Khảo sát thành phần hóa học cây đinh lăng trổ polyscias guilfoylei bail họ nhân sâm (araliaceae)

Nguyễn Th ị Kim Liên

Khóa luận tốt nghiệp

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO

ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP.HCM


Nguyễn Thị Kim Liên
KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
CỬ NHÂN HĨA HỌC
Chun ngành : Hóa Hữu Cơ

KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC
VỎ THÂN CÂY ĐINH LĂNG TRỔ
Polyscias guilfoylei Bail. Họ Nhân Sâm
(Araliaceae)

Tp. Hồ Chí Minh, tháng 5 năm 2012

Trang 1


Nguyễn Thị Kim Liên

Khóa luận tốt nghiệp

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO

ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP.HCM



KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
CỬ NHÂN HĨA HỌC
Chun ngành : Hóa Hữu Cơ

KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC VỎ THÂN
CÂY ĐINH LĂNG TRỔ Polyscias guilfoylei Bail. Họ
Nhân Sâm (Araliaceae)

Hướng dẫn khoa học: TS. Nguyễn Thị Ánh Tuyết
Sinh viên thực hiện: Nguyễn Thị Kim Liên

Tp. Hồ Chí Minh, tháng 5 năm 2012

Trang 2


Nguyễn Thị Kim Liên

Khóa luận tốt nghiệp

LỜI CẢM ƠN
Hồn thành khóa luận tốt nghiệp này, em xin chân thành cảm ơn:
Cảm ơn Cô Nguyễn Thị Ánh Tuyết và thầy Dương Thúc Huy đã theo sát, tận
tình hướng dẫn, giúp đỡ, cung cấp kiến thức, động viên em trong suốt thời gian thực
hiện đề tài khóa luận tốt nghiệp. Được Cơ và Thầy hướng dẫn là một may mắn lớn của
em trong năm học cuối cùng này tại trường đai học Sư Phạm. Em xin cảm ơn Cô và
Thầy!
Cảm cô Nguyễn Kim Phi Phụng,đã tạo điều kiện giúp đỡ, đóng góp những ý

kiến q báu để em hồn thành đề tài của mình.
Cảm cơ Lê Thị Thu Hương, thầy Nguyễn Thụy Vũ đã cho em những ý kiến,
kinh nghiệm quý báu để em hồn thành đề tài.
Cảm ơn tất cả q Thầy Cơ của khoa Hóa đã tận tình dạy dỗ em trong suốt bốn
năm qua để em có kiến thức hồn thành khóa luận tốt nghiệp của mình.
Cảm ơn bạn tất cả các bạn Nguyễn Vũ Mai Trang, bạn Nguyễn Trần Bảo Huy,
bạn Nguyễn Thị Minh Trang, bạn Lê Thị Tú Trinh đã giúp đỡ, chia sẽ cùng tơi những
khó khăn, vui buồn trong suốt quá trình thực hiện đề tài.
Cảm ơn ba mẹ đã nuôi nấng, dạy dỗ, là chỗ dựa tinh thần vững vàng nhất giúp
tôi vượt qua mọi khó khăn và đã tạo mọi điều kiện tốt nhất để tơi hồn thành đề tài
khóa luận tốt nghiệp này.
Xin gửi lời chúc tốt đẹp nhất đến mọi người!

Trang 3


Nguyễn Thị Kim Liên

Khóa luận tốt nghiệp

MỤC LỤC
LỜI CẢM ƠN.............................................................................................................................................. 1
LỜI MỞ ĐẦU............................................................................................................................................. 3
Chương 1: TỔNG QUAN......................................................................................................................... 5
1.1 MÔ TẢ THỰC VẬT........................................................................................................................... 5
1.2 THÀNH PHẦN HÓA HỌC.............................................................................................................. 5
1.3 CÁC NGHIÊN CỨU VỀ DƯỢC TÍNH...................................................................................... 19
Chương 2: THỰC NGHIỆM................................................................................................................. 24
2.1 HĨA CHẤT VÀ THIẾT BỊ............................................................................................................ 24
2.2 KHẢO SÁT NGUYÊN LIỆU........................................................................................................ 24

2.3 ĐIỀU CHẾ CÁC LOẠI CAO........................................................................................................ 25
2.4 TÁCH CÁC PHÂN ĐOẠN TỪ CAO BUTANOL................................................................... 28
Chương 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN.......................................................................................... 34
3.1 KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA HỢP CHẤT LIEN-Bu1............................ 34
3.2 KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA HỢP CHẤT LIEN-Bu2............................ 37
Chương 4: KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT.............................................................................................. 47
4.1 KẾT LUẬN......................................................................................................................................... 47
4.2 ĐỀ XUẤT........................................................................................................................................... 48
TÀI LIỆU THAM KHẢO...................................................................................................................... 50
A. PHẦN TÀI LIỆU TIẾNG VIỆT..................................................................................................... 50
B. PHẦN TÀI LIỆU TIẾNG ANH...................................................................................................... 51
C. PHẦN TÀI LIỆU TRÊN MẠNG INTERNET............................................................................ 53

Trang 4


Nguyễn Thị Kim Liên

Khóa luận tốt nghiệp

LỜI MỞ ĐẦU
Nước ta là một nước nhiệt đới, nóng ẩm nên nguồn thực vật rất phong phú và đa
dạng. Chính sự phong phú , đa dạng đó mà ngành hóa học hợp chất thiên nhiên phát
triển rất mạnh mẽ, góp phần rất lớn vào sự phát triển của y học, chăm sóc sức khỏe cho
người dân.
Từ lâu, dân gian đã biết dùng các loài Đinh lăng để bồi bổ sức khỏe, tăng sức đề
kháng cho cơ thể, chống lão hóa, hay điều trị một số bệnh như: nhức đầu, đau tức
ngực, ức chế sự phát triển của tế bào ung thư buồng trứng…
Chính vì các lồi Đinh lăng có nhiều hoạt tính sinh học như vậy, nên chúng tôi
chọn cây Polyscias guilfoylei Bail., để nghiên cứu. Cây Polyscias guilfoylei Bail., chỉ

[14, 5]

mới được nghiên cứu sơ bộ về thành phần hóa học, trên lá cây

nên chúng tôi

quyết định tiếp tục nghiên cứu theo hướng: khảo sát thành phần hóa học trên vỏ thân
cây Polyscias guilfoylei Bail.

Trang 5


Nguyễn Thị Kim Liên

Khóa luận tốt nghiệp

CÁC KÍ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT TRONG BÀI KHÓA LUẬN
s (singlet)

: mũi đơn.

d (doublet)

: mũi đôi.

dd
(doubletm
(m

doublet)

: mũi đôi – đôi.

ultiplet)

: mũi đa.

br s (broad singlet)

: mũi đơn rộng.

br d (broad doublet)

: mũi đôi rộng.

J

: hằng số ghép.

RP–18

: Reversed Phase C-18

NMR (Nuclear Magnetic Resonance spectroscopy)
: phổ cộng hưởng từ hạt nhân.

DEPT (Distortionless Enhancement by Polarization Transfer)
HSQC (Heteronuclear Single Quantum Coherence)
: tương quan H-C qua 1 nối.
HMBC (Heteronuclear Multiplet Bond Coherence)

: tương quan H-C qua 2, 3 nối.
COSY (COrrelation SpectroscopY) : phổ tương quan giữa proton- proton.
C: cloroform; M: metanol; H: nước.

Trang 6


Nguyễn Thị Kim Liên

Khóa luận tốt nghiệp

Chương 1: TỔNG QUAN
1.1 MƠ TẢ THỰC VẬT.
Cây Đinh lăng trổ cịn có tên khoa học là
Polyscias guilfoylei Bail., họ Nhân sâm (Araliaceae).
Cây bụi, cao 3-4m, thân cây ít phân nhánh.
Lá đa dạng, lá có màu lục sáng, viền trắng, chia
lơng chim đều đặn, cuống lá ngắn và to, có sọc hay có
đốm, lá chét thn, có răng khơng đều.
Vùng phân bố: Cây được trồng khắp mọi nơi ở
Việt Nam để làm kiểng và làm hàng rào.
Hình 1: Cây Đinh lăng trổ
Polyscias guilfoylei Bail.
1.2 THÀNH PHẦN HÓA HỌC.
Chi Polyscias là chi lớn thứ hai trong họ Nhân sâm

[24]

, cho đến nay trên thế

giới chỉ có một số lồi của chi Polyscias được nghiên cứu thành phần hóa học như: P.
filicifolia Bail., P. scutellaria (Burm. f.) Merr., P. amplifolia (Baker) Harms., P.
dichroostachya Baker., P. fulva, P. murrayi Harms và Polyscias sp. nov. Trong số này,
đặc biệt là loài Polyscias fruticosa (L.) Harms được quan tâm và nghiên cứu rất nhiều
về mặt hóa học.
Do Polyscias guilfoylei Bail., chưa được nghiên cứu thành phần hóa học ở Việt
Nam và trên thế giới. Cho nên chúng tôi xin trình bày thêm thành phần hóa học của
một số lồi khác thuộc chi Polyscias đã được nghiên cứu ở trong và ngoài nước.
1.2.1 Polyscias amplifolia (Baker) Harms.
Năm 2003, Prakash Chaturvedula V. S. và cộng sự

[38]

đã cô lập từ quả bốn hợp

chất là:
• Acid 3–O–β–D–galactopyranosyloleanolic (1).
• Acid 3–O–β–D–galactopyranosyl-(14)-β-D-galactopyranosyloleanolic (2).
• Acid 3–O–β–D–galactopyranosyl-(14)-β-D-xylopyranosyloleanolic (3).
• Acid 3–O–β–D–galactopyranosyl-(14)- α–L–arabinopyranosyloleanolic (4).

Trang 7


Nguyễn Thị Kim Liên

Khóa luận tốt nghiệp

Các hợp chất này đều thuộc loại saponin có phần aglycon là acid oleanolic.
1.2.2 Polyscias dichroostachya Baker.

Năm 1990, Gopalsmy N. cùng cộng sự

[25]

đã cô lập được bốn hợp chất là: 3–

O–α–L–arabinopyranosylhederagenin (5); 3–O–α–L–rhamnopyranosyl-(12)–α–L–
arabino-pyranosylhederagenin
arabinopyranosylhe-deragenin

(6);

3–O–β–D–glucopyranosyl-(12)–α–L–

(7);

3–O–α–L–rhamnopyranosyl-(12)–α–L–

arabinopyranosylhederagenin– 28–O–β–D–glucopyranosid (8). Các hợp chất này đều
thuộc loại saponin có phần aglycon là acid hederagenin.
1.2.3 Polyscias filicifolia Balf.
Năm 2007, Nguyễn Thúy Anh Thư và cộng sự
•

[13]

đã cơ lập được các hợp chất:

Hợp chất steroid: stigmasterol (9); spinasterol (10); 3-O-β-D-

glucopyranosylstigmas-terol (11).
• Hợp chất phenolic: 3,5,7,3',4'-pentamethoxyflavone (12); 5,4'-dihydroxy-3,7-di-(O-

α-L-rhamnopyranosyl)flavone (13).
• Hợp chất saponin có aglycon là acid oleanolic: acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-

β-D-glucuronopyranosyloleanolic (14).
• Hợp chất triterpenoid: acid oleanolic (15).

1.3.4. Polyscias fulva (Hiern) Harms.
Năm 2001, Bedir cùng cộng sự

[22]

đã cô lập từ phần trên mặt đất các hợp chất:

• Các hợp chất saponin có phần aglycon là hederagenin:

3-O-α-L-rhamnopyranosyl -(12)-α-L-arabinopyranosylhederagenin (6).
3-O-α-L- rhamnopyranosyl -(12)-α-L-arabinopyranosylhederagenin-28-O-α-Lrhamnopyranosyl-(14)-β-D-glucopyranosyl-(16)-β-D-glucopyranosyl ester (16).
• Hợp chất phenolic: 5,7,3',4'-tetrahydroxy-3-O-β-D-glucopyranosylflavone (17).
• Hợp chất saponin khác: 12-oxo-3β,16β-20(S)-trihydroxydammar-24-en-3-O-α-L-

rham-nopyranosyl-(12)-β-D-glucopyranosid (18).
Năm 2004, A. C. Mitaine Offer

[31]

và cộng sự đã cô lập từ phần vỏ thân cây

này các hợp chất:
Trang 8


Nguyễn Thị Kim Liên

Khóa luận tốt nghiệp

• Hợp chất steroid: β-sitosterol (19); 3-O-β-D-glucopyranosyl-β-sitosterol (20); 3-O-

β-D-glucopyranosylstigmasterol (11).
• Hợp chất phenolic: lichexanthon (21).
• Hợp chất triterpenoid: acid oleanolic (15); hederagenin (22).
• Các hợp chất saponin có phần aglycon là hederagenin: 3-O-α-L-arabinopyranosyl-

hederagenin (5); 3–O–α–L–rhamnopyranosyl-(12) –α–L–
arabinopyranosylhederagenin
(6); 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(12)-α-L-arabinopyranosylhederagenin-28-O-α-Lrha-mnopyranosyl-(14)-β-D-glucopyranosyl-(16)-β-D-glucopyranosyl ester (16).
• Các hợp chất saponin có aglycon là acid oleanolic: acid 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-

(12)-α-L-arabinopyranosyloleanolic (23).
• Các hợp chất saponin khác: 3-O-α-L-arabinopyranosylcollinsogenin (24); acid 3-O-

α-L-rhamnopyranosyl-(12)-α-L-arabinopyranosylechynocystic (25).
• Hợp chất ceramid và cerebrosid:(2S,3S,4R,8E)-2-[(2’R)-2’-

hydroxypalmitoylamino]-8- octadecen-1,3,4-triol (26); 1-O-β-D-glucopyranosyl(2S,3S,4R,8E)-2-[(2’R)-2’- hydro-xylpalmitoylamino]-8-octadecen-1,3,4-triol (27).
1.2.5. Polyscias fruticosa (L.) Harm.
Năm 1989, Nguyễn Khắc Viện

[16]

đã nghiên cứu và cho thấy trong rễ có 4%

saccarose, một chất kết tinh A chưa xác định cấu trúc hóa học, có điểm sơi trong
o

khoảng 158-161 C, tan nhiều trong cloroform và aceton.
Năm 1990, Nguyễn Thới Nhâm và cộng sự

[12]

đã công bố trong thành phần của

rễ, thân và lá có các glycosid, alcaloid, tanin, vitamin B1 và khoảng 20 loại acid amin
như arginin, alanin, asparagin, acid glutamic, leucin, lysin, phenylalanin, prolin,
threonin, tyrosin, cystein, tryptophan, metionin...
Năm 1990, Brophy Joseph J. và cộng sự

[26]

đã dùng phương pháp GC-MS để

phân tích thành phần tinh dầu của lá cây mọc ở Fiji và Thái Lan. Kết quả cho thấy
trong tinh dầu có khoảng 24 cấu tử, trong đó có 4 chất chính là: β-elemen (28); βgermacren-D (29); E- γ-bisabolen (30) và α-bergamoten (31).
Năm 1991, Võ Xuân Minh cùng cộng sự

Trang 9

[9]

đã khảo sát hàm lượng saponin toàn


Nguyễn Thị Kim Liên

Khóa luận tốt nghiệp

phần trong các bộ phận của cây Đinh lăng với kết quả: rễ (0,49%), vỏ rễ (1,00%), lõi
rễ (0,11%) và lá (0,38%).
Năm 1992, trong nghiên cứu tiếp theo, Võ Xuân Minh

[10]

cho biết trong cây

Đinh lăng có các alcaloid, glucosid, saponin, các vitamin tan trong nước như B1, B2,
B6, C. Nghiên cứu cũng cho thấy rễ cây Đinh lăng có chứa tới 20 acid amin.
Năm 1992, Lutomski và cộng sự

[29]

đã cô lập từ rễ 5 hợp chất thuộc loại hợp

chất polyacetylen: (8E)-heptadeca-1,8-dien-4,6-diyn-3,10-diol (32); (8E)-heptadeca1,8-dien-4,6-diyn-3-ol-10-on (33); (8Z)-heptadeca-1,8-dien-4,6-diyn-3-ol-10-on (34);
falcarinol (35) và panaxydol (36).
Cũng vào năm 1992, Nguyễn Thị Nguyệt và cộng sự

[11]

đã cô lập được acid

oleanolic (15).
Năm 1995, Chaboud A. và cộng sự

[17]

đã cô lập từ lá một saponin triterpen, đó

là acid 3-O-β-D-galactopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyloleanolic (37).
Năm 1996, Chaboud A. và cộng sự

[18]

đã cô lập từ lá khô, một saponin triterpen

là acid 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-28-O-β-Dglucopyranosyl-oleanolic (38).
Năm 1998, Võ Duy Huấn cùng cộng sự

[42]

đã cô lập được 11 saponin triterpen:

Acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-(14)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic (14); acid 3O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic (39); Acid 3-O-[βD-gluco-pyranosyl-(1→2), β-D-glucopyranosyl-(1→4)] -β-Dglucuronopyranosyloleanolic (40); acid 3-O-[α-L-arabinopyranosyl-(1→2), β-Dglucopyranosyl(1→4)] -β-D-glucurono-pyranosyloleanolic (41); acid 3-O-[β-Dgalactopyranosyl-(1→2), β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-β-Dglucuronopyranosyloleanolic (42); 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-Dglucuronopyranosyloleanolic-28-O-β-D-glucopyranosyl ester (43); 3-O-[β-Dglucopyra-nosyl-(1→2), β-D-glucopyranosyl-(1→3)] -β-Dglucuronopyranosyloleanolic -28-O-β-D-glucopyranosyl ester (44); 3-O-[α-Larabinopyranosyl-(1→2), β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-β-Dglucuronopyranosyloleanolic -28-O-β -D-glucopyranosyl ester (45); 3-O-[β-D-

Trang 10


Nguyễn Thị Kim Liên

Khóa luận tốt nghiệp

galactopyranosyl-(1→2), β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-β-D-glucuronopyranosyloleanolic-28-O-β -D-glucopyranosyl ester (46); 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-Dglucuronopyranosyloleanolic-28-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-β-Dglucopyranosyl ester (47); 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2), β-D-glucopyranosyl(1→4)]-β-D-glucuro-nopyranosyloleanolic -28-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-β-Dglucopyranosyl ester (48).
1.2.6 Poyscias murrayi Harms.
Năm 2004, Malcolm S. Buchanan và cộng sự

[30]

đã cô lập từ cây Poyscias

murrayi Harms. các chất thuộc loại hợp chất phenolic.
3-(4-hydroxyphenyl)propionyl choline (49); acid 3,4-di-O-3-(4-hydroxyphenyl)propionyl-1,5-

dihydroxycyclohexancarboxylic

(50);

acid

hydroxyphenyl)propio-nyl-1,4-dihydroxycyclohexancarboxylic

(51);

3,5-di-O-3-(4acid

3-(4-

hydroxy-phenyl)propanoic (52); acid 3-(3,4dihydrophenyl)propanoic (53); acid 3,5dicaffeoyl-muco-quinic (54).
1.2.7 Polyscias nodosa (Blume) Seem.
Năm 1913, Vander Haar và cộng sự

[41]

đã cơ lập được một hợp chất sapogenin

có CTPT C26H44O4, chưa xác định được cấu trúc hóa học.
1.2.8 Polyscias scutellaria (Burm. f.) Merr.
Năm 1988, S. Paphassarang và cộng sự

[34]

đã cô lập được hợp chất 3-O-β-D-

glucopyranosyloleanan (55).
Năm 1989, S. Paphassarang cùng cộng sự

[35, 36]

đã cơ lập các saponin có

aglycon là acid oleanolic:
• Acid 3-O-β-D-glucuronopyranosyloleanolic (56).
• Acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-(12)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic (39).
• Acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-(13)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic (57).

3-O-β-D-glucopyranosyl-(13)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic-28-O-β-Dglucopyranosyl ester (58) và acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-(12)-β-D-glucopyranosyl(14)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic (40).

Trang 11

Nguyễn Thị Kim Liên

Khóa luận tốt nghiệp

Năm 1990, S. Paphassarang cùng cộng sự

[37]

đã cô lập từ lá thêm hai hợp chất

saponin là: acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic
(39)

và 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-

glucuronopyrano-syloleanolic-28-O-β-D-glucopyranosyl ester (44).
Đến năm 2008, Nguyễn Thị Thúy Hằng

[3]

cũng cô lập từ cây này mọc ở Việt

Nam các hợp chất: stigmasterol (9); spinasterol (10); 3-O-β-Dglucopyranosylstigmasterol (11); 3,5,7,3',4'-pentamethoxyflavone (12); 3-O-β-Dglucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucuro-nopyranosyloleanolic-28-O-β-D-glucopyranosyl
ester (43) và 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic-28O-methyl ester (59).
1.2.9 Polyscias sp. nov.
Năm 1991, M. Lussignol và cộng sự

[28]

đã cô lập được từ lá một hợp chất:

5,7,3',4'-tetrahydroxy-3-O-β-D-glucopyranosylflavone (17).
1.2.10 Polyscias balfouriana Bail.
Năm 2007, Nguyễn Thị Ánh Tuyết và cộng sự
5-hydroxymethylfurfural

(60);

stigmasterol

[32]

(9);

đã tách từ lá cây được 12 chất:
spinasterol

(10);

3-O-β-D-

glucopyrano-sylstigmasterol (11); 3-O-β-D-glucopyranosylspinasterol (61); acid oleanolic (15); acid 3-O-β-Dglucopyranosyl-28-O-β-D-glucopyranosyloleanolic
(62);
5,3'-dihydroxy-4'-metho-xy-3,7-di-(O-α-L-rhamnopyranosyl)flavone (63); acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-6'-O-methyl-β-D-glucuronopyranosyloleanolic (64); acid 3O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-6'-O-methyl-β-D-glucuronopyranosyloleanolic (65); acid 3-O-β-D-glucopyrano-syl(1→4)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic (14); 3-O-β-D-glucopyranosyl (1→4)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic-28O-β-D-glucopyranosyl ester (43).

[33]

Năm 2010, Nguyễn Thị Ánh Tuyết, và cộng sự
đã tách từ rễ cây được 3 hợp
chất saponin: acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic

(58); acid 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2), β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucuronopyranosyloleanolic (40); acid 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2), β-D-glucopyranosyl(1→3),β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucuronopyranosyloleanolic

Trang 12


Nguyễn Thị Kim Liên

Khóa luận tốt nghiệp

(66).
1.2.11 Polyscias guilfoylei Bail
Năm 2009, Nguyễn Thị Ánh Tuyết đã cô lập được 7 hợp chất từ lá cây
Polyscias guilfoylei Bail

[14]

.

Acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→4) -β-Dglucuronopyra-nosyloleanolic (60); acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-(14)-β-Dglucuronopyranosyl-oleanolic (14); acid oleanolic (15); 3-O-β-D-glucopyranosyl(1→4)-β-D-glucuronopyra-nosyloleanolic-28-O-β-D-glucopyranosyl ester (43); acid
3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-Dglucuronopyranosyloleanolic (67); acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-(13)-β-Dglucuronopyranosyloleanolic (58); acid 3-O-β-D-glucuro-nopyranosyloleanolic (56).

Trang 13


Nguyễn Thị Kim Liên

Khóa luận tốt nghiệp
CH

1.2.12 CƠNG THỨC CÁC HỢP CHẤT.

CH3

H

H

H

HO

(9)

HO

OH
OH

HO

(3)
H3C

HO

OH

HO

HO

O

OH

(7)

H3 C

CH3

3

H


OH

HO

H3C

OH

HO

OH

HO

HO

OH

OH
HO

HO

HC
3

HO

O
OH

(8)

HO

H3 C

CH

3

H

CH3

H

H

HO

(10)

Trang 14


Nguyễn Thị Kim Liên

Khóa luận tốt nghiệp
(19)

OH

HO HO

H3C
HO
HO

(13)
H 3C

CH

3

CH3

HO

HC
3

H
CH3

(15)

OH
OH

HO

O

O

O

OH

O

HO

OH
HO

HO

(17)
H3 C

CH

3

CH3

H

H
HO

H

H


HO

HC
3

OH

HO

HO
HO
HO
HO

(14)
H 3C

CH

OH

(18)

3

H3C

CH

3

OH

HO HO

(20)

HO

Trang 15

H


Nguyễn Thị Kim Liên

Khóa luận tốt nghiệp

O
H CO

OH

OCH3

O

3

CH3

(21)

CH3

H

HO
H

HC

CH2OH

3

H 3C

CH

(22)

3

H3C

CH3

CH3

CH

CH3

COOH

3

OH

OH
O

OH

O

HO

HC

CH3

O

H
CH3

3

O

O

HO

CH2OH

H3C
HO

H C

HO

O

3

HO

OH

(24)

(23)
O
H
N

6

OH

OH

HO

OH
O
HO

HO

O

H3C
HO
HO

6

(26)

O
H3C

O
OH

H

HO
HO
OH

(28)

6

HO

(27)

(29)

(30)
HO

O

Trang 16


Nguyễn Thị Kim Liên

OH

O
HO HO

OH

OH

O

O

HO

OH

HOOC
O

HO

HO

HO

O

O

HO

HO
OH

OH

HO

O

HOOC
HO

O
HO
OH

OH


HO

(43)

Trang 17


Nguyễn Thị Kim Liên

Khóa luận tốt nghiệp

O

HO

H3C

HO

(44)
H 3C

CH

HO
O
HO
H3C

(45)
H3C

O

HO

HOOC
O

HO

HO

O

HOO

OHHO

HO

OH

H3C
O

O

OH

(46)

CH

3

3


OH

HO

O

HO

OH

(47)
H 3C

CH

3

OH

HO

O

HO

OH

HO HO

(48)

Trang 18
Nguyễn Thị Kim Liên

HO


HO

O

OH
HO

O


(58)

Trang 19
Nguyễn Thị Kim Liên

H

OH


O
HO
HO

O

OH

OH

O
O

HO

O
HO O

HO

OH

Trang 20

C