HỢP CHẤT dị VÒNG ppt _ HÓA HỮU CƠ

HỢP CHẤT DỊ VỊNG
Bài giảng pptx các mơn ngành Y dược hay nhất có
tại “tài liệu ngành dược hay nhất”;
/>use_id=7046916


Mục tiêu
• Đưa ra dược ví dụ về các dị vịng
• Trình bày được sự phân loại theo cấu trúc dị
vịng nitơ
• Trình bày được các phản ứng chính của dị
vịng nitơ.
• So sánh và giải thích được tính base của một
số dị vịng nitơ.
• Đưa ra được các ví dụ điển hình của alcaloit,
dị vịng nitơ và ý nghĩa y học.


ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI
• Là những hợp chất có cấu tạo vịng (no,
khơng no) trong đó có các dị tố O,N,S
• phân loại
- Căn cứ vào dị tố: dị vòng chứa nitơ, oxi…

N

Pirol

O

Furan

S

Thiofen


Phân loại
-

Căn cứ vào số cạnh: dị vòng 5 cạnh, 6 cạnh, nhiều cạnh

N

N

N imidazol
-

Căn cứ vào độ bảo hòa

N pyridin
-

N pyrimidin

N

pyperidin

Ngồi ra cịn có dị vịng nhiều vịng ngưng tụ, nhiều dị tố

N
N
purin

N
N

N
O
oxazin


DANH PHÁP
Tên dị vịng = dị tử + đi
Dị tử: N đọc là az; O đọc là ox; S đọc là Thi
Đi: Vịng 5 đọc là ol; vịng 6 đọc là in
N

N
monoazol
pyrol

N

O
oxazin

N

N
1,3_diazol
imidazol

N

S
1,3_thiazol

N
monoazin
pyridin

N
1,3_diazin
pyrimidin

CH3
N
2_methyl monoazin


Tính chất
LÝ TÍNH

Nhiều chất có mùi khó chịu
-Indol mùi thối như phân người
-pyrolidin mùi khai như amoniac
-pyrol mùi như cloroform
-pyridin có mùi khó chịu

HĨA TÍNH
-Tính chất của vịng
-Tính chất của dị tố


1.Tính chất do vịng quyết định
1.1. Dị vịng có hệ thống liên hợp kín có tính chất
tương tự như hidrocarbon thơm.
H
0
- phản ứng thế
300
+

- phản ứng cộng

Br

Br

C

N
Zn

N
pyrol

H

+

+

HCl

+

N
NH
pyrolidin

1.2. Dị vịng khơng liên hợp, hóa tính tương tự như
hidrocarbon vịng
phản ứng dehidro hóa
_ 6H
+

NH
piperidin

Ag

t

0

N
pyridin

Br
HBr


2. Tính chất do dị tố quyết định.
Dị vịng nitơ thể hiện tính base
+

HCl
N

N

H

+

HOH
N

N

H

Cl
pyridin chlorid

OH
pyridin hydroxyd

NO2
N
H

OH

HO
NO2

NO2
NO2

N
H

pyridinpicrat

O
NO2

NO2


Ứng dụng và ý nghĩa y học.
Dị vòng là cấu tạo của nhiều hợp chất thiên nhiên quan
trọng.
Nhân purin và pyrimidin có trong acid Nucleic dưới dạng các
base dị vịng: guanin,
adenin, cytosin, thymin, và uracin
O

NH
H 2N

NH2

N
N

NH

NH
N
adenin(A)

guanidin(G)

O

NH2

NH
cytosin(X)

O

O

CH3

NH

N
O

N

N

NH

thymin(T)
Trong ADN gốc base chủ yếu là:
G, A, X và T
Trong ARN gốc base chủ yếu là: G, A, X và U

N
O

NH
uracil(U)


Alkaloid
Là những hợp chất thiên nhiên có cấu tạo phức tạp chứa
nitơ.
CH=CH2
OH

HC

CH CH CH3
OH NH
ephedrin

CH3

CH3O

Quinin
N

Ephedrin có trong cây thảo ma hồng: dùng điều trị cơn
hen và sổ mủi
Quinin có trong vỏ cây Canhkina đỏ dùng để điều trị sốt rét
do ký sinh trùng.


TỰ LƯỢNG GIÁ
1. Viết công thức cấu tạo, đọc tên của một số dị vịng khác
nhau
2. Nêu tính chất hóa học đặc trưng nhất của các dị vòng
nitơ
3. So sánh và giải thích tính base của :
a. pyridin và anilin
b. Pyridin và pyrolidin
c. Pyridin và NH3
d. Pyrolidin và NH3
Viết phản ứng của chúng vơi acid clohydric

TỰ LƯỢNG GIÁ
4. Nêu đặc điểm cấu tạo của piperidin, pyridin, pyrol.
5. Viết phản ứng của pyrol, pyridin, pyrol.
6. Cho dãy các chất sau đã được sắp xếp theo thứ tự tăng
dần tính base. Hãy giải thích
pyrol, anilin, pyridin, pyperidin.
7. Bằng phản ứng hóa học, hãy nhận biết anilin và pyridin.
8. Viết phản ứng điều chế pyrol từ furan và ngược lại.
9. Viết công thức cấu tạo của G, A, X, T, U
10. Nêu một số alcaloid và tác dụng dược lý của chúng.