 43


X

CH2  CH  OH � CH3  CHO

1 4 42 4 43
14243

keù
m beà
n
Y

o

t
CH3  CHO  2AgNO3  3NH3  H2O ��
� CH3  COONH 4  2Ag �2NH 4NO3
1442443
Z
to

CH3  COONH4  NaOH ��
� CH3  COONa  NH3 � H2O

Câu 9: Cho sơ đồ chuyển hoá sau:
C3H4O2 + NaOH  X + Y
X + H2SO4 loãng  Z + T
Biết Y và Z đều có phản ứng tráng gương. Hai chất Y, Z tương ứng là
A. HCHO, HCOOH. B. HCHO, CH3CHO. C. HCOONa, CH3CHO.
HCOOH.


D. CH3CHO,

ĐÁP ÁN CHI TIẾT
+ X phản ứng với H2SO4 loãng tạo ra Z có khả năng tham gia phản ứng tráng gương, suy ra X
là HCOONa và Z là HCOOH. Y có phản ứng tráng gương và Y sinh ra từ phản ứng của
C3H4O2 với dung dịch NaOH nên Y là anđehit, có công thức là HCOOCH = CH2.
+ Phương trình phản ứng:
------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------7-


Ôn thi THPT Quốc Gia

Chuyên đề: PP xác định ctct của este

-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------o

t
HCOOCH  CH2  NaOH ��
� HCOONa  CH3CHO

2HCOONa  H2SO4 loaõng ��
� 2HCOOH  Na2SO4
o

t
CH3CHO  2AgNO3  3NH3  H2O ��
� CH3COONH 4  2Ag �2NH 4NO3
o


t
HCOOH  2AgNO3  4NH3  H2O ��
�(NH4 )2 CO3  2Ag �2NH4NO3

Câu 10: Cho sơ đồ sau:

Công thức cấu tạo của M là
A. CH=CH2COOCH=CH2.
B. CH2=C(CH3)COOC2H5.
C. C6H5COOC2H5.
D. C2H3COOC3H7.
LỜI GIẢI CHI TIẾT
+ Theo sơ đồ, suy ra: Y2 là metyl metacrylat, Y1 là axit metacrylic, Y là muối của axit
metacrylic; X1 là etilen, X là ancol etylic. Vậy M là CH2=C(CH3)COOC2H5.
+ Phương trình phản ứng:
o

t
CH2  C(CH3 )  COOC2H5  NaOH ��
� CH2  C(CH3)  COONa  C2H5OH
1 4 4 4 44 2 4 4 4 4 43
1 4 4 4 4 2 4 4 4 43 14 2 43
M

Y

X

H2SO4 �
a�

c, to

C2H5OH �����
� CH2  CH2  H2O
1 42 43
14 2 43
X1

X
o

t , p, xt
nCH2  CH2 ����
(CH2  CH2 )n
1 42 43
1 4 4 2 4 4 43
X1

PE

2CH2  C(CH3 )  COONa  H2SO4 loa�
� 2CH2  C(CH3)  COOH  Na2SO4
ng
1 4 4 4 4 2 4 4 4 43
1 4 4 44 2 4 4 4 43
Y

Y1
H2SO4 �
a�

c, to

�����
� CH  C(CH )  COOCH
CH2  C(CH3 )  COOH  CH3OH �����

1 4 4 44 2 4 4 4 43
1 42 4 4 44 23 4 4 4 4 433
Y1

Y2
to , p, xt

nCH2  C(CH3 )  COOCH3 ���� (CH2  (CH3)C(COOCH3 ))n
1 4 4 4 44 2 4 4 4 4 43
1 4 4 4 4 44 2 4 4 4 4 4 43
Y2

thu�
y tinh h�
u c�


Câu 11 : Hợp chất A (chứa C, H, O) có tỉ khối hơi so với metan là 8,25, thuộc loại hợp chất đa
chức khi phản ứng với NaOH tạo ra muối và ancol. Số lượng hợp chất thỏa mãn tính chất của
X là
A. 4.
B. 3.
C. 5.
D. 2.

LỜI GIẢI CHI TIẾT

A�
a ch�

c, M A  132

CTPT la�
C5H8O4 (k  2)

��
� NaOH
A la�
este no
i  Ancol �
+ Ta có: �A ���� Muo�

+ Số đồng phân của X là 5
C2H5OOCCOOCH3

CH3OOCCH2COOCH3

HCOOCH2CH2CH2OOCH

CH3COOCH2CH2OOCH

HOOCCH(CH3 )CH2OOCH

Câu 12: Cho sơ đồ chuyển hóa sau:
(a) C3H4O2 + NaOH � X + Y

(b) X + H2SO4 (loãng) � Z + T
------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------8-


Ôn thi THPT Quốc Gia

Chuyên đề: PP xác định ctct của este

-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------(c) Z + dung dịch AgNO3/NH3 (dư) � E + Ag + NH4NO3
(d) Y + dung dịch AgNO3/NH3 (dư) � F + Ag +NH4NO3

Chất E và chất F theo thứ tự là
A. (NH4)2CO3 và CH3COONH4.
B. (NH4)2CO3 và CH3COOH.
C. HCOONH4 và CH3COONH4.
D. HCOONH4 và CH3CHO.
LỜI GIẢI CHI TIẾT
+ Từ (a) và (b), suy ra: X là muối của axit hữu cơ, Z là axit hữu cơ (1). Từ (c), suy ra : Z có
phản ứng tráng gương (2). Từ (1) và (2), suy ra : X là HCOOH.
+ Từ đó suy ra: C3H4O2 là HCOOCH=CH2, Y là CH3CHO, E là (NH4)2CO3 và F là
CH3COONH4.
+ Phương trình phản ứng:
HCOOCH  CH2  NaOH � HCOONa
CHO
1 4 2 43  CH
14 32 43
X
Y

2HCOONa

1 4 2 43  H2SO4 � 2HCOOH
14 2 43  Na2SO4
X

Z

HCOOH
) CO  2Ag �2NH 4NO3
14 2 43  2AgNO3  4NH3  H2O � (NH
1 4 42 24 33
Z

E

CH3CHO  2AgNO3  3NH3  H2O � CH3COONH4  2Ag �2NH 4NO3
14 2 43
1 44 2 4 43
Y

F

Câu 13. Cho sơ đồ phản ứng:
� X1 (muối) + X2
(1) X (C5H8O2) + NaOH ��
� Y1 (muối) + Y2
(2) Y (C5H8O2) + NaOH ��
Biết X1 và Y1 có cùng số nguyên tử cacbon; X 1 có phản ứng với nước brom, còn Y 1 thì
không. Tính chất hóa học nào giống nhau giữa X2 và Y2?
A. Bị khử bởi H2 (to, Ni).
B. Tác dụng được với dung dịch AgNO3/NH3 (to).

C. Bị oxi hóa bởi O2 (xúc tác) thành axit cacboxylic.
D. Tác dụng được với Na.
LỜI GIẢI CHI TIẾT

+ Ta thấy kX  kY  2 , suy ra ngoài liên kết π trong chức -COO- thì X, Y còn có liên kết π ở gốc
hiđrocacbon.
+ Đặt X là RCOOR', Y là R''COOR'''. Theo giả thiết suy ra gốc RCOO có liên kết π (vì X1 làm
mất màu dung dịch Br2) và gốc R''' có liên kết π (vì Y1 không làm mất màu nước Br2). Vì thế số
nguyên tử C trong gốc R và R'' phải từ 2 trở lên. Mặt khác, X 1, Y1 có cùng số nguyên tử C. Suy
ra X, Y, X2, Y2 có công thức là:
X là CH2=CHCOOC2H5; X2 là C2H5OH
Y là C2H5COOCH=CH2; Y2 là CH3CHO

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------9-


Ôn thi THPT Quốc Gia

Chuyên đề: PP xác định ctct của este

--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

+ Tính chất hóa học chung của X2, Y2 là "Bị oxi hóa bởi O2 (xúc tác) thành axit cacboxylic".
Phương trình phản ứng:
men gia�
m
C2H5OH  O2 ����
� CH3COOH  H2O
(CH COO) Mn, to


3
2
2CH3CHO  O2 ������
� 2CH3COOH

+ Các tính chất còn lại không phải là tính chất chung của X 2 và Y2. Vì chỉ có Y2 bị khử bởi H2
(to, Ni) và có phản ứng tráng gương, chỉ có X2 phản ứng được với Na.
+ Phương trình phản ứng:
o

t , Ni
CH3CHO  H2 ���
� CH3CH2OH
o

t
CH3CHO  2AgNO3  3NH3  H2O ��
� CH3COONH 4  2Ag �2NH 4NO3

2C2H5OH  2Na ��
� 2C2H5ONa  H2 �

Câu 14 : Cho các chất hữu cơ X, Y, Z, T, E thỏa mãn các phương trình hóa học sau:
o

t
X + 3NaOH ��� C6H5ONa + Y + CH3CHO + H2O
o

CaO, t

Y + 2NaOH ���� T + 2Na2CO3

(2)

o

t
� Z +…
CH3CHO + AgNO3 + NH3 + H2O ��
to

Z + NaOH ��� E + ...
CaO, t

(1)

(3)
(4)

o

E + NaOH ���� T + Na2CO3
Công thức phân tử của X là
A. C12H20O6.
B. C12H14O4.

(5)
C. C11H10O4.

D. C11H12O4.


LỜI GIẢI CHI TIẾT
+ Từ phản ứng (3), (4), (5) suy ra: Z là CH3COONH4, E là CH3COONa, T là CH4.
+ Từ (2) suy ra Y là CH2(COONa)2.
+ Từ (1) suy ra X là C6H5OOCCH2COOCH=CH2.
+ Vậy công thức phân tử của X là C11H10O4.
+ Phương trình phản ứng :
C6H5OOCCH2COOCH  CH2  3NaOH
1 4 4 4 4 42 4 4 4 4 43
X

� C6H5ONa  CH3CHO  CH2 (COONa)2  H2O
1 4 4 2 4 43
Y
CaO, to

CH2 (COONa)2  2NaOH ���� CH 4 � 2Na2CO3
1 4 4 2 4 43
123
Y

T
to

CH3CHO  2AgNO3  3NH3  H2O ��
� CH3COONH 4  2Ag �2NH 4NO3
1 44 2 4 43
Z
to


CH3COONH 4  NaOH ��
� CH3COONa  NH3 �
1 44 2 4 43
1 44 2 4 43
Z

E
CaO, to

CH3COONa  NaOH ���� CH4 � Na2CO3
123
1 44 2 4 43
E

T

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------10-


Ôn thi THPT Quốc Gia

Chuyên đề: PP xác định ctct của este

--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Câu 15 : Chất X là một loại thuốc cảm có công thức phân tử C 9H8O4. Cho 1 mol X phản ứng
hết với dung dịch NaOH thu được 1 mol chất Y, 1 mol chất Z và 2 mol H 2O. Nung Y với hỗn
hợp CaO/NaOH thu được parafin đơn giản nhất. Chất Z phản ứng với dung dịch H 2SO4 loãng
dư thu được hợp chất hữu cơ tạp chức T không có khả năng tráng gương. Có các phát biểu sau:
(a) Chất X phản ứng với NaOH (t°) theo tỉ lệ mol 1 : 2.

(b) Chất Y có tính axit mạnh hơn H2CO3.
(c) Chất Z có công thức phân tử C7H4O4Na2.
(d) Chất T không tác dụng với CH3COOH nhưng có phản ứng với CH3OH (H2SO4 đặc, to).
Số phát biểu đúng là
A. 1.
B. 2.
C. 3.
D. 4.
LỜI GIẢI CHI TIẾT
Từ giả thiết suy ra X là CH3COOC6H4COOH. Vậy có 1 phát biểu đúng là (d).
Câu 16: Có bao nhiêu đồng phân là este, có chứa vòng benzen, có công thức phân tử là
C9H8O2?
A. 7.
B. 8.
C. 9.
D. 6.
LỜI GIẢI CHI TIẾT
k

+ Độ bất bão hòa của phân tử là:
+ Suy ra C9H8O2 có 8 đồng phân:
CH

CH2

9.2  8 2
 6  kvo�
 k COO  kC C
g benzen
3 {

14n2
43 12
2
4

HCOO

1

1

CH

CH2

HCOO

C6H5

HCOO

HCOO
CH

CH2

C

C
H


H
H

HCOO
C

C6H5

H
CH2

C

CHCOO

Câu 17 : Cho sơ đồ sau:
(1) X + H2 → Y
(2) X + O2 → Z
(3) Y + Z → C4H4O4 + 2H2O
Các chất Y, Z là
A. Y: CH3OH; Z: C2H2O4.
C. Y: C2H5OH; Z: C2H2O4.

HCOOC
CH2
COOCH

CH2


B. Y: C2H4(OH)2; Z: H2CO2.
D. Y: C2H4(OH)2; Z: C2H2O4.

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------11-


Ôn thi THPT Quốc Gia

Chuyên đề: PP xác định ctct của este

--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

LỜI GIẢI CHI TIẾT
Từ sơ đồ suy ra: C4H4O4 là (COOCH2)2. X là (CHO)2; Y là (CH2OH)2; Z là (COOH)2
Câu 18 : Hợp chất hữu cơ X tác dụng với một lượng vừa đủ dung dịch NaOH, sau đó cô cạn
dung dịch thu được chất rắn Y và chất hữu cơ Z. Cho Z tác dụng với lượng dư dung dịch
AgNO3/NH3 thu được chất hữu cơ T. Cho T tác dụng với dung dịch NaOH lại thu được chất Y.
X là
A. CH3COOCH=CH-CH3.
B. CH3COOCH=CH2.
C. HCOOCH3.
D. HCOOCH=CH2.
LỜI GIẢI CHI TIẾT
+ Sơ đồ phản ứng:
AgNO /NH , to

3
3
Z ������
T


X
Y

+ Theo giả thiết thì Z là anđehit (vì có phản ứng tráng gương). T tác dụng với dung dịch NaOH
tạo ra Y, suy ra Y và Z có cùng số C. Vậy X là CH3COOCH=CH2.
Phương trình phản ứng:
o

t
CH3COOCH  CH2  NaOH ��
� CH3COONa  CH3CHO
1 4 4 4 2 4 4 43
1 44 2 4 43 14 2 43
X

Y

Z

to

CH3CHO  2AgNO3  3NH3  H2O ��
� CH3COONH 4  2Ag �2NH 4NO3
14 2 43
1 44 2 4 43
Z

T
to


CH3COONH4  NaOH ��
� CH3COONa  NH3 �H2O
1 44 2 4 43
1 44 2 4 43
T

Y

Câu 19: Hợp chất hữu cơ X (chứa C, H, O) trong đó oxi chiếm 50% về khối lượng. Từ chất X
thực hiện chuyển hoá sau:
HOCH CH OH

CO
Y
2
2
X ���
� Y �����
� Z ���
� T (C6H10O4 )
xt, to
xt, to
xt, to

Phát biểu nào sau đây là không đúng?
A. Chất X và Y đều tan vô hạn trong nước.
B. Chất Z tác dụng được với kim loại Na và dung dịch NaOH đun nóng.
C. Chất Y và Z hòa tan được Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường.
D. Chất T tác dụng với NaOH (dư) trong dung dịch theo tỉ lệ mol 1 : 2.

LỜI GIẢI CHI TIẾT
�X la�
Cx HyOz
x  1; y  4; z  1


�
� 6x  0,5y  8z � �
16z
CH3OH
%O 
 50%
�X la�

12x  y  16z

HOCH2CH2OH
CO
 CH3OH ���
� CH3COOH �����

xt, to
xt, to
14 2 43
1 42 43
X

Y
Y
CH3COOCH2CH2OH ���

� CH3COOCH2CH2OOCCH3
xt, to
1 4 4 44 2 4 4 4 43
1 4 4 4 44 2 4 4 4 4 43
Z

T

+ Ta thấy Z không hòa tan được Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường.

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------12-


Ôn thi THPT Quốc Gia

Chuyên đề: PP xác định ctct của este

--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Câu 20 : Este X no, mạch hở có 4 nguyên tử cacbon. Thủy phân X trong môi trường axit thu
được ancol Y và axit Z (Y, Z chỉ chứa một loại nhóm chức duy nhất). Số công thức cấu tạo của
X là
A. 5.
B. 6.
C. 2.
D. 4.
LỜI GIẢI CHI TIẾT
+ Theo giả thiết: X là este no, mạch hở có 4 nguyên tử C, tạo bởi axit và ancol. Suy ra X có thể
là este no đơn chức, hoặc este no, hai chức.
Este no, đơn chức C4H8O2

HCOOCH(CH3)2

HCOO(CH2 )2 CH3

CH3COOC2H5

C2H5COOCH3

Este no, hai chức C4H6O4
CH3OOC  COOCH3

HCOOCH2  CH2OOCH

Câu 21: Khi cho chất hữu cơ A (có công thức phân tử C 6H10O5 và không có nhóm CH2) tác
dụng với NaHCO3 hoặc với Na thì số mol khí sinh ra luôn bằng số mol A phản ứng. A và các
sản phẩm B, D tham gia phản ứng theo phương trình hóa học sau:
A � B + H2O
A + 2NaOH � 2D + H2O
B + 2NaOH � 2D
D + HCl � E + NaCl
Tên gọi của E là
A. axit acrylic.
C. axit 3-hiđroxipropanoic.
LỜI GIẢI CHI TIẾT
+ Theo giả thiết :

(1)
(2)
(3)
(4)

B. axit 2-hiđroxipropanoic.
D. axit propionic.

�A co�
co�
ng th�

c pha�
n t�

C6H10O5, kho�
ng co�
nho�
m  CH2 

� NaHCO3 hoa�
c Na
� nA  nkh�
�A ������

� 2D  H2O
�A  2NaOH ��

HOCH(CH3)COOCH(CH3 )COOH
�mo�
t ch�

c axit  COOH �A la�




� A co�
t ch�

c este  COO  � �
D la�
HOCH(CH3)COONa
�mo�
�mo�


c  OH
HOCH(CH3)COOH
� t ch�
�E la�
1 4 4 4 2 4 4 43

axit 2 hi�
roxipropanoic

+ Phản ứng (1) là phản ứng của nhóm -OH và nhóm -COOH trong A tạo ra este mạch vòng
hai chức. Nếu quá chú ý vào (1) thì rất khó để tìm ra được A. Chìa khóa để tìm gia cấu tạo của
A chính là phản ứng (2).
Câu 22 : Cho các phương trình hóa học sau (với hệ số tỉ lệ đã cho)
o

t
� Y+Z+T
(1) X + 2NaOH ��
o


t
� C2H4NO4Na + 2Ag � + 2NH4NO3
(2) Y + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O ��
(3) Z + HCl � C3H6O3 + NaCl
(4) T + Br2 + H2O � C2H4O2 + 2W

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------13-


Ôn thi THPT Quốc Gia

Chuyên đề: PP xác định ctct của este

--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Phân tử khối của X là
A. 172.
B. 156.
LỜI GIẢI CHI TIẾT

C. 220.

D. 190.


��
(2): C2H4NO4Na la�
H 4NOOC  COONa � Y la�
OHC  COONa


�
��
(3): C3H6O3 la�
HOC2H4COOH � Z la�
HOC2H4COONa

��
(4): C2H4O2 la�
CH3COOH � T la�
CH3CHO

 Ke�
t h��
p v��
i (1) suy ra: X la�
OHC  COOC2H 4COOCH  CH 2 (M  172)

Câu 23 : Este X có các đặc điểm sau:
- Đốt cháy hoàn toàn X tạo thành CO2 và H2O có số mol bằng nhau;
- Thuỷ phân X trong môi trường axit được chất Y (tham gia phản ứng tráng gương) và chất
Z (có số nguyên tử cacbon bằng một nửa số nguyên tử cacbon trong X).
Phát biểu không đúng là:
A. Chất Y tan vô hạn trong nước.
B. Đun Z với dung dịch H2SO4 đặc ở 170oC thu được anken.
C. Chất X thuộc loại este no, đơn chức.
D. Đốt cháy hoàn toàn 1 mol X sinh ra sản phẩm gồm 2 mol CO2 và 2 mol H2O.
LỜI GIẢI CHI TIẾT
+ Đốt cháy hoàn toàn X tạo thành CO 2 và H2O có số mol bằng nhau, chứng tỏ X là este no,
đơn chức CnH2nO2.

+ Thuỷ phân X trong môi trường axit được chất Y (tham gia phản ứng tráng gương) và chất Z
(có số nguyên tử cacbon bằng một nửa số nguyên tử cacbon trong X). Suy ra Y là HCOOH, Z
là CH3OH và X là HCOOCH3.
+ Vậy các phát biểu đúng là : Chất X thuộc loại este no, đơn chức; Chất Y tan vô hạn trong
nước; Đốt cháy hoàn toàn 1 mol X sinh ra sản phẩm gồm 2 mol CO2 và 2 mol H2O.
+ Phát biểu sai là “Đun Z với dung dịch H2SO4 đặc ở 170oC thu được anken.” Vì Z là CH3OH
nên khi đun nóng ở 170oC không thể thu được anken, do phân tử anken phải có ít nhất 2
nguyên tử C.
Câu 24 : Hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử C8H14O4. Từ X thực hiện các phản ứng:
(1) X + NaOH � X1 + X2 + H2O;
(2) X1 + H2SO4 � X3 + Na2SO4;
(3) nX3 + nX4 � nilon-6,6 + nH2O;
(4) 2X2 + X3 � X5 + 2H2O.
Công thức cấu tạo phù hợp của X là
A. CH3OOC[CH2]5COOH.
B. CH3OOC[CH2]4COOCH3.
C. CH3CH2OOC[CH2]4COOH.
D. HCOO[CH2]6OOCH.
LỜI GIẢI CHI TIẾT

HOOC(CH2 )4 COOH
�X la�
 T�

(2), (3) suy ra: � 3
�X1 la�NaOOC(CH2 )4 COONa
�X la�C H OOC(CH ) COOH

T�


(1), (4)

2 5
2 4
�
��
X
:
C
H
O

C2H5OOC(CH2 )4 COOC2H5
8 14 4

�X 5 la�

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------14-


Ôn thi THPT Quốc Gia

Chuyên đề: PP xác định ctct của este

--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Câu 25 : Ứng với công thức phân tử C8H8O2 có bao nhiêu hợp chất đơn chức, có vòng benzen,
có khả năng phản ứng với dung dịch NaOH ?
A. 9.
B. 7.

C. 8.
D. 10.
LỜI GIẢI CHI TIẾT
+ Theo giả thiết : C8H8O2 là các hợp chất đơn chức, có vòng benzen, có khả năng phản ứng với
dung dịch NaOH. Suy ra chúng là là axit hoặc este.
+ Có 6 đồng phân là este và 4 đồng phân là axit thỏa mãn tính chất trên :
6 đồng phân este
CH3

HCOO

CH3

HCOO

HCOOCH2

HCOO
CH3
CH3COO

COOCH3

4 đồng phân axit
CH3

CH2COOH

COOH


CH3

COOH

COOH
CH3

Câu 26 : Có bao nhiêu đồng phân là este, có chứa vòng benzen, có công thức phân tử là
C9H8O2 ?
A. 7.
B. 8.
C. 9.
D. 6.
LỜI GIẢI CHI TIẾT
k

+ Độ bất bão hòa của phân tử là:
+ Suy ra C9H8O2 có 8 đồng phân :
CH

CH2

9.2  8 2
 6  kvo�
 k COO  kC C
g benzen
3 {
14n2
43 12
2

4

HCOO

1

1

CH

CH2

HCOO

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------15-


Ôn thi THPT Quốc Gia

Chuyên đề: PP xác định ctct của este

-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------C6H5
HCOO
HCOO
CH2

CH

C


C
H

H
H

HCOO
C

C

CH2

C6H5

H
CH2

HCOOC

CHCOO

COOCH

CH2

Câu 27: Xà phòng hoá một hợp chất hữu cơ X mạch hở có công thức phân tử C 10H14O6 trong
dung dịch NaOH dư, thu được glixerol và hỗn hợp gồm ba muối (không có đồng phân hình
học). Số đồng phân cấu tạo của X thoả mãn là
A. 9.

B. 6.
C. 12.
D. 15.
LỜI GIẢI CHI TIẾT
+ Xà phòng hoá X, thu được glixerol và hỗn hợp gồm ba muối (không có đồng phân hình học),
suy ra X là trieste của glixerol với 3 axit khác nhau và các axit đều không có đồng phân hình
học.
kC10H14O6  4  k COO  kCC
123 {

1
3
+ Ta thấy
nên gốc axit có 1 liên kết π.
+ Có 3 bộ gốc axit thỏa mãn, mỗi bộ này tạo thành 3 đồng phân este. Suy ra X có 9 đồng phân.


�HCOO 

HCOO 
HCOO 



CH3COO 
;�
CH3COO 
;�
C2H5COO 





CH2  CHCH2COO  �
CH2  C(CH3)COO  �
CH2  CHCOO 

144
44 2 4 4 4 43 1 4 4
2 4 4 43
442 4 4 4 43 1 4 44
ta�
o ra 3 �
o�
ng pha�
n este

ta�
o ra 3 �
o�
ng pha�
n este

ta�
o ra 3 �
o�
ng pha�
n este

Câu 28: Cho sơ đồ các phản ứng:

o

t
�Y + Z
X + NaOH (dung dịch) ��
CaO, to

Y + NaOH (rắn) ���� T + P
1500o C

T ���� Q + H2
to , xt

�Z
Q + H2O ���
Trong sơ đồ trên, X và Z lần lượt là
A. HCOOCH=CH2 và HCHO.
C. CH3COOCH=CH2 và HCHO.

(1)
(2)
(3)
(4)
B. CH3COOC2H5 và CH3CHO.
D. CH3COOCH=CH2 và CH3CHO.
)

LỜI GIẢI CHI TIẾT
+ Từ dấu hiệu “1500oC” ở phản ứng (3), suy ra T là CH 4, Q là C2H2. Căn cứ vào mối liên hệ
giữa các chất trong các phản ứng, ta thấy : Z là CH 3CHO. Y là CH3COONa, X là

CH3COOCH=CH2.
------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------16-


Ôn thi THPT Quốc Gia

Chuyên đề: PP xác định ctct của este

--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

+ Phương trình phản ứng:
o

t
CH3COOCH  CH2  NaOH(dd) ��
� CH3COONa  CH3  CHO
1444444442444444443
14444
42444443 14444244443
X

Y

Z

CaO, to

CH3COONa  NaOH(raén) ���� CH4 � Na2CO3
1442443 144424443
14444

42444443
T

Y

P

1500o C

2CH4 ���� CH
�CH
1444244
43 3H2
{
Q
T

o

t , xt
CH
�CH
� CH3  CHO
1444244
43 H2O ���
14444244443
Q

Z


PHẦN III: XÁC ĐỊNH CÔNG THỨC, TÊN GỌI, TÍNH CHẤT CỦA ESTE
(ĐỀ TỰ LUYỆN CHO HS)
Câu 1: Thuỷ phân este Z trong môi trường axit thu được hai chất hữu cơ X và Y (M X < MY).
Bằng một phản ứng có thể chuyển hoá X thành Y. Chất Z không thể là
A. etyl axetat.
B. metyl axetat.
C. metyl propionat. D. vinyl axetat.
Câu 2: Hỗn hợp E gồm hai este mạch hở là X (C 4H6O2) và Y (C4H6O4). Đun nóng E trong
dung dịch NaOH, thu được 1 muối cacboxylat Z và hỗn hợp T gồm hai ancol. Phát biểu đúng

A. Hỗn hợp T không hòa tan Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường.
B. X và Y đều có phản ứng tráng bạc.
C. Hai ancol trong T có cùng số nguyên tử cacbon.
D. X có đồng phân hình học.
Câu 3: X có công thức phân tử C 10H8O4. Từ X thực hiện các phản ứng sau (theo đúng tỉ lệ
mol)
o

t
C10H8O4 + 2NaOH ��� X1 + X2

� X3 + 2NaCl
X1 + 2HCl ��
to

nX3 + nX2 ��� poli(etylen-terephtalat) + 2nH 2O
Phát biểu nào sau đây sai?
A. Nhiệt độ nóng chảy của X 1 cao hơn X3.
B. Dung dịch X3 có thể làm quỳ tím chuyển màu hồng.
C. Dung dịch X2 hoà tan Cu(OH) 2 tạo dung dịch phức chất có màu xanh lam.

D. Số nguyên tử H trong X 3 bằng 8.
Câu 4: Chất hữu cơ X mạch hở có công thức phân tử C 8H12O4. Từ X thực hiện các phản ứng
sau:
o

t
� Y + Z +T
(a) X + 2NaOH ��
o

Ni,t
� E
(b) X + H2 ���
o

t
� 2Y + T
(c) E + 2NaOH ��

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------17-


Ôn thi THPT Quốc Gia

Chuyên đề: PP xác định ctct của este

-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------�
(d) Y + HCl ��
NaCl + F


Khẳng định nào sau đây đúng?
A. T là etylen glicol. B. Y là ancol etylic. C. Z là anđehit axetic.D. T có hai đồng phân.
Câu 5: Cho chất X có công thức phân tử C4H6O2 và có các phản ứng như sau:
� muối Y + Z.
X + NaOH ��
� muối T + Ag + ...
Z + AgNO3 + NH3 + H2O ��
� Y + ...
T + NaOH ��
Khẳng định nào sau đây sai?
A. Z không tác dụng với Na.
B. Không thể điều chế được X từ axit và ancol tương ứng.
C. Y có công thức CH3COONa.
D. Z là hợp chất không no, mạch hở.
Câu 6: Hợp chất X có công thức C8H14O4. Từ X thực hiện các phản ứng (theo đúng tỉ lệ mol):
(a) X + 2NaOH  X1 + X2 + H2O
(b) X1 + H2SO4  X3 + Na2SO4

(c) nX3 + nX4  nilon-6,6 + 2nH2O
(d) 2X2 + X3  X5 + 2H2O
Phân tử khối của X5 là
A. 202.
B. 174.
C. 198.
D. 216.
Câu 7: Cho các phản ứng xảy ra theo sơ đồ sau:
o

t
X  NaOH ��

�Y  Z

(1)

CaO, to

Y(ra�
 NaOH(ra�
���� CH4  Na2CO3
n)
n)

(2)

o

t
Z  2AgNO3  3NH3  H2O ��
� CH3COONH4  2NH4NO3  2Ag

(3)

Chất X là
A. etyl fomat.
B. metyl acrylat.
Câu 8: Cho sơ đồ sau:

C. vinyl axetat.

Công thức cấu tạo của M là

A. CH=CH2COOCH=CH2.
C. C6H5COOC2H5.
Câu 9: Cho sơ đồ các phản ứng:

B. CH2=C(CH3)COOC2H5.
D. C2H3COOC3H7.

o

t
�Y + Z
X + NaOH (dung dịch) ��
o

CaO, t
Y + NaOH (rắn) ���� T + P
o

1500 C
T ���� Q + H2
o

t , xt

�Z
Q + H2O ���
Trong sơ đồ trên, X và Z lần lượt là
A. HCOOCH=CH2 và HCHO.
C. CH3COOCH=CH2 và HCHO.


D. etyl axetat.

(1)
(2)
(3)
(4)
B. CH3COOC2H5 và CH3CHO.
D. CH3COOCH=CH2 và CH3CHO.

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------18-


Ôn thi THPT Quốc Gia

Chuyên đề: PP xác định ctct của este

--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Câu 10: Cho sơ đồ phản ứng:
� X1 (muối) + X2
(1) X (C5H8O2) + NaOH ��
� Y1 (muối) + Y2
(2) Y (C5H8O2) + NaOH ��
Biết X1 và Y1 có cùng số nguyên tử cacbon; X 1 có phản ứng với nước brom, còn Y 1 thì
không. Tính chất hóa học nào giống nhau giữa X2 và Y2?
A. Bị khử bởi H2 (to, Ni).
B. Tác dụng được với dung dịch AgNO3/NH3 (to).
C. Bị oxi hóa bởi O2 (xúc tác) thành axit cacboxylic.
D. Tác dụng được với Na.
Câu 11: Khi cho chất hữu cơ A (có công thức phân tử C 6H10O5 và không có nhóm CH2) tác

dụng với NaHCO3 hoặc với Na thì số mol khí sinh ra luôn bằng số mol A phản ứng. A và các
sản phẩm B, D tham gia phản ứng theo phương trình hóa học sau:
� B + H2O
A ��

(1)

� 2D + H2O
A + 2NaOH ��

(2)

� 2D
B + 2NaOH ��

(3)

� E + NaCl
D + HCl ��
(4)
Tên gọi của E là
A. axit acrylic.
B. axit 2-hiđroxipropanoic.
C. axit 3-hiđroxipropanoic.
D. axit propionic.
Câu 12: Cho các phương trình hóa học sau (với hệ số tỉ lệ đã cho)
o

t
� Y+Z+T

(1) X + 2NaOH ��
to

� C2H4NO4Na + 2Ag � + 2NH4NO3
(2) Y + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O ��
(3) Z + HCl � C3H6O3 + NaCl
(4) T + Br2 + H2O � C2H4O2 + 2W
Phân tử khối của X là
A. 172.
B. 156.
C. 220.
D. 190.
Câu 13: Hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử C8H14O4. Từ X thực hiện các phản ứng:
(1) X + NaOH � X1 + X2 + H2O;
(2) X1 + H2SO4 � X3 + Na2SO4;
(3) nX3 + nX4 � nilon-6,6 + nH2O;
(4) 2X2 + X3 � X5 + 2H2O.
Công thức cấu tạo phù hợp của X là
A. CH3OOC[CH2]5COOH.
B. CH3OOC[CH2]4COOCH3.
C. CH3CH2OOC[CH2]4COOH.
D. HCOO[CH2]6OOCH.
Câu 14: Cho 1 mol chất X (C9H8O4, chứa vòng benzen) tác dụng hết với NaOH dư, thu được 2
mol chất Y, 1 mol chất Z và 1 mol H 2O. Chất Z tác dụng với dung dịch H 2SO4 loãng, thu được
chất hữu cơ T. Phát biểu nào sau đây đúng?
A. Chất T tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol 1 : 2. B. Phân tử chất Z có 7 nguyên tử
hiđro.
C. Chất Y không có phản ứng tráng bạc.
D. Chất X tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol 1 :
4.

Câu 15: Cho các sơ đồ phản ứng theo đúng tỉ lệ mol:
------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------19-


Ôn thi THPT Quốc Gia

Chuyên đề: PP xác định ctct của este

-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------o

t
(a) X + 2NaOH ��� X1 + 2X2


(b) X1 + H2SO4 ��
X3 + Na2SO4
o

t , xt
� poli(etylen terephtalat) + 2nH2O
(c) nX3 + nX4 ���


(d) X2 + CO ��
X5


o

H ,t

���

(e) X4 + 2X5 ���� X6 + 2H2O

Cho biết, X là este có công thức phân tử C 10H10O4; X1, X2, X3, X4, X5, X6 là các hợp chất hữu
cơ khác nhau. Phân tử khối của X6 và X2 lần lượt là
A. 164 và 46.
B. 146 và 46.
C. 164 và 32.
D. 146 và 32.
Câu 16: Cho sơ đồ sau (các phản ứng đều có điều kiện và xúc tác thích hợp):

C5H8O4 (X) + 2NaOH ��
2X1 + X2
o

Cu, t
� X3
X2 + O2 ���


2X2 + Cu(OH)2 ��
Phức chất có màu xanh + 2H2O.
Phát biểu nào sau đây sai?
A. X là este đa chức, có khả năng làm mất màu nước brom.
B. X1 có phân tử khối là 68.
C. X2 là ancol 2 chức, có mạch C không phân nhánh.
D. X3 là hợp chất hữu cơ đa chức.
Câu 17: Este X hai chức mạch hở có công thức phân tử C 7H10O4. Từ X thực hiện các phản ứng
sau:

o

t
(1) X + NaOH dư ��� X1 + X2 + X3
o

Ni, t
(2) X2 + H2 ���� X3
to

(3) X1 + H2SO4 loãng ��� Y + Na2SO4
Phát biểu nào sau đây sai?
A. X3 là ancol
C. X1 là muối natri malonat.

etylic. B. X2 là anđehit axetic.
D. Y là axit oxalic.

Câu 18: Chất X có công thức phân tử C6 H8O 4 . Cho 1 mol X phản ứng hết với dung dịch
NaOH, thu được chất Y và 2 mol chất Z. Đun Z với dung dịch H 2SO 4 đặc, thu được đimetyl
ete. Chất Y phản ứng với dung dịch H 2SO 4 loãng (dư) thu được chất T. Cho T phản ứng với
HBr, thu được một công thức cấu tạo duy nhất. Phát biểu nào sau đây đúng?
A. Chất Y có công thức phân tử C4 H 2O 4 Na 2 .
B. Chất Z làm mất màu nước brom.
C. Chất T không có đồng phân hình học.
D. Chất X phản ứng với H 2 (Ni, t ) theo tỉ lệ mol 1:3.
Câu 19: Este X có công thức phân tử C 7H8O4, tạo bởi axit hai chức và hai ancol đơn chức.
Thực hiện sơ đồ phản ứng sau:
o


------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------20-


Ôn thi THPT Quốc Gia

Chuyên đề: PP xác định ctct của este

-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Ni , t�
�Y
(1) X + 2H2 ���
t�

(2) X + 2NaOH ��� Z + X1 + X2
Phát biểu sau đây sai?
A. X, Y đều có mạch không phân nhánh.
B. Z là natri malonat.
C. X1, X2 thuộc cùng dãy đồng đẳng.
D. Y có công thức phân tử là C7H12O4.
Câu 20: Cho sơ đồ phản ứng theo đúng tỉ lệ mol:
t�
X + 2NaOH ��� X1 + X2 + X3
t�
X1 + H2SO4 ��� X4 (axit ađipic) + Na2SO4
xt, t�
� X5
X2 + CO ���


o


H ,t
���

X3 + X5 ���� X6 (este có mùi chuối chín) + H2O

Phát biểu sau đây sai?
A. Phân tử khối của X5 là 60.
B. Phân tử khối của X là 230.
C. Phân tử khối của X6 là 130.
D. Phân tử khối của X3 là 74.
Câu 21: Este X (C4H8O2) thỏa mãn các điều kiện sau:


o

H ,t
X + H2O ���� Y1 + Y2
o

xt, t
Y1 + O2 ���� Y2

Phát biểu sau đây đúng?
A. X là metyl propionat.
B. Y1 là anđehit axetic.
C. Y2 là axit axetic. D. Y1 là ancol metylic.
Câu 22: Cho sơ đồ chuyển hóa sau :
o

t

(1) C4H6O2 + NaOH ��� X + Y
o

t
(2) X + AgNO3 + NH3 + H2O ��� Z + Ag↓ + NH4NO3
CaO, t o

� CH4 + Na2CO3
(3) Y + NaOH ����
Phát biểu sau đây sai?
A. C4H6O2 là vinyl axetat.
B. X là anđehit axetic.
C. Z là axit axetic.
D. Y là natri axetat.
Câu 23: Hợp chất hữu cơ A có công thức phân tử C 9H8O4 thỏa mãn các phương trình hóa học
sau:
o

t
(1) A + 3NaOH ��� 2X + Y + H2O
o

t
(2) 2X + H2SO4 ��� Na2SO4 + 2Z
to

(3) Z + 2AgNO3 + 4NH3 + H2O ��� T + 2Ag + 2NH4NO3
Nhận xét nào sau đây đúng?
A. Phân tử A có 4 liên kết π.
B. Sản phẩm của (1) có 1 muối duy nhất.

C. Phân tử Y có 7 nguyên tử cacbon.
D. Phân tử Y có 3 nguyên tử oxi.
Câu 24: Cho các sơ đồ phản ứng sau:
o

t
X + 3NaOH ��� X1 + X2 + X3 + H2O

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------21-


Ôn thi THPT Quốc Gia

Chuyên đề: PP xác định ctct của este

-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------o

CaO, t
� CH4 + 2Na2CO3
X1 + 2NaOH (rắn) ����

� Phenol + NaCl
X2 + HCl ��
o

t
X3 + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O ��� CH3COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag.

Công thức phân tử của X là
A. C11H12O5.

B. C10H12O4.
Câu 25: Cho sơ đồ phản ứng sau:

C. C10H8O4.

D. C11H10O4.

o

t
Este X (C6 H10 O 4 )  2NaOH ��
� X1  X 2  X 3
o

H 2SO4 , 140 C
X 2  X3  �����
� C3 H8 O  H 2 O.

Nhận định sai là
A. X có hai đồng phân cấu tạo.
B. Từ X1 có thể điều chế CH4 bằng một phản ứng.
C. X không phản ứng với H2 và không có phản ứng tráng gương.
D. Trong X chứa số nhóm –CH2– bằng số nhóm –CH3.
Câu 26: Thực hiện hai thí nghiệm sau:
- Thí nghiệm 1: Cho este X có công thức phân tử C 5H8O4 tác dụng hoàn toàn với dung dịch
NaOH (dư), thu được hai muối Y, Z (MY < MZ) và ancol T duy nhất
- Thí nghiệm 2: Thủy phân tinh bột thu được cacbonhiđrat X1. Lên men X1 thu được T
Nhận định nào sau đây đúng?
A. Este X được tạo bởi các axit cacboxylic và ancol tương ứng.
B. Z là muối của axit axetic.

C. Axit cacboxylic tạo muối Y và hợp chất T có cùng khối lượng phân tử.
D. Este X không tham gia phản ứng tráng gương.
Câu 27: Este X có công thức phân tử C6H10O4. Xà phòng hóa hoàn toàn X bằng dung dịch
NaOH, thu được ba chất hữu cơ Y, Z, T. Biết Y tác dụng với Cu(OH) 2 tạo dung dịch màu xanh
lam. Nung nóng Z với hỗn hợp rắn gồm NaOH và CaO, thu được CH 4. Phát biểu nào sau đây
sai?
A. X có hai công thức cấu tạo phù hợp.
B. Y có mạch cacbon phân nhánh.
C. T có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc.
D. Z không làm mất màu dung dịch
brom.
Câu 28: X là hợp chất hữu cơ đơn chức. Cho X tác dụng với NaOH thu được Y và Z. Biết Z
không tác dụng được với Na và có sơ đồ chuyển hóa sau:
 O2
 NaOH
 NaOH
Z ���
� T ����
Y ����
Akan ��n gia�
n nha�
t
xt,to
CaO,to

Thành phần phần trăm theo khối lượng của cacbon trong X là
A. 48,65%.
B. 55,81%.
C. 40,00%.
D. 54,55%.

Câu 29: Hợp chất X có công thức phân tử C 6H8O6. X phản ứng với NaOH theo tỉ lệ mol 1 : 3
và phản ứng với AgNO3/NH3 theo tỉ lệ mol 1 : 6. X không phản ứng với NaHCO3. Có các kết
luận sau:
(1) X có chứa liên kết ba đầu mạch.
(2) X có chứa nhóm chức axit cacboxylic.
(3) X có chứa nhóm chức este.
------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------22-


Ôn thi THPT Quốc Gia

Chuyên đề: PP xác định ctct của este

--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

(4) X là hợp chất đa chức.
Số kết luận đúng về X là
A. 1.
B. 2.
C. 3.
D. 4.
Câu 30: Chất X có công thức phân tử C6H8O4. Cho 1 mol X phản ứng hết với dung dịch
NaOH, thu được chất Y và 2 mol chất Z. Đun Z với dung dịch H 2SO4 đặc, thu được đimetyl
ete. Chất Y phản ứng với dung dịch H 2SO4 loãng (dư), thu được chất T. Cho T phản ứng với
HBr, thu được hai sản phẩm là đồng phân cấu tạo của nhau. Phát biểu nào sau đây đúng?
A. Chất T không có đồng phân hình học.
B. Chất X phản ứng với H2 (Ni, to) theo tỉ lệ mol 1 : 3.
C. Chất Y có công thức phân tử C4H4O4Na2.
D. Chất Z làm mất màu nước brom.
Câu 31: Hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử C 5H6O4. X tác dụng với NaOH trong dung

dịch theo tỉ lệ mol 1 : 2, tạo ra muối của axit no Y và ancol Z. Dẫn Z qua CuO nung nóng thu
được anđehit T có phản ứng tráng bạc, tạo ra Ag theo tỉ lệ mol 1 : 4. Biết Y không có đồng
phân nào khác. Phát biểu nào sau đây là đúng?
A. Ancol Z không no có 1 liên kết C=C.
B. Axit Y có tham gia phản ứng tráng bạc.
C. Ancol Z không hoà tan Cu(OH)2 để tạo dung dịch màu xanh.
D. Anđehit T là chất đầu tiên trong dãy đồng đẳng.
Câu 32: Hợp chất hữu cơ X (chứa C, H, O) trong đó oxi chiếm 50% về khối lượng.
Từ chất X thực hiện chuyển hoá sau:
Phát biểu nào sau đây là không đúng?
A. Chất X và Y đều tan vô hạn trong nước.
B. Chất Z tác dụng được với kim loại Na và dung dịch NaOH đun nóng.
C. Chất Y và Z hòa tan được Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường.
D. Chất T tác dụng với NaOH (dư) trong dung dịch theo tỉ lệ mol 1 : 2.
Câu 33: Chất X là một loại thuốc cảm có công thức phân tử C 9H8O4. Cho 1 mol X phản ứng
hết với dung dịch NaOH thu được 1 mol chất Y, 1 mol chất Z và 2 mol H 2O. Nung Y với hỗn
hợp CaO/NaOH thu được parafin đơn giản nhất. Chất Z phản ứng với dung dịch H 2SO4 loãng
dư thu được hợp chất hữu cơ tạp chức T không có khả năng tráng gương. Có các phát biểu sau:
(a) Chất X phản ứng với NaOH (t°) theo tỉ lệ mol 1 : 2.
(b) Chất Y có tính axit mạnh hơn H2CO3.
(c) Chất Z có công thức phân tử C7H4O4Na2.
(d) Chất T không tác dụng với CH3COOH nhưng có phản ứng với CH3OH (H2SO4 đặc,
o
t ).
Số phát biểu đúng là
A. 1.
B. 2.
C. 3.
D. 4.
Câu 34: Cho sơ đồ phản ứng:

 CH3COOH
C6 H12 O6 ��
� X ��
� Y ��
� T ����

� C6 H10 O 4

Nhận xét nào về các chất X,Y và T trong sơ đồ trên là đúng ?
A. Chất X không tan trong H2O.
------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------23-


Ôn thi THPT Quốc Gia

Chuyên đề: PP xác định ctct của este

--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

B. Nhiệt độ sôi của T nhỏ hơn nhiệt độ sôi của X.
C. Chất Y phản ứng được với KHCO3 tạo khí CO2
D. Chất T phản ứng được với Cu(OH)2 ở điều kiện thường

KẾT LUẬN
Khi nghiên cứu chuyên đề này và đưa vào áp dụng trong quá trình giảng dạy tôi nhận thấy:
- Chất lượng giải các bài tập trắc nghiệm tăng lên rõ rệt.
- Giúp học sinh củng cố các kiến thức cơ bản một cách có cơ sở khoa học.
- Nâng cao kỹ năng giải toán về xác định CTCT của học sinh, học sinh ít bị nhầm hơn.
- Giúp đồng nghiệp nâng cao chất lượng chuyên môn.
Trong quá trình nghiên cứu, vì thời gian có hạn, nên tôi chỉ nghiên cứu một phần trong chủ

đề xác định CTCT của các chất hữu cơ. Quá trình nghiên cứu, sưu tầm biên soạn không
tránh khỏi thiếu sót. Tôi rất mong nhận được sự đóng góp ý kiến quý báu của các thầy cô
giáo và các đồng nghiệp.
Tôi xin chân thành cảm ơn!

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------24-



×