Axít oxalic

Axít oxalic
Axít oxalic

Cấu trúc phân tử của axít oxalic
Tổng quan
Danh pháp IUPAC Axít etanedioic
Tên khác
Công thức phân tử
HOOC-COOH (khan)
HOOC-COOH.2H
2
O (ngậm nước)
Phân tử gam
90,03 g/mol (khan)
126,07 g/mol (ngậm nước)
Biểu hiện Tinh thể trắng
Số CAS
[144-62-7] (khan)
[6153-56-6] (ngậm nước)
Thuộc tính
Tỷ trọng và pha
1,9 g/cm
3
(khan)
1,653 g/cm
3
(ngậm nước)
Độ hòa tan trong nước 14,3 g/100 ml ở 25 °C
Điểm nóng chảy
Điểm sôi 157 °C (430 K) (thăng hoa)
pK

a
1,23 (pK
1
)
4,19 (pK
2
)
pK
b

Độ nhớt
Nguy hiểm
MSDS MSDS ngoài
Các nguy hiểm chính
NFPA 704

Điểm bắt lửa 166°C (439 K)
Rủi ro/An toàn
Số RTECS
Trang dữ liệu bổ sung
Cấu trúc & thuộc tính n ε
r
, v.v.
Dữ liệu nhiệt động lực
Các trạng thái
rắn, lỏng, khí
Dữ liệu quang phổ UV, IR, NMR, MS
Các hợp chất liên quan
Các hợp chất tương tự
Các hợp chất liên quan

Clorua oxalyl
Oxalat dinatri
Oxalat canxi
Este oxalat phenyl
Ngoại trừ có thông báo khác, các dữ liệu
được lấy ở 25°C, 100 kPa
Thông tin về sự phủ nhận và tham chiếu
Axít oxalic là một hợp chất hóa học với công thức tổng quát H
2
C
2
O
4
. Nó là một axít
dicacboxylic, có công thức triển khai HOOC-COOH. Nó là một axít hữu cơ tương đối
mạnh, khoảng 10.000 lần mạnh hơn axít axetic. Anion của nó là một chất khử. Các
dianion của axít oxalic được gọi là oxalat.
Điều chế
Axít oxalic có thể được điều chế khá dễ dàng trong phòng thí nghiệm bằng cách ôxi hóa
sucroza bằng axít nitric trong vài trò của chất ôxi hóa và một lượng nhỏ vanađi pentôxít
trong vai trò của chất xúc tác
[1]
. Ở cấp độ lớn hơn, oxalat natri được điều chế bằng cách
cho
hiđrôxít natri nóng hấp thụ mônôxít cacbon dưới áp suất cao.
[2]
Phản ứng hóa học
Ái lực với các ion kim loại
Oxalat là một phối thể tuyệt vời cho các ion kim loại, trong đó nó thường liên kết dưới
dạng phối thể kiểu "hai răng", tạo thành một vòng 5-thành viên dạng MO

2
C
2
. Một phức
chất để minh họa là [Fe(C
2
O
4
)
3
]
3-
. Ái lực của các ion kim loại đôi khi được thể hiện trong
xu hướng tạo thành các chất kết tủa. Vì vậy, axít oxalic cũng kết hợp với các kim loại
như canxi, sắt, natri, magiê và kali trong cơ thể để tạo thành các tinh thể của các muối
oxalat tương ứng, chúng là các chất kích thích
ruột và thận. Do nó liên kết với các thành
phần dinh dưỡng quan trọng như canxi, nên việc sử dụng dài hạn các loại lương thực,
thực phẩm chứa nhiều axít oxalic có thể dẫn đến sự thiếu hụt chất dinh dưỡng. Những
người khỏe mạnh có thể tiêu thụ một cách an toàn các thức ăn như thế ở mức độ vừa
phải, nhưng những người có các rối loạn liên quan tới thận,
bệnh gút, thấp khớp hay các
dạng nào đó của các tổn thương âm hộ mạn tính (vulvodynia) nói chung không nên dùng
các loại thức ăn đó.
Ngược lại, việc cung cấp canxi cùng với các thức ăn giàu axít oxalic có thể làm cho axít
này kết tủa trong ruột và làm giảm mạnh mức độ oxalat được cơ thể hấp thụ (trong một
số trường hợp lên tới 97%)
[3]
,
[4]

. Kết tủa của oxalat canxi trong thận (được biết đến như
là sỏi thận) làm nghẽn đường tiết niệu.
Trong tự nhiên
Axít oxalic và các muối oxalat có mặt khá phổ biến trong nhiều loài thực vật, đáng chú ý
là rau muối (Chenopodium album) và chua me đất (chi Oxalis). Rễ và/hoặc lá của đại
hoàng (chi Rheum), kiều mạch (Fagopyrum esculentum) cũng được liệt kê như là có chứa
nhiều axít oxalic.
[ ]cần dẫn nguồn
Các loại thức ăn chứa một lượng đáng kể axít oxalic, theo trật tự giảm dần, bao gồm: khế
(Averrhoa carambola), hồ tiêu (Piper nigrum), mùi tây (Petroselinum crispum), hạt các
loại anh túc (các chi Meconopsis, Papaver, Romneya, Eschscholzia), thân cây đại hoàng
(chi Rheum), rau dền (chi Amaranthus), rau bina (Spinacia oleracea), một số thứ và
giống
củ cải đường (Beta vulgaris), ca cao (Theobroma cacao), sôcôla, phần lớn các loại
quả hạch hay quả mọng và các loài đậu, đỗ. Cảm giác có sạn ở miệng khi uống sữa chứa
hương vị đại hoàng là do sự kết tủa của oxalat canxi gây ra. Vì thế thậm chí cả một lượng
rất loãng axít oxalic cũng có thể nhanh chóng "phá vỡ" cazein tìm thấy trong nhiều loại
sản phẩm sữa.