CHUYEN DE PHAN UNG CONG

CHUN ĐỀ PHẢN ỨNG CỘNG VÀO
HIDROCACBON KHƠNG NO
A.CƠ SỞ LÍ THUYẾT:
1. Điều kiện của hiđrocacbon tham gia phản ứng cộng.
Hidrocacbon tham gia phản ứng cộng phải có ít nhất một trong hai đặc điểm sau:
* Có vịng khơng bền ( xicloankan có vịng 3 hoặc 4 cạnh)
πC − C
* Có liên kết
kém bền ( liên kết bội)
2. Điều kiện của phản ứng cộng.
a. Cộng H2
- Đun nóng (to).
- có xúc tác: Ni
C≡C
- Riêng với phản ứng cộng vào liên kết ba
có thể dùng xúc tác Pd/PbCO3.
b. Cộng HX, Br2.
- Phản ứng cộng H2O: cần xúc tác H+
- Phản ứng cộng Br2 và axit HX khác thì khơng cần xúc tác.
3. Cách thức cộng.
a. Cộng H2.
- Với các xicloankan không bền: một trong các liên kết của vòng bị phá vỡ để mở vòng.

CH3
(1 )

H2C

CH
(3 )

(2 )

CH2

N i, t

+

H3C

o

CH2

CH2

CH3

H2

H3C

CH

CH3

H3C
-Với các hợp chất có liên kết đơi

C=C

: liên kết

π

của nối đơi bị phá vỡ tạo thành liên kết đơn.

o

Ni,t

CH2 = CH2 + H2 → CH3 − CH3
Ni,to

CH2 = CH − CH = CH2 +H2 → CH3 − CH2 − CH2 − CH3
CH2

CH
HC

CH

+
HC

CH
CH

3 H2

N i,to

H2C

CH2

H2C

CH2
CH2

π
C≡C
-Với hợp chất có chứa liên kết ba
: một hoặc cả hai liên kết của nối ba bị phá vỡ để tạo
thành liên kết đôi hoặc liên kết đơn.


+ Xúc tác Ni, to sản phẩm tạo thành liên kết đơn.
Ni,to

CH ≡ CH + H2 → CH3 − CH3

+ Xúc tác Pd/PbCO3, to: tạo liên kết đôi.
Pd/PbCO ,to

3
CH ≡ CH + H2 
→ CH2 = CH2

b. Cộng Br2, HX.
- Với xicloankan vịng 3 cạnh khơng bền: 1 trong các liên kết của vòng bị phá vỡ để mở vòng.
CH3

CH3

CH

(3 )
H2C

(1 )
(2 )

+

CH2

BrH2C

CH

CH2Br

Br2
H3C

CHBr

CH2

CH2Br

-Với các hợp chất có liên kết đơi C=C nằm ngồi vịng benzen: liên kết
thành liên kết đơn.
CH2=CH2 + HCl → CH3-CH2Cl
HC

BrHC

CH2

C

+
HC
CH

CH 2Br

Br2

CH

HC

hoặc liên kết đơn:
→
CH ≡ CH
+ HBr

CH2=CHBr
Hoặc
CH

+

CH

HC

-Với các hợp chất có chứa liên kết ba

HC

của nối đôi bị phá vỡ tạo

C
CH

HC

π

C≡C

CH

CH

: 1 hoặc 2 liên kết

H3C

π

bị phá vỡ để tạo thành liên kết đôi

CHBr2

2 HBr
BrH2C

CH2Br

C≡C
♣ Chú ý: phản ứng cộng H2O vào liên kết ba
chỉ có thể xảy ra theo tỉ lệ mol 1 : 1.Sản phẩm
tào ra không bền sẽ chuyển vị thành andehit hoặc xeton:


H3C
H3C

C

CH

+

CH

CH 2OH

H2O
H3C

C

CH2

c h u y e ån v ò

H3C

CH2

H3C

C

c h u y e ån v ò

CHO

CH3

O

OH

4. Hướng của phản ứng cộng Br2, HX.
- Khi cộng một tác nhân bất đối xứng vào một hidrocacbon có liên kết đơi hoặc liên kết ba bất đối
xứng thì phản ứng sẽ tạo ra hỗn hợp sản phẩm trong đó sản phẩm chính là phần mang điện tích âm
của HX cộng vào C bậc cao hơn ( có ít H) và H cộng vào C bậc thấp hơn( có nhiều H).( Quy tắc
cộng Maccopnhcop).
H3C
CH
CH3 ( S P C )
H3C

CH

+

CH2

OH

H2O
H3C

CH2

CH2

OH ( S P P )

-Đối với các ankadien liên hợp, phản ứng cộng theo tỉ lệ 1 : 1 có thể xảy ra theo 2 kiểu: cộng 1, 2
hoặc cộng 1, 4.
π

+ Cộng kiểu 1, 2 chỉ phá vỡ 1 liên kết của một liên kết đôi và thường xảy ra ở nhiệt độ thấp.
π
+ Cộng kiểu 1, 4 sẽ phá vỡ cả 2 liên kết của hai liên kết đơi, hình thành một liên kết đôi mới
π
nằm giữa 2 liên kết ban đầu và thường xảy ra ở nhiệt độ cao.

H2C

CH

CH

CH2

+

Br2

-4 0 oC
(1 , 2 )

BrH2C

CHBr

80OC
(1 , 4 )

BrH2C

CH

CH2

CH

CH3

CH2Br

5. Đặc điểm của phản ứng cộng H2, Br2 vào hidrocacbon.
- Trong phản ứng cộng H2 vào hidrocacbon:
+ Khối lượng của hỗn hợp khí trước và sau phản ứng khơng đổi:
mtrước = msau → M trước × ntrước = M sau × nsau
→

M trước
M sau

=

nsau
ntrước

=

psau
ptrước

(1)

+ Số mol hỗn hợp khí sau phản ứng ln nhỏ hơn số mol hỗn hợp khí trước phản ứng:
∆nkhí giảm = ntrước − nsau = nH phản ứng
2

(2)

- Trong phản ứng cộng Br2 vào hidrocacbon:
Dung dịch Brôm nhạt màu dần đến mất màu→ dùng dung dịch Br2 nhận biết các hidrocacbon
không no, xicloankan vòng 3 cạnh.


B.PHÂN LOẠI BÀI TẬP VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI:
1. DẠNG 1: BÀI TẬP TRONG PHẢN ỨNG CỘNG H2:

Dạng 1: Xác định số hidrocacbon tham gia phản ứng cộng H2 thu được Ankan cho
trước.

- Viết công thức cấu tạo của ankan sản phẩm.
- Có những loại ankan nào thỏa mãn yêu cầu của bài ( xicloankan, anken, ankin, ankadien..)
- Xác định loại mạch cacbon của mỗi loại hidrocacbon thỏa mãn.
- Với mỗi loại hidrocacbon thỏa mãn có những loại đồng phân nào phù hợp:
+ Di chuyển vị trí liên kết bội trên mạch.
+ Với những hợp chất có liên kết đơi cần xem có đồng phân hình học hay khơng,
Ví dụ 1: Hidro hóa hồn tồn một ankadien X thu được 2-metylpentan. Hãy cho biết có bao nhiêu
chất phù hợp với X?
A.5
B. 4
C. 3
C. 6
Hướng dẫn giải.

- Công thức cấu tạo của 2-metylpentan:
H3C

CH

CH2

CH2

CH3

H3C

- X phải có dạng mạch hidrocacbon tương tự: C - C(C ) – C – C –C
- X có thể là các chất sau:
H2C

C

CH

CH

CH3

(1 )

CH3
H2C

CH2

CH

CH2

(2 )

C

CH

CH3

(3 )

CH

CH

CH2

(4 )

C
CH3

H3C

C
CH3

H3C

C
CH3

H3C

CH CH

C

CH2

(5 )

CH3

Trong 5 chất trên chất (1) có đồng phân hình học

⇒

có 6 đồng phân của X phù hợp với yêu cầu bài.


ĐÁP ÁN D.

Dạng 2: Xác định hiệu suất của phản ứng hidro hóa.

- Chuyển đổi số liệu bài tốn thành mol.
- Tính số mol các chất tham gia và tạo thành theo lí thuyết và thực tế.
- Tính hiệu suất phản ứng theo chất hết. ( Cách xác định chất hết: chất hết là chất có
-

sốmol
hệsố

nhỏ

nhất).
Dùng cơng thức tính hiệu suất:

H phản ứng( tính theo chấttham gia) =
H phản ứng ( tính theo sản phẩm B) =

lượng lí thuyế
tA
× 100%
lượng thực tếA

lượng thực tếB
× 100%
lượng lí thuyế
tB

Lượng ở đây có thể là: mol, khối lượng hay thể tích khí ở cùng điều kiện. Cần lưu ý: khi tính hiệu
suất thì lượng phải được tính trên cùng một chất.
Và để khơng nhầm lẫn trong việc sử dụng một trong hai công thức trên ta có thể dùng cơng thức sau:

H phản ứng (tính theo chấtX) =

lượng nhỏcủ
a chấ
tX
× 100%
lượng lớ
n củ
a chấ
tX

Ví dụ 1: Trộn 0,1 mol etilen với 0,1 mol H2 thu được hỗ hợp X. Cho hỗn hợp X đi qua Ni nung
nóng thu được hỗn hợp Y. Tỉ khối hơi của X so với của Y là 0,6. Hiệu suất của phản ứng là:
A.60%

B. 70%

C. 80%

D. 90%

Hướng dẫn giải.
Ni,to

C2H4 + H2

Nhận thấy:

→

C2H6.
nC H
nH
2 4
2
=
hệsốC2H4 hệsốH2

→ Hiệu suất phản ứng tính theo C2H4 hay H2 đều được.

o

Ni,t

C2H4 + H2
Ban đầu:

0,1

Phản ứng:

x

Sau phản ứng:

0,1-x

→

C2H6.

→ 0,1

→

0

mol

→ x

→

x

mol

0,1-x

Ta có: nX = 0,2 mol

x

mol


MX
Theo đề bài, ta có:

n

= Y = 0,6
M Y nX
⇒

nY = 0,6

×

×
nX = 0,6 0,2 = 0,12 mol

nH pư = nX - nY = 0,2 - 0,12=0,08 mol
2
nH pư
2
nH bđ
2

Hiệu suất của phản ứng: H =

0,08
× 100% = 80%
0,1

=

ĐÁP ÁN C.
Ví dụ 2: Hỗn hợp X gồm H2 và C2H4 có tỉ khối hơi so với H2 là 7,5. Dẫn X qua Ni nung nóng thu
được hỗn hợp Y có tỉ khối hơi so với H2 là 12,5. Hiệu suất của phản ứng:
A.70%

B. 50%

C. 40%

D. 80%.

Hướng dẫn giải.

dX/H = 7,5
2

Định hướng giải: đề chỉ cho 2 dữ kiện
2 số liệu trên và vận dụng các công thức (1) và (2)/ A.5

dY /H = 12,5
và

vì vậy ta bám sát vào

MX

(1)

n
15 3
= Y =
=
M Y nX
25 5

2

⇒

(*)

Đến đây ta tự chọn lượng chất cho hai hỗn hợp X và Y:

nX = 5 mol

(2)

⇒

và

nY = 3 mol

theo đúng tỉ lệ mol vừa tính được ở (*).

nH pö = nX - nY = 0,5 - 0,3 =0,2 mol
2

Như vậy ta đã tính được số mol H2 phản ứng, việc cịn lại chỉ cần tìm số mol của các chất trong hỗn
hợp X ban đầu.

dX/H = 7,5
2

Xét 5 mol hỗn hợp X có

Ta lập được hệ phương trình:

. Gọi x là số mol của C2H4, y là số mol của H2.

x +y =5

28x +2y =5× 7,5× 2

x =2,5
⇔
y =2,5

mol


nH
Như vậy ta biết được
hay H2 đều được.

H=

2

ban đầu trong X và

nC H = nH
2 4
2 ⇒

Tính hiệu suất phản ứng theo C2H4

nH pư
2
2
× 100% =
× 100% = 80%
nH bđ
2,5

Do đó:

2

ĐÁP ÁN D.

Dạng 3: Tìm dãy đồng đẳng của hdrocacbon mạch hở tham gia phản ứng cộng H2
tạo thành ankan.

- Chuyển đổi số liệu bài toán cho thành mol.
Ni,to

- Viết phương trình phản ứng tổng quát:
k=

CnH2n+ 2− 2k +kH2 → CnH2n+ 2
nH pö
2

nhidrocacbon

- Dựa vào số liệu đề cho ta tính:
- Dựa vào giá trị của k xác định dãy đồng đẳng của hidrocacbon.
Ví dụ: Đun nóng hỗn hợp X gồm một hidrocacbon mạch hở và H2 có xúc tác thích hợp thu được
một ankan là sản phẩm duy nhất, biết rằng thể tích sản phẩm bằng nữa thể tích hỗn hợp X ( ở cùng
điều kiện nhiệt độ, áp suất). hidrocacbon có thể là:
A. Ankan

B. Anken

C. Ankin

D. Aren.

Hướng dẫn giải.
Đặt CTTQ của hidrocacbon là: CnH2n + 2 -2k.
Ni,to

Phương trình phản ứng:

CnH2n+ 2− 2k +kH2 → CnH2n+ 2

Vì sau phản ứng chỉ thu được một sản phẩm duy nhất nên CnH2n + 2 -2k và H2 phản ứng vừa đủ.
Vsaû
n phẩ
m

Theo đề bài, ta có:

VX

=

1
1
1
⇔
= ⇔ k= 1
2
1 +k 2

→ CTTQ của hidrocacbon: CnH2n

⇒

Hidrocacbon là Anken.

ĐÁP ÁN B.

Dạng 4: Tìm công thức phân tử của hidrocacbon tham gia phản ứng hidro hóa.
- Chuyển đổi số liệu bài tốn cho thành số mol.


- Xác định dãy đồng đẳng của hidrocacbon.
- Viết phương trình hoặc sơ đồ phản ứng hidro hóa.
- Dựa vào phương trình hoặc sơ đồ, kết hợp với số liệu đề bài cho tìm cơng thức phân tử
hidrocacbon.
Ví dụ: Cho hỗn hợp X gồm một anken A và H2 có tỉ khối hơi so với He bằng 3,33. Cho X đi qua
Ni nung nóng đến khi phản ứng xảy ra hồn tồn, thu được hỗn hợp Y có tỉ khối hơi so với He

bằng 4. Xác định công thức phân tử cuả A ?
A.C2H4

B. C3H6

C. C4H8

D. C5H10.

Hướng dẫn giải.
Định hướng giải: tìm A thì phải biết MA do đó
Nhận thấy MY = 16 < MHidrocacbon
Do phản ứng xảy ra hoàn tồn

⇒

⇒

trong Ycó H2 dư.

Hidrocacbon A hết
Ni,to

Phương trình phản ứng:

CnH2n +H2 → CnH2n+ 2

MX

Ta có:

n
13,32 3,33
= Y =
=
M Y nX
16
4

Dùng phương pháp “ Tự chọn lượng chất” chọn: nX = 4 mol và nY = 3,33 mol

nY
đúng bằng tỉ lệ
Ta lại có:

nX

=

3,33
4

nH pư = nX - nY = 4 - 3,33 =0,67
2

Như vậy trong hỗn hợp X có:
MX =
Ta có:

⇔

nA = 0,67 mol

 nH2 = 3,33 mol

2× 3,33 +0,67× 14n
= 3,33× 4
4

n = 5.

Vậy công thức phân tử của A: C5H10.
ĐÁP ÁN D.

mol = nA


Dạng 5: Tính lượng chất tham gia hay tạo thành trong phản ứng cộng hidro.

- Chuyển đổi số liệu bài tốn cho thành số mol.
- Viết phương trình hoặc sơ đồ phản ứng hidro hóa.
- Dựa vào phương trình hoặc sơ đồ, kết hợp với số liệu đề bài cho tính các đại lượng bài yêu cầu
♣ Chú ý: nếu phải tính lượng chất của phản ứng mà H < 100% thì phải:
Tính lượng chất theo phương trình.
Gắn yếu tố hiệu suất để tính lượng chất:
+ Nếu tính lượng của chất A tham gia phản ứng:
100%
× H
Lượng chất A cần tìm = Lượng chất A tính theo phương trình
.

-

Ví dụ: Hỗn hợp X gồm H2, C2H4 và C3H6 có tỉ khối so với H2 là 9,25. Cho 22,4 lít X (đktc) vào
bình kín có sẵn Ni làm xúc tác. Nung nóng bình một thời gian, thu được hỗn hợp khí Y có tỉ khối so
với H2 là 10. Tính tổng số mol H2 đã phản ứng?
A.0,07 mol

B. 0,05 mol

C. 0,015 mol

D. 0,075 mol.

Hướng dẫn giải.
Cấu trúc bài toàn khá đơn giản, chỉ cần tìm số mol hỗn hợp Y sau phản ứng rồi áp dụng công
nX − nY = nH pư
2

thức
Ta có: mX = mY = 1
nY =


⇒
⇔

×

9,25

×

18,5
= 0,925
2× 10

2 = 18,5 gam

mol

nX − nY = nH pö
2
nH pö
2

= 1 – 0,925 = 0,075 mol

ĐÁP ÁN D.
2.CÁC CHÚ Ý QUAN TRỌNG TRONG PHẢN ỨNG CỘNG H2 :
- Đi kèm với bài tốn cộng H2 thường có các bài tốn phụ:
+ Phản ứng cộng với dung dịch Brôm: các hidrocacbon không no (có liên kết bội) đều có phản
ứng này.
C=C

+Br2 →

CBr − BrC

+ Phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3: các hidrocacbon mạch hở có nối ba

phản ứng này.

C≡C

ở đầu mạch có


R − C ≡ CH +AgNO3 +NH3 → R-C ≡ CAg ↓ +NH4NO3

- Xét bài tốn tổng qt:
Kế
t tủ
aP
RH khô
ng no, hở Ni, to
AgNO3 /NH3
Hỗ
n hợp X 
→ Hỗ
n hợp Y 
→
Dung dịch Q
Dd Br2
Khí Z 
→
H2
Khí T

+ Vận dụng bảo tồn liên kết
+ Bảo tồn RH:

π

ta có:

nπ /X = nH pư +nBr pư +nπ/kếttủa
2
2

nRH/X = nRH/kếttủa P +nRH/dung dịch Q + nRH/T

+ Bảo tồn ngun tố Hidro.
Ví dụ 1: Hỗn hợp khí X gồm 0,1 mol C2H2, 0,2 mol C2H4 và 0,3 mol H2. Đun nóng X một thời gian
thu được hỗn hợp Y có tỉ khối hơi so với H2 là 11. Hỗn hợp Y phản ứng tối đa với a mol Br2 trong
dung dịch. Gía trị của a:
A.0,3 mol

B. 0,2 mol

C. 0,4 mol

D. 0,1 mol

Hướng dẫn giải.
Sơ đồ:
C2H2 : 0,1 mol

a mol Br2
Ni,to
Hỗ

n hợp X C2H4 : 0,2 mol → Hỗ
n hợp Y 
→
1 42 43

dY /H =11
H2 : 0,3 mol
2

Xử lí số liệu hỗn hợp X:

Hỗn hợp Y:
nY =


Ta có:

nX = 0,1 +0,2 +0,3 =0,6 mol

mX = 0,1× 26 +0,2× 28 +0,3× 2=8,8 gam

M Y = 2× dY /H = 2× 11=22
2

mY =mX = 8,8 gam

8,8
= 0,4
22

mol

nH pö = nX − nY
2

= 0,6 – 0,4 = 0,2 mol

Lượng H2 và Br2 được dùng để phá hủy các liên kết

π

có trong hỗn hợp X,


Bảo tồn số mol liên kết

π

, ta có:

2× nC H + nC H = 0,2 +a
2 2
2 4
⇔ a +0,2 =0,1× 2 +0,2
⇔ a =0,2 mol
ĐÁP ÁN B.
Ví dụ 2: Một bình kín chỉ chứa các chất sau: axetilen (0,5 mol), vinylaxetilen (0,4 mol), hiđro (0,65 mol) và
một ít bột niken. Nung nóng bình một thời gian, thu được hồn hợp khí X có tỉ khối so với H 2 bằng 19,5. Khí
X phản ứng vừa đủ với 0,7 mol AgNO3 trong dung dịch NH3, thu được m gam kết tủa và 10,08 lít hỗn hợp
khí Y (đktc). Khí Y phản ứng tối đa với 0,55 mol Br2 trong dung dịch. Giá trị của m là:

A.76,1

B. 92,0

C. 75,9

D. 91,8.
Trích đề KB-2014

Hướng dẫn giải.

π
Nhận định: Đây là bài tốn khó thuộc dạng Bảo tồn mol .Vấn đề khó nhất được đề giấu đi đó là:
ta khơng biết trong hỗn hợp X có chứa những hidrocacbon nào tác dụng được với AgNO3/NH3 tào
thành kết tủa.
Sơ đồ:

C2H2 : 0,5 mol 

 Ni, to
0,7 mol AgNO3 /NH3
n hợp X 
→
C4H4 : 0,4 mol  → Hoã
1 42 43


dX/H =19,5
H2 : 0,65 mol 
2


nX = 0.9 mol

CAg ≡ CAg: a mol

m gam ↓ Z CH2 = CH − C ≡ CAg: b mol
1 42 43
nhh = 0,45mol CH − CH − C ≡ CAg: c mol
 3
2
0,55 mol Br

2
10,08
→
14 2 4l3Y 

nY = 0.45mol

Ta có: nX = 0,5 + 0,4 + 0,65 = 1,55 mol
mhhX = mhhY =0,5× 26 +0,4× 52 +0,65× 2 = 35,1 gam

⇒ nY =

35,1
= 0,9 mol ⇒ n
H2pö = nX − nY = 1,55− 0,9 = 0,65 mol
19,5× 2

∑ nπ hỗn hợp đầu =nH pư +nBr pư +nπ/HC +AgNO /NH

2

2

3

3

0,5× 2 +0,4× 3 =0,65 +0,55 +nπ /HC +AgNO /NH
3
3

⇒

nπ /HC +AgNO /NH
3
3

= 1 mol

Dựa vào số mol Z, số mol AgNO3/NH3, số mol

π/ Z

, ta lập được hệ 3 phương trình:


a +b +c =0,45
a = 0,25 mol



2a +b +c =0,7 ⇔  b = 0,1 mol
2a +3b +2c =1
c = 0,1 mol



Ta có hệ phương trình:
×240 +0,1× 159 +0,1× 161=
mkết tủa = 0,25
92 gam
ĐÁP ÁN B.

3.CÁC DẠNG BÀI TẬP TRONG PHẢN ỨNG CỘNG HX, Br2:

Dạng 1: Xác định các hidrocacbon có phản ứng với Br2, HX.
Căn cứ vào điều kiện để hidrocacbon có khả năng tham gia phản ứng cộng Br2, HX:
- Với xicloankan vịng 3 cạnh khơng bền: 1 trong các liên kết của vòng bị phá vỡ để mở vịng.
π
- Với các hợp chất có liên kết đơi C=C nằm ngồi vịng benzen: liên kết của nối đơi bị phá vỡ
tạo thành liên kết đơn.
π
C≡C
- Với các hợp chất có chứa liên kết ba
: 1 hoặc 2 liên kết bị phá vỡ để tạo thành liên kết
đôi hoặc liên kết đơn.
Ví dụ: Cho các chất sau: (1) But-2-en; (2) But-1-en; (3) xiclobutan; (4) xiclopropan. Hãy cho biết
có bao nhiêu chất làm mất (nhạt) màu dung dịch Br2?
A.1
B. 3

C. 2
D. 4
Hướng dẫn giải.
Công thức cấu tạo của các chất:
+ But-2-en: H3C – CH = CH – CH3
+ But-1-en: H3C-CH2-CH=CH2
CH2

+ X ic lo p r o p a n :
H2C
H2C

CH2
CH2

+ X ic lo b u ta n :
H2C

CH2

Các chất làm mất màu dung dịch Brôm là những chất phản ứng được với Br2 gồm: But-2-en,
But-1-1en, Xiclopropan.
ĐÁP ÁN B.

Dạng 2: Xác định số sản phẩm của phản ứng cộng và sản phẩm chính
*Xác định số sản phẩm của phản ứng cộng.


- Viết công thúc cấu tạo của hidrocacbon tham gia phản ứng cộng.
- Xác định các trường hợp phản ứng cộng có thể xảy ra.

+ Cộng theo tỉ lệ nào?
+ Xảy ra kiểu cộng nào?
-Xác định sản phẩm ứng với mỗi kiểu cộng.
* Xác định sản phẩm chính của phản ứng cộng.
- Viết công thúc cấu tạo của hidrocacbon tham gia phản ứng cộng.
- Vận dụng quy tắc Maccopnhicop để xác định sản phẩm chính.
Ví dụ: Cho propen, propin, divinyl tác dụng với HCl theo tỉ lệ mol 1 : 1. Tổng số sản phẩm thu
được là:
A.7
B. 6
C.8
D. 9
Hướng dẫn giải.
Các phương trình phản ứng:
H3C

CH

+

CH2

H3C

CHCl

CH3

H3C

CH2

CH 2Cl

HCl

H3C

H3C

C

CH

+

1 : 1

HCl

CH

H3C

CCl

H3C

H2C

CH

CH

CH2

+

HCl

CHCl

( c o ù ñ o àn g p h a ân h ì n h h o ïc )

1 : 1

CH2

CHCl

ClH 2C

CH2

ClH 2C

CH

CH

CH

CH

CH2

CH2

CH3

( c o ù ñ o àn g p h a ân h ì n h h o ïc )
Số sản phẩm thu được tương ứng với 3 phương tình là: 2, 3, 4. Tổng số sản phẩm thu được là 9 sản
phẩm.
ĐÁP ÁN D.

Dạng 3: Xác định cấu tạo của hidrocacbon tham gia phản ứng cộng
tạo sản phẩm cho trước


- Viết công thúc cấu tạo của sản phẩm.
- Xác định loại hidrocacbon thỏa mãn với sản phẩm bài cho.
- Với mỗi loại hidrocacbon phù hợp, viết các công thức cấu tạo phù hợp
- Dạng 4: Xác định công thức của hidrocacbon tham gia phản ứng cộng (có tính

tốn)
- Tính số mol các chất đề bài cho.
- Viết phương trình phản ứng đã xảy ra.
- Dựa vào dữ kiện đề bài cho và các phương trình phản ứng tìm cơng thức cấu tạo của hidrocacbon.
Ví dụ: Một hidrocacbon X cộng HCl theo tỉ lệ mol 1 : 1 tạo thành sản phẩm chứa 45,223% clo theo
khối lượng. Công thức phân tử của X là:

A. C3H4
B. C3H6
C. C2H6
D. C4H8.
Hướng dẫn giải.
Gọi cơng thức của hidrocacbon là CxHy
Phương trình phản ứng:
CxHy + HCl → CxHy+1 Cl
35,5
× 100 = 45,223
M X + 36,5
% mCl =
⇔ M X = 42 ⇒
X là C3H6.
ĐÁP ÁN B.

Dạng 5: Tính lượng chất tham gia hoặc tạo thành trong phản ứng cộng.
- Tính số mol các chất đề bài cho.
- Viết phương trình phản ứng đã xảy ra.
- Dựa vào dữ kiện đề bài cho và các phương trình phản ứng tìm cơng thức cấu tạo của hidrocacbon.
Ví dụ: Cho 4,48 lít hỗn hợp X gồm 2 hidrocacbon mạch hở lội từ từ qua bình 1,4 lít dd Br2 0,5M.
Sau khi phản ứng hoàn toàn số mol Br2 giảm đi một nửa và khối lượng bình tăng thêm 6,7g.Công
thức phân tử của 2 hidrocacbon là:
A.C3H4 và C4H8
B.C2H2 và C4H8
C. C2H2 va C3H8
D. C2H2 và C4H6
Hướng dẫn giải.
Gọi CTPT chung của 2 hiđrocacbon là CnH(2n+2-2a) (trong đó a là số liên kết pi)
nX = 0,2 mol ; nBr2 = 0,7 mol ; số mol giảm 0.35 mol

→
CnH2n+2-2a + aBr2
CnH2n+2-2aBr2a
0.2
→ 0.35
0,35
0,2
=> a =
= 1.75 => a1 = 1 và a2 >= 2
+ Trường hợp 1: a1 = 1 và a2 = 2 => X gồm 1 anken và 1 ankin


M(X) = 14n + 2 - 2a = 14n+2-2*1.75 = 33.5 => n = 2.5
Gọi x là số mol CnH2n ; y là số mol CmH2m-2
( x + 2y)
a=

( x + y)

= 1.75

( nx + my)
( x + y)

n=
= 2.5
x + y = 0.2
⇒
x = 0.05 ; y = 0.15 ; n + 3m = 10 => n = 4 ; m = 2
⇒

X gồm C4H8 và C2H2

ĐÁP ÁN B.
+ Trường hợp 1 :a1 = 1 và a2 = 3 (giải thử thì ra nghiệm âm nên loại )

C. BÀI TẬP TỰ LUYỆN.
Câu 1: Hỗn hợp khí X gồm H2 và một anken có khả năng cộng HBr cho sản phẩm hữu cơ duy nhất. Tỉ
khối của X so với H2 bằng 9,1. Đun nóng X có xúc tác Ni, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu
được hỗn hợp khí Y khơng làm mất màu nước brom ; tỉ khối của Y so với H2 bằng 13. Công thức cấu
tạo của anken là
A. CH3CH=CHCH3.
B. CH2=CHCH2CH3.
C. CH2=C(CH3)2.
D. CH2=CH2.


C H
CnH2n+ 2
Ni,to
hh X  n 2n → hh
{
{Y 
 H2
H2dư
dX/H 
dY /H = 13
2
2

Sơ đồ:

MX

n
= Y
M Y nX

=

9,1× 2
13× 2

=

 n = 10
7
Tự chọn lượng mol ban đầ
u: x
 nY = 7
10 ⇒

mol

⇒ nH pö = nX − nY = 10 − 7 = 3 = nC H
2
n 2n
Phương trình phản ứng:
Ni,to

CnH2n +H2 → CnH2n+ 2

3¬

3

→

3

mol

Như vậy, trong hỗn hợp X ban đầu có:
MX =

14n× 3 +2× 7
= 9,1× 2
⇒
10

 nC H = 3 mol
 n 2n

 nH2 = 7 mol

n=4

⇒

Công thức phân tử của X: C4H8.

Kết hợp với điều kiện: X + HBr thu được một sản phẩm duy nhất

thể là gốc hidrocacbon hoặc hidro).

⇒

X có dạng R-CH=CH-R ( R có

 X có CTCT: CH3-CH=CH-CH3.
ĐÁP ÁN A.
Câu 2: Một hiđrocacbon X cộng hợp với axit HCl theo tỉ lệ mol 1:1 tạo sản phẩm có thành phần khối
lượng clo là 45,223%. Công thức phân tử của X là
A. C3H6.
B. C4H8.
C. C2H4.
D. C5H10.
Phản ứng cộng hợp của X với HCl:
CnH2n + HCl → CnH2n + 1 Cl

35,5
× 100 = 45,223
14n +36,5
⇒ n =3

%mCl =
Trong sản phẩm thu được , ta có:

Vậy cơng thức phân tử của X là: C3H6.
ĐÁP ÁN A.
Câu 3: Cho 0,05 mol hiđrocacbon X làm mất màu vừa đủ dung dịch chứa 8 gam brom cho ra sản

phẩm có hàm lượng brom đạt 69,56%. Cơng thức phân tử của X là
A. C3H6.
B. C4H8.
C. C5H10.

D. C5H8.

nHidrocacbon = nBr ⇒ hidrocacbon
2

Ta thấy

anken hoặc xiclopropan.

Phương trình phản ứng: CnH2n + Br2 → CnH2nBr2
%mBr =

2× 80
× 100 = 69,56
⇒
14n + 2× 80

n=5

Công thức phân tử của X là C5H10.
ĐÁP ÁN C.
Câu 4: X là ankin có %C (theo khối lượng) là 87,8%. X tạo được kết tủa màu vàng với dung dịch
AgNO3/NH3. Có bao nhiêu cơng thức cấu tạo của X thỏa tính chất trên ?
A. 2.
B. 3.

C. 4.
D. 5.
Cơng thức tổng quát của ankin: CnH2n – 2 ( n
%mC =

12n
× 100 = 87,8
⇒
14n - 2

≥

2)

n=6

≡
CTPT của X: C6H10. Ankin X phản ứng được với AgNO3/NH3 => X vó dạng C4H9-C CH

Có thể áp dụng cơng thức tính số đồng của gốc HC: 2n-2.
C4H9 − C ≡ CH
{

Như vậy ta có:

24−2 = 4

có 4 CTCT thỏa mãn điều kiện trên.

ĐÁP ÁN C.

Câu 5: Cho 2,3 gam hiđrocacbon A tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong amoniac tạo 7,65
gam kết tủa. A có thể có bao nhiêu cơng thức cấu tạo? Cho biết MA < 135
A. 3
B. 4
C. 5
D. 6
Hidrocacbon A tác dụng với AgNO3/NH3 tạo thành kết tủa

⇒

A có dạng R-(C

≡

CH)x

R − (C ≡ CH)x +xAgNO3 +xNH3 → R − (C ≡ CAg)x +xNH4NO3
1 44 2 4 43
1 4 4 2 4 43
Ta có sơ đồ:

Ta có: nA = n↓

2,3 gam

2,3
7,65
=
⇔ M R + 25x M R + 132x

⇔

MR = 21x

7,65 gam


X
MR
MA<135

1
21
46(loại)

2
42
92(nhận)

Hidrocacbon A có dạng: C3H6-(C

≡

3
63
138( loại)

CH)2.

Vậy A có các cơng thức cấu tạo sau:

HC

C

CH2

CH2

CH2

HC

C

CH

CH2

C

C

CH

CH

CH3
H3C
HC

C

C

C

CH

CH3

H3C

CH2 CH

C

CH

C
CH

ĐÁP ÁN B.
Câu 6: Một hỗn hợp X có thể tích 11,2 lít (đktc), X gồm 2 anken đồng đẳng kế tiếp nhau. Khi cho X
qua nước Br2 dư thấy khối lượng bình Br2 tăng 15,4 gam. Xác định CTPT và số mol mỗi anken trong
hỗn hợp X.
A. 0,2 mol C2H4 và 0,3 mol C3H6.
B. 0,2 mol C3H6 và 0,2 mol C4H8.
C. 0,4 mol C2H4 và 0,1 mol C3H6.

nhỗn hợp =

11,2
= 0,5
22,4

D. 0,3 mol C2H4 và 0,2 mol C3H6.

mol.

Khối lượng bình tăng bằng khối lượng hỗn hợp Anken:
mAnken = 15,4 gam
⇒ M=

15,4
= 30,8
0,5

⇔ 14n = 30,8 ⇒ n =

30,8
= 2,2
14

Công thức của 2 anken: C2H4, C3H6 .
Gọi x là số mol C2H4


Y là số mol C3H6.
 x +y =0,5


28x +42y =15,4
x = 0,4
⇔
mol
y
=
0,1


Ta có hệ phương trình:
ĐÁP ÁN C.

Câu 7: Hỗn hợp X gồm etilen và H2 có tỉ khối so với H2 là 4,25. Dẫn X qua bột Ni nung nóng được
hỗn hợp Y (hiệu suất 75%). Tỉ khối của Y so với H2 là
A. 5,23.
B. 5,5.
C. 5,8.
D. 6,2.
Ta tìm tỉ lệ số mol của C2H4 và H2:
Áp dụng Quy tắc đường chéo ta có:
H2

1 9 ,5
8 ,5

H2C

CH2

6 ,5

Ta có tỉ lệ:

nH

2

nC H
2 4

=

18,5 3
=
6,5 1
Ni,to

Phương trình phản ứng:

C2H4 +

Ban đầu:

1

Phản ứng: 0,75
Sau phản ứng:

Hỗn hợp sau phản ứng:
Ta có:

mY = mX =

H2

0,25

n
= 0,75
 C2H6

nH2 = 2,25

nC2H4 = 0.25

3

→

C2H6
0

mol

0,75

0,75

mol

2,25

0,75

mol

1 × 28 + 3× 2 = 34 gam

⇒ nhh = 3,25

mol

mol


Tỉ khối hơi của Y so với H2:

dY /H =
2

34
:2 = 5,23
3,25

ĐÁP ÁN A.
Câu 8: Hỗn hợp khí X gồm H2 và C2H4 có tỉ khối so với He là 3,75. Dẫn X qua Ni nung nóng, thu
được hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với He là 5. Hiệu suất của phản ứng hiđro hoá là
A. 20%.
B. 25%.
C. 50%.

D. 40%.
H2

13
15

H2C

13

CH2

Như vậy ta thấy

nC H = nH
2 4
2

Áp dụng cơng thức tính nhanh cho trường hợp này:

H=

2(M Y − M X )
MY

=

2(5× 4 − 3,75× 4)
= 0,5
5× 4

ĐÁP ÁN C.
Câu 9: Cho H2 và 1 olefin có thể tích bằng nhau qua Ni đun nóng ta được hỗn hợp A. Biết tỉ khối hơi
của A đối với H2 là 23,2. Hiệu suất phản ứng hiđro hố là 75%. Cơng thức phân tử olefin là
A. C2H4.
B. C3H6.
C. C4H8.
D. C5H10.
Theo đề bài ta có:
H=

nH = nC H
2
n 2n

2(M Y − M X )
MY

=

nên áp dụng cơng thức:

2(23,2× 2 − M X )
= 75%
23,2× 2

⇒ M X = 29
MX =

Ta lại có:

MC H + MH
n 2n
2
= 29
⇒
2

⇔
⇔

MX = 56
14n = 56
n =4


Công thức phân tử của anken: C4H8.
ĐÁP ÁN C.
Câu 10: Hỗn hợp H gồm C2H6, C2H4, C3H6, C3H4. Chia hỗn hợp H thành 2 phần không bằng nhau:
- Phần 1 có khối lượng là 16,72g làm mất màu vừa hết 0,4 mol Br2.
- Đề đốt cháy hết 0,4 mol phần 2 cần vừa đủ V lít khí O2 (đktc), thu được 41,536g CO2.
Giá trị của V là
A. 32,6144

B. 40,7680

C. 22,0416

D. 50,9600

♣ Nhận định: đây là dạng bài toán chia hỗn hợp thành 2 phần không bằng nhau và số liệu bài tốn
cho khơng đủ để lập hệ phương trình theo số ẩn đề cho.
Vì vậy: ta giải quyết bằng cách:
+ Quy đổi hỗn hợp thành hỗn hợp mới có số ẩn bằng với số dữ kiện đề bài cho để có thể lập hệ
phương trình mà khơng ảnh hưởng đến bản chất bài toán.
+ Trong phần 2: Đặt số mol các chất trong phần 2=k × số mol các chất trong phần 1 sau đó ta lập tỉ
lệ số mol của CO2 với số mol hỗn hợp để triệt tiêu hệ số k.

 Như vậy 2 vấn đề khó của bài toán được giải quyết gọn nhẹ, nhưng chưa hẳn là nhanh nhất
hehe.
►Giải quyết bái toán:

Quy đổi hổn hợp H thành hỗn hợp mới gồm :

C2H6 : x mol

C3H6 : y mol

C3H4 : z mol

Từ các số liệu ở phần 1, ta lập các phương trình:
Phương trình theo khối lượng hỗn hợp:

30x +42y +40z =16,72 (1)

Phương trình theo số mol Br2 phản ứng: y + 2z = 0,4 mol
Đặt số mol các chất ở phần 2= k. phần 1
Ta có:

nhh = kx +ky +kz =0,4 mol

nCO = 2x +3y +3z =0,944 mol
2

nCO

2

Lập tỉ lệ:

nhh

=

2kx +3ky +3kz 0,944
=
kx +ky +kz
0,4

(2)


⇔

2x + 3y + 3z 59
=
x+ y+ z
25

⇔ 9x -16y -16z =0

(3)

Giải hệ phương trình: (2), (2), (3)
30x +42y +40z =16,72

y + 2z = 0,4
9x -16y -16z =0

x = 0,32 mol

⇔ y = -0,04 mol
z = 0,22 mol

⇒

Số mol của hỗn hợp trong phần 1: nhh =0,32 +0,22 -0,04 = 0,5 mol

Chuyển đổi tương đương cho 0,4 mol hỗn hợp trong phần 2:
Kết hợp bảo toàn nguyên tố Hidro, Oxi ta có:


1
0,4 1
nO = nCO + nH O =  0,944 +
× (0,32× 3 +0,22× 2 - 0,04× 3)
2
2
2 2
0,5 2



= 1,456 mol

⇒

VO = 1,456× 22,4 = 32,6144
2

lít

ĐÁP ÁN A.
Câu 11: Cho V lít hỗn hợp khí X gồm H2, C2H2, C2H4, trong đó số mol của C2H2 bằng số mol của
C2H4 đi qua Ni nung nóng (hiệu suất đạt 100%) thu được 11,2 lít hỗn hợp khí Y (ở đktc), biết tỷ khối
hơi của hỗn hợp Y đối với H2 là 6,6. Nếu cho V lít hỗn hợp X đi qua dung dịch Brom dư thì khối
lượng bình Brom tăng
A. 5,4 gam.
B. 6,6 gam.
C. 2,7 gam.
D. 4,4 gam.
dY /H = 6,6 ⇒ M Y = 13,2 ⇒
2

Nhận thấy:

Hỗn hợp Y có H2 dư.

Phương trình phản ứng:
Ni,to

C2H4 +

a

H2

→ a

→

C2H6

→

a
Ni,to

C2H2

+ 2H2

→

C2H6

mol


a

→ 2a

→

a

Sau phản ứng hỗn hợp Y có:

Ta lập hệ phương trình:

mol

C2H6 : x mol

 H2 : y mol

x +y =0,5
x = 0,2
⇔ 

30x +2y =0,5× 13,2
y = 0,3

mol

Ta có : 2a = x =0,2 mol => a = 0,1 mol
Như vậy nếu cho V lít hỗn hợp X đi qua dung dịch Br2 dư thì khối lượng bình Brơm tăng chính
bằng khối lượng của C2H4 và C2H2.
mbình tăng = 0,1× 28 +0,1× 26 =5,4 gam

ĐÁP ÁN A.
Câu 12: Hỗn hợp khí X gồm 0,65 mol H2, 0,15 mol vinylaxetilen và 0,1 mol axetilen. Nung X một

thời gian với xúc tác Ni thu được hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với heli là 7,3125. Nếu cho toàn bộ Y
sục từ từ vào dung dịch Brom (dư) thì có m gam brom tham gia phản ứng. Giá trị của m là
A. 16.
B. 8.
C. 24.
D. 32.
♣ Nhận định: đây là bài tốn khn mẫu áp dụng Bảo tồn mol

Sơ đồ:

π

.

C4H4 : 0,15 mol

Br2
Ni,to
Hỗ
n hợp X C2H2; 0,1 mol → Hỗ
n hợp Y 
→
1 42 43
mBr pư = ?
2

dY /He = 7,3125
H2 : 0,65 mol

Ta có: mX = mY = 0,15 × 52 + 0,1 × 26 + 0,65× 2 = 11,7 gam

dY /He =

MY

= 7,3125
4
⇒ M Y = 7,3125 × 4 =29,25

⇒ nY =

Ta lại có:

11,7
= 0,4
29,25

nH pư = nX − nY
2

Áp dụng Bảo toàn mol

π

mol

= 0,9 – 0,4 = 0,5 mol

, ta có:

nπ = nH pư + nBr pư

2
2


⇔ 0,15× 3 +0,1× 2 =0,5 +nBr pư
2

⇒ nBr pư = 0,65 - 0,5 =0,15
2

mol

mBr

2



= 0,15× 160 = 24 gam.

ĐÁP ÁN C.
Câu 13: Hỗn hợp khí X gồm 0,3 mol H2 và 0,1 mol vinylaxetilen. Nung X một thời gian với xúc tác
Ni thu được hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với khơng khí là 1. Nếu cho toàn bộ Y sục từ từ vào dung dịch
brom (dư) thì có m gam brom tham gia phản ứng. Giá trị của m là
A. 16,0.
B. 3,2.
C. 8,0.
D. 32,0.
C H : 0,1 mol Ni,to
Br2

Hỗ
n hợp X  4 4
→ Hỗ
n hợp Y 
→
1 42 43
mBr pö = ?
H2 : 0,3 mol
2
dY /KK =1
Ta có: mX = mY = 0,1 × 52 + 0,3× 2 = 5,8 gam
dY /KK =

MY

29
⇒ M Y =29
⇒ nY =

Ta lại có:

=1

5,8
= 0,2
29

mol

nH pư = nX − nY

2

Áp dụng Bảo toàn mol

π

= 0,4 – 0,2= 0,2 mol

, ta có:

nπ = nH pư + nBr pư
2
2

⇔ 0,1× 3 =0,2 +nBr pö
2

⇒ nBr pö = 0,3 - 0,2 =0,1
2

mol

mBr



2

= 0,1× 160 = 16 gam.

ĐÁP ÁN A.
Câu 14: Hỗn hợp X gồm axetilen 0,15 mol, vinylaxetilen 0,1 mol, etilen 0,1 mol và hiđro 0,4 mol.
Nung X với xúc tác niken một thời gian thu được hỗn hợp Y có tỉ khối đối với hiđro bằng 12,7. Hỗn


hợp Y phản ứng vừa đủ với dung dịch chứa a mol Br2. Giá trị của a là:
A. 0,35
B. 0,65
C. 0,45
♣ Nhận định: đây là bài tốn khn mẫu áp dụng Bảo toàn mol

Sơ đồ:

π

D. 0,25.

.

C4H4 : 0,1 mol

Br2
C H ; 0,15 mol Ni,to
Hỗ
n hợp X  2 2
→ Hỗ
n hợp Y 
→
1
4

2
4
3
a mol Br pư = ?
2
C2H4 : 0,1 mol
dY /H =12,7
2
H : 0,4 mol
 2

Ta có: mX = mY = 0,1 × 52 + 0,15 × 26 + 0,1×28+0,4× 2 = 12,7 gam
dY /H =

MY

= 12,7
2
⇒ M Y = 12,7 × 2 =25,4
2

⇒ nY =

Ta lại có:

12,7
= 0,5
25,4

nH pư = nX − nY

2

Áp dụng Bảo tồn mol

π

mol
= 0,75– 0,5 = 0,25 mol

, ta có:

nπ = nH pư + nBr pư
2
2

⇔ 0,1× 3 +0,15× 2 +0,1× 1 =0,25 +nBr pö
2

⇒ nBr pö = 0,7 - 0,25 =0,45
2

mol.

ĐÁP ÁN C.
Câu 15: Đun nóng 5,8 gam hỗn hợp A gồm C2H2 và H2 trong bình kín với xúc tác thích hợp sau phản
ứng được hỗn hợp khí X. Dẫn hỗn hợp X qua bình đựng dung dịch Br2 dư thấy bình tăng lên 1,4 gam
và cịn lại hỗn hợp khí Y. Tính khối lượng của hỗn hợp Y.
A. 5,4 gam.
B. 6,2 gam.
C. 3,4 gam.

D. 4,4 gam.
Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng:

mX =mbình Br tăng +mY
2
⇔ 5,8 =1,4 +mY