Gián án Chuyen de hidocacbon

Chuyên đề:
Giải toán phản ứng đốt cháy hiđrOcacbon
I.Mục tiêu :
- Học sinh hiểu đợc cách giải một số bài toán hirôcacbon trong các đề thi học sinh
giỏi tỉnh môn hóa THCS hiện nay, và vào các trờng chuyên.
- Học sinh nắm đợc một số cách giải các bài tập liên quan đến loại hợp chất
hiđrocacbon.
II. Chuẩn bị :
- GV: Nội dung bài tập
- HS: Ôn tập kiến thức cũ
III. Đối t ợng:
- Học sinh giỏi
- Giáo viên
IV. Nội dung
A. Kiến thức cần nhớ về phản ứng đốt cháy
HiđrOcacbon
I. Ankan: C
n
H
2n+2
(n 1)
C
n
H
2n+2
+

+
2
13n
O
2


0
t
nCO
2
+ (n+1) H
2
O
OH
CO
n
n
2
2
< 1 => n
An kan
= n
H2O
- n
CO2
II. Anken (hay xicloankan): C
n
H

2n
(n 2 hoặc n 3)
C
n
H
2n
+






2
3n
O
2


0
t
nCO
2
+ nH
2
O
OH
CO
n
n

2
2
= 1
III. Ankin: C
n
H
2n-2
(n 2) ; Ankađien (n 3)
C
n
H
2n-2
+







2
13n
O
2


0
t
nCO
2

+ (n-1)H
2
O
OH
CO
n
n
2
2
> 1 => n
A
= n
CO2
n
H2O
IV. Hỗn hợp hiđrocacbon
*Hai hiđrocacbon mạch hở bất kỳ có số liên kết là : k 2
Ta có các tỷ lệ sau:
STT Tỷ lệ Các trờng hợp Điều kiện
- 1 -
1
OH
CO
n
n
2
2
< 1
- 2 ankan
- 1 ankan; 1 anken

- 1 ankan; 1 ankin (ankađien)
( x mol) (y mol)
- Số mol bất kỳ
- Số mol bất kỳ
- x > y
2
OH
CO
n
n
2
2
= 1
- 2 anken
- 1 ankan; 1 ankin
( x mol) (y mol)
- Số mol bất kỳ
- x = y
3
OH
CO
n
n
2
2
> 1
-2 ankin (ankađien)
-1 anken; 1 ankin (ankađien)
-1 ankan; 1 ankin (ankađien)
( x mol) (y mol)

- Số mol bất kỳ
- Số mol bất kỳ
- x < y
*L u ý :
-Bài toán phải sử dụng định loạt bảo toàn khối lợng:
m
A
+ m
O2

PƯ
= m
CO2
+ m
H2O
Và m
A
= m
C
(trong CO
2
) + m
H
(trong H
2
O)
-Đốt 1 hiođrocacbon hoặc hỗn hợp hiđrocacbon bất kỳ ta đều có:
n
O2PƯ
= n

CO2
+ 1/2 n
H2O
-Đốt cháy các hiđrocacbon, nếu tỉ lệ : a=
OH
CO
n
n
2
2
+Tăng khi số nguyên tử C tăng => dãy đồng đẳng là ankan
+Không đổi khi số nguyên tử C tăng => dãy đồng đẳng là anken
(xicloankan)
+Giảm khi số nguyên tử C tăng => hiđrocacbon cha no có K 2 có liên kết

(hay vòng).
B. áp dụng
I. Đốt cháy 1 hiđrocacbon ( tìm công thức phân tử và công thức cấu tạo)
*Bớc 1: Đặt CTTQ: Nếu biết dãy đồng đẳng đặt CT chung của dãy đồng đẳng.
VD: ankan C
n
H
2n+2
-Nếu cha biết dãy đồng đẳng có thể đặt CT là : C
x
H
y
Hoặc C
n
H

2n+2-2k
(k 0 . K là số liên kết )
*Bớc 2: Viết phơng trình phản ứng
C
n
H
2n+2
+






+
2
13n
O
2


0
t
nCO
2
+ (n+1) H
2
O
- 2 -
Hoặc C

x
H
y
+
4
4 yx
+
O
2


0
t
xCO
2
+ yH
2
O
Hoặc C
n
H
2n+2-2k
+






+

2
13 Kn
O
2


0
t
nCO
2
+ (n+1- k) H
2
O
*Bớc 3:
Lập phơng trình đại số thiết lập đợc bấy nhiêu ẩn số cần tìm -> Bài toàn
giải đợc bình thờng.
-Nếu số PT đại số thiết lập đợc ít hơn ẩn số cần tìm có thể biện luận bằng
cách dựa vào các giới hạn.
Ví dụ:
+Hiđrocacbon C
x
H
y
-> y 2x+2; y nguyên, chẵn.
+Nếu trong điều kiện thờng ở thể khí x 4 nguyên.
+Nếu biện luận khó khăn có thể dùng bảng trị số để tìm kết quả.
*L u ý:
-Đối với bài tập lập CT hợp chất hữu cơ sản phẩm là CO
2
và H

2
O nếu dữ
liệu đầu bài cho khối lợng CO
2
, H
2
O; V
CO2
; V
H2O
hoặc phần trăm về khối lợng CO
2
và H
2
O ta đều chuyển về số tỷ lệ số mol hoặc m
C
và m
H
trong hợp chất
hiđrocacbon.
VD 1: ( tuyn sinh lp 10 HQGTPHCM nm 1999-2000)
t chỏy hon ton 2,24 lớt ( ktc) mt hidrocacbon. Ly ton b khớ CO
2
sinh
ra cho vo 150 ml dd Ca(OH)
2
1M thi thu c 10 gam kt ta. Xỏc nh cụng
thc phõn t cú th cú ca hidrocacbon
Hng dn
2

( )Ca OH
n
= 0,15 mol,
3
CaCO
n
= 0,1 mol
Cỏc phng trỡnh phn ng
CO
2
+ Ca(OH)
2


CaCO
3

+ H
2
O (1)
CO
2
+ CaCO
3

+ H
2
O

Ca(HCO

3
)
2
(2)
2
( )Ca OH
n
>
3
CaCO
n
Trng hp 1:
2
CO
n
<
2
( )Ca OH
n



2
CO
n
=
3
CaCO
n
= 0,1 mol

t CTPT ca hirocacbon l: C
x
H
y
C
x
H
y
+ (x +
4
y
)O
2


0t
xCO
2
+
2
y
H
2
O
1 mol x mol
0,1 mol 0,1 mol
Lp t l ta cú:
1,0
1
=

1,0
x


x = 1

CTPT: CH
4
- 3 -
Trường hợp 2:
2
CO
n
>
2
( )Ca OH
n
thì xẩy ra cả phản ứng (1) và (2)
Ta có:
2
CO
n
∑
= 0,15 + 0,05 = 0,2 mol
C
x
H
y
+ (x +
4

y
)O
2

 →
0t
xCO
2
+
2
y
H
2
O
0,1 mol 0,1x mol
⇒
0,1x = 0,2
⇒
x = 2
Vậy CTPT của hiđrocacbon: C
2
H
2
hoặc C
2
H
4
hoặc C
2
H

6
VD 2: (Tuyển sinh lớp 10 chuyên Lê Hồng Phong năm 2004-2005)
Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol một anken A, toàn bộ sản phẩm cháy được hấp thụ
vào 295,2 gam dung dịch NaOH 20%. Sau thí nghiệm nồng độ NaOH dư 8,45%.
Biết rằng các phản ứng xẩy ra hoàn toàn.
1. Xác định CTPT của A
2. Hỗn hợp X gồm A và H
2
có tỉ khối hơi đối với H
2
là 6,2. Đun nóng X với
Ni xúc tác đến khi phản ứng xẩy ra hoàn toàn được hỗn hợp Y
a. CMR Y không làm mất màu nước Brom.
b. Đốt cháy hoàn toàn Y được 25,2 gam H
2
O. Tính thể tích mỗi khí trong
hỗn hợp X ở đktc.
Hướng dẫn
1. CTPT của anken A là: C
n
H
2n
(n
≥
2)
PTPỨ:
C
n
H
2n

+
2
3n
O
2

 →
0t
nCO
2
+ nH
2
O (1)
0,2 mol 0,2n 0,2n
2NaOH + CO
2

→
Na
2
CO
3
+ H
2
O (2)
Theo bài ra ta có:
m
NaOH
=
100

2,29520x
= 59,04 (g)
⇒

n
NaOH
=
40
04,59
= 1,476 mol
Từ (2)
⇒
Số mol CO
2
tham gia phản ứng với NaOH là 0,2n
⇒

n
NaOH
= 0,4n (mol)
⇒

m
NaOH
= 0,4n x 40 = 16n (g)
Theo đề ra ta có phương trình:
8,45 =
100
18.2,044.2,02,295
1604,59

x
nn
n
++
−

⇒
n =
78,1704
56,3409
= 2
Vậy CTPT của A: C
2
H
4
2. a, Chứng minh Y không làm mất màu dd Brom
Xét 1 mol hỗn hợp khí X ( C
2
H
4
và H
2
)
Ta có:
M
=
1
)1(228 xx
−+
= 12,4

⇒
x = 0,4
⇒

2
2
C
H
n
= 0,4 mol và
2
H
n
= 0,6 mol
C
2
H
4
+ H
2

 →
0,tNi
C
2
H
6
(1)
- 4 -
Sau phản ứng (1) H

2
còn dư
⇒
hỗn hợp Y gồm C
2
H
6
và H
2
dư nên không
làm mất màu dd brom
b. Tính
4
2
C
H
V
và
2
H
V
Đặt a là số mol của C
2
H
4
, b là số mol của H
2
C
2
H

4
+ H
2

 →
0,tNi
C
2
H
6
(1)
a mol a mol
C
2
H
6
+
2
7
O
2
 →
0t
2CO
2
+ 3H
2
O (2)
a mol 3a mol
2H

2
+ O
2

 →
0t
2H
2
O (3)
(b-a) mol (b-a) mol
Ta có hệ phương trình:
M
X
=
ba
ba
+
+
228
= 12,4
3a + b - a =
18
2,25
= 1,4
⇒
a = 0,4
⇒

4
2

C
H
V
= 0,4 x 22,4 = 8,96 lít
b = 0,6
2
H
V
= 0,6 x 22,4 = 13,44 lít
VD 3: (Đề tuyển sinh lớp 10 ĐHQGTPHCM năm 2005-2006)
Đốt cháy một hiđrocacbon X trong lượng dư khí oxi thu được 11 gam CO
2
và
5,4 gam H
2
O.
1.Xác định CTPT của X.
2. Cho X phản ứng với clo có ánh sáng khuếch tán thu được hỗn hợp sản
phẩm hữu cơ Y chỉ chứa duy nhất 3 chất A, B
1
và B
2
, trong đó B
1
và B
2
có
cùng công thức phân tử và khác với A.Khối lượng phân tử của A, B
1
và B

2

đều nhỏ hơn 170 gam.
Trong một thí nghiệm khác tất cả clo trong 12,03 gam hỗn hợp sản phẩm hữu cơ
Y được chuyển hoá thành 20,1 gam kết tủa trong dd AgNO
3
dư.
Xác định CTPT của A, B (B1 và B2) và thành phần % về số mol của A, B trong
hỗn hợp
3. Xác định CTCT của X, A, B
1
và B
2.
Hướng dẫn
1.Lập công thức phân tử của X:
Gọi CTPT của X là C
x
H
y
n
CO2
=
44
11
= 0,25 mol
⇒
m
C
= 0,25 x 12 = 3 (g)
n

OH 2
=
18
4,5
= 0,3 mol
⇒
m
H
= 0,3 x 2 = 0,6 (g)
12:56,0:25,0
1
6,0
:
12
3
===
y
x
⇒
CTĐGN : (C
5
H
12
)
n
Vì 12n
≤
10n + 2
⇒
n

≤
1
⇒
n = 1
Vậy CTPT của X: C
5
H
12
- 5 -
2. Xác định CTPT của A, B và % về số mol của A và B
PTPƯ: C
5
H
12
+ mCl
2

 →
ASKT
C
5
H
12 -m
Cl
m
+ mHCl
Theo bài ra ta có:
12
5
170

m
m
C Cl
H
M
−
<

⇒
72 + 34,5m < 170
⇒
m < 2,84
⇒
m = 1 và m = 2
CTCT của X Dẫn xuất 1 clo Dẫn xuất 2 clo
CH
3
- CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
3
3 9
CH
3
- CH

- CH
2
- CH
3
4 10

CH
3
CH
3
CH
3
- C - CH
3
1 2
CH
3
Vì B
1
và B
2
là đồng phân của nhau và khác A
⇒
Y có B
1
và B
2
là dẫn xuất chứa
2 nguyên tử clo, còn A là dẫn xuất chứa 1 nguyên tử clo
Vậy CTPT của A: C

5
H
11
Cl
CTPT của B: C
5
H
10
Cl
2
(B
1
, B
2
)
mol
n
AgCl
14,0
5,143
1,20
==
Gọi a, b lần lượt là số mol của A và B
C
5
H
11
Cl + AgNO
3

→
C
5
H
11
NO
3
+ AgCl
↓
(1)
a mol a mol
C
5
H
10
Cl
2
+ 2AgNO
3

→
C
5
H
10
(NO
3
)
2
+ 2AgCl

↓
(2)
b mol 2b mol
⇒
a + 2b = 0,14
⇒
a = 0,06
106,5a + 141b = 12,03 b = 0,04
3. CTCT của A, B
1
và B
2
VD 4: (Bài 46- Sách 300 bài tập hoá học hữu cơ - Lê Đăng Khoa)
Đốt cháy hoàn toàn hiđrocacbon A là chất khí ở điều kiện thường, hỗn hợp sản
phẩm thu được chiếm 76,52% CO
2
về khối lượng.
1.Xác định công thức phân tử của A
2.Xác định CTCT của A và hoàn thành các phản ứng theo sơ đồ sau:
A
2
1:1
Cl
+
→
B
 →
+
ddNaOH
C

2
0
,Ni
H
t
→
D
0
2 4
180
H SO
→
A
→
Cao su
Hướng dẫn:
1. Theo bài ra ta có:
2 2
2 2
44.
76,52 76,52
18. 100 76,52 23,46
CO CO
O O
H H
m n
m n
= = =
−
2

2
4
1,33
3
CO
O
H
n
n
= =
- 6 -
Vậy A không phải là anken, ankan hay xicloankan
Đặe CTPT của A: C
n
H
2n + 2 - 2k
với k > 1 và
2 4n≤ ≤
C
n
H
2n + 2 - 2k
+ (
3 1
2
n k+ −
)O
2

0

t
→
nCO
2
+ (n + 1 - k)H
2
O
4
4( 1) 4
1 3
1 1 1 2 2 4
n
n k
n k
k k k n
= ⇒ = − ≤
+ −
⇒ − ≤ ⇒ < ≤ ⇒ = ⇒ =
Vậy CTPT của A: C
4
H
6
2. CTCT của A và hoàn thành các PTPƯ:
CH
2
= CH - CH = CH
2
+ Cl
2

→
Cl- CH
2
- CH = CH - CH
2
- Cl
Cl- CH
2
- CH = CH - CH
2
- Cl + 2NaOH
0
,P
t
→
HO- CH
2
- CH = CH - CH
2
- OH + NaCl
HO- CH
2
- CH = CH - CH
2
- OH + H
2

0
Ni
t

→
HO- CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
2
- OH
HO- CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
2
- OH
0
2 4
180
H SO
C
→
CH
2
= CH - CH = CH
2
+ 2H

2
O
nCH
2
= CH - CH = CH
2

0
,xt p
t
→
(- CH
2
- CH = CH - CH
2
-)
n
LUYỆN TẬP 1
Bài 1: (Bài 61 - Sách 300 bài tập hoá hữu cơ)
Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp A gồm một hiđrocacbon X thể khí ở đk thường và
oxi dư, thu được hỗn hợp khí B có thành phần thể tích 30% CO
2
; 20% H
2
O;
50% O
2
.
1.Xác định CTPT và CTCT của các đồng phân có thể có của X.
2. Tính % thể tích các khí trong A.

Hướng dẫn
1. Đặt CTPT của X là C
x
H
y
(
4, 2 2x y x≤ ≤ +
) và số mol là a
C
x
H
y
+ (
4
y
x +
)O
2

0
t
→
xCO
2
+
2
y
H
2
O

a mol ax mol a
2
y
mol
ax 30 3
20 4
2
x
ay
y
⇒ = ⇒ =
⇒
CTĐGN của X: (C
3
H
4
)
n
Vì X là chất khí ở đk thường nên số nguyên tử C
≤
4
Vậy CTPT của X: C
3
H
4
CTCT của X:
CH
3
C
≡

CH Propin
CH
2
= C = CH
2
Propađien
CH
2
Xiclopropen
- 7 -