Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (1.33 MB, 148 trang )
<span class='text_page_counter'>(1)</span><div class='page_container' data-page=1>
<b>BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO </b>
<b>TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP HỒ CHÍ MINH </b>
---
<b>BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO </b>
<b>TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP HỒ CHÍ MINH </b>
---
1.2.1. Khái niệm ... 13
1.2.2. Ý nghĩa tác dụng của BTHH ... 13
1.2.3. Phân loại ... 14
1.2.4. Những định hướng thiết kế BTHH cho học sinh giỏi [1], [36] ... 15
1.2.5. Phương pháp thiết kế [2], [5], [33], [34] ... 16
1.3.1. HS chuyên [36] ... 17
1.3.2. Những phẩm chất và năng lực của HS chuyên hóa ... 19
1.3.3. Những phẩm chất và kỹ năng cần có của GV dạy lớp chuyên [36] ... 20
1.3.4. Trường chuyên ... 21
1.4.1. Phương pháp dạy học ... 24
1.5.1. Khó khăn ... 27
1.5.2. Thuận lợi ... 28
2.2.1. Bài tập chuyên đề dồng phân ... 33
2.2.2. Bài tập chuyên đề hiệu ứng electron ... 49
2.2.3. Bài tập chuyên đề cơ chế phản ứng ... 49
2.2.4. Bài tập chuyên đề hidrocacbon no ... 49
2.2.5. Bài tập chuyên đề hidrocacbon không no ... 49
2.2.6. Bài tập chuyên đề hidrocacbon thơm ... 80
2.2.7. Bài tập chuyên đề dẫn xuất halogen và hợp chất cơ magie ... 80
2.2.8. Bài tập chuyên đề ancol, phenol và ete ... 80
2.2.9. Bài tập chuyên đề andehit và xeton ... 80
2.2.10. Bài tập chuyên đề axit và este ... 80
2.3.1. Biên soạn tài liệu giúp HS tự học ở nhà ... 80
2.3.2. Tổ chức dạy học trên lớp ... 81
2.3.3. Kiểm tra – đánh giá ... 82
2.4.1. Giáo án chuyên đề đồng phân cấu trạng ... 82
2.4.2. Giáo án điện tử chuyên đề đồng phân cấu trạng ... 93
2.4.3. Giáo án chuyên đề đồng phân cấu hình ... 93
2.4.4. Giáo án điện tử chuyên đề đồng phân cấu hình ... 93
2.4.5. Giáo án chuyên đề hiệu ứng electron ... 93
2.4.6. Giáo án điện tử chuyên đề hiệu ứng electron ... 93
3.5.1. Tính các tham số đặc trưng ... 96
3.5.2. Lập bảng phân phối tần số, tần suất kết quả thực nghiệm... 98
3.5.3. Biểu diễn kết quả bằng đồ thị ... 101
3.5.4. Biểu đồ phân loại kết quả bài KT ... 103
3.5.5. Đánh giá kết quả thực nghiệm ... 104
DHHH : dạy học hóa học
ĐC : đối chứng
ĐHSPHN : Đại học Sư phạm Hà Nội
HS : học sinh
HSG : học sinh giỏi
HSGQG : học sinh giỏi quốc gia
HSGQT : học sinh giỏi quốc tế
HTBT : hệ thống bài tập
GV : giáo viên
KT : kiểm tra
KHHH : khoa học hóa học
NXB : nhà xuất bản
PPDH : phương pháp dạy học
SGK : sách giáo khoa
TS : tiến sĩ
THPT : trung học phổ thông
TN : thực nghiệm
TNSP : thực nghiệm sư phạm
Bảng 3.2. Bảng điểm các bài kiểm tra
Bảng 3.3. Bảng tổng hợp điểm các bài kiểm tra
Bảng 3.4. Phần trăm HS đạt điểm Xitrở xuống
Bảng 3.5. Bảng phân loại kết quả học tập của học sinh
Bảng 3.6. Bảng tổng hợp các tham số đặc trưng
Quyết định số 959/CQ-TTg ngày 24/6/2010 của Thủ tướng Chính phủ về phê duyệt đề án
phát triển hệ thống trường trung học phổ thông chuyên giai đoạn 2010-2020 đã xác định
mục tiêu chung <i>là xây dựng và phát triển các trường trung học phổ thông chuyên thành một </i>
<i>hệ thống cơ sở giáo dục trung học có chất lượng giáo dục cao, đạt chuẩn quốc gia, có trang </i>
<i>thiết bị dạy học đồng bộ, hiện đại đảm bảo thực hiện nhiệm vụ phát triển những học sinh có </i>
<i>tư chất thơng minh, đạt kết quả xuất sắc trong học tập để bồi dưỡng thành những người có </i>
<i>lịng u đất nước, tinh thần tự hào, tự tơn dân tộc; có ý thức tự lực; có nền tảng kiến thức </i>
<i>vững vàng; có phương pháp tự học, tự nghiên cứu và sáng tạo; có sức khỏe tốt để tạo nguồn </i>
<i>tiếp tục đào tạo thành nhân tài, đáp ứng yêu cầu phát triển đất nước trong thời kì cơng </i>
<i>nghiệp hóa, hiện đại hóa, hội nhập quốc tế. </i>
Thực tế hiện nay, một số em học sinh khơng cịn nhiệt tình dự thi các kì thi học sinh giỏi
do học sinh đạt giải trong các kỳ thi quốc gia khơng cịn được ưu tiên tuyển thẳng vào các
trường đại học như những năm trước mà chỉ được cộng điểm khuyến khích, chương trình
học quá nặng và thời lượng dành cho những chuyên đề chuyên sâu để học sinh có đủ sức thi
lại quá ít.
Về phía nhà trường và GV, nhiệm vụ đào tạo đội tuyển học sinh giỏi cho các kỳ thi học
sinh giỏi cấp tỉnh, cấp quốc gia và đào tạo toàn diện nguồn nhân lực trẻ cho xã hội là nhiệm
vụ trọng tâm. Do đó, trách nhiệm đặt lên vai của các thầy cô giáo rất lớn.
Với đặc thù của trường THPT chuyên, HS phải học thêm chương trình chuyên sâu dành
riêng cho HS chuyên. Đây là chương trình học rất “nặng”, chương trình này là chương trình
hóa học ở đại học-dành cho sinh viên chun ngành hóa- khơng phải học sinh chun nào
cũng theo kịp nếu khơng có một phương pháp dạy học kết hợp với hệ thống bài tập phù hợp
Với những lí do trên và cũng để hồn thành nhiệm vụ được giao tại nhiệm sở của mình,
tơi tiến hành nghiên cứu đề tài<i><b>: “T</b></i>
Thiết kế hệ thống bài tập hóa hữu cơ cho học sinh chuyên hóa lớp 11 – THPT.
<i>3.1. Khách thể nghiên cứu </i>
Q trình dạy học hóa học ở trường THPT chun.
<i> 3.2. Đối tượng nghiên cứu </i>
Thiết kế HTBT hóa học hữu cơ lớp 11 cho HS chuyên hóa THPT.
- Nghiên cứu cơ sở lý luận liên quan đến đề tài.
- Thiết kế HTBT hóa học hữu cơ dành riêng cho học sinh chuyên hóa lớp 11 theo từng
chủ đề.
- Thực nghiệm sư phạm để đánh giá tính phù hợp của HTBT và hiệu quả của các phương
pháp đề xuất.
- Giới hạn nội dung: chương trình hóa học hữu cơ lớp 11 chun hóa.
- Địa bàn nghiên cứu: các trường THPT chuyên Long An – tỉnh Long An, Lê Quý Đôn –
tỉnh Ninh Thuận, Bạc Liêu – tỉnh Bạc Liêu.
- Thời gian thực nghiệm: năm học 2010 – 2011.
Nếu GV thiết kế được HTBT có chất lượng, đa dạng, phong phú và có phương pháp sử
dụng chúng một cách hợp lý trong dạy học thì sẽ phát huy năng lực nhận thức và phát triển
tư duy logic cho HS và tiết kiệm thời gian trên lớp.
• Các phương pháp nghiên cứu lí luận :
- Phương pháp phân tích, tổng hợp lý thuyết
- Phương pháp đọc và nghiên cứu tài liệu.
• Các phương pháp nghiên cứu thực tiễn:
- Phương pháp tham khảo tài liệu
- Phương pháp quan sát.
- Phương pháp trò chuyện, phỏng vấn với học sinh khá giỏi, các GV.
- Phương pháp chuyên gia.
- Phương pháp nghiên cứu các sản phẩm hoạt động.
• Phương pháp tốn học thống kê:
- Lập bảng số liệu, xây dựng đồ thị và tính các tham số đặc trưng.
- Xử lí số liệu thực nghiệm sư phạm thu được.
- Thiết kế HTBT hóa hữu cơ (tự luận và trắc nghiệm) dành cho HS chuyên hóa lớp 11
theo từng chủ đề.
- Phương pháp sử dụng HTBT hợp lý và hiệu quả. Từ đó nâng cao chất lượng của quá
trình dạy và học.
- Nâng cao được tính tự giác, tích cực học tập cho HS và rèn luyện tác phong học tập với
phương châm “học suốt đời”.
Theo thống kê của Bộ Giáo dục & Đào tạo, tính đến tháng 12 – 2009, cả nước có 68
trường THPT chuyên và 7 khối THPT chuyên. Tổng số HS THPT chuyên là 49,904 HS
chiếm khoảng 1,74% số HS THPT trong cả nước. Do đó, việc biên soạn một chương trình
và tài liệu phục vụ cho HS trường THPT chuyên là điều cần thiết cho GV và HS trường
THPT chun. Riêng bộ mơn Hóa học, đã có nhiều luận văn, luận án nghiên cứu về HTBT
dành cho HSG như:
- “Xây dựng hệ thống BTHH nhằm rèn luyện tư duy trong việc bồi dưỡng học sinh giỏi
- “Xây dựng hệ thống câu hỏi và bài tập phần cơ sở lý thuyết các phản ứng oxi Hóa học
dùng cho HS lớp chuyên Hóa học ở bậc THPT” - Luận văn thạc sĩ – Lại Thị Thu Thủy
(2004) – ĐHSP Hà Nội.
- “Xây dựng hệ thống câu hỏi và bài tập phần dung dịch, sự điện li và phản ứng oxi hóa
khử dùng cho HS khá, giỏi, lớp chọn, lớp chuyên hóa học ở bậc THPT” - Luận văn thạc sĩ –
Hồng Cơng Chứ (2006) – ĐHSP Hà Nội.
- “Phân loại, xây dựng tiêu chí cấu trúc các bài tập về hợp chất ít tan phục vụ cho việc
bồi dưỡng HSG Quốc Gia” - Luận văn thạc sĩ – Vương Bá Huy (2006) – ĐHSP Hà Nội.
- Hệ thống lý thuyết – xây dựng hệ thống bài tập phần kim loại dùng cho bồi dưỡng
HSG và chuyên hóa học THPT” - Luận văn thạc sĩ – Nguyễn Thị Lan Phương (2007) –
ĐHSP Hà Nội.
- “Xây dựng hệ thống BTHH vô cơ nhằm rèn luyện tư duy trong bồi dưỡng HSG ở
trường THPT” - Luận văn thạc sĩ – Đỗ Văn Minh (2007) – ĐHSP Hà Nội.
- “Bồi dưỡng HSGQG mơn hóa học” – Khóa luận tốt nghiệp của Trần Thị Đào (2006) –
ĐHSP TP. Hồ Chí Minh.
- “Xây dựng hệ thống lý thuyết, bài tập phần hóa lý dùng trong bồi dưỡng học sinh,
chuyên hóa trường THPT” - Luận văn thạc sĩ – Lê Thị Mỹ Trang (2009) – ĐHSP TP. Hồ
Chí Minh.
- “Nội dung và biện pháp bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học hữu cơ THPT” - Luận văn
thạc sĩ – Lê Tấn Diện (2009) – ĐHSP TP. Hồ Chí Minh.
Tuy nhiên, các đề tài này chủ yếu viết dành riêng cho bồi dưỡng HSGQG mà chưa có đề
tài viết về một HTBT cơ bản dành riêng cho tất cả HS các lớp chuyên Hóa, đặc biệt là phần
hóa hữu cơ. Thực tế, HTBT cơ bản cung cấp cho HS các lớp chuyên một nền tảng kiến thức
cơ bản phù hợp với HS không thuộc đội tuyển HSG và cũng là cơ sở vững chắc cho HSG
bồi dưỡng thi quốc gia.
<b>1.2.1. Khái niệm </b>
Theo từ điển Tiếng Việt “ Bài tập là bài giao cho HS làm để vận dụng kiến thức đã
học, còn bài toán là vấn đề cần giải quyết bằng phương pháp khoa học”.
Theo các nhà lý luận dạy học Liên Xô (cũ), bài tập bao gồm cả câu hỏi và bài tốn; để
hồn thành chúng, HS cần nắm được hay hoàn thiện một tri thức hoặc một kĩ năng nào đó
bằng cách trả lời vấn đáp, trả lời viết hoặc có kèm theo thực nghiệm. Hiện nay, ở nước ta
thuật ngữ “bài tập” được dùng theo quan điểm này.
<b>1.2.2. Ý nghĩa tác dụng của BTHH </b>
Nhiều nhà lí luận học đã xếp BTHH vào “Nhóm phương pháp dạy học – công tác tự
lực của HS”. Khi HS giải BTHH là lúc HS hoạt động tự lực để củng cố và trau dồi kiến thức
Hóa học của mình. BTHH cung cấp cho HS cả kiến thức, cả con đường để dành lấy kiến
thức, cả niềm vui sướng của sự phát hiện ra kiến thức. BTHH vừa là mục đích, vừa là nội
dung, vừa là phương pháp dạy học hiệu nghiệm. Do đó, BTHH có những tác dụng sau:
- BTHH giúp HS hiểu chính xác và biết vận dụng các khái niệm đã học.
- BTHH mở rộng sự hiểu biết một cách sinh động mà không làm nặng nề thêm khối
- BTHH có tác dụng củng cố kiến thức cũ một cách thường xuyên và hệ thống hóa
các kiến thức đã học.
- BTHH thúc đẩy thường xuyên sự rèn luyện các kĩ năng, kĩ xảo cần thiết về hóa
học.
- BTHH tạo điều kiện để phát triển tư duy vì khi giải những BTHH, HS phải sử dụng
thường xuyên các thao tác tư duy như: phân tích, tổng hợp, so sánh, qui nạp, diễn dịch…
- BTHH giúp HS biết và hiểu về các nguyên tắc kĩ thuật, quy trình sản xuất trong
thực tiễn, áp dụng kiến thức học được vào thực tiễn đời sống.
<b>1.2.3. Phân loại </b>
BTHH có nhiều dạng khác nhau, nhưng để phân loại các dạng BTHH người ta dựa vào
một số cơ sở như sau:
<i>1.2.3.1. Dựa vào nội dung toán học của bài tập </i>
- Bài tập định tính (khơng có tính tốn).
- Bài tập định lượng ( có tính tốn).
<i>1.2.3.2. Dựa vào hoạt động của học sinh khi giải bài tập </i>
- Bài tập lý thuyết (khơng có tiến hành thí nghiệm).
- Bài tập thực nghiệm (có tiến hành thí nghiệm).
<i>1.2.3.3. Dựa vào nội dung hoá học của bài tập </i>
- Bài tập hoá đại cương.
- Bài tập hố hữu cơ.
<i>1.2.3.4. Dựa vào nhiệm vụ đặt ra và yêu cầu của bài tập </i>
Bài tập cân bằng phương trình phản ứng; viết chuỗi phản ứng; điều chế; nhận biết;
tách chất; xác định thành phần hỗn hợp; thiết lập cơng thức phân tử; tìm tên ngun tố …
<i>1.2.3.5. Dựa vào khối lượng kiến thức và mức độ đơn giản hay phức tạp </i>
- Bài tập dạng cơ bản.
- Bài tập tổng hợp.
<i>1.2.3.6. Dựa vào cách thức tiến hành kiểm tra </i>
- Bài tập trắc nghiệm.
- Bài tập tự luận.
<i>1.2.3.7. Dựa vào phương pháp giải bài tập </i>
- Bài tập tính theo cơng thức và phương trình.
- Bài tập biện luận.
- Bài tập dùng các giá trị trung bình
…
- Bài tập dùng củng cố kiến thức.
- Bài tập dùng ôn luyện, tổng kết.
- Bài tập dùng bồi dưỡng học sinh giỏi.
- Bài tập dùng phụ đạo học sinh yếu…
<b>1.2.4. Những định hướng thiết kế BTHH cho học sinh giỏi [1], [36] </b>
Với đặc thù của trường chuyên - phải tuyển được HSG để thi HSG các cấp và luyện thi
đại học- chúng tôi tiến hành thiết kế HTBT theo hai dạng:
- Bài tập tự luận giúp HS nắm được kiến thức trọng tâm cơ bản của bài học, hiểu và
bước đầu vận dụng những kiến thức này cho đến khi trở nên nhuần nhuyễn, tăng cường hoạt
động ghi nhớ;
- Bài tập trắc nghiệm giúp các em củng cố, hoàn thiện và kiểm tra lại nội dung kiến thức
đã tiếp thu được một cách vững chắc có hệ thống.
Trên cơ sở đó, chúng tôi đề ra những định hướng thiết kế HTBT như sau :
- Xác định rõ mục tiêu của môn học, mục tiêu của từng bài, từng chương từ đó thiết kế
HTBT cho phù hợp với nội dung kiến thức.
- Bài tập phải có tính kế thừa, hỗ trợ lẫn nhau.
- Bám sát nội dung cơ bản của chương trình nâng cao và chương trình chun sâu.
HTBT phải có tính phân loại:
+ HS khơng thuộc đội tuyển thì chỉ làm những bài tập cơ bản bám sát chương trình
chuyên sâu phù hợp với yêu cầu của bộ của chương trình, tạo nền tảng vững chắc phục vụ
cho luyện thi Đại học (tránh tạo áp lực cho HS).
+ Đối với HSG thuộc đội tuyển, HTBT sẽ giúp HS có hệ thống kiến thức vững chắc,
tổng quát.
- Xây dựng HTBT rèn luyện các thao tác tư duy như: phân tích, tổng hợp, so sánh, trừu
tượng hóa, khái quát hóa,…
- HTBT phải đánh giá được trình độ phát triển của tư duy học sinh:
+ Đánh giá khả năng nắm vững những cơ sơ khoa học một cách tự giác, tự lực, tích
cực và sáng tạo của HS.
+ Đánh giá trình độ phát triển năng lực nhận thức và năng lực thực hành trên cơ sở
của quá trình nắm vững hiểu biết.
+ Bài tập kiểm tra kĩ năng tiếp thu kiến thức và vận dụng.
+ Bài tập rèn luyện trí tưởng tượng, khả năng quan sát, thực hành.
+ Bài tập rèn luyện khả năng suy luận logic, khái quát, thể hiện sự thông minh và
sáng tạo.
+ Bài tập rèn luyện kĩ năng phân tích và tổng hợp kiến thức.
+ Bài tập có tính thực tiễn.
+ Bài tập rèn luyện năng lực tự học, tự đọc và tự tìm tòi.
<b>1.2.5. Phương pháp thiết kế [2], [5], [33], [34] </b>
Tham khảo ý kiến của các tác giả Đặng Thị Oanh – Nguyễn Thị Sửu [23]; Trần Quốc
Sơn [27]; Lê Trọng Tín [31]; Lê Thị Mỹ Trang [37]; Vũ Anh Tuấn [39]; Nguyễn Xuân
Trường [40] và ‘<i>Tài liệu tập huấn GV trường THPT chuyên” </i>của Bộ Giáo dục [2]; chúng
tôi thực hiện một số phương pháp thiết kế sau:
• Phương pháp phỏng vấn:
- Người nghiên cứu phỏng vấn những thầy cơ có kinh nghiệm dạy ở các trường
THPT chun, từ đó tìm hiểu được:
+ Nhu cầu của GV: cần tài liệu chính thống cho HS chun, tài liệu tham khảo
cịn ít, và một số kiến thức trong các tài liệu chưa thống nhất gây bối rối cho HS.
+ Kinh nghiệm giảng dạy: phần nào khó dạy, phần nào hay cho thi, phần nào
trọng tâm, phần nào HS hay nhầm lẫn.
+ Kinh nghiệm sưu tầm và biên soạn về nội dung lý thuyết cũng như bài tập.
+ Phần lớn các GV ít cập nhật được các phần mềm hỗ trợ cho quá trình dạy
học.
+ Chương trình chuyên sâu quá “nặng”, thời gian lên lớp quá ít mà lượng kiến
thức quá nhiều nên phải tìm phương pháp dạy học thích hợp cho HS chun.
- Trị chuyện với HS để tìm hiểu nhu cầu của HS, từ đó có PPDH thích hợp với đối
tượng HS chun.
Bởi mong muốn của các em là mình chỉ học và làm bài tập cơ bản của chương trình chun
sâu mà thơi.
+ Về PPDH của GV: các em thích GV hướng dẫn mình tự học nhằm tạo cho
các em có cơ hội phát biểu ý kiến và được tham gia tranh luận trên lớp cùng bạn bè.
+ Các em cảm thấy hứng thú khi GV đưa những câu hỏi bài tập có tính ứng
dụng thực tiễn và dạng câu hỏi có vấn đề, kích thích sự tị mị, sự ham thích tìm hiểu của các
em.
+ Ngồi ra, đối với mơn hóa học các em rất hứng thú khi tự mình tìm hiểu bài
qua các phần mềm ứng dụng.
• Phương pháp thu thập và xử lý thơng tin.
Dựa trên cấu trúc chương trình của Bộ Giáo dục & Đào tạo, chúng tôi đã thực hiện
việc tham khảo tài liệu, giáo trình của những giảng viên có uy tín của các trường Đại học,
đồng thời sưu tầm đề thi HSG của các tỉnh, đề thi khu vực (Olympic 30-4, Đồng Bằng Sông
Cửu Long,…), đề thi quốc gia hằng năm để thiết kế một số giáo án điện tử và HTBT cơ bản
bám sát chương trình của Bộ GD & ĐT quy định riêng cho các trường THPT chun.
• Phương pháp phân tích và tổng hợp
Kết hợp với các phương pháp trên, chúng tôi tiến hành thực hiện theo các bước sau:
- Bước 1: Nghiên cứu mục đích và nội dung.
- Bước 2: Xác định kiến thức trọng tâm.
- Bước 3: Lựa chọn PPDH phù hợp và phương tiện hỗ trợ.
- Bước 4: Sưu tầm và biên soạn bài tập.
- Bước 5: Tham khảo ý kiến GV
- Bước 6: Chỉnh sửa, hoàn thiện.
<b>1.3.1. HS chuyên [36] </b>
* Những HS trúng tuyển hàng năm vào lớp 10 chuyên hóa của trường chuyên thường
là các HS học giỏi có ham thích bộ mơn hóa bao gồm:
- Các HS có ham thích bộ mơn hóa nhưng chủ yếu học để lo phục vụ cho việc vào
các trường đại học mà mình yêu thích.
- Các HS học giỏi đam mê và yêu thích bộ mơn hóa học.
- Các HS đạt các giải HSG trong các kỳ thi HSG cấp tỉnh/thành phố ở cấp THCS.
* Ở học kì I của lớp 10, tất cả HS đều phải học theo chương trình của hệ chuyên bao
gồm chương trình nâng cao, chương trình tự chọn của THPT và chương trình chuyên sâu
dành riêng cho HS chuyên, tùy theo điều kiện của từng trường mà phân bố số tiết cho hợp lí
(nhưng ít nhất là 4 tiết/ tuần). Ngồi ra, HS cịn được thêm 1 buổi học chương trình đại
cương chuyên sâu với nội dung và bài tập cập nhật theo đề thi của Bộ GD & ĐT và các đề
thi HSG khu vực như Olympic 30-4,...Ở học kỳ này GV dạy bắt đầu tuyển chọn một số em
nổi trội có sự say mê với mơn hóa để làm nịng cốt cho đội tuyển HSG. Qua học kỳ II, sau
khi tuyển chọn được những HS có năng lực chun mơn khá tốt khoảng 50% số HS trong
lớp (khoảng 15 HS), GV bắt đầu có kế hoạch dạy bồi dưỡng những chuyên đề chuyên sâu
với mức độ khó tăng dần, GV hướng dẫn các em làm quen với những đề thi khu vực. Từ đó
giúp các em “cọ sát” với những đề thi khó đồng thời cũng kích thích được tinh thần ham
học hỏi và tính thích chinh phục của các em này. Lúc này lớp chia làm hai nhóm:
- Nhóm các em HSG thuộc đội tuyển HSG của trường, GV sẽ hướng dẫn HS tự
nghiên cứu nội dụng bài học dưới dạng chuyên đề và được GV dạy tăng cường thêm buổi.
- Nhóm các em khơng thuộc đội tuyển sẽ học chương trình nâng cao và chương trình
chuyên sâu ở mức độ cơ bản theo chương trình của Bộ GD & ĐT. Nhưng chủ yếu các em
này sẽ được học những nội dung trọng tâm dành cho chương trình luyện thi đại học.
* Ở lớp 11 và 12, lớp chuyên hóa cũng được tiến hành như học kỳ II của lớp 10. Tuy
nhiên, trong đội tuyển HSG của trường (khoảng 25 HS) dự thi cấp tỉnh vòng 1 đã bước đầu
cho các em lớp 11 làm quen với các kỳ thi, nếu các em này có khả năng vượt qua được kỳ
* Đối với HS lớp 12, các em đã gần như hồn thành chương trình THPT đối với bộ
mơn hóa ở học kỳ I. Qua học kỳ II, các em chỉ tập trung cho chương trình luyện thi đại học.
HSGQG. Đối với các em say mê mơn học mình u thích nói chung và bộ mơn hóa học nói
riêng có khả năng lọt danh sách đội tuyển HSGQG khi còn học lớp 11. Ngoài ra, do tâm lý
tập trung thi đại học nên nhiều em HSG lớp 12 muốn “bng” phần nội dung thi HSGQG.
Do đó, nhà trường khuyên khích các em lớp 11 tham gia các kỳ thi để tạo tiền đề tốt cho
năm sau.
<b>1.3.2. Những phẩm chất và năng lực của HS chuyên hóa </b>
- Có năng khiếu hóa học thể hiện qua việc say mê tìm hiểu khoa học đặc biệt là hóa
học.
- Có kiến thức cơ bản về hóa học vững vàng, sâu sắc và hệ thống.
- Có năng lực tư duy hóa học tốt, thể hiện qua khả năng quan sát, nhận xét các hiện
tượng tự nhiên cũng như khả năng thể hiện các thao tác tư duy như phân tích, tổng hợp, so
sánh, suy luận và khái quát hóa cao.
- Có khả năng vận dụng các kiến thức cơ bản một cách linh hoạt và sáng tạo khi gặp
vấn đề mới.
* Một HS chuyên hóa sẽ thể hiện khả năng của mình qua các năng lực sau:
• Năng lực tiếp thu kiến thức
+ Khả năng nhận thức vấn đề nhanh, chuẩn xác và có khả năng vận dụng tốt vào
bài tập cũng như thực tiễn cuộc sống.
+ Ln có thái độ học tốt, tích cực tham gia vào bài học.
+ Có ý thức tự bổ sung kiến thức, hoàn thiện bài học sau mỗi buổi học.
+ Cập nhật kiến thức từ nhiều nguồn thơng tin. Đồng thời có khả năng xử lý thơng
tin tốt.
• Năng lực suy luận logic
+ Có khả năng phân tích các sự vật và hiện tượng thông qua các dấu hiệu đặc trưng.
+ Biết thay đổi góc nhìn khi xem xét một sự vật hiện tượng.
+ Ln tìm nhiều hướng giải khác nhau và tìm cách đi tới kết luận một cách ngắn
nhất.
+ Có khả năng phân tích và tổng hợp các giả thuyết hiệu quả nhất.
- Năng lực đặc biệt
+ Có khả năng trình bày vấn đề một cách khoa học, logic.
+ Có khả năng hệ thống các vấn đề làm tiền đề cho các khái niệm, kiến thức mới.
+ Biết tổ hợp các yếu tố, các thao tác để thiết kế một dãy hoạt động, nhằm đạt được
kết quả mong muốn.
+ Biết vận dụng tổ hợp các kiến thức liên môn học để giải quyết vấn đề linh hoạt.
+ Biết suy xét đúng sai từ một loạt các sự kiện.
+ Biết tạo ra các nhận xét tương tự hay tương phản để khẳng định hoặc bác bỏ một
đặc trưng nào đó trong sản phẩm do mình làm ra.
+ Biết đưa ra các dữ liệu cần phải kiểm nghiệm sau khi thực hiện một số lần kiểm
nghiệm.
• Năng lực thực hành
+ Thao tác thực hành dứt khốt, gọn gàng trong khi làm thí nghiệm.
+ Biết kiên nhẫn và kiên trì trong quá trình làm sáng tỏ một số vấn đề lý thuyết qua
thực nghiệm hoặc đi đến một số vấn đề lý thuyết mới dựa vào thực nghiệm.
* HS các lớp chuyên có tỷ lệ đầu vào các trường đại học hằng năm đạt gần 100%; đây
là niềm vui của tồn thể GV và HS. Đó cũng chính là niềm tin của phụ huynh HS đối với
nhà trường.
<b>1.3.3. Những phẩm chất và kỹ năng cần có của GV dạy lớp chuyên [36] </b>
Để hồn thành tốt nhiệm vụ của mình, người GV dạy lớp chuyên cần có những yếu
tố sau:
• <i><b>Đạo đức nghề nghiệp</b></i>: đó chính là sự thể hiện tâm huyết của người GV khi lên lớp :
- Sự nhiệt tình trong cơng việc, có tinh thần trách nhiệm cao, sẵn sàng giúp đỡ HS
khi có vướng mắc.
- Chuẩn bị tốt nội dung, phương pháp và phương tiện dạy học khi lên lớp.
- Tạo bầu không khí học tập thoải mái nhưng hiệu quả.
- Ln có sự tương tác giữa GV – HS; HS – HS để tiết học trở nên sinh động và gây
dựng được hứng thú học tập cho HS.
- Luôn tạo cơ hội cho HS áp dụng việc học vào thế giới bên ngoài và ngược lại tạo
cơ hội cho người học mang những kiến thức học được từ bên ngoài vào lớp.
- Luôn lắng nghe ý kiến phản hồi từ đồng nghiệp, phụ huynh HS và từ HS. Đồng
thời thể hiện sự tôn trọng đối với HS.
- Cần nắm được những điểm mạnh, điểm yếu của từng HS để kịp thời uốn nắn bổ
sung. Có thể cho thêm bài riêng để luyện khắc phục các điểm yếu của HS.
- Tác phong đứng đắn, chuẩn mực.
• <i><b>Kĩ năng sư phạm: </b></i>
- Kĩ năng giao tiếp, kĩ năng sử dụng ngơn ngữ chính xác, rõ và dễ hiểu.
- Kĩ năng trình bày vấn đề logic, khoa học, dễ hiểu.
- Sử dụng phương pháp phù hợp với từng nội dung bài học.
- Biết làm bật trọng tâm của bài học, nhắc lại nhiều lần kiến thức cần lưu ý hay nhầm
lẫn.
- Kĩ năng gợi ý cho HS khám phá và xây dựng kiến thức
- Kĩ năng sử dụng phương tiện dạy học tốt.
• <i><b>Năng lực chun mơn: </b></i>
- Có khả năng tổ chức và quản lý lớp: hướng hoạt động học tập vào HS, khuyến khích
lối học tập tích cực, học tập cộng tác, học tập hợp tác trong đó GV chủ yếu là người thiết kế,
huấn luyện và khuyến khích HS bằng cách hỗ trợ các em phát triển năng lực bản thân. Từ
đó, người học được chủ động thực hiện việc học tập của bản thân.
- Khả năng nghiên cứu tài liệu, cập nhật những kiến thức liên quan đến thức tiễn đời
sống.
- Khả năng tổng hợp tài liệu, giáo trình để biên soạn lại cho phù hợp với nội dung
chương trình của từng trường, phù hợp với đối tượng HS và nhu cầu thực tế của HS.
- Trình độ cơng nghệ thơng tin (khả năng tiếp cận và sử dụng các phần mềm ứng
dụng).
- Kĩ năng thực hành: thao tác, khả năng quan sát, phân tích và tổng hợp để đi tới kết
luận.
- Kĩ năng kiểm tra - đánh giá: kĩ năng đặt câu hỏi, xây dựng câu hỏi, có nhiều hình
thức kiểm tra – đánh giá chất lượng và phong phú. Đưa ra những thách thức để khuyến
khích ý tưởng mới.
- Có đủ khả năng hướng dẫn cho người học cách liên hệ với các nguồn tài liệu và
chun gia bên ngồi trong phạm vi mơn học.
<b>1.3.4. Trường chuyên </b>
Theo quy chế của trường chuyên do Bộ GD & ĐT ban hành, trường chuyên có
chức năng và nhiệm vụ sau:
1. Trường chuyên đào tạo những học sinh đạt kết quả xuất sắc trong rèn luyện, học
tập nhằm phát triển năng khiếu về một môn học, hai môn học hoặc một lĩnh vực chuyên trên
cơ sở bảo đảm thực hiện mục tiêu toàn diện.
2. Ngoài các nhiệm vụ đã quy định tại Điều lệ trường trung học, trường chun cịn
có các nhiệm vụ sau đây:
a) Bồi dưỡng và phát triển năng khiếu của học sinh về một môn chuyên, hai môn
chuyên hoặc một lĩnh vực chuyên; đồng thời bảo đảm thực hiện đầy đủ chương trình giáo
dục cấp THPT với mục tiêu giáo dục toàn diện.
b) Tổ chức hướng dẫn học sinh làm quen với nghiên cứu khoa học, ứng dụng các
thành tựu khoa học công nghệ phù hợp với điều kiện của trường và tâm sinh lý học sinh;
c) Hợp tác với các cơ sở giáo dục, nghiên cứu khoa học trong và ngoài nước trong
cùng lĩnh vực chuyên môn để phục vụ việc nâng cao chất lượng đào tạo.
<i>1.3.4.2. Điểm khác biệt giữa trường THPT chun với THPT bình thường </i>
• Về nội dung chương trình, như đã trình bày ở trên, ngồi chương trình nâng cao
bình thường, HS được tăng thêm tiết luyện tập (tiết tự chọn) để luyện thi đại học và tiết
chuyên sâu. Đây là chương trình học đặc biệt chỉ dành cho HS chuyên. Bên cạnh đó, một số
tỉnh/thành phố có nguồn kinh phí tốt từ ủy ban tỉnh/thành phố sẽ đầu tư để tăng một số tiết
tự chọn của các môn hỗ trợ khác. VD: HS lớp chuyên hóa sẽ được tăng cường tiết tự chọn
cho mơn tốn học, vật lý, sinh vật và ngoại ngữ.
• Về cơ sở vật chất, trong những năm gần đây, việc đầu tư nâng cấp hệ thống
trường chuyên đã được Nhà Nước quan tâm với nhiều chính sách ưu đãi. Quyết định số
959/QĐ-TTg của Thủ tướng chính phủ về phê duyệt đề án trường chuyên với những mục
Nhìn chung, về mặt bằng cơ sở vật chất, các trường THPT chuyên được đầu tư tốt hơn
như phòng học được trang bị hệ thống quạt, đèn, phịng thí nghiệm, hệ thống wifi, hệ thống
máy chiếu trong mỗi phòng học,…
• Về chế độ đãi ngộ cho HS
- HS được miễn các khoản thu phí đầu năm (như học phí, phí xây dựng
trường,…).
- HS được cấp học bổng hàng tháng, mức học bổng này tùy thuộc vào ngân sách
của tỉnh.
- HS thường xuyên được nhận học bổng của các nhà tài trợ, điều này rất tốt cho
những em HS có hồn cảnh gia đình khó khăn.
- Có cơ hội cọ sát qua nhiều kỳ thi giúp các em làm quen với bầu khơng khí thi
cử, giảm áp lực khi bước vào phịng thi.
- Có ký túc xá cho HS ở xa, tạo điều kiện ăn ở và điều kiện học tập tốt cho HS.
- Sĩ số HS trong một lớp thường tối đa từ 30 – 35 HS/lớp. Điều này tạo được sự
thoải mái trong giờ học, nâng cao chất lượng dạy - học của GV - HS.
- Điều quan trọng nhất dẫn đến thành công của hệ thống trường chuyên đó là mơi
trường giáo dục tốt. Khi bước vào học tập ở môi trường này, HS luôn luôn cố gắng phấn
đầu để không bị loại khỏi môi trường này, để chứng tỏ khả năng của mình. Nhìn chung, các
em rất hãnh diện khi được học trong trường chun. Đó cũng chính là niềm hạnh phúc của
các bậc phụ huynh
• Về chế độ đãi ngộ cho GV
- Được hưởng phụ cấp cao hơn, khoảng 70% lương (GV trường THPT bình
thường được 30%).
- Mỗi tiết dạy chương trình chuyên sâu được nhân hệ số 3.
- Nếu trường có kinh phí, hàng năm GV trường chuyên được đi tập huấn những
lớp chuyên đề do Bộ tổ chức dành riêng cho hệ thống trường chuyên.
• Một số áp lực đối với HS và GV
- Về phía GV:
+ Do phải dạy nhiều chương trình khác nhau trên cùng một lớp nên GV phải
soạn nhiều giáo án ứng với mỗi chương trình riêng (giáo án nâng cao, tự chọn, chuyên sâu
và bồi dưỡng HSG) nên GV phải làm việc nhiều hơn.
+ Luôn cập nhật thông tin, tài liệu, đề thi để dạy cho HS.
+ Phải có kiến thức cơ bản về cơng nghệ thơng tin để hướng dẫn cho HS sử
dụng phần mềm.
+ Áp lực về tỉ lệ HS đậu đại học (nguyện vọng 1) và giải HSGQG. Vì đó là
thước đo đánh giá khả năng chuyên môn của GV.
<b>1.4.1. Phương pháp dạy học </b>
Với phương châm lấy HS làm trung tâm, nhằm nâng cao trình độ bộ mơn chun cho
HS và tạo điều kiện HS học đam mê bộ mơn hóa, người GV thực sự năng động, thực hiện
tích hợp các PPDH khác nhau như:
+ Hoạt động nhóm: khi thực hiện phương pháp này sẽ dễ tìm được HSG nổi trội
hơn các HS khác như kĩ năng hoạt động cộng tác, khả năng tổ chức và lãnh đạo nhóm, khả
năng thuyết trình, khả năng giải quyết các tình huống phát sinh, cách đặt câu hỏi…Đồng
thời, thơng qua hoạt động nhóm tạo điều kiện HS có cơ hội tranh luận với nhau. Từ đó, HS
sẽ học tập tích cực hơn.
+ Dạy học dự án: kết quả mà các em HS trường chuyên đưa ra rất xuất sắc và có
điểm khác biệt hơn những của em khác, qua đó thấy được khả năng làm việc độc lập, khả
năng tìm kiếm và chọn lọc thông tin từ nhiều nguồn khác nhau.
+ Dạy học nêu vấn đề-ơrixtic: trong quá trình dạy, GV đưa nhiều tình huống có vấn
đề hướng tập trung vào HS và yêu cầu HS giải quyết các vấn đề phát sinh, từ đó có thể đánh
giá được trình độ tư duy của từng HS. Với phương pháp này, GV có thể đánh giá được khả
năng vận dụng một cách linh hoạt, sáng tạo và khả năng suy luận logic của HS, cho thấy
được sự thông minh và nhạy bén của từng HS.
+ Trực quan:qua PP này HS thể hiện được nhiều kĩ năng như: kĩ năng quan sát, kĩ
năng suy luận, thao tác thực hiện chính xác có khoa học, … thể hiện niềm say mê khoa học.
Đồng thời qua PP này, GV sẽ thấy được những điểm nổi bật của một HSG hóa học khi gặp
những tình huống phát sinh khơng nằm trong kết quả dự đốn như đưa ra nhiều giả thuyết
hợp lý để giải thích.
+ BTHH: GV đưa ra hệ thống bài tập từ dễ tới khó, trong đó có nhiều bài tập có tính
thách đố địi hỏi sự suy luận, khả năng phân tích và tổng hợp cao, kĩ năng tổ hợp nhiều mơn
<b>1.4.2. Kiểm tra - đánh giá </b>
<i>1.4.2.1. Tầm quan trong của việc kiểm tra - đánh giá mơn hóa trong trường THPT </i>
<i>chun </i>
Bên cạnh các PPDH tích cực cịn một khâu rất quan trọng, đó là khâu kiểm tra –
đánh giá kết quả học tập của HS.
Kiểm tra đánh giá kết quả học tập của HS là một vấn đề khó, phức tạp về phương
pháp dạy học. Nó có nhiệm vụ làm rõ tình hình lĩnh hội kiến thức, sự thành thạo về kĩ năng,
kĩ xảo của HS, bổ sung, làm sâu sắc, củng cố hệ thống hoá và khái quát hoá kiến thức đã
học, chuẩn bị cho việc tiếp tục nắm vững kiến thức mới. Ngồi ra, khâu kiểm tra - đánh giá
cịn giúp GV đánh giá chất lượng giảng dạy, thấy những thành công và những vấn đề cần
được rút kinh nghiệm, hiểu rõ mức độ kiến thức và kĩ năng của HS để từ đó có những biện
pháp sư phạm nhằm nâng cao chất lượng dạy học, qua đó HS tự đánh giá việc học tập của
mình và có những điều chỉnh kịp thời. Vì vậy, GV cần xác định đúng những quan điểm về
kiểm tra - đánh giá kết quả học tập của HS:
- Kiểm tra đánh giá là một khâu không thể thiếu được của quá trình dạy học, là biện
pháp quan trọng để nâng cao chất lượng dạy học.
- Kiểm tra và đánh giá kết quả học tập của HS là trách nhiệm của GV và HS nên
trong quá trình này, mối quan hệ giữa GV và HS được tiến hành một cách bình thường,
khơng căng thẳng nhằm đạt được những u cầu về chất lượng học tập, về tính tự giác, độc
lập sáng tạo của HS, về sự trung thực trong việc đánh giá kết quả giảng dạy học tập.
- Việc kiểm tra đánh giá HS chun cịn nhằm mục đích phát hiện những HS có năng
khiếu để bồi dưỡng thành HS giỏi các cấp và phát hiện những “lỗ hổng” kiến thức để kịp
thời bổ sung và hoàn chỉnh.
<i>1.4.2.2. Một số lưu ý khi ra đề kiểm tra</i>
* Khi ôn tập, GV phải giới hạn phần trọng tâm ôn tập để HS có thể ơn tập tốt. GV
phải xác định rằng không những ôn tập ở các tiết theo phân phối chương trình mà việc ơn
tập phải được tiến hành ngay trong từng tiết học, trong việc tự học ở nhà của HS.
* Việc ra đề kiểm tra đóng một vai trò hết sức quan trọng, tác động trực tiếp và tức
thời đến nội dung, PPDH của cả GV và HS - chất lượng của việc kiểm tra- đánh giá phụ
thuộc rất lớn vào việc thiết kế đề thi, đáp án và biểu điểm. Do đó việc ra đề thi phải đáp ứng
được các yêu cầu cơ bản sau đây:
- Đề kiểm tra phải đạt độ khó cần thiết, phải đạt được độ phân hóa HS
- Đề kiểm tra phải có tích thực tiễn, có câu hỏi liên quan đến thực hành.
- Đề kiểm tra phải chú ý đến khả năng tư duy độc lập, tạo hứng thú học tập cho HS.
Do đó, để làm tốt khâu ra đề, GV cần lưu ý những nội dung sau:
- Nội dung: cần kiểm tra những phần nào? Nội dung phải rõ ràng, chính xác, khoa
học, bao quát và đặc biệt là không nên cho HS học tủ một số bài (hạn chế tiêu cực), nên đặt
câu hỏi dựa trên sự hiểu biết và sự suy luận, thể hiện được chính “nội lực” của HS.
- Thời gian: phù hợp với từng nhóm đối tượng HS.
- Số lượng đề: cần nhiều mã đề khác nhau để tránh tình trạng “điểm ảo”.
- Hình thức: có thể thay đổi nhiều hình thức khác nhau để tăng khả năng nhạy bén,
độ chọn lọc cao và khả năng trình bày bài.
- Có tính thực tiễn.
- Có sự phân hóa trình độ rõ rệt.
- Tần suất: kiểm tra nhiều lần, ở nhiều chương, nội dung bài sau bao quát được được
nội dung của những bài học trước.
Đây là khâu quan trọng đối với HS, từ bài kiểm tra các em có thể nhận ra những “lỗ
hổng” kiến thức của mình, từ đó các em sẽ có hướng khắc phục, đồng thời qua những bài
kiểm tra các em có thể rút kinh nghiệm và làm bài tốt hơn cho những kỳ thi lớn. Do đó,
khâu sửa bài rất quan trọng và nhất thiết không được bỏ qua.
Đối với GV, cần lưu ý các điểm sau:
- Xây dựng đáp án chi tiết đến 0,25 điểm và phải tìm ý để thưởng điểm (khuyến
khích các em).
- Phải có phần nhận xét vào bài làm của HS.
- Sau mỗi lần kiểm tra, GV nên cố gắng trả bài trong thời gian sớm nhất, nên dành
thời gian để nhận xét một cách chi tiết bài làm của HS, phần nhận xét của GV phải bao gồm
nội dung kiến thức, phương pháp làm bài, hình thức của bài làm. Qua những nhận xét đó,
HS tự đánh giá được bản thân. Từ đó, các em sẽ rút ra bài học để có cách học, cách làm bài
tốt hơn cho các bài sau.
- Ngồi ra, GV cịn có thể sử dụng phương pháp hướng dẫn và tạo điều kiện để HS có
thể tham gia vào kiểm tra đánh giá một cách chủ động, bằng cách GV xác định và phổ biến
<b>1.5.1. Khó khăn </b>
- Không xác định được giới hạn của các kiến thức cần giảng dạy cho học sinh sao
cho hợp lí, vì đề thi đề cập đến những kiến thức quá rộng, quá xa.
- Trong các tài liệu giáo khoa chun hóa lượng bài tập rất ít, nếu chỉ làm vài bài
trong đó thì HS không đủ “lực” để thi vì đề thi HSGQG hằng năm thường cho rất khó.
Nhiều đề thi vượt q chương trình. Để khắc phục điều này, tự thân mỗi GV dạy trường
chuyên phải tự vận động bằng cách cập nhật thông tin từ mạng internet, trao đổi với đồng
nghiệp, tự nghiên cứu tài liệu. Từ đó, GV tự biên soạn nội dung chương trình dạy và xây
dựng hệ thống bài tập để phục vụ cho công việc giảng dạy của mình.
- Một số tài liệu không khớp nhau về kiến thức nên khi tham khảo, các GV
trực tiếp bồi dưỡng học sinh đã khơng lí giải được.
- Khả năng cập nhật và ứng dụng CNTT còn chưa cao, HS chưa được hướng dẫn sử
dụng các phần mềm hỗ trợ cho việc tự học.
- Thời lượng dành cho môn chuyên quá ít trong khi kiến thức quá nhiều nên đa số
GV phải dạy thêm trái buổi không lương cho HSG trong đội tuyển.
- Cơ sở vật chất còn thiếu thốn, thiếu trang thiết bị, thiếu phòng dạy, phòng thực
hành và các phương tiện hỗ trợ cho quá trình dạy học. Thậm chí có nơi, trường chun chưa
- Kinh phí dành cho bồi dưỡng HSG cịn thấp so với thực tế xã hội. Ngồi ra, hằng
năm, Bộ Giáo dục & Đào tạo có triển khai các đợt tập huấn cho GV trường THPT chuyên
cho từng môn nhưng do một số trường không có kinh phí nên GV khơng có cơ hội tham dự.
- Hiện nay, một số trường chuyên chưa có ký túc xá hoặc ký túc xá ở xa trường nên
tạo tâm lý e ngại cho phụ huynh khi để con đi học xa nhà, sợ thiếu thốn tình cảm và vật
chất, đặc biệt khơng ai quản lí.
- Hiện nay, phụ huynh có khuynh hướng cho con thi vào trường công lập hơn trường
chuyên do tâm lý chỉ muốn cho con tập trung vào ôn thi Đại học với lí do, cơng sức, thời
gian ít hơn và kết quả nắm chắc hơn so với việc đầu tư vào thi HSGQG. Do đó, nhà nước
cần có chính sách khuyến khích và đặc cách cụ thể cho HSGQG.
- Thực tế, hiện nay ở trường THPT chuyên, GV phải chia lớp thành hai nhóm để dạy
rất vất vả và tốn nhiều thời gian:
+ Nhóm 1: những HSG có thành tích xuất sắc học chương trình luyện thi
HSGQG. Những HS này phải học thêm trái buổi những chuyên đề dành riêng cho thi
HSGQG.
+ Nhóm 2: HS học và làm những bài tập cơ bản bám sát chương trình chuyên
sâu phù hợp với yêu cầu của bộ mà không phải lo lắng bám theo những chương trình quá
cao của HS trong đổi tuyển thi quốc gia nhằm tạo tâm lý thoải mái yên tâm cho HS. HS sẽ
học thiên về chương trình luyện thi Đại học.
<b>1.5.2. Thuận lợi </b>
+ Olympic 30/4 của các trường THPT chuyên các tỉnh miền trung – Tây Nguyên
+ HSG Đồng Bằng Sông Cửu Long của các tỉnh miền Tây Nam Bộ dành cho HS
lớp 12.
+ Hóa Hồng Gia Úc do trường THPT chuyên Lê Hồng Phong – TP Hồ Chí Minh
đăng cai tổ chức cho các trường THPT chuyên trong cả nước.
- Kết quả trúng tuyển vào các trường Đại học phần nào thu hút được sự chú ý của
phụ huynh. Bên cạnh đó, theo thống kê của Bộ Giáo dục, số HS THPT chuyên được đào tạo
tại các lớp cử nhân tài năng, kĩ sư chất lượng cao hằng năm chiếm khoảng 50% tổng số sinh
viên trong các lớp này.
- Số lượng cán bộ quản lí và GV trường/khối chuyên THPT của các tỉnh, thành phố
có trình độ trên chuẩn, trình độ thạc sĩ, tiến sĩ tăng đáng kể trong những năm gần đây. Cụ
thể, năm học 2009 – 2010, theo thống kệ của Bộ Giáo dục & Đào tạo như sau:
+ GV: tiến sĩ - 0,2%; thạc sĩ - 1,45%.
+ Cán bộ quản lí: tiến sĩ – 0,9%; thạc sĩ – 1,8%.
- Nhờ sự bùng nổ của CNTT, sự trao đổi và cập nhật thông tin ngày càng tiến bộ, GV
và HS có thể cập nhật đề thi HSG của các tỉnh, khu vực và đề thi quốc gia cũng như cập
nhật các phần mềm ứng dụng tin học vào hóa học phục vụ tốt cho cơng tác giảng dạy của
GV và quá trình tự học của HS.
- Trong những năm gần đây, việc đầu tư cho hệ thống trường chuyên đã được chú ý.
Điển hình là ngày 24/6/2010, Thủ tướng Chính phủ kí quyết định số 959/QĐ – TTg về phê
duyệt Đề án phát triển hệ thống THTP chuyên giai đoạn 2010 – 2020 với mục tiêu chung:
+ Xây dựng và phát triển các trường THPT thành một hệ thống giáo dục trung
học có chất lượng cao, đạt chuẩn quốc gia, có trang thiết bị dạy học đồng bộ, hiện đại đảm
bảo thực hiện nhiệm vụ phát hiện những HS có tư chất thơng minh, đạt kết quả xuất sắc
trong học tập để bồi dưỡng thành những người có lịng u nước, tinh thần tự hào, tự tơn
dân tộc; có ý thức tự lực; có nền tảng kiến thức vững vàng; có phương pháp tự học, tự
nghiên cứu và sáng tạo; có sức khỏe tốt để tạo nguồn tiếp tục đào tạo thành nhân tài, đáp
ứng yêu cầu phát triển đất nước trong thời kì cơng nghiệp hóa, hiện đại hóa, hội nhập quốc
tế.
- Lịch sử vấn đề và sự cần thiết phải có HTBT cho HS chuyên hóa.
- Bài tập hóa học: khái niệm, ý nghĩa và các dạng bài tập phát triển tư duy.
- Cơ sở để xây dựng HTBT: những định hướng và phương pháp thiết kế HTBT.
- Một số nét về trường THPT chuyên: HS chuyên, GV dạy lớp chuyên, trường chuyên và
nêu được một điểm khác biệt giữa trường THPT chuyên và THPT bình thường.
- Một số biện pháp nâng cao chất lượng dạy và học ở trường THPT chuyên.
- Thực trạng của việc dạy mơn hóa học ở các trường THPT chun của Việt Nam.
Qua q trình nghiên cứu tài liệu kết hợp với kinh nghiệm của bản thân, chúng tôi xin đề
ra một số nguyên tắc xây dựng bài tập như sau:
<i><b>1. </b><b>HTBT phải góp phần thực hiện mục tiêu môn học</b></i>
- Bài tập là phương tiện để tổ chức hoạt động cho học sinh, nhằm giúp HS khắc
sâu, vận dụng và phát triển hệ thống tri thức đã học, hình thành và rèn luyện các kỹ năng cơ
bản. Vì thế, bài tập phải bám sát mục tiêu và góp phần thực hiện mục tiêu môn học.
- Đảm bảo cung cấp cho HS kiến thức, kĩ năng cơ bản của chương trình nâng cao
(tạo nền tảng tốt cho luyện thi Đại học) và yêu cầu chuyên sâu của chương trình chun hóa
.
- Bám sát nội dung cơ bản của chương trình chuyên sâu và làm cơ sở cho việc
luyện thi HSG cấp tỉnh, khu vực, quốc gia:
+ Bài tập cho HS không thuộc đội tuyển chỉ giải những bài tập cơ bản của
chương trình chuyên sâu.
+ Bài tập cho HSG thuộc đội tuyển giải tất cả bài tập từ cơ bản đến nâng cao,
luôn cập nhật đề thi HSG của các tỉnh, khu vực và quốc gia.
<i><b> 2</b><b>. Đảm bảo tính chính xác, khoa học và hiện đại </b></i>
+ Nội dung bài tập đưa ra phải được cập nhật phù hợp với việc đổi mới chương
trình học.
+ Kiến thức phải chính xác, hạn chế sử dụng bài tập với những kiến thức còn
<i><b>3. Đảm bảo tính logic, hệ thống </b></i>
+ Các bài tập được sắp xếp theo: từng chương, từng bài; mức độ khó tăng dần
theo trình độ phát triển của HS.
+ Phân loại trình độ HS.
+ Hệ thống BTHH phải bao quát hết các kiến thức cơ bản, cốt lõi nhất cần cung
cấp cho HS.
+ Hệ thống BTHH phải có tính kế thừa, bổ sung lẫn nhau. Bài tập trước làm nền
cho bài tập sau.
+ Bài tập phải thể hiện sự rõ ràng, chính xác và khoa học.
<i><b>4</b><b>. Đảm bảo cân đối thời gian học lý thuyết và làm bài tập </b></i>
<i><b>5</b><b>. Đảm bảo tính sư phạm </b></i>
+ Bảo đảm tính vừa sức và phù hợp với nội dung bài học.
+ Các kiến thức bên ngoài khi đưa vào làm bài tập đều phải qua khâu xử lí sư
phạm để phù hợp với phương pháp giảng dạy và thúc đẩy khả năng tiếp thu của HS.
+ Tránh sử dụng từ có tính chất địa phương.
+ Bài tập có tính ứng dụng vào thực tiễn cuộc sống và sản xuất.
+ Có sự kết hợp với ý thức bảo vệ môi trường.
<i>* Giới thiệu khái quát về HTBT </i>
Theo quy định của Bộ GD & ĐT, HS trường chuyên phải học các chương trình sau:
- Chương trình nâng cao dành cho tất cả các HS THPT.
- Chương trình tự chọn, tùy theo sự phân bố và kinh phí của từng trường mà phân bố
tiết tự chọn (thêm tiết luyện tập) nhiều hay ít. Riêng các lớp chun được phân bơ thêm
tiết tự chọn cho môn chuyên, một số môn hỗ trợ cho các khối thi đại học và môn ngoại
ngữ.
- Chương trình chuyên sâu chỉ dành riêng cho HS trường chuyên, chương trình này
được phân bố khoảng 50% số tiết của chương trình nâng cao của ban khoa học tự nhiên.
Đây là chương trình cực kỳ “nặng” đối với HS. Vì vậy, GV phải dạy thêm tiết và biên
soạn nội dung rất vất vả bởi chưa có tài liệu giáo khoa chuẩn của Bộ GD & ĐT ban hành
dành riêng cho chương trình này.
Do đó, để đáp ứng nhu cầu của GV và HS, chúng tôi đã tiến hành thiết kế HTBT từ
cơ bản đến nâng cao dành riêng thuộc chương trình chuyên sâu phần hữu cơ lớp 11.
Chúng tôi đã tiến hành thiết kế HTBT gồm 275 bài tập tự luận và 350 bài tập trắc
nghiệm áp sát chương trình chuyên sâu dành cho HS trường chuyên. Bài tập được chia
làm 3 trình độ:
+ Giỏi (20%): cập nhật đề thi hàng năm, áp sát chương trình bồi dưỡng thi HSGQG.
+ Khá (30%): bồi dưỡng thi HSG cấp tỉnh, khu vực.
+ Trung bình (50%): làm các bài tập cơ bản bám sát chương trình chuyên sâu phù
hợp với yêu cầu của Bộ GD & ĐT, chủ yếu tập trung dành cho luyện thi đại học.
- Đại cương hữu cơ: danh pháp, hiệu ứng electron, cấu trúc phân tử và cơ chế phản
ứng.
- Dẫn xuất hidrocacbon: tính chất vật lý và hóa học, các phương pháp điều chế, nhận
biết, giải thích và tìm cấu trúc phân tử,...
Với đặc thù của trường chuyên, trong đề tài này, chúng tôi chỉ thiết kế HTBT dành cho
chương trình chuyên sâu. Những mảng về luyện thi đại học và bồi dưỡng HSG đã có rất
nhiều đề tài thực hiện.
<b>2.2.1. Bài tập chuyên đề dồng phân </b>
• <b>Bài tập tự luận </b>
Bài 1. Viết các đồng phân cấu tạo của các hợp chất sau :
a. C<sub>6</sub>H<sub>14</sub> b. C<sub>7</sub>H<sub>16</sub> c. C<sub>5</sub>H<sub>10</sub> d. C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>Cl e. C<sub>5</sub>H<sub>11</sub>OH
Bài 2. Viết các dạng đồng phân hỗ biến của các chất sau :
a. CH<sub>3</sub> - C - CH<sub>2</sub> - CH<sub>3</sub> b. CH<sub>3</sub> - C - CH<sub>2</sub> - C - CH<sub>3</sub>
O O O
c. d. C<sub>6</sub>H<sub>5</sub> - NH - C - NH - C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>
O
O
C = O
H
Bài 3. Dựa theo các giá trị moment lưỡng cực của các đồng phân hình học, hãy cho biết
đồng phân nào (A hay B) là cis và đồng phân nào là trans :
a. FHC=CHF μ<sub>A</sub> = 0D μ<sub>B</sub> = 2,42D
b. CH3 – CH = CHBr μA = 1,57D μB = 1,69D
c. p – O<sub>2</sub>N – C<sub>6</sub>H<sub>4</sub> – CH = CH – C<sub>6</sub>H<sub>4</sub> – Br μ<sub>A</sub> = 3,11D μ<sub>B</sub> = 4,52D
Bài 4. Xác định tất cả các đồng phân hình học (nếu có) của các chất sau đây theo hệ danh
pháp E – Z. Trong đó, xác định những đồng phân có thể gọi tên theo hệ danh pháp cis –
trans.
CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH CH(CH<sub>2</sub>)<sub>5</sub>OH
a.
b. (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>C CHCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>C(CH<sub>3</sub>) CHCH<sub>2</sub>OH
c. CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>C(CH<sub>3</sub>) CHCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>C(C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>) CHCH<sub>2</sub>OH
d. CH<sub>3</sub>CO(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CH<sub>2</sub>CH CHCOOH
Bài 5. Viết công thức khai triển của các hợp chất sau đây:
b. (E)-2-Phenylbut-2-en f. (E)-2-Bromopent-2-en
c. (E)-4-Metyloct-3-en g. (Z)-3-Bromohexa-1,3-dien
d. 1,4-Diphenyl-(1E,3Z)-butendien h. Axit (Z)-2-ciano-3,4-dimetylpent-2-enoic
Bài 6. Cho biết công thức cấu tạo và danh pháp E – Z các đồng phân hình học của những
hợp chất sau đây:
a. 1-Bromo-1-cloropropen. b. 2-Bromo-1-cloropropen.
c. 1-Bromo-1,2-dicloroeten.
Bài 7. Trong mỗi cặp đồng phân sau đây, cho biết đồng phân nào bền hơn. Tại sao ?
a. (Z)- và (E)-Pent-2-en. b. (Z)- và (E)-2-Phenylbut-2-en.
c. (Z)- và (E)-2,3,3-Trimetyl-1-phenylbut-1-en. d. (Z)- và (E)-But-2-en.
Bài 8. Viết công thức Newman ở dạng bền cho các chất sau:
a. CH<sub>3</sub> – CH(CH<sub>3</sub>) – CH<sub>2</sub> – CH<sub>3.</sub> b. CH<sub>3</sub> – CH = CH<sub>2.</sub>
c. CH<sub>3 </sub>– CH = O.
Bài 9. Khảo sát sự quay quanh nối đơn C – C ở giữa phân tử trong các hợp chất sau đây :
a. 2 – metylbutan d. 1,1,2 – tricloetan
b. 2,3 – đimetylbutan e. 1,3 - Butadien
c. 2,2,3,3 – tetrametylbutan f. 2,2 - Diclobiphenyl
Trong mỗi trường hợp cho biết:
- Các cấu trạng bền nhất (theo góc quay).
- Thứ tự độ bền của các cấu trạng.
Bài 10. Có bao nhiêu đồng phân quang học tương ứng với công thức 2-metylbutan-2,3-diol.
Vẽ cho thấy những hợp chất này có một cấu trạng ưu đãi ( vẽ cấu trạng theo hình chiếu
Newman).
Bài 11. Trong các công thức sau, cho biết đó là đồng phân E hay Z? Cấu trạng như thế là
cấu trạng bền hay chưa bền, nếu chưa bền thì vẽ lại cấu trạng ghế bền (vẫn thỏa cấu hình
E/Z)
Cl
CH<sub>3</sub>
Cl CH<sub>3</sub>
(A) (B)
Cl
C(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub> <sub>Br</sub>
Cl
Bài 12. Cho biết cấu trạng ưu đãi của hợp chất sau đây:
a. cis – 1 – etyl – 3 – isopropylciclohexan
b. trans – 1 – phenyl – 3 – metylciclohexan
c. 1,1,4 – trimetylciclohexan
d. trans – 1,3 – ditertbutylciclohexan
e. cis-1-isopropyl-3-metylciclohexan.
f. cis-1,1,3,4-tetrametylciclohexan.
g. cis-1-tertbutyl-4-etylciclohexan.
Bài 13. Người ta nhận thấy lực nối hidro nội phân tử trong cis và trans-1,2-ciclohexandiol
gần bằng nhau. Giải thích?
Bài 14. Cho biết giữa trans-decalin và cis-decalin đồng phân nào bền hơn.
Bài 15. Dùng công thức phối cảnh và công thức chiếu Newman biểu diễn các cấu trạng bền
nhất của:
a. 1-brom-2-cloetan.
b. meso-2,3-dibrombutan..
Bài 16. Viết công thức các đồng phân lập thể của các chất sau và cho biết tính bền của nó:
a. Axit ciclohexan-1,2-dicacboxylic.
b. Axit ciclohexan-1,3-dicacboxylic.
c. Axit ciclohexan-1,4-dicacboxylic.
Bài 17. Sử dụng công thức chiếu Newman, hãy biểu diễn cấu dạng bền nhất và cấu dạng
kém bền nhất của các chất sau đây, chỉ rõ cấu dạng nào biểu diễn cho đồng phân meso
tương ứng. Sử dụng hai nguyên tử cacbon được đánh dấu để biểu diễn công thức chiếu
Newman, trong đó đặt nguyên tử cacbon có số thứ tự nhỏ hơn ở phía trước trong cơng thức
chiếu Newman.
H<sub>3</sub>C CH<sub>3</sub>
ClCH<sub>2</sub>[CHCH]CH<sub>2</sub>Cl
a. b.
CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> CH CH<sub>3</sub>
c. <sub>OH OH</sub>
HOCH<sub>2</sub>[CH CH]CH<sub>2</sub>OH
d. NH<sub>3</sub> OH
CH<sub>3</sub>[CHCH<sub>2</sub>]CO
-Bài 18 Trong những hợp chất sau đây hợp chất nào có tính quang hoạt:
a. H<sub>3</sub>C-CHOH-CH<sub>3</sub> d. (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CBr-CH<sub>2</sub>-COOH
c. i-Pr-CHBr-<i>n</i>-Pr
Bài 19. Viết công thức phối cảnh của các chất sau:
a. CH3 – CH2 – CH3 b. CH3 – CH2 – CH2 – CH3
c. ClCH<sub>2 </sub>– CH<sub>2</sub>Cl
Bài 20. Cho biết danh pháp tuyệt đối (R,S) của những C*trong các hợp chất sau:
COOH
H
H<sub>2</sub>N
CH<sub>3</sub>
c.
Cl
Et CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>Cl
CH2CHCl2
a. <sub>b.</sub>
Cl
Et CCl<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
CH<sub>2</sub>CHCl<sub>2</sub>
COOH
H
CH3
d.
H
COOH
OH
HO
e.
H
H
CH3
Cl
Cl
f. <sub>C</sub> <sub>O</sub>
CH3
C6H5 H
CH3
Bài 21. Xác định cấu hình tuyệt đối của tất cả các đồng phân quang học (nếu có) của các
chất sau đây bằng cách sử dụng công thức chiếu Fisher. Chỉ rõ đồng phân meso (nếu có):
a. CH<sub>3</sub> b. CH<sub>3</sub>
C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CHCHC<sub>6</sub>H<sub>5</sub> C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>CHCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CHC<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
CH<sub>3</sub> CH<sub>3</sub>
c. OH d. OH OH
CH<sub>3</sub>CHCHCH<sub>3</sub> HOCH<sub>2</sub>CHCHCHCH<sub>3</sub>
C<sub>6</sub>H<sub>5</sub> OH
e. OH OH f. CH<sub>3</sub>
HOCH<sub>2</sub>CHCHCHCH<sub>2</sub>OH CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CHCHCOO
OH NH<sub>3</sub>+
Bài 22. Xác định cấu hình tương đối theo hệ danh pháp (D) – (L) và cấu hình tuyệt đối theo
CHO
H OH
OH H
H OH
H OH
CH<sub>2</sub>OH
CHO
H OH
HO H
HO H
H OH
CH<sub>2</sub>OH
b. Đường họ mannose d. một loại đường họ glucose khác
CHO
HO H
HO H
H OH
H OH
CH2OH
CHO
HO H
H OH
H OH
HO H
CH2OH
Bài 23. Viết tất cả các công thức khai triển của những chất có cùng cơng thức C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>O. Cho
biết:
a. Chất nào là những chất hỗ biến.
b. Chất nào là đồng phân hình học.
c. Chất nào là đồng phân quang học.
Bài 24. Vẽ các cấu trúc đồng phân có cùng cơng thức phân tử C4H8O trong các trường hợp
sau:
a. Là các đồng phân hình học.
b. Là các đồng phân quang học.
c. Vừa là đồng phân hình học, vừa là đồng phân quang học.
Bài 25. Viết công thức các đồng phân lập thể, nếu có của các chất sau đây và đồng thời cho
biết loại đồng phân:
a. CH<sub>3</sub> - CH = CH - CH - CH = CH - CH<sub>3</sub>
b. CH<sub>2</sub> = CH - CH<sub>2</sub> -CH<sub>2</sub> - CH = CH<sub>2</sub>
c. CH<sub>3</sub> - CHBr - CHBr - CH<sub>3</sub>
d. C<sub>6</sub>H<sub>5</sub> - N = N - C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>
e. CH<sub>3</sub> - CH = CH - CH(CH<sub>3</sub>) - COOH
Bài 26. Sử dụng công thức chiếu Fisher, vẽ đồng phân (R) và (S) của những hợp chất sau
đây:
a. 3-clopet-2-en c. axit malic (HOOCCHOHCH<sub>2</sub>COOH)
g. 1,3-đibrompentan h. 2,4-đicloheptan
Bài 27. Biểu diễn các chất có tên sau đây dưới dạng cơng thức chiếu Fisher tương ứng:
a. (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal.
b. (2S,3S)-2,3-diclobutan.
c. (2S,3S)- pentan-2,3-diol.
d. (S)-1-brom-2-clo-2-metylpropan.
e. axit (2R,3R)-3-hydroxyl-2-metylbutanoic.
Bài 28. Viết công thức đồng phân lập thể (nếu có) của các chất sau đây và cho biết loại của
đồng phân :
a. CH<sub>3</sub> – CH = CH – CH = CH – CH<sub>3</sub>
b. CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH = CH2
c. C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> – CHBr – CHBr – C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
d. C<sub>6</sub>H<sub>5</sub> – N = N – C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>
e. CH3 – CH = CH – CH(CH3) – COOH
Bài 29. Biểu diễn cấu hình có thể có của các hợp chất sau:
a. S (E) – brom – 2 – hepten – 3
b. Penta – 1,3 – dien
c. trans – 2 – metyl – 4 – etylhepten – 3
Bài 30. Viết công thức các đồng phân quang học và cho biết rõ các đồng phân của các chất
sau đây:
a. HOOC – CHOH – CHOH – COOH
b. CH3 – (CHBr)3 – CH3
c. CH<sub>3</sub> – (CHOH)<sub>3</sub> – COOH
d. CH<sub>3</sub> – (CHCl)<sub>4</sub> – CH<sub>3</sub>
Bài 31.Viết công thức, gọi tên các đồng phân loại cicloankan của 1,2,3-triclociclobutan và
cho biết chất đồng phân nào có tính đối quang.
Bài 32. Viết tất cả các cơng thức khai triển của những chất có cùng cơng thức C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>O. Cho
biết:
Bài 33. Vẽ các cấu trúc đồng phân có cùng cơng thức phân tử C4H8O trong các trường hợp
sau:
a. Là các đồng phân hình học.
b. Là các đồng phân quang học.
c. Vừa là đồng phân hình học, vừa là đồng phân quang học.
Bài 34. Có bao nhiêu nguyên tử cacbon bất đối trong phân tử decan-1,2,3-triol
(CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>6</sub>CHOHCHOHCH<sub>2</sub>OH)? Vẽ công thức chiếu Newman dựa trên liên kết C –
C liên quan đến các nguyên tử cacbon bất đối và xác định cấu hình tuyệt đối của các đồng
phân quang học có thể có của hợp chất này dưới dạng cơng thức chiếu Newman.
Bài 35. Trình bày cơng thức chiếu Fisher và xác định cấu hình tuyệt đối (R – S) của các
đồng phân cấu tạo sau:
CH3
CH<sub>3</sub>
Cl
Cl
H
H
a. b.
COOH
OHC
OH
HO
CH<sub>3</sub>
CH3
CH<sub>3</sub>
CH3
Br
Cl
H
H
c.
Bài 36. Đồng phân nào là đồng phân meso trong các chất sau đây? Giải thích.
CH2OH
H OH
HO H
H OH
H OH
CH2OH
CHO
H OH
HO H
HO H
H OH
CH2OH
COOH
H OH
HO H
HO H
H OH
COOH
sorbitol galactose axit galactaric
Bài 37. Biểu diễn tất cả các công thức chiếu Fisher của <i>đồng phân meso</i>có được từ các chất
sau đây:
a. CH<sub>3</sub> - CH - CH - CH - CH<sub>3</sub> c. CH<sub>3</sub> - CH<sub>2</sub> - CH - CH - CH<sub>2</sub> - CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub>
OH OH OH CH<sub>3</sub>
Cl Cl O Br
b. CH<sub>3</sub> - CH - CH<sub>2</sub> - CH - CH<sub>3</sub> d. HO - C - CH<sub>2</sub> - CH - CH - CH<sub>2</sub> - C - OH
COOH
CH<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
NH<sub>2</sub> H
H<sub>3</sub>C
CHO
H<sub>2</sub>N
OH
H
H
a. d
COOH
OH
H<sub>3</sub>C
H
HOOC
COOH
Br
H
H
Br
b e
CH<sub>3</sub>
H<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>C
CHO
Br
c
Bài 39. Trong các cặp công thức sau đây, cặp nào biểu diễn một đôi đối quang, cặp nào biểu
diễn hai dạng khác nhau của cùng một chất?
CH<sub>3</sub>
H3CH2C Br
H
H
H3CH2C CH3
Br
a.
CH3
CH2CH3
HOH2C
HO
CH2OH
CH2CH3
HO
H<sub>3</sub>C
b.
CH3
H
H
H
Br
CH3
CH3
Br
H
H
CH3
H
c.
NH<sub>2</sub>
CH2CH3
H<sub>3</sub>C
H
NH<sub>2</sub>
CH2CH3
Bài 40. Chọn một hay nhiều hơn một trong những cấu hình sau đây để minh họa cho các
khái niệm sau:
CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> CH3
CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub>
H<sub>3</sub>C
CH<sub>3</sub>
1 2 3 4
CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub>
5 6 7
a.Đồng phân cấu tạo.
b.Đồng phân vị trí.
c.Đồng phân lập thể.
d.Đồng phân hình học.
e.Đồng phân quang học đối quang.
f. Đồng phân quang học không đối quang.
g. Hợp chất không trùng với ảnh trong gương.
h. Hợp chất trùng với ảnh trong gương.
i. Đồng phân meso.
j. Hỗn hợp raxemic.
Bài 41. Chất (A) là một axit hữu cơ, có cơng thức phân tử C5H6O2. Chất A có nối đơi, có
đồng phân hình học và khơng có tính quang học. Khi hidro hóa A cho chất B có tính quang
Bài 42<i>. </i>Streptimidon là một loại kháng sinh có cơng thức sau:
H
NH
H
CHH<sub>3</sub>3C H
OH
H
O
O
O
H
• <b>Bài tập trắc nghiệm </b>
Bài 1. Chất nào có moment lưỡng cực lớn hơn ở mỗi cặp chất sau:
NO<sub>2</sub>
NO<sub>2</sub>
O<sub>2</sub>N NO<sub>2</sub>
a.
1 2 <sub> </sub>
NO<sub>2</sub>
CH<sub>3</sub>
H<sub>3</sub>C
NO<sub>2</sub>
H<sub>3</sub>C
CH<sub>3</sub>
b.
3 4
CN
NC CH3CO COCH3
c.
5 6
NO<sub>2</sub>
NO<sub>2</sub>
NH<sub>2</sub>
NO<sub>2</sub>
d.
7 8
A. 1, 3, 5, 7. B. 1, 4, 5, 8.
C. 1, 3, 6, 7. D. 1, 4, 6, 8.
Bài 2. Chất nào sau đây có đồng phân hình học:
CH<sub>3</sub>CH = C(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH = CHCH<sub>3</sub>
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>C(CH<sub>3</sub>) = CHCH<sub>3</sub> CH3
Br
1 2
3 4
A. 1, 2, 3. B. 2, 3, 4.
C. 1, 2, 4. D. 1, 2, 3, 4.
Bài 3. Chất nào dưới đây có cấu hình Z?
1 2 3 4
H
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
Br
CH<sub>3</sub> H
C<sub>6</sub>H<sub>5</sub> CH<sub>2</sub>OH
COCH<sub>3</sub>
H
Br CH<sub>3</sub>
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
COCH<sub>3</sub>
CH<sub>2</sub>OH
H
A. 1, 3. B. 1, 2.
C. 2, 3. D. 1, 4.
Bài 4. Chất nào dưới đây có cấu hình E?
1 2
3 4
H<sub>3</sub>CO
COCH<sub>3</sub>
HOH<sub>2</sub>C
H
H
HOH<sub>2</sub>C Br
CH<sub>2</sub>C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>
H<sub>3</sub>CO
HOH<sub>2</sub>C H
COCH<sub>3</sub>
CH<sub>2</sub>C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>
Br
H
HOH<sub>2</sub>C
A. 1, 4. B. 2, 3.
C. 1, 3. D. 2, 4.
Bài 5 . Xác định danh pháp cấu trạng (theo Klyne và Prelog) các cấu trạng sau đây:
CH<sub>3</sub>
H <sub>CH</sub>
3
Ph
H
H
H
H <sub>H</sub>
Cl
CH<sub>3</sub>
H<sub>3</sub>C
1 2
Cl
CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
H
OH
H
H<sub>3</sub>C
Cl
F
H
F
Cl
3 4
A. 1 – sc; 2 – sc; 3 – ac; 4 – sp. B. 1 – ac; 2 – sc; 3 – ac; 4 – sp.
D. 1 – sc; 2 – sp; 3 – ac; 4 – sp. D. 1 – sc; 2 – sc; 3 – sc; 4 – sp.
Bài 6. Xác định đồng phân nào bền hơn trong các cặp đồng phân sau đây và gọi tên các
đồng phân theo hệ danh pháp cis – trans.
H
CH<sub>3</sub>
H
H<sub>3</sub>C
CH<sub>3</sub>
H
H
H<sub>3</sub>C
a.
H
CH<sub>3</sub>
H
CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub>
H
b.
3 4
CH<sub>3</sub>
H
C(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>
H
H
C(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>
H
H<sub>3</sub>C
c.
5 6
A. 1, 4, 5. B. 2, 4, 5.
C. 1, 3, 6. D. 2, 4, 6.
Bài 7. Chất nào có chứa trung tâm bất đối?
1. 1 – Clopentan 2. 2-Clopentan
3. 3-Clopentan 4. 1,2-Diclopropan
A. 1, 2. B. 3, 4.
C. 2, 3. D. 2, 4.
Bài 8. Trong những hợp chất sau đây hợp chất nào có tính quang hoạt:
1. CH<sub>3</sub>CHOHCH<sub>3</sub> 2. CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CHOHCH<sub>3</sub>
3. CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CHBrCH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> 4. (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CBrCH<sub>2</sub>COOH
5. CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CHOHCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
A. 1, 2, 3, 4. B. 2, 3.
C. 1, 3, 5. D. 2, 4, 5.
Bài 9. Butan-2,3-điol có bao nhiêu đồng phân lập thể?
A. 1 B. 2.
C. 3. D. 4.
Bài 10. Xác định tất cả các đồng phân quang học của 1-brom-3-clociclohexan theo hệ danh
pháp R, S.
A. 1. B. 2.
C. 3. D. 4.
A. 4 B. 6.
C. 7. D. 8.
Bài 12. Xác định số C*và số đồng phân quang học có thể có của glucozơ?
A. 4, 12. B. 4, 16.
C. 3, 15. D. 4, 14.
Bài 13. Xác định số C* và số đồng phân quang học có thể có của cloramphenicol (kháng
sinh)?
O<sub>2</sub>N CH(OH)CH(CH<sub>2</sub>OH)NHCOCHCl<sub>2</sub>
A. 2, 4. B. 3, 8.
C. 3, 6. D. 2, 3.
Bài 14. Hợp chất sau đây có thể có bao nhiêu đồng phân lập thể?
OH
CH<sub>3</sub> CH CH CH<sub>3</sub>
NH<sub>2</sub>
A. 1 B. 2.
C. 3. D. 4.
Bài 15. Cặp chất nào dưới đây là đồng phân lập thể?
CH<sub>3</sub>
H <sub>COOH</sub>OH
H
HO
CH<sub>3</sub>
COOH
1.
Br CH<sub>3</sub>
Cl
CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
Br
HO
CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
Cl
2.
I CH<sub>3</sub>
H
OH
I OH
CH<sub>3</sub>
H
3.
A. 1, 2. B. 2, 3.
C. 1, 3. D. 1, 2, 3.
CH<sub>3</sub>
H Cl
CH<sub>3</sub>
H Cl
CH<sub>3</sub>
H Cl
CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
H Cl
CH<sub>3</sub>
H Cl
CH<sub>3</sub>
Cl H
CH<sub>3</sub>
H Cl
CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
Cl H
1 2 3 4
A. 1, 2. B. 2, 3.
C. 1. D. 2, 4.
Bài 17. Hai công thức cấu tạo dưới đây có quan hệ với nhau như thế nào?
C
H CH<sub>3</sub>
OH
C
CH<sub>3</sub>
H OH
C
H<sub>3</sub>C OH
H
C
H
HO CH<sub>3</sub>
A. Cấu tạo đồng nhất. B. Đôi đối quang.
C. Đồng phân lập thể không đối quang. D. Đồng phân cấu tạo.
Bài 18. Xác định cấu hình R của axit lactic:
COOH
HO <sub>CH</sub>
3
H
CH<sub>3</sub>
H <sub>COOH</sub>OH
COOH
HO <sub>H</sub>CH3
CH<sub>3</sub>
H <sub>OH</sub>COOH
1 2 3 4
A. 1, 2. B. 3, 4.
C. 1, 3. D. 2, 4.
CH<sub>3</sub>
H OH
CH<sub>3</sub>
H Br
CH<sub>3</sub>
HO H
H
CH<sub>3</sub>
OH
1 2 3
H
H<sub>3</sub>C
Br
HO
CH<sub>3</sub>
H
CH<sub>3</sub>
H <sub>OH</sub>
CH<sub>3</sub>
H
Br
CH<sub>3</sub>
HO H
CH<sub>3</sub>
H
Br
4 5 6
A. 1, 2, 5. B. 3, 4, 6.
C. 1, 3, 5. D. 2, 4, 6.
Bài 20. Xác định mối quan hệ của các đồng phân lập thể của 1,2-đimetylxiclopentan:
1 2 3 4
CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub> CHCH<sub>3</sub> 3
CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub>
A. 1, 2 : đôi đối quang; 3, 4: dạng meso
B. 1, 2: dạng meso; 3,4: đôi đối quang.
C. 1, 2, 3, 4: đôi đối quang.
D. 1, 2, 3, 4 : dạng meso.
Bài 21. Cho biết các đồng phân lập thể dưới đây của axit 2,3,4-trihidroxiglutaric thuộc dạng
nào?
COOH
H OH
1 2 3 4
A. 1, 2 : đôi đối quang; 3, 4: dạng meso.
B. 1, 2: dạng meso; 3,4: đôi đối quang.
C. 1, 2, 3, 4: đôi đối quang.
Bài 22. Xác định cấu hình R, S của các hợp chất sau:
COOH
H<sub>2</sub>N <sub>H</sub>CH(CH3)2
COOH
H<sub>2</sub>N <sub>H</sub>CH2OH
1 2
COOH
H<sub>2</sub>N <sub>H</sub>CH2SH N
H
H
COOH
3 4
A. 1 – S; 2 – S; 3 – R; 4 – R. B. 1 – S; 2 – R; 3 – S; 4 – S.
C. 1 – S; 2 – S; 3 – R; 4 – S. D. 1 – R; 2 – S; 3 – R; 4 – R.
Bài 23. Hãy cho biết cấu hình R, S của các chất dưới đây:
CHO
HO H
CH<sub>2</sub>OH
H OH
CHO
H OH
CH<sub>2</sub>OH
HO H
CHO
H OH
CH<sub>2</sub>OH
H OH
CHO
HO H
CH<sub>2</sub>OH
HO H
1 2 3 4
A. 1, 2 (2R, 3R); 3, 4 (2S, 3S).
B. 1 (2S, 3R); 2 (2R, 3S); 3 (2R, 3R); 4 (2S, 3S).
C. 1 (2R, 3S); 3 (2R, 3S); 3 (2S, 3S); 4 (2R, 3R).
D. 1 (2S, 3R); 2 (2S, 3R); 3 (2R, 3R); 4 (2S, 3S).
Bài 24. Đồng phân nào của ancol C5H9OH có đồng phân E, Z nhưng khơng có đồng phân
R, S?
A. Pent-4-en-1-ol. B. Pent-3-en-1-ol.
C. Pent-3-en-2-ol. D. Pent-4-en-2-ol.
Bài 25. Xác định cặp chất erythreo và threo:
CH<sub>3</sub>
H OH
CH<sub>3</sub>
H Cl
CH<sub>3</sub>
HO H
CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
Cl H
CH<sub>3</sub>
H OH
CH<sub>3</sub>
Cl H
CH<sub>3</sub>
HO H
CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
H Cl
1 2
A. 1- threo; 2 – erythreo. B. 1 – erythreo; 2 – threo.
Bài 26. Cho biết dạng đồng phân lập thể của các cấu tạo sau:
C C C
H
Cl
H
H<sub>3</sub>C
C C C
H
CH<sub>3</sub>
H
Cl
C C C
H<sub>3</sub>C
Cl
H
H
1 2 3
A. 1, 2 – đôi đối quang; 2, 3 – đồng nhất.
B. 1, 3 – đôi đối quang; 2, 3 – đồng nhất.
C. 1, 3 – đôi đối quang; 1, 2 – đồng nhất.
D. 2, 3 – đôi đối quang; 1, 2 – đồng nhất.
<b> </b> <b>2.2.2. Bài tập chuyên đề hiệu ứng electron </b>
<b>2.2.3. Bài tập chuyên đề cơ chế phản ứng </b>
<b>2.2.4. Bài tập chuyên đề hidrocacbon no </b>
<b>2.2.5. Bài tập chuyên đề hidrocacbon không no </b>
<i><b> </b></i> <i>2.2.5.1. Anken, ankadien và tecpen </i>
• <b>Bài tập tự luận </b>
Bài 1. Đọc tên theo danh pháp quốc tế các chất sau đây:
CH<sub>3</sub> - CH - CH = CH - CH<sub>3</sub> b. CH<sub>3</sub> - CH<sub>2</sub> - C - CH<sub>2</sub> - CH - C - CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub> CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub> CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub>
c. CH<sub>3</sub> - CH<sub>2</sub> - CH<sub>2</sub> - CH = CH<sub>2</sub>
CH<sub>3</sub> - CH - CH<sub>2</sub> - CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub> CH<sub>3</sub>
d. CH<sub>3</sub> - C - CH<sub>2</sub> - CH = CH - CH - CH<sub>2</sub> - CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub>
e. CH<sub>3</sub> f. CH<sub>2</sub> = CH - C = CH<sub>2</sub>
CH<sub>3</sub> - C = C - CH - CH<sub>2</sub> - CH - CH<sub>3</sub> CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub> CH - Cl CH<sub>3</sub>
CH - Cl
Bài 2. Đọc tên thông thường và tên theo danh pháp quốc tế của các chất sau:
a. CH<sub>3</sub> - C = CH<sub>2</sub> b. CH<sub>2</sub> = CH - CH<sub>2</sub> - Cl
CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub>
c. CH<sub>3</sub> C = C CH<sub>3</sub> d. CH<sub>2</sub> = CH I
CH<sub>3</sub>
d. CH<sub>3</sub> CH CH<sub>2</sub> CH = CH<sub>2</sub>
Bài 3. Viết công thức cấu tạo của các hợp chất:
a.3,6-dimetyloct-1-en.
b.2,4,4-trimetylpent-2-en.
c.trans-3,4-dimetylhex-3-en.
d.(Z)-3-clo-4-metylhex-3-en.
e.(R)-3-brombut-1-en.
f. (S)-trans-4-metylhex-2-en.
Bài 4. Viết công thức các chất sau đây và cho biết chất nào có đồng phân lập thể:
a. vinylxiclohexan b. 1-etylciclohexa-1,3-dien
c. Isopenten d. 4-nitro-3-metylbut-1-en
e. 4-(1-brometyl)-2,6-dimetylhept-2-en
Bài 5. Viết các công thức khai triển của anken C<sub>5</sub>H<sub>10</sub>:
a.Cho biết chất nào có đồng phân hình học.
b. So sánh độ bền của các anken trên.
Bài 6. Viết phương trình phản ứng của but-1-en với các chất dưới đây:
a.Br2 (trong dung dịch NaNO3).
b.HBr (ROOR)
c.1.O<sub>3</sub>; 2. Zn/CH<sub>3</sub>COOH.
Bài 7. Hoàn thành các phản ứng dưới đây:
a. cis-but-2-en + Br<sub>2</sub> → c. Acid fumaric + Br<sub>2</sub> →
b. trans-but-2-en + Br2 → d. Acid maleic + Br2 →
Bài 8. Phản ứng cộng hợp brom vào but-2-en trong metanol, ngồi sản phẩm chính là
2,3-dibrombutan cịn có 2-brom-3-metoxibutan. Hãy giải thích bằng cơ chế phản ứng.
Bài 9. Cho biết tính hóa lập thể và gọi tên sản phẩm tạo thành khi cho trans-1-phenylpropen
cộng hợp với Br2.
Bài 10. Viết cơ chế của phản ứng sau: 1-phenylpropen tác dụng với HCl và đọc tên sản
phẩm tạo thành.
Bài 11<i><b>. </b></i>Hãy cho biết sản phẩm tạo thành và giải thích khi thực hiện các phản ứng sau đây:
a. Cl<sub>3</sub>C - CH = CH<sub>2</sub> + HCl
b. Cl - CH = CH<sub>2</sub> + HCl
CH<sub>2</sub> - CH<sub>2</sub>
c. CH<sub>2</sub> C = CH - CH<sub>2</sub> - CH<sub>3</sub> + HCl
CH<sub>2</sub> - CH<sub>2</sub>
Bài 12.a. Hãy viết sơ đồ phản ứng cộng HBr (khơng đun nóng, khơng chiếu sáng) vào hợp
chất có cơng thức R – CH = CH2 với R lần lượt là: - CH3; - CF3, - COOH, - CH = CH2, -
Cl, -N+(C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub>Br -
b. Cho biết những trường hợp nào không tuân theo quy tắc Maccopnhicop, giải thích.
a. cis-pet-2-en. c. cis-oct-4-en.
b. trans-pent-2-en. d. trans-oct-4-en.
Bài 14<i><b>. </b></i>Nếu trans-3,4-dimetylhex-3-en tác dụng với hidro, xúc tác là PtO<sub>2</sub> cho sản phẩm
meso hay racemic?
Bài 15. Cho biết các sản phẩm tạo thành khi cho 2-metylpet-1-en tác dụng với các hợp chất
sau đây :
a. H2 (xúc tác PtO2) b. D2 (xúc tác Pd)
c. 1.BH<sub>3</sub>; 2. NaOH/H<sub>2</sub>O<sub>2</sub> d. HCl
e. HBr f. HBr (có mặt peroxit)
g. H2SO4 + H2O h. C6H5COOOH
i. Cl<sub>2</sub> j. OsO<sub>4 </sub>+ H<sub>2</sub>O
k. H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> và đun nóng.
a. H<sub>2</sub>C = CH(CH<sub>3</sub>) - CH<sub>2</sub>OH
1. CH<sub>3</sub> - COOOH
2. H+, H<sub>2</sub>O
b.CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> H H
C = C
H CH<sub>2</sub> - CH<sub>2</sub>
1. O<sub>3</sub>
2. H<sub>3</sub>O+
c. H3C H
C = C
CH3 - CH2 CH3
BrCN
d. (CH3)2CH - CHOH - CH = CH2
HBr, ROOR
e. <sub>Cl</sub> KMnO4(t0 thâp)
Bài 17. Bổ túc các chuỗi phản ứng sau đây:
b. (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>C - I A B CKOH CH3CO3H H3O
+
∆
a. (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH - CHOH - CH<sub>3</sub> A BAl2O3
4000C
KMnO<sub>4</sub> loãng
t0C thâp
c. CH<sub>3</sub> - CHBr - CHBr - CH<sub>2</sub> - CH<sub>3</sub> A B C
D
Zn HCl NaOH loãng
CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>COOH
d. CH<sub>3</sub> - CHOH - CH<sub>3</sub> A B CH2SO4,∆ HBr
ROOR
Na
e. CH<sub>3</sub> - CH<sub>2</sub> - CH - CH<sub>3</sub> A B
N(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>O- 1. B2H6
2. H<sub>2</sub>O<sub>2,</sub> NaOH
f. CH2 = CH - CH2 - OH A B C
Br2 HNO3 Zn
g. CH<sub>3</sub> - CH<sub>2</sub> - CH<sub>2</sub>OH D E F
H I K
Al<sub>2</sub>O<sub>3</sub>
∆ Br2 KOH/C2H5OH
NaNH<sub>2</sub> C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>Br H2O
h. CH<sub>3</sub> - CH = CH<sub>2</sub> L M N
O
1. B<sub>2</sub>H<sub>6</sub>
2. H<sub>2</sub>O<sub>2</sub>/OH- Na<sub>2</sub>Cr<sub>2</sub>O<sub>4</sub>/H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> SOCl<sub>2</sub>
CH<sub>3</sub>OH/H+
Bài 18. Xác định đồng phân hình học của các anken được sử dụng để điều chế ra các hợp
chất sau đây, cùng với điều kiện thực hiện phản ứng thích hợp:
CH<sub>3</sub>
H Cl
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
H Cl
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
H OH
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
H OH
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
H OH
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
HO H
a. b. c.
CH<sub>3</sub>
H OH
CH<sub>3</sub>
Br H
CH<sub>3</sub>
H D
CH<sub>3</sub>
D H
d. <sub>e.</sub>
Bài 19. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau đây, khơng tính các đồng phân lập thể hình thành
trong phản ứng:
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
(F)
(G)
(H)
Br<sub>2</sub>
CH<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>
H<sub>2</sub>/Pt
HBr
RCOOOH
Br<sub>2</sub>
H<sub>2</sub>O
CH<sub>3</sub>OH
H+
H<sub>2</sub>O, H+
1. BF<sub>3</sub>
2. H<sub>2</sub>O<sub>2,</sub> OH
Bài 21. Giải thích cơ chế hình thành các sản phẩm của các phản ứng sau đây:
b.
C(CH<sub>3</sub>) = CH<sub>2</sub>
HBr
Br
CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub>
Br
CH<sub>3</sub>
c.
CH = CH<sub>2</sub>
H<sub>3</sub>C
H<sub>2</sub>O
H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>
CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub>
HO
d. CH2CH = CH2
HBr
CHBr - CH<sub>2</sub> - CH<sub>3</sub>
Bài 22. Viết công thức các sản phẩm tạo thành trong sự ozon phân các chất sau đây:
a. CH<sub>3</sub> – CH<sub>2</sub> – CH = CH<sub>2</sub>
b. (CH3)2C = C(CH3)2
c. CH<sub>2</sub> = CH – CH<sub>2</sub> – C(CH<sub>3</sub>) = CH – CH<sub>3</sub>
d. 1-metylciclohexen
Bài 23. Viết CTCT các anken mà sự ozon giải lần lượt 1 mol các chất này (và tiếp theo là sự
thủy giải ozonid) cho những sản phẩm sau đây:
a. 1 mol etanal + 1 mol axeton
c. 1 mol aldehid fomic + 1 mol propanal
d. 1 mol CH<sub>3</sub> - C - (CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub> - C - CH<sub>3</sub>
O O
e. 1 mol glioxal OHC – CHO và 2 mol formaldehid ( cho biết chất ban đầu là một
đien.
Bài 24. Viết công thức các sản phẩm tạo thành khi oxi hóa lần lượt các anken sau đây bằng
dung dịch KMnO4 đậm đặc, đun nóng:
a. CH<sub>3</sub> – CH = CH<sub>2</sub>
b. CH3 – CH = CH – CH3
c. CH<sub>3</sub> - C(CH<sub>3</sub>) = CH<sub>2</sub>
d.
e. CH3 – CH = CH – CH = CH2
f. CH<sub>3</sub> – CH = C(CH<sub>3</sub>) – (CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub> – CH = CH<sub>2</sub>
Bài 25. Trong q trình trùng hợp Isopren, ngồi sản phẩm chính là poliisopren người ta còn
thấy thu được nhiều sản phẩm phụ, trong đó có A và B. Nếu đem A và B tác dụng với lượng
dư H2, Ni/t
0 <sub>thì A tạo ra 1-metyl-3-isopropylxiclohexan (X), cịn B thì tạo ra 1,5 – </sub>
đimetylxiclooctan (Y).
Biện luận để xác định cấu tạo đúng của A, B và viết các phương trình phản ứng tạo
X, Y.
Bài 26. Một anken C6H12 (A) có đồng phân hình học, tác dụng với Br2 cho dibromur (B).
Chất (B) tác dụng với KOH trong rượu đun nóng cho dien (C) và 1 ankin (D). Dien (C) bị
oxi hóa bởi KMnO<sub>4</sub> đậm đặc và đun nóng cho axid axetic (E) và CO<sub>2</sub> (F). Hãy xác định
CTC của (A).
Bài 27. Chất (A) có CTPT C<sub>6</sub>H<sub>10</sub> khơng có đồng phân hình học cũng như quang học. Xác
định công thức khai triển đúng của (A), biết:
- Phản ứng oxi hóa chất (A) với KMnO<sub>4</sub> trong môi trường kiềm và tiếp theo là sự
axit hóa cho ta chất (C), C<sub>6</sub>H<sub>10</sub>O<sub>4</sub> là một diaxit. Chất (C) không bị mất nước khi đun đến độ
nóng chảy.
Bài 28. Cho biết anken chính sinh ra từ:
a. Sự khử nước với H2SO4 đậm đặc và nóng của: (CH3)3C – CH(OH) – CH3
b. Sự khử hidracid (E2) của: (CH3)3C – CH2 – CH(Br) – CH(CH3)2
c. Sự nhiệt giải của:
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>C - N - CH<sub>3</sub>, OH
Bài 29. Cho biết tên các olefin và phương pháp sử dụng để điều chế ancol (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH –
CHOH – CH3 theo:
a. Quy tắc Maccopnhicop.
b. Trái quy tắc Maccopnhicop
Bài 30. Giải thích cơ chế của các phản ứng sau đây:
a. (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH - CH<sub>2</sub> - CH<sub>2</sub> - OH
b. (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>C - CH = CH<sub>2</sub>
H<sub>2</sub>SO<sub>4,</sub>∆
H<sub>2</sub>SO<sub>4,</sub>∆
CH2OH
H3C <sub>H</sub>
2SO4,∆
c.
Bài 31. Với phản ứng Diels Alder, hãy viết công thức các sản phẩm thu được khi cho tác
dụng:
a. buta-1,3-dien với anhidrit maleic.
b. Furan với anhidrit maleic.
c. Furan với benzoquinon
d. Ciclopentadien với ciclopentadien.
e. buta-1,3-dien với axetylen dicacboxylat etyl.
f. Ciclopentadien với benzoquinon
g. Benzen với anhidrit maleic.
h. Antraxen với benzoquinon
Bài 32. Trong các hợp chất dien liên hợp sau đây, hợp chất dien nào có khả năng tham gia
phản ứng cộng hợp đóng vịng Diels – Alder với một tác nhân ái nhân dien nào đó, hợp chất
dien nào khơng có khả năng tham gia phản ứng?
CH2 CH2
CH<sub>2</sub>
a) b) c)
CH<sub>2</sub>
d) e) f)
Bài 33. So sánh khả năng tham gia phản ứng cộng hợp đóng vịng của các tác nhân dien liên
hợp sau đây với một tác nhân dien nào đó?
a) b) c) d)
H
H
CH<sub>3</sub>
Bài 34. Khi thực hiện phản ứng cộng hợp đóng vịng Diels – Alder:
a. tác nhân ái dien nào tham gia phản ứng dễ dàng hơn?
CH<sub>2</sub> = CH - CHO hay CH<sub>2</sub> = CH - CH<sub>2</sub> - CHO
b. tác nhân dien nào tham gia phản ứng dễ dàng hơn?
CH<sub>2</sub> = CH - CH = CH - O - CH<sub>3</sub>
hay CH<sub>2</sub> = CH - CH = CH - CH<sub>2</sub> - O - CH<sub>3</sub>
c. Có thể sử dụng hai cặp tác nhân dien/ ái dien để điều chế ra hợp chất sau đây, cặp
chất nào tham gia phản ứng dễ dàng hơn?
COCH<sub>3</sub>
Bài 35. Hồn thành phản ứng cộng hợp đóng vịng Diels-Alder sau đây, xác định tất cả các
đồng phân lập thể có thể hình thành trong phản ứng?
CN
+ t
0
a)
b)
COOCH3
+
CH3
c) <sub>+</sub>
COOCH3
H3C
t0
d) <sub>+</sub>
CH<sub>3</sub>
H
CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
H
CHO
C
C
CHO
t0
e) <sub>+</sub>
CH3
H
H
CH2CH3
CHO
C
C
CHO
t0
f)
Cl
+
Cl
t0
+
Cl
Cl
t0
g)
Bài 36. Dưới tác dụng của ánh sáng, hai phân tử buta-1,3-dien sẽ phản ứng với nhau cho
các sản phẩm đime hóa có tính chất vật lý khác nhau. Hãy viết cơng thức cấu trúc của các
hợp chất đó.
Bài 37. Xét các chất sau:
OH
Br
CH<sub>3</sub>
Br CH3
CH<sub>3</sub>
HO
1) 2) 3)
a. Có thể điều chế các chất nói trên bằng quy trình một giai đoạn từ các hydrocacbon
tương ứng như thế nào?
b. Trong các quy trình tổng hợp sử dụng ở câu a, các sản phẩm phụ nào có thể hình
(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH – CO – CH<sub>2</sub> – CHO và CH<sub>3</sub> – CO – CH<sub>2</sub> – CHO.
a. Xác định công thức cấu tạo của X.
b. Viết phương trình hóa học của X với HCl và trình bày cơ chế phản ứng.
c. Hidrocacbon Y có cùng công thức phân tử với X. Khi ozon phân Y thì thu được Z
có cơng thức phân tử là C10H16O2. Cho biết Z có cấu tạo đối xứng và mạch cacbon không
phân nhánh. Xác định công thức cấu tạo của Y và Z
Bài 39. Ozon phân một tecpen A (C<sub>10</sub>H<sub>16</sub>) thu được B có cấu tạo như sau:
HC
C
CH CH<sub>2</sub> CHO
CH<sub>3</sub>
H<sub>3</sub>C
CH<sub>3</sub> CO CH<sub>2</sub>
Hidro hóa A với xúc tác kim loại tạo ra hỗn hợp sản phẩm X gồm các đồng phân có
cơng thức phân tử C10H20.
a. Xác định công thức cấu tạo của A.
b. Viết công thức các đồng phân cấu tạo trong hỗn hợp X.
c. Viết công thức lập thể dạng bền của các đồng phân trong hỗn hợp X.
• <b>Bài tập trắc nghiệm </b>
Bài 1. So sánh độ bền của các anken sau:
1.CH<sub>2</sub> = CH<sub>2</sub> 2. CH<sub>3</sub> – CH = CH<sub>2</sub>
3. (CH3)2C = CH2 4. CH3 – CH = C(CH3)2
A. 1 < 2 < 3 < 4. B. 2 < 3 < 4 < 1.
C. 4 < 3 < 2 < 1. D. 2 < 4 < 3 < 1.
Bài 2. Chọn kết luận sai:
A. Đồng phân trans – anken kém bền hơn đồng phân cis.
B. Đồng phân cis – anken có nhiệt độ sơi cao hơn đồng phân trans.
C. Đồng phân cis – anken có nhiệt độ nóng chảy thấp hơn đồng phân trans.
D. Tras-3-isobutylhept-2-en còn gọi là Z-3-isobutylhept-2-en.
CH = CH<sub>2</sub>
CH<sub>3</sub> CH CH<sub>2</sub> CH CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
A. 5-metyl-3-etylhept-1-en. B. 3-etyl-5-metylhept-1-en.
C. 3-vinyl-5-metylheptan. D. 2-etyl-4-vinyl-hexan.
Bài 4. Đọc tên đúng của hợp chất sau :
CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub>
A. 1,6-dimetylxiclohexen. B. 2,3- dimetylxiclohexen.
C. 1,2-dimetylxiclohex-1-en. D. 1,2- dimetylxiclohex-2-en.
Bài 5. Đọc tên đúng của hợp chất sau :
C C
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
CH<sub>3</sub>
H
H<sub>3</sub>C
C C
CH<sub>3</sub>
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
Cl
F
(I)
(II)
a. cis-3-metylpent-2-en
b. E-3-metylpent-2-en
c. Z-3-metylpent-2-en
d. Z-1-clo-1-flo-2-metylbut-1-en
e. E-1-clo-1-flo-2-metylbut-1-en
A. (I) - a, b; (II) – d. B. (I) - a, c; (II) – d.
C. (I) - a, c; (II) – e. D. (I) - a, b; (II) – e.
Bài 6. Sắp xếp khả năng thực hiện phản ứng cộng electrophin của anken theo thứ tự tăng
dần của các chất sau:
1. CH<sub>2</sub> = CH<sub>2</sub> 2. CH<sub>3</sub>CH = CHCH<sub>3</sub>
3. (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>C = CH<sub>2</sub> 4. (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>C = CHCH<sub>3</sub>
A. 1 < 2 < 3 < 4. B. 2 < 3 < 4 < 1.
C. 4 < 3 < 2 < 1. D. 3 < 2 < 2 < 4.
Bài 7. Sắp xếp khả năng thực hiện phản ứng cộng của HX vào ankan theo chiều tăng dần:
A. HF < HCl < HBr < HI. B. HI < HBr < HCl < HF.
CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH = CH<sub>2</sub> +H2O
HClO<sub>4,</sub> HCOOH, t0
1. CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH(OH)CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> 2. CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH(OH)CH<sub>3</sub>
3. CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH
A. 1, 2, 3. B. 1, 2.
C. 2, 3. D. 1, 3.
Bài 9. Chọn khẳng định sai:
A. Để thu được ancol bậc cao hơn nên sử dụng tác nhân Hg(OCOCH3)2 trong dung
dịch tetrahidrofuran.
B. Để thu được ancol bậc thấp nên sử dụng tác nhân BH3 và H2O2 trong dung dịch
kiềm.
C. Cho etylen tác dụng với Cl<sub>2</sub> trong dung dịch nước chỉ thu được 1,2-dicloetan.
D. Phản ứng cộng electrophin của anken với HX thuộc loại phản ứng bậc 1.
Bài 10. Chọn kết luận sai:
A. Tất cả các hidruahalogenua đều có thể cộng vào anken theo cơ chế gốc (AR).
B. Trong phản ứng cộng theo cơ chế gốc xảy ra sự phân cắt đồng li.
C. Sự đảo ngược hướng của phản ứng cộng HBr vào anken được gọi là hiệu ứng
Kharat.
D. Trong phản ứng cộng electrophin của anken, tác nhân electrophin thường cộng
vào C bậc thấp hơn.
Bài 11. Xác định sản phẩm chính của phản ứng:
Br
Br
Br
Br
Br
1 2 3
A. 1. B. 1, 2.
C. 1, 3. D. 2, 3.
A. (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CBrCH<sub>3</sub> B. CH3CHBrCH2CH3
C. (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CHCH<sub>2</sub>Br D. CH<sub>2</sub>BrCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
Bài 13. Xác định sản phẩm chính của phản ứng:
CH<sub>2</sub> = CH COOH + HBr
A. CH3 – CHBr – COOH. B. BrCH2 – CH2 – COOH.
C. CH<sub>2</sub> = CH – COBr. D. BrCH<sub>2 </sub>– CH<sub>2</sub> – COBr.
Bài 14. Xác định sản phẩm chính của phản ứng:
(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>C = CH<sub>2</sub> + HBr peoxit
A. (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CBrCH<sub>3</sub>. B. CH3CHBrCH2CH3.
C. (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CHCH<sub>2</sub>Br. D. CH<sub>2</sub>BrCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub><sub>. </sub>
Bài 15. Xác định sản phẩm chính của phản ứng:
(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>C = CH<sub>2</sub> 1. Hg(OCOCH3)2/THF, H2O
2. NaBH<sub>4,</sub> OH
-A. (CH3)2COHCH3. B. (CH3)2CHCH2OH.
C. CH<sub>3</sub>CHOHCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>. D. CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH.
Bài 16. Xác định sản phẩm chính của phản ứng:
(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>C = CH<sub>2</sub> + HBr 1. BH3
2. H<sub>2</sub>O<sub>2,</sub> OH
-A. (CH3)2COHCH3. B. (CH3)2CHCH2OH.
C. CH<sub>3</sub>CHOHCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>. D. CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH.
Bài 17. Xác định sản phẩm chính của phản ứng:
CH<sub>3</sub> 1. B2H6
2. H<sub>2</sub>O<sub>2,</sub> NaOH
CH<sub>3</sub>
A.
OH CH3
OH
B.
CH<sub>3</sub>
OH
CH<sub>3</sub>
OH
D
C
C C
H
COOH
HOOC
H
D2
A. Axit meso-(2,3-D2)butandioic. B. Axit-(2S,3S)-butandioic.
C. Raxemic axit -(2,3-D2)-butandioic. D. Axit-(2R,3R)-butandioic.
Bài 19. Xác định sản phẩm chính của phản ứng:
CH<sub>3</sub> CH = CH CH<sub>3</sub> KMnO4
OH- loãng, 00C
OH OH
A. CH<sub>3</sub> CH CH CH<sub>3</sub>
OH
B. CH<sub>3</sub> CH CH CH<sub>3</sub>
OH
C. CH3CHO D. CH3COOH
Bài 20. Xác định sản phẩm chính của phản ứng:
CH<sub>3</sub> CH = CH CH<sub>3</sub> 1. OsO4
2. H<sub>2</sub>O<sub>2</sub>
OH OH
A. CH<sub>3</sub> CH CH CH<sub>3</sub>
OH
B. CH<sub>3</sub> CH CH CH<sub>3</sub>
OH
C. CH3CHO D. CH3COOH
Bài 21. Xác định sản phẩm chính của phản ứng:
CH<sub>3</sub> CH = CH CH<sub>3</sub> KMnO4
H+, t0
OH OH
A. CH<sub>3</sub> CH CH CH<sub>3</sub>
OH
B. CH<sub>3</sub> CH CH CH<sub>3</sub>
OH
C. CH<sub>3</sub>CHO. D. CH<sub>3</sub>COOH.
Bài 22. Xác định sản phẩm chính của phản ứng:
CH<sub>3</sub> CH = CH CH<sub>3</sub>
2. H<sub>2</sub>O, H+
OH OH
A. CH<sub>3</sub> CH CH CH<sub>3</sub>
OH
B. CH<sub>3</sub> CH CH CH<sub>3</sub>
OH
C. CH3CHO. D. CH3COOH.
Bài 23. Xác định sản phẩm chính của phản ứng:
CH<sub>3</sub> C = CH CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub>
1. KMnO<sub>4,</sub> OH-, H<sub>2</sub>O, 00C
2. HIO<sub>4</sub>
A. CH<sub>3</sub>COCH<sub>3</sub>; CH<sub>3</sub>CHO. B. CH<sub>3</sub>COCH<sub>3</sub>; CH<sub>3</sub>COOH.
HO OH
C. CH<sub>3</sub> C CH CH<sub>3</sub>.
CH<sub>3</sub>
D. CH<sub>3</sub>COOH; CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>COOH.
Bài 24. Xác định phản ứng sai:
A.
1. O<sub>3,</sub> -780C
2. Zn, CH<sub>3</sub>COOH
OHC - (CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub> - CHO
B.
CH<sub>3</sub>
2. H<sub>2</sub>O<sub>2</sub>
1. O<sub>3,</sub> -780C <sub>CH</sub>
3CO(CH2)4CHO
C. CH<sub>3</sub> C = CH CH<sub>3</sub>
1. KMnO<sub>4,</sub>OH-, t0C
CH<sub>3</sub>COCH<sub>3</sub> + CH<sub>3</sub>COO
-D.
1. O<sub>3,</sub> -780C
2HOOC CH<sub>2</sub> COOH
2. H<sub>2</sub>O<sub>2</sub>
Bài 25. Xác định công thức cấu tạo đúng của X:
1. O<sub>3,</sub> -780C
2. Zn, CH<sub>3</sub>COOH
X HCHO + CH<sub>3</sub>COCH<sub>2</sub>CHO + CH<sub>3</sub>CHO
1. CH<sub>2</sub> = C(CH<sub>3</sub>)CH<sub>2</sub>CH = CHCH<sub>3</sub> 2. CH<sub>3</sub>CH = C(CH<sub>3</sub>)CH<sub>2</sub>CH = CH<sub>2</sub>
3. (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>C = C = CHCH<sub>3</sub>
A. 1, 2. B. 2, 3.
Bài 26. Xác định sản phẩm bến nhất của phản ứng sau:
1. C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>COOOH
2. H<sub>2</sub>O, H+
OH
A.
OH
OH
OH
B.
OH
C.
OH
OH
OH
D.
Bài 27. Xác định sản phẩm chính của phản ứng:
CH<sub>3</sub> C = CH CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub>
1. C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>COOOH
2. CH<sub>3</sub>OH, NaOCH<sub>3</sub>
HO CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub> C CH CH<sub>3</sub>.
A.
CH<sub>3</sub>O CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub> CH C CH<sub>3</sub>.
OH
B.
HO OCH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub> C CH CH<sub>3</sub>.
CH<sub>3</sub>
C.
CH<sub>3</sub>O OH
CH<sub>3</sub> CH C CH<sub>3</sub>.
OH
D.
Bài 28. Xác định sản phẩm chính của phản ứng:
CH<sub>3</sub> CH = C CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub>
1. C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>COOOH
2. CH<sub>3</sub>OH, H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>
HO CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub> C CH CH<sub>3</sub>.
A.
CH<sub>3</sub>O CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub> CH C CH<sub>3</sub>.
OH
B.
HO OCH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub> C CH CH<sub>3</sub>.
CH<sub>3</sub>
C.
CH<sub>3</sub>O OH
CH<sub>3</sub> CH C CH<sub>3</sub>.
OH
D.
A. Độ bền của các gốc tự do giảm dần theo thứ tự alyl > vinyl > gốc bậc 3 > gốc bậc
2 > gốc bậc 1.
B. Phản ứng giữa propen với Cl2 (nồng độ cao) trong dung dịch CCl4 ở 200C theo cơ
chế cộng electrophin.
C. Phản ứng giữa propen với Cl2 (nồng độ thấp) ở 500 - 6000C theo cơ chế thế gốc.
D. Cơ chế của phản ứng polyme hóa anken phụ thuộc vào chất xúc tác.
Bài 30. Xác định sản phẩm chính của phản ứng:
CH3 CH2 CH = CH2 NBS
CH3 CHBr CH = CH2
1. 2. CH3 CH = CH CH2Br
3. CH2Br CH2 CH = CH2
A. 1, 2. B. 1, 3.
C. 2, 3. D. 1, 2, 3.
Bài 31. Xác định sản phẩm chính của phản ứng:
C C
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
H
H
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
CH<sub>2</sub>I<sub>2</sub>
Zn - Cu, ete
C C
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
H
H<sub>3</sub>C
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
C C
H
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
H<sub>3</sub>C
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
A. B.
C C
H
CH<sub>3</sub>
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
C.
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
H
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
H
Bài 32. Xác định sản phẩm chính của phản ứng:
C O
H<sub>3</sub>C
H<sub>3</sub>C
C
(C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub>P
CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub>
+
C C
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
H
H
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
A. C C B.
H<sub>3</sub>C
H<sub>3</sub>C CH<sub>3</sub>
C C
H
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
H
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
C C
H
H
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
C. D.
Bài 33. Xác định sản phẩm chính của phản ứng:
CH<sub>3</sub>CHO + (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub>P = CH CH<sub>3</sub>
A. CH<sub>3</sub> – CH = CH – CH<sub>3</sub>. B. (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>C = CH<sub>2</sub>.
C. C<sub>6</sub>H<sub>5</sub> – CH(CH<sub>3</sub>) – CH(CH<sub>3</sub>) – C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>. D. C<sub>6</sub>H<sub>5</sub> – CH = C(CH<sub>3</sub>) – CH<sub>3</sub>.
Bài 34. Số đồng phân thu được khi cho buta-1,3-dien tác dụng với HBr theo tỉ lệ 1 : 1.
A. 1. B. 2.
C. 3. D. 4.
Bài 35. 1-clohepta-2,4-dien có mấy đồng phân hình học:
A. 2. B. 3.
C. 4. D. 5.
Bài 36. Đọc tên đúng của hợp chất sau :
Br
A. 1-bromxiclohexa-2,4-dien. B. 5-bromxiclohexa-1,3-dien.
C. 4-bromxiclohexa-1,2-dien. D. 6-bromxiclohexa-1,3-dien.
Bài 37. Xác định sản phẩm chính của phản ứng:
2 CH<sub>3</sub>CHO
1. OH
-2. Ni, t0C
3. Al<sub>2</sub>O<sub>3</sub>, t0C
A. CH<sub>3</sub>CHOHCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH. B. CH<sub>2</sub> = CH CH = CH<sub>2</sub>.
C. CH<sub>3</sub>COCH = CH<sub>2</sub>. D. CH<sub>3</sub> C C CH≡ <sub>3</sub>.
Bài 38. Xác định sản phẩm chính của phản ứng:
1. HCHO
2. H<sub>2</sub>, Ni, t0C
3. Al<sub>2</sub>O<sub>3</sub>, t0C
HC CH≡
A. Sản phẩm cộng ở vị trí 1, 4 của buta-1,3-dien với HBr (1 : 1) có sự dịch chuyển
của liên kết đôi C = C sang vị trí C2 – C3 là do sự chuyển vị của cacbocation trung gian.
B. Buta-1,3-dien phản ứng với HBr (1 : 1) ở 400C thu được sản phẩm chính là
1-brombut-2-en.
C. Phản ứng cộng đóng vịng Diels – Alder cộng hợp kiểu syn.
D. Trong phản ứng cộng đóng vịng, nếu trong phân tử dien có nhóm thế đẩy electron
( CH<sub>3</sub>-, CH<sub>3</sub>O-…) và phân tử dienophin có nhóm thế đẩy electron thì phản ứng diễn ra dễ
dàng hơn.
Bài 40. Xác định sản phẩm chính của phản ứng:
nCH<sub>2</sub> = CH CH = CH<sub>2</sub> Na, p, t
C C
H
CH<sub>2</sub>
H
H<sub>2</sub>C
A. C C B.
H<sub>2</sub>C
H H
CH<sub>2</sub>
C. CH<sub>2</sub> CH
CH = CH<sub>2</sub>
D. A, B, C.
n n
n
Bài 41. Xác định sản phẩm chính của phản ứng:
nCH<sub>2</sub> = CH CH = CH<sub>2</sub> TiCl4, Al(C2H5)3
C C
H
CH<sub>2</sub>
H
H<sub>2</sub>C
A. C C B.
H<sub>2</sub>C
H H
CH<sub>2</sub>
C. CH<sub>2</sub> CH
CH = CH<sub>2</sub>
D. A, B, C.
n n
n
Bài 42. So sánh khả năng phản ứng của:
1. CH<sub>2</sub> = CH CH = CH<sub>2</sub> + CH<sub>2</sub> = CH<sub>2</sub>
2. CH<sub>2</sub> = CH CH = CH<sub>2</sub> + CH<sub>2</sub> = CH COCH<sub>3</sub>
3. CH<sub>3</sub> O CH<sub>2</sub> = CH CH = CH<sub>2</sub> + HOOC CH = CH COOH
COOH
COOH
OCH<sub>3</sub>
A. 1 > 2 > 3. B. 2 > 1 > 3.
C. 3 > 1 > 2. D. 3 > 2 > 1.
Bài 43. So sánh khả năng phản ứng cộng hợp đóng vịng của các dien sau:
C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>
C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>
1.
C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>
2. <sub>C</sub>
6H5 3. C6H5
C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>
trans - trans cis - trans cis - cis
A. 1 > 2 > 3. B. 2 > 1 > 3.
C. 3 > 1 > 2. D. 3 > 2 > 1.
Bài 44. Xác định sản phẩm của sơ đồ phản ứng sau:
CH CH 1. Cu2Cl2.NH4Cl, H2O,5
0<sub>C</sub>
2. H<sub>2</sub>, PbCO<sub>3</sub>, t0
A. CH2 = CH – CH = CH2. B. CH2 = CH – C ≡CH.
C. CH<sub>3</sub> – CH<sub>2</sub> – CH<sub>2</sub> – CH<sub>3</sub>. D. CH<sub>3</sub> – CH = CH – CH<sub>3</sub>.
Bài 45. Xác định sản phẩm của sơ đồ phản ứng sau:
CH CH 1. CH3COCH3, Na
2. H<sub>2</sub>, PbCO<sub>3</sub>, t0
A. CH<sub>2</sub>OH CH(CH<sub>3</sub>)OH CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>.
C. CH2OH CH(CH3) CH2 CH2OH.
D. CH2 = C(CH3) CH = CH2.
A. CH<sub>2</sub> = CH – CH = CH<sub>2</sub>. B. CH<sub>2</sub> = CH – C≡CH.
C. CH<sub>3</sub> – CH<sub>2</sub> – CH<sub>2</sub> – CH<sub>3</sub>. D. CH<sub>3</sub> – CH = CH – CH<sub>3</sub>.
Bài 47. Xác định sản phẩm chính của phản ứng:
+ CH2
CHCN
CN
CN
1 2
A. 1. B. 2.
C. 1, 2. D. 1 – chính; 2 – phụ.
Bài 48. Xác định sản phẩm của phản ứng:
H2O, H2SO4 <sub>X</sub> H2O
Y
OH
OH OH
OH
OH
HO
1 2 3 4
A. X – 1; Y – 3. B. X – 2; Y – 3.
C. X – 1; Y – 4. D. X – 2; Y – 4.
Bài 49. Xác định sản phẩm chính của phản ứng:
O
HBr
X KOH/C2H5OH Y
CH<sub>2</sub>Br
O O
Br
O O
1 2 3 4
A. X – 1; Y – 3. B. X – 1; Y – 4.
C. X – 2; Y – 3. D. X – 2; Y – 4.
Bài 50. Xác định sản phẩm chính của phản ứng:
O
HCl, 1250C
Cacvon
?
CH2Br
O O
Cl
O
1 2 3 4
Cl Cl <sub>OH</sub>
Cl
A. 1. B. 2.
C. 3. D. 4.
<i>2.2.5.2. Ankin </i>
• <b>Bài tập tự luận </b>
Bài 1. Đọc tên các chất sau đây theo danh pháp IUPAC:
C C
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
H<sub>3</sub>C C C CH3
CH(CH<sub>3</sub>)CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
c.
b. CH3CH2CH2CH(C CH)CH2CH2CH2OH
a. (CH3)2CClC CH
Bài 2. Viết công thức của các chất sau:
a. 4,4,5-trimetyloct-2-in.
Bài 3. Bổ túc các phản ứng:
a. CH<sub>3</sub> - CH<sub>2</sub> - CHCl - CHCl - CH<sub>3</sub> + I
-b. CH<sub>3</sub> - CH<sub>2</sub> - CHCl - CHCl - CH<sub>3</sub> + NaNH<sub>2</sub> NH3 long
c. CH3 - CH2 - CH2 -CBr2 - CH3 + KOH
d. (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH - C C - CH<sub>3</sub> + H<sub>2</sub>O
e. CH<sub>3</sub> - C CH + 2HBr
f. CH2 = CH - CH2 - C CH + Br2
g. CH CNa + Br - CH<sub>2</sub> - CH<sub>2</sub> - CH<sub>2</sub> - I
h. C2H5 - C C - C2H5
C2H5OH
Hg2+,H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>
NH3 long
1)R<sub>2</sub>BH
2)H2O2, OH
-Bài 4. Hoàn thành các phản ứng sau đây:
a. HC CLi (A) (B)
b. LiC CLi (A) (B) (C) (D)
c. 2HC CLi + (A) (B)
d. BrMgC CMgBr (A) (B) (C) (D)
e. CH<sub>3</sub> - C CH (A) (B) (C)
f. CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub> (A) (B) (C) (D)
g. (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CHCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH (A) (B) (C) (D) (E)
CH3CH2Br
1. NaNH<sub>2</sub>
2. CH3CH2Br
1. 2H2C - CH2
O
2. H3O+
2H2/Pt
1. PBr3
2. 2(CH3)3COK
1. Br2
2. NaNH2
H+, H2O,∆
O
HC CH
1. CH3COCH3
2. H3O+ C2H5MgBr
1. CO2
2. H3O+
C2H5MgBr
O
H<sub>3</sub>O+
Br2 NaNH2 NaNH2 iso-C4H9I
H2SO4, ∆ Br2 NaNH2 NaNH2 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>Br
Bài 5. Có hai chất A và B cùng công thức C<sub>6</sub>H<sub>10</sub> và cùng làm mất màu nước brom.
Chất A cho kết tủa với AgNO3/NH3 và oxi hóa cho cacbon đioxit và axit
trimetylaxetic.
Chất B không tác dụng với AgNO3/NH3 nhưng oxi hóa cho axit axetic và axit
isobutyric.
Xác định công thức cấu tạo A và B.
Bài 7. a. Chất hữu cơ A có CTPT là C<sub>6</sub>H<sub>8</sub>, phản ứng với dung dịch CuCl trong NH<sub>3 </sub>dư và
có 2C* và đồng phân hình học loại cicloankan.Tìm cơng thức cấu tạo của A.
b. Cho A tác dụng với 1 lượng thừa HOBr trong môi trường bazơ tạo thành chất B. Tìm
cơng thức B.
c. Chất B tác dụng với CH<sub>3</sub> – COOH và H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> làm chất xúc tác, thu được chất C. Tìm
cơng thức cấu tạo của C.
Bài 8. Hợp chất 3,3-dimetyl-but-1-in tác dụng với HCl cho 2,2-diclo-3,3-dimetylbutan
(44%); 2,3-diclo-2,3-dimetylbutan (18%) và 1,3-diclo-2,3-dimetylbutan (34%). Giải thích
và viết cơ chế phản ứng.
Bài 9. Từ axetilen và những hóa chất thích hợp, hãy điều chế:
a. CH<sub>3</sub> - C CH
b. CH<sub>3</sub> - CH<sub>2</sub> - C C - CH<sub>2</sub> - CH<sub>3</sub>
c. CH C - CH<sub>2</sub> - CH<sub>2</sub> - CH<sub>2</sub>Cl
d. CH<sub>3</sub> - CHOH - C CH
e. CH<sub>3</sub> - CH<sub>2</sub> -CH<sub>2</sub> - CO - CH<sub>3</sub>
f. CH<sub>2</sub> = CH - CH<sub>2</sub> - CH<sub>2</sub> - CH = CH<sub>2</sub>
Bài 10. Chỉ sử dụng acetylen và các chất vô cơ tự chọn, hãy đề xuất quy trình điều chế các
chất sau đây:
a) cis-oct-4-en.
b) but-1-en.
c) trans-hept-3-en.
• <b>Bài tập trắc nghiệm </b>
Bài 1. Ghép tên gọi phù hợp với công thức:
CH<sub>3</sub> CH C C CH<sub>2</sub> CH = CH<sub>2</sub>
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
I
C C
CH<sub>3</sub>
CH<sub>2</sub>Br
H
HC C
II
1. 6-metyloct-4-in-1-en.
2. 6-metyloct-1-en-4-in.
3. (E)-5-Brom-4-metylpent-3-en-1-in.
4. trans-5-Brom-4-metylpent-3-en-1-in.
A.
I – 1; II – 3. B. I – 2; II – 4.
Bài 2. Ghép sản phẩm tương ứng với các phản ứng:
1. CH<sub>3</sub> C CH NaNH2
Na
CH<sub>3</sub>MgBr
[Ag(NH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>]OH
2. CH<sub>3</sub> C CH
3. CH<sub>3</sub> C CH
4. CH<sub>3</sub> C CH
a. CH<sub>3</sub> C CNa
b. CH<sub>3</sub> C N
c. CH<sub>3</sub> C CMgBr
d. CH<sub>3</sub> C CAg
A. 1 – a; 2- a; 3 – c; 4 – d. B. 1 – b; 2 – a; 3 – c; 4 – d.
C. 1 – b; 2 – a; 3 – d; 4 – c. D. 1 – a; 2 – b; 3 – c; 4 – d.
Bài 3. Ghép sản phẩm tương ứng với các phản ứng:
b. CH<sub>3</sub> C C CH<sub>3</sub>
2. CH<sub>3</sub> CHBr CHBr CH<sub>3</sub> Zn/C2H5OH
t0
a. CH<sub>3</sub> CH<sub>2</sub> C CH
1. CH<sub>3</sub> CH<sub>2</sub> CHBr CH<sub>2</sub>Br KOH/C2H5OH
t0
c. CH<sub>3</sub> CH<sub>2</sub> C CH
3. CH<sub>3</sub> CH<sub>2</sub> CCl<sub>2</sub> CH<sub>3</sub> KOH/C2H5OH
t0
d. CH<sub>3</sub> CH = CH CH<sub>3</sub>
4. CH<sub>3</sub> CH<sub>2</sub> CCl<sub>2</sub> CH<sub>3</sub> NaNH2, t0
A. 1 – a; 2 – b; 3 – c; 4 – d. B. 1 – a; 2 – c; 3 – b; 4 – d.
C. 1 – a; 2 – d; 3 – b; 4 – c. D. 1 – a; 2 – b; 3 – d; 4 – c.
Bài 4. Xác định sản phẩm của sơ đồ sau:
CH<sub>3</sub> C C CH<sub>3</sub>
X + H2 Y
Lindlar
+ H<sub>2</sub>
Na, Li/NH<sub>3,</sub> -780C
Z
+ H<sub>2,</sub> Pd/C
C C
H
CH<sub>3</sub>
H
H<sub>3</sub>C
1
C C
CH<sub>3</sub>
H
H
H<sub>3</sub>C
2
CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
3
CH<sub>3</sub> CH<sub>2</sub> C C CH<sub>3</sub> HCl X HCl Y
C C
CH<sub>3</sub>
Cl
H
H<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>C
1
C C
CH<sub>3</sub>
H
H<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>C
2
CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CCl<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
3
A. X – 1; Y – 3. B. X – 2; Y – 3.
C. X – 1,2; Y – 3. D. A, B, C đều sai.
Bài 6. Xác định sản phẩm của sơ đồ sau:
CH CH HCN X xt, t
0<sub>, p</sub>
Y
CuCl<sub>2,</sub> NH<sub>3</sub>
CH CH CH3COOH <sub>Z</sub> xt, t
0<sub>, p</sub>
T
1. Acrilonitrin. 2. Vinyl axetat. 3. orlon. 4. PVA.
A. X – 1; Y – 2; Z – 3; T - 4. B. X – 2; Y – 3; Z – 1; T - 4.
C. X – 1; Y – 4; Z – 3; T - 2. D. X – 1; Y – 2; Z – 3; T - 4.
Bài 7. Xác định sản phẩm của sơ đồ sau:
CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>Cl HC CNa X NaNH2 <sub>Y</sub> (CH3)3CBr <sub>Z</sub>
1. CH<sub>3</sub> CH<sub>2</sub> C CH 2. CH<sub>3</sub> CH<sub>2</sub> C CNH<sub>2</sub> 3. CH<sub>3</sub> CH<sub>2</sub> C CNa
4. CH<sub>3</sub> CH<sub>2</sub> C C NH C(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub> 5. CH<sub>3</sub> CH<sub>2</sub> C C C(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>
A. X – 1; Y – 3; Z – 5. B. X – 1; Y – 1; Z – 3.
C. X – 1; Y – 2; Z – 4. D. X – 3; Y – 2; Z – 4.
Bài 8. Sắp xếp theo chiều tính axit tăng dần của các chất sau: HF, NH3, C2H4, H2O, C2H6,
C<sub>2</sub>H<sub>2</sub>.
A. NH<sub>3</sub>, C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>, C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>, C<sub>2</sub>H<sub>2</sub>, H<sub>2</sub>O, HF.
B. NH3, C2H6, C2H4, H2O, HF, C2H2.
C*. C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>, C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>, NH<sub>3</sub>, C<sub>2</sub>H<sub>2</sub>, H<sub>2</sub>O, HF.
D. HF, NH<sub>3</sub>, C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>, H<sub>2</sub>O, C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>, C<sub>2</sub>H<sub>2</sub>.
Bài 9. Sắp xếp theo chiều tính bazơ tăng dần của các chất sau: C2H5-, OH-, HC≡C-, F-,
NH<sub>2</sub>-,CH<sub>2</sub> = CH-.
A. F-, OH-, HC≡C-, NH2-, CH2 = CH- , C2H5-.
B. F-, OH-, HC≡C-, NH2-, C2H5- , CH2 = CH-.
D. F-, HC≡C-, NH<sub>2</sub>-, OH-, CH<sub>2</sub> = CH- <sub>,</sub> C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>-.
Bài 10. Kết luận sai:
A Các ankin có nhiệt độ sơi thấp hơn anken có cùng C.
B. Ankin có liên kết ba đầu mạch có nhiệt độ sôi cao hơn các ankin giữa mạch.
C. Khả năng công electrophin của anken dễ hơn ankin.
D. Sản phẩm cộng halogen hoặc hidrohalogen vào anken theo tỉ lệ 1 : 1 thường cho
trans – anken.
Bài 11. Xác định sản phẩm của sơ đồ sau:
CH<sub>3</sub> C CH 1. R2BH
2. H<sub>2</sub>O<sub>2,</sub> OH
-CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CHO
1. CH3CH2CHO 2. CH3COCH3
A. 1. B. 2.
C. 1 – chính; 2 – phụ. D. 1 – phụ; 2 – chính.
Bài 12. Ghép sản phẩm tương ứng với các phản ứng:
1. C<sub>6</sub>H<sub>5</sub> C CH 1. Cu2Cl2, NH3/C2H5OH
2. O<sub>2,</sub> C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH
2. C<sub>6</sub>H<sub>5</sub> C CH
3. C<sub>6</sub>H<sub>5</sub> C CH
4. CH<sub>2</sub> = CH C CH C2H5OH
1500C
Cu<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>, O<sub>2</sub>
C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>N, 600C
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>ONa
a. C<sub>6</sub>H<sub>5</sub> C C C C C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>
b.
C C
OC<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
H
H
C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>
c.
C C
H
OC<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
H
C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>
d. CH<sub>2</sub> = CH CH = CH OC<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
e. C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> O CH<sub>2</sub> CH<sub>2</sub><sub> C CH </sub> <sub>A. </sub>
I – a; II – a; III – b; IV – d. B. I – a; II – b; III – c; IV – d.
C. I – c; II – a; III – b; IV – d. D. I – c; II – a; III – d; IV – b.
Bài 13. Ozon phân chất A, sau đó thủy phân thu được các sản phẩm sau:
CH<sub>3</sub> - COOH; HOOC – COOH; CH<sub>3</sub> – CO – CH<sub>3</sub>.
Tìm cơng thức cấu tạo đúng của A.
1. CH<sub>3</sub>CH = CH CH<sub>2</sub> CH = C(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> 2. CH<sub>3</sub>C C CH<sub>2</sub> CH = C(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
3. (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>C = CH CH = CHCH<sub>2</sub>CHO
C. 3. D. 1, 2.
Bài 14. Phương pháp nào là tốt nhất để tổng hợp 2,2-đibrompropan?
A. CH<sub>3</sub> C CH + Br<sub>2</sub> CCl4
B. CH<sub>3</sub> C CH + Br<sub>2</sub> hυ
C. CH<sub>3</sub> C CH + HBr
D. CH<sub>3</sub> C CH + HBr peoxit
Bài 15. Sản phẩm chính của phản ứng sau là chất nào dưới đây:
2. H<sub>2</sub>O
?
CH<sub>3</sub>
A. CH<sub>3</sub> C C CH
ONa
CH<sub>3</sub>
B. CH<sub>3</sub> C C CH
OH
CH<sub>3</sub>
C. CH<sub>3</sub> C OC CH
NH<sub>2</sub>
CH<sub>3</sub> CH<sub>3</sub>
D. CH<sub>3</sub> C C C C CH<sub>3</sub>
OH OH
Bài 16. Phương pháp tốt nhất để điều chế propin (B) từ propan (A):
A. A BH2SO4, t
0 <sub>HBr</sub> <sub>2NaNH</sub>
2
B. A B
KOH, ancol HBr 2NaNH<sub>2</sub>
C. A BHBr KOH Br2, CCl4 2NaNH2
D. A BBr2, hυ KOH Br2, CCl4 2NaNH2
Bài 17. Từ axetilen có thể điều chế n-butanol theo các cách nào dưới đây?
t0 H<sub>2</sub>, Ni
OH- loãng
H<sub>2</sub>O, Hg2+
1. CH CH
p, t0
2. CH CH Fe, H2 O2
p, t0 Ag, t0
CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>Cl
H<sub>3</sub>O+
4. CH CH + CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>Cl Na/ NH2 H2O, Hg2+
HgSO<sub>4</sub>
NaBH<sub>4</sub>
A. 1. B. 1, 2.
C. 1, 3. D. 2, 4.
Bài 18. Xác định sản phẩm của phản ứng sau:
CH<sub>3</sub>C CCH<sub>3</sub> BH3, THF H2O2, OH
-?
1. CH3CH2COCH3. 2. CH3CH = CH(OH)CH3.
3. H<sub>3</sub>CHC
O
CHCH<sub>3</sub>
A. 1. B. 2.
C. 3. D. 1, 2, 3.
Bài 19. Sản phẩm chính của phản ứng giữa pent-2-in (A) với KMnO<sub>4</sub> trong mơi trường
trung tính ở nhiệt độ phòng là chất nào dưới đây:
CH<sub>3</sub>C CCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> KMnO4 ?
H<sub>2</sub>O
(A)
1. CH<sub>3</sub>CO - COCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> 2. CH<sub>3</sub>COOH + CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>COOH
3. CH<sub>3</sub>CHO + CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CHO
A.1. B. 2.
C. 3. D. 1, 2, 3.
Bài 20. Sản phẩm chính của phản ứng giữa pent-2-in (A) với KMnO<sub>4</sub> trong môi trường axit
hay kiềm ở nhiệt độ cao là chất nào dưới đây:
CH<sub>3</sub>C CCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> KMnO4 <sub>?</sub>
H+ hay OH-, t0 cao
(A)
1. CH<sub>3</sub>CO - COCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> 2. CH<sub>3</sub>COOH + CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>COOH
3. CH<sub>3</sub>CHO + CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CHO
A.1. B. 2.
C. 3. D. 1, 2, 3.
Bài 21. Sản phẩm chính của phản ứng giữa hex-1-in (A) với KMnO4 trong môi trường axit
1. CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>COCOOH 2. CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>COOH + HCOOH
3. CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>COOH + HCHO 4. CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CHO + HCHO
A.1. B. 2.
C. 3. D. 4.
Bài 22. Công thức cấu tạo dưới đây có thể là của hợp chất C<sub>10</sub>H<sub>10</sub>, khi bị oxi hóa bằng
KMnO<sub>4</sub> trong mơi trường axit nóng cho hỗn hợp sản phẩm sau:
CH<sub>3</sub>COOH + CO<sub>2</sub> + HOOCCH<sub>2</sub>CHCOOH
CH<sub>2</sub><sub>COOH </sub>
1. CH<sub>3</sub>C CCH<sub>2</sub>CHC CH 2. HC CCH<sub>2</sub>CHCH<sub>2</sub>C CH
CH<sub>2</sub>C CH CH<sub>2</sub>C CH
3. CH<sub>3</sub>C CCHC CCH<sub>3</sub> 4. CH<sub>3</sub>C CCHC CCH<sub>3</sub>
CH<sub>2</sub>C CH C CCH<sub>3</sub>
A.1. B. 2.
C. 3. D. 4.
Bài 23. Xác định sản phẩm của phản ứng sau:
2HC CH NH4Cl <sub>?</sub>
CuCl
1. H<sub>2</sub>C = CH CH = CH<sub>2</sub> 2. H<sub>2</sub>C = CH C CH
3. HC C C CH
A.1. B. 2.
C. 3. D. 1, 2, 3.
Bài 24. Xác định sản phẩm của phản ứng sau:
Br (CH2)10 Br + HC CH 2NaNH2 ?
1. Br (CH<sub>2</sub>)<sub>10</sub> C CH 2. HC C (CH<sub>2</sub>)<sub>10</sub> C CH
3. H<sub>2</sub>N (CH<sub>2</sub>)<sub>10</sub> C CH 4. C C C C
(CH<sub>2</sub>)<sub>10</sub>
A.1. B. 2.
C. 3. D. 4.
CH3 H3C CH3
1. H C = C 3B 2. H C = C 3B
CH3
trans cis
A. 1. B. 2.
C. 1, 2. D. Tất cả đều sai.
<b>2.2.6. Bài tập chuyên đề hidrocacbon thơm </b>
<b> 2.2.7. Bài tập chuyên đề dẫn xuất halogen và hợp chất cơ magie </b>
<b> 2.2.8. Bài tập chuyên đề ancol, phenol và ete </b>
<b> 2.2.9. Bài tập chuyên đề andehit và xeton </b>
<b> 2.2.10. Bài tập chuyên đề axit và este </b>
Do giới hạn của luận văn nên phần bài tập của các chuyên đề cịn lại được trình bày chi
tiết trong đĩa CD.
BTHH hữu cơ mặt trong tất cả các kì thi HSG cấp tỉnh, cấp khu vực, cấp quốc gia và
quốc tế. Do đó, việc biên soạn một tài liệu phục vụ cho công việc giảng dạy ở trường THPT
chuyên là điều cần thiết. Song song đó, vấn đề sử dụng HTBT như thế nào cho phù hợp và
đạt hiệu quả là điều vô cùng quan trọng. Sau đây là các bước tiến hành:
<b>2.3.1. Biên soạn tài liệu giúp HS tự học ở nhà </b>
- Lượng kiến thức của chương trình chuyên sâu dành HS trường chuyên rất “nặng”;
do đó, GV không thể truyền tải hết nội dung trong những tiết học trên lớp, làm như thế rất
vất vả cho HS và GV mà hiệu quả khơng cao. Vì vậy, GV phải phát trước tài liệu cho HS tự
nghiên cứu trước ở nhà và yêu cầu:
+ HS đọc trước và làm bài tập kèm theo (nếu được).
+ HS phải đánh dấu những phần chưa hiểu, những phần cần giải thích thêm vào
tài liệu.
+ HS phải thảo luận trước (học nhóm).
- Bên cạnh đó, GV nên cung cấp một số phần mềm hóa học (Chemoffice,
Hyperchem, …) để hỗ trợ cho việc nghiên cứu bài trước của HS.
+ Phần 1: Ghi rõ mục tiêu HS cần đạt được sau khi kết thúc chuyên đề.
+ Phần 2: Tóm tắt lý thuyết chính của chun đề (đơi khi có kèm theo file power
point).
+ Phần 3: Các tài liệu tham khảo và nêu rõ phần mềm ứng dụng (nếu có).
+ Phần 4: HTBT để luyện tập gồm bài tập tự luận và trắc nghiệm (nêu rõ bài tập
cơ bản và bài tập nâng cao. Với bài tập cơ bản, tất cả HS đều phải làm; bài tập năng cao,
dành cho HS thuộc đội tuyển HSG).
Với các bước tiến hành như trên, học sinh đã chủ động chiếm lĩnh kiến thức, xây dựng
được thói quen tự học, tự lực, tính kiên nhẫn, khả năng phát hiện vấn đề và giải quyết vấn
đề từ đó hình thành thao tác tư duy.
<b>2.3.2. Tổ chức dạy học trên lớp </b>
Tùy từng nội dung mà GV sử dụng các PPDH cho phù hợp, có thể tích hợp nhiều
PPDH khác nhau trong một tiết học. Để đạt hiệu quả tốt, GV nên chuẩn bị trước giáo án
điện tử.
* Phần lý thuyết:
- GV chiếu phần lý thuyết cho HS xem theo từng đề mục nhỏ và đặt câu hỏi xoay
quanh đề mục. HS trả lời. GV nhận xét và kết luận phần kiến thức ở đề mục đã được HS
trình bày.
Ở một số phần, GV sẽ đặt ra tình huống có vấn đề và cho khoảng thời gian để HS
thảo luận với nhau. HS phát biểu ý kiến và các HS khác có thể đặt câu hỏi tranh luận nhằm
tạo bầu khơng khí sơi nổi, gây hứng thú cho mơn học. Với phương pháp này, HS sẽ dễ tiếp
thu bài và tìm ra “lỗ hổng” kiến thức của mình.
- GV có thể cho HS thuyết trình nội dung được phát trước hoặc tổ chức cho HS tự
nghiên cứu trước, soạn bài báo cáo bằng power point để thuyết trình trước lớp tạo cho HS kĩ
năng trình bày, kĩ năng tranh luận, kĩ năng giải quyết vấn đề,… tạo sự nhạy bén trong học
tập.
- Tuy nhiên, GV cũng cần điều khiển giờ học một cách khoa học, khơng để khơng
khí học tập bị lỗng hay ồn ào.
* Phần bài tập:
- Chỉ sửa những bài tập HS yêu cầu. GV đưa ra một số bài tập đặc trưng và yêu cầu
HS cho biết ý kiến hoặc cách giải quyết của mình để cả lớp cùng thảo luận. GV là người cho
nhận xét cuối cùng.
- Sau mỗi giờ học dù lý thuyết hay bài tập, GV cũng nên “chốt lại” phần kiến thức
trọng tâm và những lưu ý của nội dung từng phần.
- Đối với HSG thuộc đội tuyển HSG, GV sẽ có những buổi học riêng để giải những
bài tập tiếp cận đề thi HSGQG.
<b>2.3.3. Kiểm tra – đánh giá </b>
- Đây là khâu khơng thể thiếu của q trình dạy học để GV có thể đánh giá chính
xác về khả năng tiếp thu bài của HS, khả năng vận dụng kiến thức của HS. Qua đó, HS cũng
tự đánh giá kết quả học tập của bản thân để có thể tự điều chỉnh phương pháp học tập của
mình.
- GV nên kiểm tra thường xuyên sau mỗi một nội dung và bài kiểm tra sau có bao
gồm nội dung của phần trước. Cuối mỗi chương sẽ có bài tổng hợp kiến thức của chương.
GV có thể ra nhiều kiểu bài kiểm tra khác nhau: tự luận, trắc nghiệm khách quan (ghép câu,
- Căn cứ vào kết quả kiểm tra, GV biết được sự cố gắng nỗ lực của HS, chọn được
HSG để bồi dưỡng thi các cấp: trường, tỉnh, khu vực và quốc gia. Đồng thời, qua đó GV
cũng đánh giá được tính khả thi và hiệu quả của các hình thức tổ chức dạy học, nội dung
biên soạn có phù hợp chưa để dần dần điều chỉnh và rút kinh nghiệm. Từ đó, hồn thành tốt
nhiệm vụ được giao.
Để tạo điều kiện cho GV cũng như HS đạt hiệu quả cao trong quá trình dạy – học của
mình, chúng tơi đã thiết kế một số giáo án phần đại cương hữu cơ.
<b>2.4.1. Giáo án chuyên đề đồng phân cấu trạng </b>
<b>I. Mục tiêu </b>
a. Kiến thức:
- Nắm được các loại công thức biểu diễn cấu trúc không gian HCHC như công thức
Newman, công thức phối cảnh, công thức Fisơ. Cách chuyển đổi giữa các loại công thức
trên.
- Nắm được các loại cấu dạng bền của một số xicloankan và các dẫn xuất.
- Nắm được danh pháp của các loại đồng phân.
- Nắm được các loại liên kết trục, liên kết biên.
b. Kĩ năng:
- Rèn luyện kỹ năng viết cấu dạng các HCHC của xicloankan và dẫn xuất của
xicloankan.
- Rèn luyện kỹ năng viết và chuyển đổi linh hoạt giữa các loại công thức biểu diễn
cấu trúc không gian của HCHC.
- Rèn cho HS làm các bài tập về so sánh, giải thích độ bền cũng như tìm mối liên hệ
giữa các loại cấu dạng.
c. Phương pháp nhận thức:
- Rèn luyện đức tính cẩn thận, kiên nhẫn.
- Có được hiểu biết khoa học đúng đắn, cách nhìn sâu và rộng về sự tồn tại của các
HCHC trong tự nhiên.
<i><b> II. </b></i><b>Phương pháp giảng dạy </b>
- Phương pháp nghiên cứu: giao tài liệu cho HS đọc trước.
- Hoạt động nhóm: GV chia lớp thành nhiều nhóm nhỏ, mối nhóm khoảng 4 đến 5 HS.
Các HS sẽ thảo luận trước, cùng nhau tìm hiểu nội dung của bài học và làm một số bài tập
cơ bản.
- Phương pháp quan sát: sử dụng phần mềm hóa học hỗ trợ quá trình giảng dạy.
<i><b> III. </b></i><b>Đồ dùng dạy học </b>
Máy tính (có cài các phần mềm hyperchem, chemoffice), máy chiếu, mơ hình lắp ráp
phân tử.
<b>IV. Tiến trình dạy học </b>
Hoạt động của GV–HS Nội dung
<i>Hoạt động 1:<b>Biễu diễn </b></i>
<i><b>cấu trúc không gian.</b></i>
- GV yêu cầu HS cho
biết có thể có mấy cách
<b>I. CÁC LOẠI CÔNG THỨC BIỂU DIỄN CẤU TRÚC </b>
<b>KHÔNG GIAN</b>
<i><b>I.1. Công thức phối cảnh </b></i>
biểu diễn cấu trúc
không gian của một
chất.
- GV sử dụng phần
mềm hyperchem; chem
3D hỗ trợ.
trong phân tử đúng như cách sắp xếp trong không gian thực
sự của chúng.
H
H
H
H
Metan CH4
CH<sub>3</sub>
H
H
H
H
CH<sub>3</sub>
Etan
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
X iclohexan C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>
H
H
H
H
H
X iclohexan C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>
<i><b>I</b><b>.2. Công thức chiếu Newman </b></i>
H
H <sub>H</sub>
H
H
H
H
H H
H
H
H
H
H
H H
H
H
H
H
H
<i><b>I.3. Công thức chiếu Fischer </b></i>
<i><b>Quy ước: </b></i>
<i>Trường hợp 1 carbon:</i> hai nối thẳng đứng biểu diễn hai liên
kết hướng ra phía sau mặt phẳng giấy, hai nôi hai bên biểu
diễn hai liên kết hướng ra phía trước mặt phẳng giấy.
OH
H
CH<sub>3</sub>
COOH
Cơng thức chiếu Fischer
OH
H
CH<sub>3</sub>
COOH
OH
H
CH<sub>3</sub>
COOH
Công thức chiếu Fischer
OH
H
CH<sub>3</sub>
COOH
OH
H
C
H<sub>3</sub>
COOH
C
Công thức phối cảnh
OH
H
C
H<sub>3</sub>
COOH
C OH
H
C
H<sub>3</sub>
COOH
C
<i> Trường hợp nhiều carbon:</i> thông thường sườn Carbon của
mạch chính được chọn theo trục thẳng đứng. Các nối C – C ở
giữa mạch chính được biểu diễn một cách tương đối coi như
nằm trong mặt phẳng tờ giấy.
OH
H
CH<sub>3</sub>
COOH
Công thức chiếu Fischer
OH
H
CH<sub>3</sub>
COOH
OH
H
CH<sub>3</sub>
COOH
Công thức chiếu Fischer
OH
H
CH<sub>3</sub>
COOH
C OH
H
CH<sub>3</sub>
OH
H
C
H<sub>3</sub>
COOH
C
Công thức phối cảnh
OH
H
C
H<sub>3</sub>
COOH
C OH
H
C
H<sub>3</sub>
COOH
C
<i><b>Hoạt động 2: đồng </b></i>
<i><b>phân cấu trạng. </b></i>
<i>- </i> GV sử dụng phần
mềm hỗ trợ cho HS
<b>II. ĐỒNG PHÂN CẤU TRẠNG </b>
quan sát.
- HS rút ra nhận xét và
nêu định nghĩa.
Hoạt động 3: <i><b>cấu trạng </b></i>
<i><b>hợp chất hidrocacbon </b></i>
<i><b>no, mạch hở.</b></i>
- GV sử dụng phần
mềm hỗ trợ và nêu các
số liệu về E (tính tốn
trên phần mềm
hyperchem) của các
đồng phân.
- HS nhận xét và rút ra
kết luận.
chúng mà không làm đứt liên kết đó.
H
<i><b>II.1. Đồng phân cấu trạng dạng mạnh hở </b></i>
<i> II.1.1. Hợp chất hidrocacbon no đơn giản </i>
* VD1: CH3 – CH3
H
H
H
H
H H
H
H
H
H
H
H
H
Cấu trạng che khuất, θ = 0o
Cấu trạng lệch, θ = 60o
Lệch Che khuất
H
H
H <sub>H</sub>
H
H H
H
H <sub>H</sub>
H
H
H
H
H H
H
H <sub>H</sub> H
H H
H
H
2,9
E, kcal.mol-1
θ
0 60o <sub>120</sub>o <sub>180</sub>o <sub>240</sub>o
E, kcal.mol-1
θ
0 60o <sub>120</sub>o <sub>180</sub>o <sub>240</sub>o
Giản đồ năng lượng quay của etan
<i><b>Hoạt động 4: cấu trạng </b></i>
<i><b>hợp chất hidrocacbon </b></i>
<i><b>có nhóm thế.</b></i>
- Tương tự như trên.
- Kết hợp hiệu ứng
không gian và liên kết
hidro để giải thích sự
bất thường của một số
phân tử.
H
H
Me H
Me
H <sub>H</sub>H
Me H
Me
H
Me
H
Me H
H
H <sub>H</sub>Me
Me H
H
H
H
H
Me <sub>Me</sub>
H
H H
H
Me <sub>Me</sub>
H
H
0 60o <sub>120</sub>o <sub>180</sub>o <sub>240</sub>o <sub>300</sub>o
θ
0 60o <sub>120</sub>o <sub>180</sub>o <sub>240</sub>o <sub>300</sub>o
A
B
C E
D
F
Giản đồ năng lượng quay của<i>n</i>-Butan
A: che khuất toàn phần (kém bền nhất).
B, F: bán lệch.
D: đối lệch (bền nhất).
C, E: che khuất 1 phần (kém bền hơn bán lệch).
<i>II.1.2. Hợp chất hidrocacbon có nhóm thế </i>
a. Halogenua Etyl
H
H
X <sub>H</sub>
H
H <sub>H</sub>
H
X <sub>H</sub>
H
H <sub>H</sub>
H
X H
H
H <sub>H</sub>H
X H
H
H
* VD: 1,2-dicloetan
H
Cl
ΔE = 1,03 – 1,32 kcal/mol
Bán lệch Đối lệch
Cấu trạng bán lệch kém bền hơn cấu trạng đối lệch, do có
<i><b>sự xơ đẩy lưỡng cực giữa hai nguyên tử Cl. </b></i>
- <i>Trạng thái rắn: 1,2-Dicloetan kết tinh hoàn toàn ở dạng </i>
<i>đối lệch. </i>
- <i>Trạng thái khí: Đối lệch – 73%; bán lệch – 27%. </i>
* VD: 2 -cloetanol
<i><b> </b></i>
H
OH
Cl
H
H
H <sub>H</sub>
OH
Cl
H
H
H
H
H
Cl
O
H
H
H
H
H
Cl
O
H
H
H
ΔE = 0,95 kcal/mol
Bán lệch Đối lệch
* Kết luận:
- Cấu trạng bán lệch bền hơn cấu trạng đối lệch ở bất kỳ
điều kiện nào.
- Tất cả dẫn xuất thế ở <i>vị trí 2 của etanol (-OH, -NH<sub>2</sub>, X, </i>
<i>-NO2, -OMe, -NHMe, -NMe2) đều được an định trong cấu </i>
<i>trạng bán lệch</i>. Liên kết hidro càng bền, cấu trạng bán lệch
càng được ưu đãi, mặc dù có sự xơ đẩy lập thể và lưỡng cực
giữa nhóm –OH và nhóm thế tại C2.
b. Dẫn xuất thế 1,2 của etilen glicol
R
OH
OH
H
R
H <sub>R</sub>
H
OH
OH
R
H
<i>Bán lệch</i> <i>Đối lệch</i>
<i>Đồng phân eritro</i> <i>Đồng phân treo</i>
R
R
O
O
H
H
H
H R
OH
OH
H
R
H R
OH
OH
H
R
H <sub>R</sub>
H
OH
OH
R
H <sub>R</sub>
H
OH
OH
R
H
<i>Bán lệch</i> <i>Đối lệch</i>
<i>Đồng phân eritro</i> <i>Đồng phân treo</i>
R
R
O
O
H
H
H
H R
R
O
O
H
H
H
H
- <i>Đồng phân treo</i>: Cấu trạng ưu đãi là cấu trạng trong đó hai
nhóm ankil ở vị trí đối lệch.
- <i>Đồng phân eritro</i>:
+ Nếu nhóm ankyl bình thường như metyl hay n-pentyl thì
cấu trạng bán lệch được ưu đãi do tạo được liên kết hidro nội
phân tử.
+ Nếu nhóm ankyl kềnh càng như isopropyl hoặc t-butyl
<i> II.1.3.Các hợp chất không no </i>
Hoạt động 5: <i><b>cấu trạng </b></i>
<i><b>hợp chất không no. </b></i>
- Tương tự trên và
hướng dẫn HS vẽ công
thức chiếu Newman
của các hợp chất khơng
no.
Hoạt động 6: <i><b>cấu trạng </b></i>
<i><b>mạch vịng.</b></i>
- HS quan sát hình vẽ
và mơ hình khơng gian
(chem 3D).
- HS rút ra nhận xét.
* VD1: Acetaldehid (CH<sub>3</sub> – CH = O)
H
O
H
H
H
* VD2: cis-but-2-en
<b> </b>
H<sub>3</sub>C H
H<sub>3</sub>C . H
C<sub>4</sub>H<sub>8</sub> : cis-but-2-en
H
H<sub>3</sub>C
H3C H
* VD 3: Aldehid propanoic CH3– CH2– CH = O
δ+
δ+ <sub>δ</sub><sub>δ</sub>-
-( )
Me
O
H
H <sub>H</sub>
Me
O
H
H <sub>H</sub>
H
O
Me
H <sub>H</sub>
H
O
Me
H <sub>H</sub>
A B
<i>Cấu trạng B ưu đãi hơn A do lực hút giữa hai lưỡng </i>
<i>cực C-CH3 và C=O. </i>
<b>II.2. Đồng phân cấu trạng mạch vòng</b>
II.2.1. <i><b>Ciclopropan </b></i>
<i><b> </b></i>
Có cấu trúc phẳng, góc trong
bằng 60o<sub>và các nối C-H ở cùng 1 </sub>
bên mặt phẳng che khuất nhau →
phân tử kém bền
- GV giới thiệu các loại
liên kết trục và liên kết
biên.
- HS nêu sự tương tác
của các nguyên tử hoặc
nhóm nguyên tử đối
với nhau và với vòng.
<i><b>II.2.2. Ciclobutan </b></i>
H <sub>H</sub>
H
H
H
H
H
H
H H
H
H
H
- Có cấu dạng xếp
- Vịng 4 cạnh ít căng hơn vịng 3 cạnh nên 4 nguyên tử
C của ciclobutan ở trạng thái lai hố sp3, góc khoảng 880 <sub>→ </sub>
kém bền.
<i><b>II.2.3. Ciclopentan </b></i>
Cấu trạng phong bì Cấu trạng nửa ghế
a a
a
e
e
e
b
b a
e
e'
a'
b
b'
a'
e'
e
a
<i>Bền hơn </i>
<i> II.2.3.1. Ciclopentan mang 1 nhóm thế </i>
R
1
2
3
4 5
<i>II.2.3.2. Ciclopentan mang 2 nhóm thế </i>
1 nguyên tử C nằm ngồi
mặt phẳng của 4 ngun tử
C cịn lại.
3 nguyên tử C nằm trong 1
mặt phẳng còn 2 nguyên tử kia
ở trên và dưới mặt phẳng đó
- Dựa vào sự biến thiên
năng lượng của
xiclohexan với cấu
dạng. HS rút ra nhận
xét.
- GV hướng dẫn HS
cách vẽ công thức
chiếu Newman của
xiclohexan.
- HS xét tương tác của
các nhóm thế và rút ra
kết luận về độ bền và
khả năng tồn tại của
các chất.
R
R
R
R
cis (e,e) trans (e,a)
(cấu dạng cis ee bền hơn cấu dạng trans ea (0.59
kcal/mol))
<i><b> II.2.4. Ciclohexan </b></i>
<b>a</b>
<b>b</b>
<b>c</b>
<b>d</b>
<b>e</b>
<b>f</b>
<b>g</b>
<b>a</b>
<b>b</b>
<b>c</b>
<b>d</b>
<b>e</b>
<b>f</b>
<b>g</b>
<i><b>S</b><b>ự biến thiên năng lượng của ciclohexan với cấu dạng</b></i>
Ghế I Nửa
ghế I
Tàu
xoắn I Tàu <sub>xoắn II</sub>Tàu <sub>gh</sub>Nửa<sub>ế II</sub>
ghế I Ghế II
11
5.6
1.6
11
5.6
1.6
<b>1</b>
<b>2</b>
<b>3</b> <b>4</b>
<b>5</b>
<b>6</b>
<b>2.50</b>
<b>3.00</b>
<b>2.49</b>
<b>2.49</b>
<b>a</b>
<b>e</b>
<b>1</b>
<b>2</b>
<b>3</b> <b>4</b>
<b>5</b>
<b>6</b>
<b>2.50</b>
<b>3.00</b>
<b>2.49</b>
<i>II.2.4.1. Ciclohexan mang 1 nhóm thế </i>
X
H
H
X
1
2
3
4 <sub>5</sub> <sub>6</sub>
1
5 <sub>6</sub>
<i> 2 Tương tác butan bán lệch </i>
CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub>
(5%) (95%)
* VD2: tert-butylciclohexan, nhóm thế tert-butyl chỉ tồn tại
ở vị trí xích đạo.
C
CH<sub>3</sub>
CH3
CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub>
C
H
H
C
CH<sub>3</sub>
CH3
CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub>
H<sub>3</sub>C
C
H
H
<i> II.2.4.2. Ciclohexan mang 2 nhóm thế </i>
<i> (nếu A ưu tiên hơn B) </i>
<i> </i>
A
B <sub>A</sub>
B <sub> </sub>
A
A
B
B
A
A
B
B
A
A
B
B
* VD1: 1,2-dimetylciclohexan có 4 đồng phân cấu dạng
Me
Me
Me
Me
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4 <sub>5</sub> 6
- Dựa vào hiệu ứng
không gian và liên kết
hidro để giải thích sự
bất thường của
cis-xiclohexan-1,3-diol.
cis ae cis ea
ΔG (kcal/mol): 0,9.3 = 2,7 0,9.3 = 2,7
C
CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub>
C
H<sub>3</sub>C
H<sub>3</sub>C
H<sub>3</sub>C
cis ee
<i>Trans ae:</i> không thể tồn tại ở cấu dạng ghế vì 1 nhóm
tertbutyl ở vị trí trục gây tương tác mạnh vào vịng, vịng
khơng bền.
Me
Me
Me
Me
Me
Me Me
Me
Me Me
Me
Me
<i><b> II.2.4.4. cis-ciclohexan-1,3-diol </b></i>
<b> H</b>ai nhóm -OH hồn tồn ở vị trí trục. Năng lượng phát
sinh do liên kết hidro nội phân tử đủ đền bù năng lượng
tương tác 1,3-nhị trục.
O
OH
O
HO
H
H
<i>Cis</i>-cyclohexan-1,3-diol
<i>Trans</i>-cyclohexan-1,3-diol
<i><b>II.3. Cấu trạng ở một số hệ hai vòng và nhiều vòng </b></i>
<i><b>II.3.1. Spiran (</b></i>có một nguyên tử cacbon chung cho 2 vòng)
Me
Me
Me
Me
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5 6
OHOH
Hoạt động 7: <i><b>cấu trạng </b></i>
- Yêu cầu HS đọc tên
của các đồng phân này.
- Tương tự như trên.
Spiro[4.4]nonan Spiro[3.5]nonan
<i> II.3.2 Decalin (Biciclo [4.4.0]decan) </i>
<i><b> * trans-Decalin </b></i>
<b> </b>
H
H
H
H
1 2
3
4
5
6
7
8 9
10
<i><b> * cis-Decalin </b></i>
<i> </i>
H
H
H
H
1 2
3
4
5
6
7
8 9
10
<i> </i>Cấu dạng cis-decalin 3 tương tác butan bán lệch, cấu dạng
trans-decalin khơng có tương tác butan bán lệch nào
→ cis-decalin <i><b>kém bền</b></i>hơn trans-decalin.
<b> V. Củng cố</b>: từng phần; tiết cuối cùng củng cố toàn bài.
<i><b> VI. </b></i><b>Bài tập. </b>
<b>2.4.2. Giáo án điện tử chuyên đề đồng phân cấu trạng </b>
<b>2.4.3. Giáo án chuyên đề đồng phân cấu hình </b>
<b>2.4.4. Giáo án điện tử chuyên đề đồng phân cấu hình </b>
<b>2.4.5. Giáo án chuyên đề hiệu ứng electron </b>
<b>2.4.6. Giáo án điện tử chuyên đề hiệu ứng electron </b>
- Đề xuất nguyên tắc xây dựng HTBT hóa học cho HS lớp 11 chuyên hóa.
- Thiết kế được HTBT hóa học gồm 10 chuyên đề bám sát chương trình chuyên sâu của
Bộ Giáo dục:
+ HTBT gồm: 275 bài tập tự luận và 350 bài tập trắc nghiệm.
+ Với mỗi chuyên đề, hệ thống BTHH được đưa vào theo trình tự các bài từ cơ bản
đến nâng cao, phù hợp với đối tượng HS trường THPT chuyên.
- HTBT được chia làm 3 trình độ:
+ Với HS giỏi – xuất sắc: bồi dưỡng thi HSGQG, cập nhật đề thi HSG hằng năm.
+ Với HS khá giỏi: bồi dưỡng thi HSG cấp tỉnh và khu vực.
+ Với HS trung bình: chỉ làm bài tập cơ bản phù hợp với yêu cầu chung của Bộ Giáo
dục.
- Chúng tôi cũng đề nghị cách sử dụng HTBT trong dạy học hóa học cho HS chuyên,
gồm:
+ Cách thức biên soạn tài liệu phù hợp với trình độ và phong cách học tập của HS
chuyên. Tạo cho HS có thói quen nghiên cứu bài học trước buổi học. Đồng thời, cũng tăng
cường các kĩ năng mềm cho HS thông qua các hoạt động nhóm.
+ Cách thức tổ chức dạy học trên lớp để đạt được hiệu quả cao trong quá trình giảng
dạy được nâng cao. Việc sử dụng các PPDH phù hợp có sự trợ giúp của các phần mềm hóa
học sẽ xây dựng được bầu khơng khí học tập tích cực.
+ Các hình thức kiểm tra – đánh giá. Thơng qua các bài kiểm tra HS có thể tự mình
kiểm chứng được trình độ nhận thức của bản thân. Bên cạnh đó, GV cũng có thể đánh giá
được hiệu quả của quá trình giảng dạy và điều chỉnh cho phù hợp yêu cầu của Bộ Giáo dục.
- Bên cạnh đó, chúng tơi cũng thiết kế giáo án word và giáo án điện tử của một số chuyên
đề về đại cương hóa hữu cơ: đồng phân cấu trạng, đồng phân cấu hình và hiệu ứng electron
của các nguyên tử trong phân tử.
Do khn khổ của luận văn, chúng tơi chỉ trình bày chi tiết:
Trên cơ sở những nội dung đã đề xuất ở phần trước, chúng tôi tiến hành TNSP nhằm:
- Kiểm chứng tính hiệu quả và tính khả thi của HTBT hóa học đã được thiết kế ở
chương 2.
- Khẳng định sự cần thiết và hướng đi của đề tài là đúng đắn trên cơ sở lí thuyết và
thực tiễn đã đề ra ở chương 1.
Bài tập phần đại cương hóa hữu cơ:
- Đồng phân lập thể: đồng phân cấu dạng và đồng phân cấu hình.
- Hiệu ứng electron: hiệu ứng cảm, hiệu ứng liên hợp, hiệu ứng siêu liên hợp.
- Cơ chế phản ứng: phản ứng thế, phản ứng tách, phản ứng cộng, phản ứng chuyển vị.
- Thực nghiệm sư phạm được tiến hành trong năm học 2010-2011. Chúng tôi đã tổ
chức thực nghiệm cho 125 HS đang học tại các trường THPT chuyên ở hai khối lớp 10 và
11 chuyên hóa
- Mỗi trường có 1 lớp chuyên hóa, được chia làm 2 nhóm:
+ Nhóm đối chứng: dạy theo nội dung kiến thức, bài tập theo tài liệu giáo khoa
chuyên hóa học 11 – 12 (tập 1: Hóa học hữu cơ) và bài tập GV giảng dạy vẫn thường dùng.
+ Nhóm thực nghiệm: dạy theo chương trình như trên. Ngoài ra, GV cung cấp
thêm hệ thống lý thuyết (phần soạn bằng word và powerpoint), hệ thống bài tập được biên
<i><b>Bảng 3.1. Các lớp thực nghiệm và đối chứng </b></i>
<i>Trường THPT chuyên </i> <i>Lớp </i> <i>Sỉ số </i> <i>GV dạy </i>
Long An (Long An) 10H 23 Nguyễn Thị Hương
Long An (Long An) 11H 32 Nguyễn Thị Hương
Bạc Liêu (Bạc Liêu) 11H 35 Nguyễn Thị Thùy Dung
<i>- Bước 1</i>: Tiến hành tham khảo ý kiến của GV dạy trường THPT chuyên về các vấn đề
liên quan như: nguồn tài liệu tham khảo, những nội dung quan trọng, những chuyên đề nào
khó dạy và PPDH.
<i>- Bước 2</i>: Chọn nội dung thực nghiệm.
<i>- Bước 3</i>: Soạn giáo án các chuyên đề thực nghiệm. Ở mỗi chuyên đề kết hợp sử dụng
HTBT đã thiết kế để tiến hành thiết kế hoạt động dạy học theo hướng tự học của HS đối với
lớp thực nghiệm, còn lớp đối chứng thì soạn giảng bình thường có sử dụng các bài tập trong
tài liệu giáo khoa chuyên.
<i>- Bước 4</i>: Tiến hành trao đổi và thống nhất với GV dạy thực nghiệm về nội dung chương
trình tiến hành, phương pháp giảng dạy của GV và phương pháp học của HS.
<i>- Bước 5</i>: Gửi giáo án word và giáo án điện tử cùng HTBT cho GV dạy thực nghiệm.
<i>- Bước 7</i>: Thực hiện khâu kiểm tra – đánh giá sau mỗi chuyên đề: gồm 3 bài kiểm tra 15
phút (trắc nghiệm điền khuyết) và 1 bài kiểm tra 45 phút (trắc nghiệm khách quan).
<i>- Bước 8</i>: Chấm bài kiểm tra theo thang điểm 10, phân thành 4 nhóm:
+ Nhóm giỏi đạt các điểm: 9, 10.
+ Nhóm khá đạt các điểm: 7, 8.
+ Nhóm trung bình đạt các điểm: 5, 6.
+ Nhóm yếu, kém đạt điểm: dưới 5.
<i>- Bước 9</i>: Áp dụng toán học thống kê để xử lý, phân tích kết quả thực nghiệm sư phạm.
So sánh kết quả kiểm tra giữa nhóm thực nghiệm và nhóm đối chứng. Từ đó, rút ra kết luận
về tính thực thi và hiệu quả của đề tài.
<b>3.5.1. Tính các tham số đặc trưng </b>
- Trung bình cộng (<i>X</i> ): tham số đặc trưng cho sự tập trung của số liệu.
<i>i</i>
<i>i</i>
<i>n</i>
<i>X</i>
<i>n</i>
<i>X</i> .
2
2
−
−
=
<i>n</i>
<i>X</i>
<i>X</i>
<i>n</i>
<i>S</i> <i>i</i> <i>i</i> ; S = 2
<i>S</i>
Giá trị S càng nhỏ chứng tỏ số liệu càng ít phân tán.
- Hệ số biến thiên: dùng để so sánh độ phân tán trong trường hợp 2 bảng số liệu có
%
100
×
=
<i>X</i>
<i>S</i>
<i>V</i>
- Nếu V < 30% thì độ dao động đáng tin cậy.
- Nếu V > 30% thì độ dao động không đáng tin cậy.
- Sai số tiêu chuẩn m: Dựa vào sai số tiêu chuẩn m, ta sẽ tính được giá trị trung bình
<i>dao động</i>trong khoảng x ± m với.
<i>n</i>
<i>S</i>
<i>m</i>=
<i> </i> <i>-</i> Độ tin cậy (t): Độ tin cậy phản ánh sự sai khác giữa hai giá trị trung bình, phản ánh
kết quả của 2 phương án trước thực nghiệm và sau khi thực nghiệm.
<i>ĐC</i>
<i>ĐC</i>
<i>ĐC</i>
<i>TN</i>
<i>n</i>
<i>s</i>
<i>n</i>
<i>s</i>
<i>X</i>
<i>X</i>
−
−
=
Sau khi tính giá trị t<sub>d</sub> ta so sánh với giá trị t<sub>α</sub> được tra trong bảng phân phối Student
với mức ý nghĩa α = 0,001 và bậc tự do f = n1 + n2 – 2.
+ Nếu t ≥ tα: Sự khác nhau giữa <i>XTN</i> và <i>XĐC</i> là có ý nghĩa.
+ Nếu t < tα: Sự khác nhau giữa <i>XTN</i> và <i>XĐC</i> là khơng có ý nghĩa.
<b>3.5.2. Lập bảng phân phối tần số, tần suất kết quả thực nghiệm </b>
<i>Bảng 3.2. Bảng điểm các bài kiểm tra </i>
<b>Lần </b>
<b>kiểm </b>
<b>tra </b>
<b>Lớp </b> <b>Sĩ số P/án </b> <b>Điểm Xi </b>
<b>1 </b> <b>2 </b> <b>3 </b> <b>4 </b> <b>5 </b> <b>6 </b> <b>7 </b> <b>8 </b> <b>9 </b> <b>10 </b>
Lần 1
10H 12 TN 0 0 0 0 1 3 4 2 1 1
10H 11 ĐC 0 0 1 1 3 3 2 1 0 0
11H(LA) 16 TN 0 0 0 0 1 3 4 4 2 2
11H(LA) 16 ĐC 0 1 1 2 3 5 2 2 0 0
11H(BL) 17 TN 0 0 0 1 2 5 4 2 2 1
11H(BL) 18 ĐC 0 1 1 3 4 4 2 2 1 0
11H(NT) 18 TN 0 0 0 0 2 5 4 3 2 2
11H(NT) 17 ĐC 0 0 1 2 5 4 3 2 0 0
Lần 2
10H 12 TN 0 0 0 0 1 3 3 2 2 1
10H 11 ĐC 0 0 1 2 3 2 2 1 0 0
11H(LA) 16 TN 0 0 0 0 1 4 5 2 1 3
11H(LA) 16 ĐC 0 1 1 2 3 3 3 2 1 0
11H(BL) 17 TN 0 0 0 0 2 5 4 2 2 2
11H(BL) 18 ĐC 0 0 2 3 5 4 2 1 1 0
11H(NT) 18 TN 0 0 0 0 2 4 5 3 2 2
11H(NT) 17 ĐC 0 0 2 1 4 5 2 2 1 0
Lần 3
10H 12 TN 0 0 0 0 1 2 3 3 2 1
10H 11 ĐC 0 1 0 1 1 3 2 2 1 0
11H(LA) 16 TN 0 0 0 0 1 3 4 3 2 3
11H(LA) 16 ĐC 0 1 1 1 4 4 2 2 1 0
11H(BL) 17 TN 0 0 0 0 2 4 4 3 2 2
11H(BL) 18 ĐC 0 1 1 3 4 3 4 2 0 0
11H(NT) 18 TN 0 0 0 0 2 5 4 3 3 1
11H(NT) 17 ĐC 0 1 2 2 4 4 2 1 1 0
Lần 4
10H 12 TN 0 0 0 0 1 2 3 2 2 2
10H 11 ĐC 0 0 1 2 2 2 2 1 1 0
11H(LA) 16 TN 0 0 0 0 2 3 4 2 2 3
11H(LA) 16 ĐC 0 0 1 3 4 4 2 1 1 0
11H(BL) 17 TN 0 0 0 1 1 2 5 3 3 2
11H(BL) 18 ĐC 0 0 1 2 5 4 3 2 1 0
11H(NT) 18 TN 0 0 0 0 2 5 4 3 2 2
<i>Bảng 3.3. Bảng tổng hợp điểm các bài kiểm tra </i>
Lần
kiểm
tra
P/án
Điểm Xi
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Phân phối kết quả kiểm tra
Lần 1
63 TN 0 0 0 1 6 16 16 11 7 6
62 ĐC 0 2 4 8 15 16 9 7 1 0
Lần 2
63 TN 0 0 0 0 6 16 17 9 7 8
62 ĐC 0 1 6 8 15 14 9 6 3 0
Lần 3
63 TN 0 0 0 0 6 14 15 12 9 7
62 ĐC 0 4 4 7 13 14 10 7 3 0
Lần 4
63 TN 0 0 0 1 6 12 16 10 9 9
62 ĐC 0 0 5 10 14 14 9 6 4 0
<i>Bảng 3.4. Phần trăm HS đạt điểm Xitrở xuống </i>
% Học sinh đạt điểm Xi trở xuống
<i><b>1 </b></i> <i><b>2 </b></i> <i><b>3 </b></i> <i><b>4 </b></i> <i><b>5 </b></i> <i><b>6 </b></i> <i><b>7 </b></i> <i><b>8 </b></i> <i><b>9 </b></i> <i><b>10 </b></i>
Lần 1
63 TN 0,00 0,00 0,00 1,59 11,11 36,51 61,90 79,37 90,48 100
62 ĐC 0,00 3,23 9,68 22,58 46,77 72,58 87,10 98,39 100,00 100
Lần 2
63 TN 0,00 0,00 0,00 0,00 9,52 34,92 61,90 76,19 87,30 100
62 ĐC 0,00 1,61 11,29 24,19 48,39 70,97 85,48 95,16 100,00 100
Lần 3
63 TN 0,00 0,00 0,00 0,00 9,52 31,75 55,56 74,60 88,89 100
62 ĐC 0,00 6,45 12,90 24,19 45,16 67,74 83,87 95,16 100,00 100
Lần 4
63 TN 0,00 0,00 0,00 1,59 11,11 30,16 55,56 71,43 85,71 100
62 ĐC 0,00 0,00 8,06 24,19 46,77 69,35 83,87 93,55 100,00 100
252 TN 0,00 0,00 0,00 0,79 10,32 33,33 58,73 75,40 88,10 100
248 ĐC 0,00 2,82 10,48 23,79 46,77 70,16 85,08 95,56 100,00 100
Lần KT Yếu – kém (%) Trung bình (%) Khá (%) Giỏi (%)
TN ĐC TN ĐC TN ĐC TN ĐC
1 1,59 22,58 34,92 50,00 42,86 25,81 20,63 1,61
2 0,00 24,19 34,92 46,78 41,27 24,19 23,81 4,84
3 0,00 24,19 31,75 43,55 42,85 27,42 25,40 4,84
4 1,59 24,19 28,57 45,16 41,27 24,20 28,57 6,45
<i>Bảng 3.6. Bảng tổng hợp các tham số đặc trưng</i>
Lần
KT Lớp N <i><sub>X</sub></i> <sub>±</sub><i><sub>m</sub></i> S V % <sub>t </sub> T<sub>α</sub> <i><sub>X</sub></i> <sub>m </sub>
1
TN 63 7,19±0,19 1,5 20,86
5,79 3,37 7,19 0,19
ĐC 62 <sub>5,6±</sub>0,2 1,57 28,04 <sub>5,6 </sub> <sub>0,2 </sub>
2
TN 63 <sub>7,3±</sub>0,19 1,52 20,82
5,86 3,37 7,3 0,19
ĐC 62 <sub>5,63±</sub>0,21 1,66 29,48 <sub>5,63 </sub> <sub>0,21 </sub>
3
TN 63 <sub>7,4±</sub>0,19 1,5 20,27
5,9 3,37 7,4 0,19
ĐC 62 <sub>5,65±0,23 </sub> 1,8 31,86 5,65 0,23
4
TN 63 <sub>7,44±</sub>0,2 1,6 21,51
5,87 3,37 7,44 0,2
ĐC 62 <sub>5,74±</sub>0,21 1,64 28,57 <sub>5,74 </sub> <sub>0,21 </sub>
TN 252 7,33±0,1 1,53 20,87 <sub>7,33 </sub> <sub>0,1 </sub>
ĐC 248 5,65±0,11 1,66 29,38 <sub>5,65 </sub> <sub>0,11 </sub>
<b>3.5.3. Biểu diễn kết quả bằng đồ thị </b>
<b>Hình 3.1. Đồ thị đường lũy tích bài KT 1</b>
0
20
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
<b>%H</b>
<b>S đ</b>
<b>ạt đ</b>
<b>iểm x tr</b>
<b>ở xu</b>
<b>ốn</b>
<b>g</b>
TN
ĐC
<b>Hình 3.2. Đồ thị đường lũy tích bài KT 2</b>
0
20
40
60
80
100
120
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
<b>%H</b>
<b>S đ</b>
<b>ạt đ</b>
<b>iểm x tr</b>
<b>ở xu</b>
<b>ốn</b>
<b>g</b>
TN
ĐC
<b>Hình 3.3. Đồ thị đường lũy tích bài KT 3</b>
0
20
40
60
80
100
120
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
<b>%H</b>
<b>S đ</b>
<b>ạt đ</b>
<b>iểm x tr</b>
<b>ở xu</b>
<b>ốn</b>
<b>g</b>
TN
<b>Hình 3.4. Đồ thị đường lũy tích bài KT 4</b>
<b>0,00</b>
<b>20,00</b>
<b>1</b> <b>2</b> <b>3</b> <b>4</b> <b>5</b> <b>6</b> <b>7</b> <b>8</b> <b>9 10</b>
<b>%</b>
<b> H</b>
<b>S đ</b>
<b>ạt</b>
<b> đ</b>
<b>iể</b>
<b>m</b>
<b> x</b>
<b> tr</b>
<b>ở x</b>
<b>uố</b>
<b>ng</b>
<b>TN</b>
<b>ĐC</b>
<b>Hình 3.5. Đồ thị đường lũy tích tổng hợp</b>
0
20
40
60
80
100
120
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
<b>%H</b>
<b>S đ</b>
<b>ạt đ</b>
<b>iểm x tr</b>
<b>ở xu</b>
<b>ốn</b>
<b>g</b>
TN
<b>Hình 3.9. Biểu đồ phân loại kết quả bài KT 4</b>
0
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
Y TB K G
<b>Tỉ </b>
<b>lệ</b>
<b> %</b> TN
ĐC
<b>3.5.5. Đánh giá kết quả thực nghiệm </b>
<i>3.5.5.1. Về mặt định tính </i>
Thơng qua q trình giảng dạy của bản thân và đồng nghiệp, qua quan sát và trao
đổi với HS có thể đánh giá khái quát như sau:
- Việc xây dựng HTBT hóa hữu cơ lớp 11 dành cho HS chuyên hóa phần nào
giúp HS có thể tự học ở nhà và giúp các em đánh giá được khả năng của bản thân mình. Từ
đó giúp các em có định hướng tốt trong học tập.
- Thông qua HTBT này, HS xây dựng được cho bản thân phương pháp tự học,
học mọi lúc và học tập suốt đời. Đồng thời qua các buổi thảo luận, chúng tôi nhận thấy một
số “kỹ năng mềm” của HS tiến bộ rõ rệt. Điều này sẽ rất có ích cho cuộc sống của các em
sau này.
<i>3.5.5. 2. Về mặt định lượng </i>
Từ kết quả xử lý số liệu thực nghiệm sư phạm cho thấy chất lượng học tập của HS
ở nhóm TN cao hơn nhóm ĐC, cụ thể:
- Tỉ lệ % HS trung bình, yếu của nhóm TN ln thấp hơn nhóm ĐC.
- Tỉ lệ % HS khá, giỏi của nhóm TN ln cao hơn nhóm ĐC.
- Điểm trung bình cộng của HS nhóm TN ln cao hơn nhóm ĐC.
- Độ biến thiên của nhóm TN có độ dao động trung bình và có <i>X</i> ln lớn hơn
nhóm ĐC.
- Ở cả 2 nhóm đều có <i>t</i> ><i>t</i><sub>∝</sub>, chứng tỏ sự khác nhau giữa <i>X</i> của nhóm TN và ĐC
đều có ý nghĩa về mặt thống kê.
- Đường luỹ tích ứng với nhóm TN nằm về bên phải và phía dưới đường luỹ tích
ứng với nhóm ĐC. Điều này chứng tỏ HTBT mà chúng tôi đề xuất khi áp dụng vào thực tế
cho kết quả học tập cao hơn.
Kết quả thu được của TNSP về mặt định tính và định lượng đã khẳng định tính đúng
đắn của giả thuyết đã nêu. Cụ thể là:
+ Phương pháp dạy học mới có tính khả thi.
+ Học sinh tích cực và hứng thú học tập hơn, các kỹ năng và các thao tác tư duy
được hình thành và phát triển tốt hơn
-Tiến hành trao đổi và thăm dò ý kiến của nhiều thầy cô dạy ở các trường THPT chuyên
về sự cần thiết của HTBT cho HS chuyên hóa.
-Tiến hành TNSP với 125 HS ở 4 lớp chuyên hóa tại 3 trường THPT chuyên: Long An
– tỉnh Long An; Bạc Liêu – tỉnh Bạc Liêu; Lê Quý Đôn – tỉnh Ninh Thuận. Mỗi trường có 3
khối, mỗi khối có 1 lớp chun hóa. Trong mỗi lớp, chúng tơi chia làm 2 nhóm (TN và ĐC).
-Chúng tơi tiến hành kiểm tra sau mỗi chuyên đề gồm: 3 bài KT 15’ (trắc nghiệm điền
khuyết) và một bài KT 45’ (trắc nghiệm khách quan).
-Tiến hành thống kê số liệu thực nghiệm.
-Phân tích định tính và định lượng kết quả thực nghiệm.
Thực hiện mục đích của luận văn và đối chiếu các nhiệm vụ của đề tài, chúng tôi đã giải
quyết được những vấn đề lý luận và thực tiễn sau:
1.1. Tìm hiểu tình hình thực tế để biết được nhu cầu cần có HTBT dành cho HS ở trường
THPT chuyên
1.2. Nghiên cứu cơ sở lí luận của đề tài. Qua đó, chúng tơi đã trình bày được các nội dung
sau:
- Cơ sở lý luận của BTHH, các dạng BTHH. Từ đó xây dựng những định hướng và
phương pháp thiết kế HTBT cho phù hợp với HS trường chuyên.
- Một số nét tiêu biểu về hệ thống trường THPT chuyên. Từ đó, nêu lên được những
phẩm chất những phẩm chất và năng lực cần có của HSG cũng như GV tham gia giảng dạy
ở các trường THPT chuyên.
1.3. Chúng tôi cũng phân tích một vài điểm khác biệt giữa trường THPT chuyên và
trường THPT bình thường như:
+ Chức năng và nhiệm vụ là đào tạo nguồn tri thức có chất lượng cao.
+ Về nội dung chương trình.
+ Về chế độ đãi ngộ cho HS và GV.
+ Một số áp lực đối với HS và GV trường chuyên.
1.4. Với phương châm lấy HS làm trung tâm, chúng tôi đã đề xuất một số biện pháp nâng
cao chất lượng dạy và học như:
- Phương pháp dạy học tích hợp, là sự kết hợp các phương pháp dạy học tích cực,
xây dựng được bầu khơng khí học tập cho HS.
- Kiểm tra – đánh giá, chúng tơi cũng phân tích được tầm quan trọng của khâu kiểm
tra đánh giá và một số lưu ý khi ra đề kiểm tra.
- Những lưu ý khi chấm và sửa bài kiểm tra. Qua bài kiểm tra, GV sẽ đánh giá được
khả năng tiếp thu của HS, để từ đó có biện pháp khắc phục kịp thời.
1.6. Thiết kế 6 giáo án (3 giáo án word và 3 giáo án điện tử) về phần lý thuyết đại cương
hóa hữu cơ giúp HS có thể tự học ở nhà; làm giảm sự vất vả của GV trên lớp và tăng chất
lượng dạy – học của GV – HS. Đồng thời, đây cũng là phần kiến thức quan trọng ln có
mặt trong bất kỳ bài thi nào.
1.7. Tiến hành TNSP cho 125 HS ở khối lớp 10 và 11 thuộc 3 trường THPT chuyên. Đó
là trường THPT chuyên: Long An – tỉnh Long An; Bạc Liêu – tỉnh Bạc Liêu; Lê Quý Đôn –
tỉnh Ninh Thuận.
Dạy học theo phương pháp phát triển tư duy thông qua việc kết hợp PPDH tích hợp và
HTBT dưới sự trợ giúp của các phần mềm hóa học cho thấy tỉ lệ HS khá – giỏi tăng lên.
Qua quá trình nghiên cứu và thực hiện đề tài cũng như kinh nghiệm trong cơng tác của
mình tại nhiệm sở, chúng tơi có một số kiến nghị sau:
<i><b>2.1. Đối với cơ quan quản lý giáo dục </b></i>
- Cần trang bị cơ sở vật chất như: phịng thí nghiệm, máy chiếu trên lớp, wifi,… tạo
- Nội dung thi chọn HSGQG cần có giới hạn để GV và HS có định hướng trong việc
bồi dưỡng và ôn luyện.
- Tạo điều kiện cho GV tham gia các lớp học do Bộ Giáo dục & Đào tạo tổ chức
thường niên để GV có cơ hội học hỏi và nắm bắt được xu hướng ra đề hàng năm.
- Cần bồi dưỡng kiến thức về cơng nghệ thơng tin cho GV và khuyến khích GV sử
dụng thành thạo một số phần mềm hỗ trợ cho bộ mơn của mình.
- Cần có những chính sách ưu tiên và khen thưởng (vật chất) cho HSGQG; chính sách
ưu đãi phù hợp với sự đầu tư chất xám và thời gian cho GV dạy trường chuyên. Và những
chính sách này phải phù hợp với thực tế xã hội.
- Trong những năm gần đây, tỷ lệ HS thi vào trường chuyên có giảm sút. Do đó, nên
làm tốt cơng tác tun truyền để ổn định địa bàn tuyển sinh, chọn đúng HSG, HS có năng
khiếu thực sự.
<i><b>2.2. </b><b>Đối với giáo viên </b></i>
- GV nên sử dụng PPDH tích hợp để làm phong phú bài giảng và xây dựng được bầu
khơng khí học tập tích cực cho HS.
- GV cần kết hợp hài hòa lịch bồi dưỡng HSG và bồi dưỡng nâng cao các môn thi đại
học để đảm bảo quyền lợi và ổn định tinh thần, tâm lý cho HS để HS đạt kết quả thi đại học
cao.
- GV cần khơi gợi tinh thần học tập tích cực nơi HS. Giúp HS ý thức được việc học là
- GV cần khuyến khích và khơi dậy năng lực tự học, sự đam mê sáng tạo học tập
trong HS, khuyến khích nghiên cứu khoa học, viết bài đăng tạp chí, tổ chức các câu lạc
bộ,…
- Tại trường chuyên nên xây dựng mối quan hệ làm việc, đảm bảo các yêu cầu như kế
thừa, cộng sự, tâm huyết và đổi mới phương pháp.
1. Tiếp tục bổ sung và cập nhật những bài tập hay và phong phú vào HTBT này.
2. Tiếp tục xây dựng HTBT hóa hữu cơ dành cho HS chuyên hóa lớp 12.
3. Tiếp tục xây dựng HTBT phần hóa đại cương, hóa vơ cơ cho HS chuyên hóa.
<i>1.</i> Bộ Giáo dục & Đào tạo (2010), <i>Tài liệu tập huấn GV trường THPT chuyên – Thiết </i>
<i>kế dạy học theo quy trình tiếp cận chuẩn quốc tế. </i>
2. Bộ Giáo dục & Đào tạo (2010), <i>Tài liệu tập huấn GV trường THPT chuyên – </i>
<i>Hướng dẫn thực hiện chương trình dạy học chun sâu mơn Hóa học</i>.
3. Bộ Giáo dục & Đào tạo (2011), <i>Tài liệu tập huấnphát triển chuyên môn GV trường </i>
<i>THPT chun – mơn Hóa học.</i>
4. Bộ Giáo dục & Đào tạo (2011), <i>Kỷ yếu hội thảo phát triển chun mơn GV trường </i>
<i>THPT chun</i> – <i>mơn Hóa học.</i>
5. Đặng Đình Bạch (2002), <i>Những vấn đề hóa học hữu cơ</i>, NXB Khoa học và kỹ
thuật.
6. Lê Huy Bắc (1986), <i>Bài tập Hóa hữu cơ</i>, NXB Giáo dục.
7. Trịnh Văn Biều (2005), <i>Phương pháp thực hiện đề tài nghiên cứu khoa học</i>, Đại
học Sư phạm TPHCM.
8. Trịnh Văn Biều (2003), <i>Các phương pháp dạy học hiệu quả</i>, Đại học Sư phạm
TpHCM.
9. Trịnh Văn Biều (2009), <i>Một số vấn đề cơ bản về kiểm tra – đánh giá kết quả học </i>
<i>tập</i>, Đại học Sư phạm TPHCM.
10.Đặng Thị Thanh Bình (2006), “<i>Tuyển chọn và xây dựng hệ thống bài tập hóa học </i>
<i><b>bồi dưỡng học sinh khá giỏi lớp 10 THPT”, </b></i>Luận văn thạc sĩ, ĐHSPHN.
11.Nguyễn Minh Châu (2008),” <i>Xây dựng và sử dụng HTBT Hóa học hình thành và </i>
<i>phát triển khái niệm phản ứng oxi hóa – khử trong chương trình Hóa học vơ cơ </i>
<i>THPT – nâng cao</i>”, Luận văn thạc sĩ KHHH - ĐHSPHN.
12.Nguyễn Cương (2007), <i>Phương pháp dạy học Hóa học ở trường phổ thông và đại </i>
<i>học</i>, Đại học NXB Giáo dục.
13.Vũ Cao Đàm (2008), <i>Phương pháp luận nghiên cứu khoa học</i>, NXB Giáo dục.
14.Lê Tấn Diện (2010), <i>Nội dung và biện pháp bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học hữu </i>
<i><b>cơ THPT, </b></i>Luận văn thạc sĩ, Đại học Sư phạm TPHCM. .
15.Nguyễn Hữu Đĩnh (chủ biên) (2009), <i>Bài tập hóa hữu cơ</i>, NXB Giáo dục.
<i>giỏi các tỉnh và quốc gia</i>, NXB Giáo Dục.
17.Trần Thị Việt Hoa – Phan Thanh Sơn Nam (2007), <i>hóa hữu cơ</i>, NXB Đại học Quốc
gia TPHCM.
18.Trần Thị Việt Hoa – Trần Văn Thạnh (2009), <i>Bài tập hóa hữu cơ</i>, NXB Đại học
Quốc gia TPHCM.
19.Trần Thành Huế (2006), <i>Tài liệu tham khảo về Olympic Hóa học quốc gia, quốc tế.</i>
20.Nguyễn Văn Lê (1995), <i>Phương pháp luận nghiên cứu khoa học</i>, NXB Trẻ.
21.Phạm Thị Bích Liên (2008), <i>Tuyển chọn và xây dựng HTBT hóa học vơ cơ phần </i>
<i>phi kim nhằm bồi dưỡng học sinh khá giỏi trường THPT</i>, Luận văn Thạc sĩ KHHH
- ĐHSPHN.
22.Phan Thanh Sơn Nam (2007), <i>Bài tập hóa hữu cơ</i>, NXB Đại học Quốc gia TP
HCM
23.Đặng Thị Oanh – Nguyễn Thị Sửu (2006), PPDH các chương mục quan trọng trong
chương trình – sách giáo khoa Hóa học phổ thơng, Đại học Sư phạm Hà Nội.
24.Nguyễn Kim Phi Phụng (2006),<i> Hóa hữu cơ – Bài tập và bài giải</i>, NXB Đại học
Quốc gia TPHCM.
25.Nguyễn Kim Phi Phụng (2003), <i>Cơ sở lý thuyết hóa hữu cơ 1</i>, NXB Đại Học
Quốc Gia TPHCM.
26.Đỗ Đình Rãng - Đặng Đình Bạch–Nguyễn Thị Thanh Phong (2008), <i>Hóa học hữu </i>
27.Trần Quốc Sơn (2009), <i>Tài liệu giáo khoa chuyên hóa học 11, 12 - Hóa hữu cơ (tập </i>
<i>1)</i>, NXB Giáo dục Việt Nam.
28.Trần Quốc Sơn – Trần Thị Tửu (2009), <i>Danh pháp hợp chất hữu cơ</i>, NXB Giáo
dục.
29.Lê Ngọc Thạch (2001), <i>Hóa học lập thể</i>, NXB Đại học Quốc gia TPHCM.
30.Lê Ngọc Thạch (2009), Bài tập <i>Hóa học lập thể hữu cơ cơ sở</i>, NXB Đại học Quốc
gia TPHCM.
31.Lê Trọng Tín (2006), Những PPDH tích cực trong dạy học Hóa học, Đại học Sư
phạm TPHCM.
32.Thái Doãn Tĩnh (2006), <i>Bài tập cơ sở hóa học hữu cơ (tập 1,2)</i>, NXB khoa học và
kỹ thuật.
và kỹ thuật.
34.Nguyễn Trọng Thọ (2000), <i>Olympic Hóa học Việt Nam và Quốc tế </i>(tập 1, 2, 3,4),
NXB Giáo dục.
35.Nguyễn Văn Tòng (1995), <i>Bài tập hóa học hữu cơ, </i>Đại học Sư phạm Hà Nội.
36.Dương Thiệu Tống (2002), <i>Phương pháp nghiên cứu khoa học giáo dục và tâm lý</i>,
NXB Đại Học Quốc gia TPHCM.
37.Lê Thị Mỹ Trang (2010), <i>Xây dựng hệ thống lý thuyết, bài tập phần hóa lý dùng </i>
38.Nguyễn Đình Triệu (2003), <i>2000 câu hỏi trắc nghiệm Hóa học hữu cơ</i>, NXB Khoa
học kỹ thuật.
39.Vũ Anh Tuấn (2006), “<i>Xây dựng hệ thống bài tập hóa học nhằm rèn luyện tư duy </i>
<i>trong việc bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học ở trường trung học phổ thơng ,</i> luận án
tiến sĩ giáo dục học, ĐHSPHN .
40.Nguyễn Xuân Trường (2006), <i>Sử dụng bài tập trong dạy học Hóa học ở trường </i>
<i>THPT</i>, NXB Đại học Sư phạm.
41.Trần Thạch Văn (1998), <i>100 câu hỏi và bài tập hóa hữu cơ</i>, NXB Giáo dục.
42.Phạm Viết Vượng (1997), <i>Phương pháp luận nghiên cứu khoa học,</i> NXB Đại học
quốc gia Hà Nội.
43.Tài liệu tham khảo về olympic Hóa học quốc gia, quốc tế năm 2008.
44.<i>Tuyển tập các đề thi Olympic 30-4</i>năm 2009.
45.<i>Tuyển tập các đề thi học sinh giỏi Đồng Bằng Sông Cửu Long 2009</i>.
46.<i>Tuyển tập các đề thi học sinh giỏi vùng Duyên Hải Bắc Bộ lần thứ 4</i>
47.
48.
49.
50.
51.o
52.
53.
54.
56.
57.
58.
59.
<b>ĐỀ KIỂM TRA VÀ ĐÁP ÁN DÙNG TRONG THỰC NGHIỆM SƯ PHẠM </b>
<b>ĐỀ KIỂM TRA 15 PHÚT – LẦN 1 </b>
<b>Họ tên: </b>
<b>Lớp: </b>
Điểm
Bài Nội dung Điểm
1
(1đ)
Xác định số đồng phân mạch hở của C4H8
Đáp án:
2
(1đ)
Ghép tên tương ứng với các đồng phân quang học sau:
CH<sub>3</sub>
H OH
CH<sub>3</sub>
H Br
CH<sub>3</sub>
H OH
CH<sub>3</sub>
Br H
CH<sub>2</sub>OH
HO H
CH3
COOH
H<sub>3</sub>C H
C6H5
A B
1. (2S, 3R)-3-brombutan-2-ol
2. (2R, 3R)-3-brombutan-2-ol
3. (2S, 3S)-3-brombutan-2-ol
4. (2R, 3S)-3-brombutan-2-ol
5. (2S)-2-propan-1,2-diol.
6. (2R)-2-propan-1,2-diol.
7. axit (2S)-2-phenylpropanoic.
8. axit (2R)-2-phenylpropanoic.
C D
Đáp án:
3
(1đ)
Xác định đồng phân meso và erythro:
CH<sub>3</sub>
H OH
CH<sub>3</sub>
H OH
CH<sub>3</sub>
H OH
CH<sub>3</sub>
H Br
CHO
H OH
CH<sub>3</sub>
H Br
CHO
H OH
CHO
HO H
4
(1,5đ)
Viết dạng hỗ biến (tautomer) của chất sau:
COOC<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
C
CH<sub>3</sub> CH<sub>2</sub>
5
(1đ)
Xác định tên của hợp chất sau:
H<sub>3</sub>C
HOOC H
H<sub>3</sub>C Cl
H
6
(1đ)
Xác định số đồng phân quang học của axit 2,3-đihidroxibutanoic
Đáp án:
7
(1,5đ)
Cho biết cấu trạng bền của cis-1,3-đihidroxixiclohexan.
Đáp án:
8
(1đ)
Viết cấu trạng bền nhất của 2-cloetan-1-ol.
Đáp án:
9
(1đ)
Xác định moment lưỡng cực của các chất sau:
Cl
H<sub>3</sub>C Cl
CH<sub>3</sub>
Đáp án:
Bài Nội dung Điểm
1(1đ) 4
2(1đ) A – 1; B – 3; C – 5; D - 7
3(1đ) meso : 1; erythro: 2.
4
(1,5đ)
C CH
CH3
OH
COOC2H5
COOC2H5
C
O
CH3 CH2
5(1đ) axit (2E,4E)-5-clo-2,4-đimetylpent-2,4-đienoic.
6(1đ) 4 đồng phân
7
(1,5đ)
O
O
H
H
8(1đ)
H
H Cl
O
H
H
H
<b>Lớp: </b>
Điểm
Bài Nội dung Điểm
1(1đ) Sắp xếp theo chiều tăng dần tính axit của các hợp chất sau và giải thích
ngắn gọn:
COOH COOH COOH
NO<sub>2</sub>
NO<sub>2</sub>
NO<sub>2</sub>
(1) (2) (3)
Đáp án:____________________________________
Giải thích:______________________________________________
_______________________________________________________
_______________________________________________________
2(1đ) Sắp xếp theo chiều tăng dần pKacủa các hợp chất sau:
NO<sub>2</sub> CN NO<sub>2</sub>
OH
(1) (2) (3) (4) (5)
OH
OH
CH<sub>3</sub>
H<sub>3</sub>C
OH
CH<sub>3</sub>
H<sub>3</sub>C
OH
Đáp án: _________________________________
3(1đ) Sắp xếp theo chiều tăng dần độ dài của liên kết đơn C – C trong các hợp
1. CH3 – CH3. 2. CH3 – CH = CH2
3. CH<sub>2</sub> = CH – CH = CH<sub>2</sub>. 4. CH<sub>2</sub> = CH – C ≡ CH.
Đáp án: __________________________________
asphirin:
COOH
OCOCH<sub>3</sub>
Đáp án: __________________________________
5(1đ) Số H tạo hiệu ứng siêu liên hợp tham gia cộng hưởng vào vòng benzen
của các chất sau lần lượt là:
CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
(1) (2) (3) (4)
CH<sub>3</sub> <sub>C(CH</sub><sub>3</sub><sub>)</sub><sub>3</sub>
Đáp án: __________________________________
6(1đ) Sắp xếp theo chiều tăng dần tính bazơ của các hợp chất sau:
NH
N
NH
(1) (2) (3)
Đáp án: __________________________________
7(1đ) Sắp xếp theo chiều tăng dần độ bền của các cacbocation sau:
1. F<sub>3</sub>C – CH<sub>2</sub> – CH<sub>2</sub>+ 2. CH<sub>2</sub> = CH – CH<sub>2</sub>+
3. CH3 – CH2+ 4. (CH3)2CH+
Đáp án: __________________________________
CH<sub>3</sub>
+ E+
a.
NO<sub>2</sub>
+ E+
b.
CH<sub>2</sub> = CH CH<sub>3</sub> + H+
c.
CH<sub>2</sub> = CH COOH + H+
d.
9(1đ) Sắp xếp (có giải thích ngắn gọn) theo trình tự tăng dần nhiệt độ nóng
chảy của các chất sau trong từng dãy sau:
S N
COOH COOH COOH
1 2 3
Đáp án:____________________________________
Giải thích:______________________________________________
_______________________________________________________
_______________________________________________________
10(1đ) Cho 2 chất sau:
O<sub>2</sub>N
CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub>
OH O<sub>2</sub>N
H<sub>3</sub>C
H<sub>3</sub>C
OH
A B
Hãy cho biết chất nào có tính axit mạnh hơn? Giải thích ngắn gọn.
Đáp án:____________________________________
Bài Nội dung Điểm
1(1đ) Đáp án: (1) > (3) > (2)
Giải thích: (1) có hiệu ứng ortho; (3) có hiệu ứng –C và –I.
(2) có hiệu ứng -I.
2(1đ) pKa : (1) < (2) < (3) < (4) < (5).
3(1đ) (1) > (2) > (3) > (4).
4(1đ) 8 C<i><sub>sp</sub></i>2; 1 C <sub>3</sub>
<i>sp</i> ( nhóm CH3 -).
5(1đ) 3, 2, 1, 0.
6(1đ) (3) > (2) > (1).
7(1đ) (1) < (3) < (4) < (2).
8(1đ)
CH<sub>2</sub> = CH CH<sub>3</sub> + H+ CH<sub>2</sub> = CH COOH + H+
c. d.
NO<sub>2</sub>
+ E+
b.
CH<sub>3</sub>
+ E+
a.
9(1đ) (3) < (1) < (2). Vì M(3) < M(1). (2) có thêm liên kết hidro liên phân tử với
N của phân tử khác.
10(1đ) Chất A có tính axit mạnh hơn B. Vì:
<b>ĐỀ KIỂM TRA 15 PHÚT - LẦN 3 </b>
<b>Họ tên: </b>
<b>Lớp: </b>
Điểm
Bài Nội dung Điểm
1(1đ) So sánh khả năng cộng electrophin các hợp chất sau: HI; HCl; HBr.
Đáp án:
2(1,5đ) Hãy cho biết sản phẩm của quá trình chuyển vị cation sau (nếu có):
+
(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>CCH<sub>2</sub>
Đáp án:
3(1,5đ) So sánh khả năng tham gia phản ứng cộng hợp electrophin vào liên kết
đôi C = C của các chất sau đây với cùng một tác nhân electrophin.
CH<sub>2</sub> = CHCOOH (1) CH<sub>2</sub> = CHBr (2) CH<sub>2</sub> = C(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> (3)
CH<sub>2</sub> = CHCH<sub>3</sub> (4) CH<sub>3</sub>CH = C(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> (5)
Đáp án:
4(1,5đ) So sánh khả năng tham gia phản ứng thế electrophin của các dẫn xuất từ
benzen sau đây với cùng một tác nhân electrophin.
NO<sub>2</sub>
1 2 3 4
Cl OCH<sub>3</sub>
CH = CH<sub>2</sub>
Đáp án:
1. alylclorua 2. benzylclorua 3. etylclorua
4. tert-butylclorua 5. 2-clo-2-metylbutan
Đáp án:
6(1,5đ) Sắp xếp theo chiều giảm dần khả năng phản ứng thế SN1 của các chất
sau:
CH<sub>2</sub>Cl
1. 2. CH<sub>3</sub> CH<sub>2</sub> CH<sub>2</sub> Cl
3. CH<sub>2</sub> = CH CH<sub>2</sub> Cl
Đáp án:
7(1,5đ) Một trong những sản phẩm của phản ứng thế giữa CH4 và Cl2 (askt) là
Bài Nội dung Điểm
1(1đ) HI > HBr > HCl.
2(1,5đ)
(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
+
3(1,5đ) 1 < 2 < 4 < 3 < 5
4(1,5đ) 4 > 2 > 3 > 1
5(1,5đ) 2 > 1 > 3 > 5 > 4
6(1,5đ) 1 > 3 > 2
7(1,5đ)
Do ở GĐ 3 có sự kết hợp của 2 gốc
<b>ĐỀ KIỂM TRA 45 PHÚT </b>
<b>Họ tên: </b>
<b>Lớp: </b>
<b>Điểm </b>
1. Chất nào dưới đây có cấu hình Z?
1 2 3 4
H
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
Br
CH<sub>3</sub> H
C<sub>6</sub>H<sub>5</sub> CH<sub>2</sub>OH
COCH<sub>3</sub>
H
Br CH<sub>3</sub>
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
COCH<sub>3</sub>
CH<sub>2</sub>OH
H
C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>
A. 1, 3. B. 1, 2.
C. 2, 3. D. 1, 4.
2. Xác định đồng phân nào bền hơn trong các cặp đồng phân sau đây và gọi tên các đồng
phân theo hệ danh pháp cis – trans.
H
CH3
H
H3C
CH3
H
H
H<sub>3</sub>C
a.
H
CH3
H
CH<sub>3</sub>
H
CH3
CH3
H
b.
3 4
CH3
H
C(CH3)3
H
H
C(CH3)3
H
H3C
c.
5 6
A. 1, 4, 5. B. 2, 4, 5.
C. 1, 3, 6. D. 2, 4, 6.
3. Chất nào có chứa trung tâm bất đối?
1. 1 – Clopentan 2. 2-Clopentan
3. 3-Clopentan 4. 1,2-Diclopropan
A. 1, 2. B. 3, 4.
C. 1, 3. D. 2, 4.
4. Butan-2,3-điol có bao nhiêu đồng phân lập thể?
A. 1 B. 2.
C. 3. D. 4.
5. Cặp chất nào dưới đây là đồng phân lập thể?
CH<sub>3</sub>
H <sub>COOH</sub>OH
H
HO <sub>CH</sub>
3
COOH <sub>Br</sub> <sub>CH</sub>
3
Cl
CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
Br
HO <sub>CH</sub>
2CH3
Cl
I CH<sub>3</sub>
H
OH
I OH
CH<sub>3</sub>
H
1. 2.
3.
A. 1, 2. B. 2, 3.
C. 1, 3. D. 1, 2, 3.
COOH
H OH
HO H
COOH
HO H
COOH
HO H
H OH
COOH
H OH
COOH
H OH
H OH
COOH
H OH
COOH
H OH
HO H
COOH
H OH
1 2 3 4
A. 1, 2 : đôi đối quang; 3, 4: dạng meso
B. 1, 2: dạng meso; 3,4: đôi đối quang.
C. 1, 2, 3, 4: đôi đối quang.
D. 1, 2, 3, 4 : dạng meso.
7. Xác định cấu hình R của axit
lactic:
COOH
HO <sub>CH</sub>
3
H
CH<sub>3</sub>
H <sub>COOH</sub>OH
COOH
HO <sub>H</sub>CH3
CH<sub>3</sub>
H <sub>OH</sub>COOH
1 2 3 4
A. 1, 2. B. 3, 4.
C. 1, 3. D. 2, 4.
8. Sắp xếp các nhóm thế sau theo chiều tăng dần hiệu ứng liên hợp dương:
1. –OH 2. –OCH3 3. –N(CH3)3 4. –F 5. –I
A. 1, 2, 3, 4, 5. B. 2 , 3, 1, 5, 4.
C. 3, 1, 2, 5, 4. D. 5, 4, 2, 1, 3.
9. Sắp xếp các ion sau theo chiều tăng dần độ bền :
CH<sub>3</sub> CH<sub>2</sub>; CH<sub>3</sub> CH; CH<sub>3</sub> C
CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub> CH3
(1) (2) (3)
A. 1, 2, 3. B. 2 , 3, 1.
C. 3, 1, 2. D. 2, 1, 3.
10. Sắp xếp các chất sau theo thứ tự tăng dần tính bazơ:
N
CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub>
H<sub>3</sub>C
N N
N
(1) (2) (3)
C. 3, 1, 2. D. 2, 1, 3.
11. Sắp xếp các chất sau theo thứ tự tăng dần tính axit:
OCH<sub>3</sub>
HO HO HO Cl
(1) (2) (3)
OH
NO<sub>2</sub>
COCH3
HO
(4) (5)
A. 1, 2, 3, 4, 5. B. 2 , 3, 1, 5, 4.
C. 3, 1, 2, 5, 4. D. 2, 1, 3, 4, 5.
12. Cặp nào dưới đây là cấu tạo cộng hưởng:
1. CH<sub>2</sub> = O CH<sub>2</sub> O
2. CH<sub>2</sub> = CH CH<sub>2</sub> CH<sub>2</sub> CH = CH<sub>2</sub>
3. N = C = O N C O
4. R C
O–
O
R C
O
O
-A. 1, 2, 3. B. 1, 3, 4.
C. 2, 3, 4. D. 1, 2, 3, 4.
13.. Cacbocation
A. Tam giác, 1200. B. Tháp ba phương, 1200.
C. Tam giác, 10905’. D. Tháp ba phương, 10905’.
14. Gốc triphenylmetyl có cấu trúc nào và trạng thái lai hóa nào?
A. Tứ diện, sp3
. B. Phẳng, sp2
C. Thẳng, sp2
. D. Tháp tam giác, sp3d.
15. Sắp xếp theo chiều giảm dần khả năng phản ứng thế S<sub>N</sub>2 của các chất sau:
1. CH<sub>3</sub>Br 2. (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CHBr 3. CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>Br 4. (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>CBr
A. 1, 2, 3, 4. B. 1, 3, 2, 4.
C. 2, 3, 1, 4. D. 4, 3, 2, 1.
1. (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>C+ 2. (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH+ 3. CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>+
A. 1, 2, 3. B. 2, 3, 1.
C. 3, 2, 1. D. 1, 3, 2.
17. Sắp xếp theo chiều giảm dần khả năng phản ứng halogen hóa của các gốc hidrocacbon
sau:
1. (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>C 2. (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH 3. CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 4. H<sub>3</sub>C
A. 1, 2, 3, 4. B. 2, 3, 4, 1.
C. 4, 3, 2, 1. D. 3, 2, 1, 4.
18. Cho tỷ lệ sản phẩm của phản ứng sau:
CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> + Cl<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>Cl + CH<sub>3</sub>CHClCH<sub>3</sub>
45% 55%
hv
250C
Hãy xác định tỷ lệ khả năng thay thế tương đối của H ở cacbon bậc 1 : bậc 2.
A*. 3 : 11. B. 9 : 11.
C. 11 : 9. D. 11 : 3.
19. Sắp xếp theo chiều giảm dần khả năng cộng electrophin của các hợp chất sau:
1. CH<sub>2</sub> = CH COOH 2. CH<sub>3</sub> CH = CH COOH
3. CH<sub>3</sub> CH = CH<sub>2</sub> 4. CH<sub>3</sub> CH = CH CH<sub>3</sub>
A. 1, 2, 3, 4. B. 2, 3, 1, 4.
C. 3, 1, 2, 4. D. 4, 3, 2, 1.
20. Xác định sản phẩm của phản ứng sau :
(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CHCH = CH<sub>2</sub> HCl
1. (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CHCHClCH<sub>3</sub> 2. (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CClCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
3. (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CHCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>Cl
A. 1, 2. B. 1, 3.
C. 2, 3. D. 1, 2, 3.
21. Để tạo được sản phẩm là xiclohexen thì phải tách HCl từ chất nào?
H
Cl
H
A. 1. B. 2.
C. 1, 2. D. A, B, C đều sai.
22. Xác định sản phẩm chính của phản ứng sau:
CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CHBrCH<sub>3</sub> + t-Bu-O
-1. Hex-1-en 2. Hex-2-en 3. tert-butyl1-metylpentyl ete
A. 1. B. 2.
C. 3. D. 1, 2, 3.
23. Chất nào có moment lưỡng cực lớn hơn ở mỗi cặp chất sau:
NO<sub>2</sub>
NO<sub>2</sub>
NO<sub>2</sub>
NO<sub>2</sub>
NO<sub>2</sub>
CH<sub>3</sub>
H<sub>3</sub>C
NO<sub>2</sub>
H<sub>3</sub>C
CH<sub>3</sub>
NO<sub>2</sub>
NO<sub>2</sub>
NC CH3CO COCH3
a.
b.
c.
d.
1 2
3 4
5 6
7 8
A. 1, 3, 5, 7. B. 1, 4, 5, 8.
C. 1, 3, 6, 7. D. 1, 4, 6, 8.
24. Dạng nào dưới đây là erythro?
CH3
H OH
CH3
H Br
Br
H
CH3
OH
1 2 3
H
H3C
Br
HO
CH3
H
CH3
H <sub>OH</sub>
CH3
H
Br
CH3
HO H
4 5 6
A. 1, 2, 5. B. 3, 4, 6.
25. Xác định sản phẩm chính của phản ứng sau:
CH<sub>3</sub> CH CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub> + Br<sub>2</sub>
CH<sub>3</sub>
hv
A. 2-Brom-2-metylbutan. B. 2-Brom-3-metylbutan.
C. 1- Brom-2-metylbutan. D. 1-Brom-3-metylbutan.
<b>ĐÁP ÁN : </b>
1D; 2A; 3D; 4C; 5A; 6A; 7A; 8D; 9A; 10C; 11A; 12C; 13A; 14B; 15B; 16A; 17A; 18A;
19D; 20A; 21A; 22A; 23C; 24C; 25ª
<i><b>►Bài tập tự luận </b></i>
a. CH<sub>3</sub> C = CH CH<sub>3</sub>
CH<sub>2</sub> = C CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>
OH
;
b. CH2 = C CH2 C CH3 ; CH3 C CH = C CH3
OH O O OH
OH
C = O
H
OH
C = O
H
c. <sub>C</sub>
6H5 NH = C NH C6H5
OH
d.
Bài 3 : trans : a. μA = 0D ; b. μB = 1,69D ; c. μB = 3,11D.
a. Z (cis); E (trans). b. Z; E.
c. 2Z, 6E; 2Z, 6Z; 2E, 6E; 2E,6Z. d. E (trans); Z (cis).
H
H
H
H
H
H
H
H
b. CH c. O
H
H<sub>3</sub>C H
CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub>
H
H
H <sub>CH</sub>
3
CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub>
H
a.
Bài 2:
Bài 4:
Bài 17:
b
CH<sub>2</sub>OH
H O
CH<sub>2</sub>OH
OH
H
HO
CH<sub>2</sub>OH
H
CH<sub>2</sub>OH
OH
H
H
a
CH<sub>2</sub>Cl
H3C H
CH<sub>2</sub>Cl
CH<sub>3</sub>
H
H
CH<sub>2</sub>Cl
CH<sub>3</sub>
CH<sub>2</sub>Cl
CH<sub>3</sub>
H
d.
CH<sub>3</sub>
H <sub>NH</sub><sub>3</sub>+
COO
-H
H
+<sub>H</sub>
3N
CH<sub>3</sub>
H
COO
-H
H
c.
CH<sub>3</sub>
H<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>C <sub>H</sub>
CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub>
H
H
CH<sub>3</sub>
CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub>
H
Bài 18:
C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>
H CH<sub>3</sub>
C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>
H CH<sub>3</sub>
C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>
H CH<sub>3</sub>
C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>
H<sub>3</sub>C H
C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>
CH<sub>3</sub> H
C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>
H CH<sub>3</sub>
R
R S
S
a.
meso
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
H CH<sub>3</sub> R
R
S
S
meso
CH<sub>3</sub>
(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
H
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
H CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub>
(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
H
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
H<sub>3</sub>C H
CH<sub>3</sub>
(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
H
b.
CH3
H OH
CH3
H C6H5
c. CH3
HO H
CH3
C6H5 H
CH3
H OH
CH3
C6H5 H
CH3
HO H
CH3
H C6H5
S
S S
S
R
R R
R
S
S
R
R
d.
S
CH2OH
H OH
H OH
CH<sub>3</sub>
H OH
CH2OH
HO H
HO H
CH<sub>3</sub>
HO H
CH2OH
H OH
H OH
CH<sub>3</sub>
HO H
CH2OH
HO H
HO H
CH<sub>3</sub>
R
S
R
R
S
S
R
S
R
R
S
S
CH2OH
H OH
HO H
CH3
H OH
CH2OH
HO H
H OH
CH3
HO H
CH2OH
H OH
HO H
CH3
HO H
CH2OH
HO H
H OH
CH3
H OH
S
R
s
CH<sub>2</sub>OH
H OH
H OH
CH<sub>2</sub>OH
H OH
S
R
r
CH<sub>2</sub>OH
H OH
HO H
CH<sub>2</sub>OH
H OH <sub>S</sub>
R
R
S
CH<sub>2</sub>OH
H OH
H OH
CH<sub>2</sub>OH
HO H
CH<sub>2</sub>OH
HO H
HO H
CH<sub>2</sub>OH
H OH
e.
meso meso
COO
-H NH<sub>3</sub>+
CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
H CH<sub>3</sub>
f. COO
-+<sub>H</sub>
3N H
CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
H<sub>3</sub>C H
R
COO
-H NH<sub>3</sub>+
CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
H<sub>3</sub>C H
COO
-+<sub>H</sub>
3N H
CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
H CH<sub>3</sub>
R
R
S
S S
S
R
Bài 22:
<i>a. D-glucose ;( 2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahidroxihexan. </i>
<i>b. D-mannose; (2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahidroxihexan. </i>
<i>c. D-</i> galactose ; <i>(2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahidroxihexan. </i>
d. L- glucose ; <i>(2S,3R,4S,5S)-2,3,4,5,6-pentahidroxihexan. </i>
Bài 24:
<i>a. Là đồng phân hình học. </i>
CH<sub>2</sub>OH
H
H
H<sub>3</sub>C H
CH<sub>2</sub>OH
H
H<sub>3</sub>C
OCH<sub>3</sub>
H
H
H<sub>3</sub>C H
OCH<sub>3</sub>
H
H<sub>3</sub>C
Z E
H
CH<sub>2</sub> = CH C CH<sub>3</sub>
OH
O
CH<sub>3</sub>
H
O
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
H
*
* <sub>*</sub>
c. Vừa là đồng phân hình học, vừa là đồng phân quang học.
O
CH<sub>3</sub>
H
H
CH<sub>3</sub> <sub>O</sub>
H<sub>3</sub>C
H
CH<sub>3</sub>
H H
H
OH
OH
H
CH<sub>3</sub>
Bài 34 : CH3(CH2)6CHOHCHOHCH2OH
*
*
(CH<sub>2</sub>)<sub>6</sub>CH<sub>3</sub>
H OH
CH<sub>2</sub>OH
OH
H
(CH<sub>2</sub>)<sub>6</sub>CH<sub>3</sub>
HO H
CH<sub>2</sub>Cl
H
HO
(CH<sub>2</sub>)<sub>6</sub>CH<sub>3</sub>
HO H
CH<sub>2</sub>OH
OH
H
(CH<sub>2</sub>)<sub>6</sub>CH<sub>3</sub>
H <sub>OH</sub>
CH<sub>2</sub>OH
H
HO
(2R, 3R) (2S, 3S) (2R, 3S) (2S, 3S)
Bài 35 :
CH<sub>3</sub>
H Cl
CH<sub>3</sub>
Cl H
CHO
HO CH<sub>3</sub>
COOH
CH<sub>3</sub>
Br H
CH<sub>3</sub>
Cl H
(2S, 3S) (2R, 3R) (2R, 3S)
Bài 36 :
- <i>Đồng phân sorbitol không phải là đồng phân meso do cấu hình ở C* ở C3 và C4 khác </i>
<i>nhau. </i>
- <i>Đồng phân galactose không phải là đồng phân meso do các nhóm chức ở C1 và C6 khác </i>
<i>nhau. </i>
COOH
H OH
HO H
HO H
H OH
COOH
Bài 37:
CH<sub>3</sub>
H OH
H OH
CH<sub>2</sub>COOH
H Br
CH<sub>2</sub>COOH
H Br
CH<sub>2</sub>COOH
Br H
Br H
CH<sub>2</sub>COOH
d.
CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
H CH<sub>3</sub>
CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
H CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub>
H<sub>3</sub>C H
H<sub>3</sub>C H
CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
c.
Bài 38:
COOH
NH<sub>2</sub> H
CH<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
S
COOH
HO H
CH<sub>3</sub>
S
CHO
Br CH<sub>3</sub>
CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
S
CHO
H OH
CH<sub>3</sub>
NH<sub>2</sub> H
R
S
a. b. c.
a. Biểu diễn hai dạng khác nhau của cùng một chất.
b. Biểu diễn hai dạng khác nhau của cùng một chất.
c. Biểu diễn hai dạng khác nhau của cùng một chất.
d. biểu diễn một đôi đối quang.
e. biểu diễn một đôi đối quang.
f. Biểu diễn hai dạng khác nhau của cùng một chất.
Bài 40:
a. 1 là đồng phân cấu tạo của tất cả các cấu hình khác.
b.Các cặp đồng phân vị trí của nhau có thể là (2 và 3), (2 và 4), (3 và 4), (3 và 5).
c. 4 và 5 là đồng phân lập thể của nhau.
d.Các cặp đồng phân hình học của nhau có thể là (3 và 6), (4 và 5).
e. 6 và 7 là một cặp đồng phân quang học đối quang.
f. Các cặp đồng phân quang học khơng đối quang có thể là (3 và 6), (4 và 5), (7 và 3).
g.Hợp chất không trùng với ảnh trong gương là 6 và 7.
h.Hợp chất trùng với ảnh trong gương là 1, 2, 4 và 5.
i. Đồng phân meso là 3.
J. Hỗn hợp raxemic là hỗn hợp 50% : 50% của 6 và 7.
Bài 41: CH3CH = C(CH3)COOH
Bài 42: (a) Streptimidon có ba trung tâm lập thể:
H
NH
H
CHH<sub>3</sub>3C H
OH
H
O
O
O
H
<b>E</b>
<b>S</b>
<b>R</b>
*
*
<i><b>►Bài tập trắc nghiệm: </b></i>
1C; 2B; 3D; 4A; 5A; 6A; 7D; 8B; 9C; 10D; 11D; 12B; 13A; 14D; 15A ; 16C ; 17A ; 18A;
19C; 20A; 21C; 22C; 23B; 24 B; 25 B; 26A.
<i><b>►Bài tập tự luận </b></i>
c. 3-isobutylhex-1-en d. 2,2,6-trimetyloct-4-en
e. 4-(1,2-dicloroetyl)-2,3,6-trimetylhept-2-en f. 2-metylbuta-1,3-dien
g. 1-clorobuta-1,2-đien h. 3-metylxiclopropen
i. 2-metylxiclopenta-1,3-dien j. 1-metylxicloocta-1,3,5,7-tetraen
a. CH3 - CH2 - CH(CH3) - CH2 - CH2 - CH(CH3) - CH = CH2
b. (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>CCH = C(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
c. C2H5 CH3
C = C
CH3 C2H5
H
e. CH2 = CH CH3
Br
d. C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> Cl
C = C
CH3 C2H5
H
f. CH2 = CH C
CH3
C
H
H
CH
Bài 3:
CH3
H Br
CH3
Br H
CH3
Br H
CH3
H Br
7a. c. <sub>COOH</sub>
H Br
COOH
H Br
Bài
b. Đồng phân meso d. Hỗn hợp racemic
Bài 8. CH3CH(OCH3)CHBrCH3
Bài
C6H5
Br H
CH3
Br H
9. CH<sub>3</sub> H
C = C
H C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>
+ Br<sub>2</sub>
erythro-1-phenyl-1,2-dibrompropan
Bài <sub>CHClCH</sub>
2CH3
10.
(sản phẩm chính)
11a. Cl<sub>3</sub>C - CH<sub>2</sub> - CH<sub>2</sub>Cl
b. Cl - CH - CH<sub>3</sub>
Cl
H<sub>2</sub>C
H<sub>2</sub>C
C
H<sub>2</sub>
CH<sub>2</sub>
C
H<sub>2</sub>
C Cl
CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
c.
Bài
c. Hỗn hợp racemic d. Đồng phân meso
Bài
14.
(Hỗn hợp racemic)
Bài 16a. HOCH2 - (CH3)COH - CH2OH
b. CH3 - CH2 - CHO + OHC - CH2 - CH2 - CO - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CHO
c. CH3 - CH2 - (CH3)C(CN) - CHBr - CH3
d. (CH3)2 - COH - CH2 - CH2Br
e. Cl
OH
HO
Bài17a. (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH - CHOH - CH<sub>3</sub> CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH = CH - CH<sub>3</sub> (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>COH - CHOH - CH<sub>3</sub>
b. (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>C - I (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>C = CH<sub>2</sub> (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>C - CH<sub>2</sub> (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>COH - CH<sub>2</sub>OH
O
c. CH<sub>3</sub>CHBrCHBrCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> CH<sub>3</sub>CH = CHC<sub>2</sub>H<sub>5</sub> CH<sub>3</sub>CHClCH<sub>2</sub>C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
CH<sub>3</sub>CHOHCH<sub>2</sub>C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>COOCH(CH<sub>3</sub>)CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
d. CH<sub>3</sub> - CHOH - CH<sub>3</sub> CH<sub>3</sub>CH = CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>Br CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CH<sub>3</sub>
e. CH<sub>3</sub> - CH<sub>2</sub> - CH - CH<sub>3</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH = CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH
N(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>
f. CH<sub>2</sub> = CH - CH<sub>2</sub> - OH CH<sub>2</sub>Br - CHBr - CH<sub>2</sub>OH BrCH<sub>2</sub> - CHBr - COOH
CH<sub>2</sub>=CH -COOH
Br<sub>2</sub> <sub>HNO</sub><sub>3</sub>
Zn
g. CH<sub>3</sub> - CH<sub>2</sub> - CH<sub>2</sub>OH CH<sub>3</sub>CH = CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub> - CHBr - CH<sub>2</sub>Br CH<sub>3</sub> - C CH
CH<sub>3</sub>C CNa CH<sub>3</sub> - C C - C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> CH<sub>3</sub> - CO - CH<sub>2</sub> - CH<sub>2</sub> - CH<sub>3</sub>
Al<sub>2</sub>O<sub>3</sub>
∆
Br<sub>2</sub> <sub>KOH/C</sub>
2H5OH
NaNH<sub>2</sub> C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>Br H2O
HgSO<sub>4</sub>/H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>
h. CH<sub>3</sub> - CH = CH<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>COOH
CH3CH2COCl CH3CH2COOCH3
1. B<sub>2</sub>H<sub>6</sub>
2. H2O2/OH- Na2Cr2O4/H2SO4
SOCl<sub>2</sub> <sub>CH</sub>
Cl2
H<sub>3</sub>C
H CH<sub>3</sub>
H
CH<sub>3</sub>
H Cl
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
H Cl
CH<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>
Bài 18a.
1.HCOOOH
C2H5
H C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
H
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
H OH
C2H5
H OH
2. H<sub>3</sub>O+
b.
KMnO4
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
H H
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
H OH
C2H5
H OH
H2O
KMnO4
C2H5
H C2H5
H
C2H5
H OH
C2H5
HO H
H2O
C2H5
HO H
C2H5
H OH
c.
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
H H
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
1.HCOOOH
2. H<sub>3</sub>O+
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
H OH
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
HO H
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
HO H
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
H OH
d.
C2H5
H H
C2H5
Br2
H2O
CH3
H OH
CH<sub>3</sub>
Br H
CH3
HO H
CH<sub>3</sub>
H Br
H3C
H CH3
H
D2
Pt
CH<sub>3</sub>
H D
CH3
D H
CH3
D H
CH3
H D
Bài
Br2
CH2Cl2
H2/Pt
HBr
RCOOOH
Br2
H<sub>2</sub>O
CH3OH
H+
H<sub>2</sub>O, H+
1. BF3
2. H2O2, OH
-Br
Br
OH
Br
O
OH
Br
OCH3
OH
19
HBr
H3C
H CH3
CH(CH3)2
Br
(H3C)2HC
CH2CH3
CH3
CH(CH3)2
Br
H3CH2C
H3C
Br
(H3C)2HC CH2CH3
CH3
Br
H<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>C CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
CH3
S R
* Phản ứng với Br2 trong CH3OH sẽ hình thành hai đồng phân quang học là một đơi đối
quang:
Br<sub>2</sub>
CH<sub>3</sub>OH
H3C
H CH3
CH(CH3)2
H
Br
H3C
CH(CH3)2
CH3
OCH3
H
Br
CH3
(H3C)2HC
H3C
H3CO
S S R R
H
Br CH3
CH(CH3)2
H3CO CH3
H
H3C Br
CH(CH3)2
H3C OCH3
S
S
R
R
* Phản ứng với H2O có mặt xúc tác axit sẽ hình thành hai đồng phân quang học là một đôi
đối quang:
H<sub>2</sub>O
H3C
H CH3
CH(CH3)2
OH
(H3C)2HC
CH2CH3
CH3
CH(CH3)2
OH
H3CH2C
H3C
CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
HO CH<sub>3</sub>
CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
CH(CH3)2
H3C OH
CH2CH3
S R
H+
S R
* Phản ứng với H2 có mặt xúc tác Pt sẽ hình thành hai đồng phân quang học là một đơi đối
H<sub>2</sub>
H<sub>3</sub>C
H CH3
CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
H
(H<sub>3</sub>C)<sub>2</sub>HC
CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub>
CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
H
H3CH2C
H3C
CH(CH3)2
H CH3
CH2CH3
CH(CH3)2
H3C H
CH2CH3
R S
Pt
R S
* Phản ứng với Br2 trong dung mơi CH2Cl2 sẽ hình thành hai đồng phân quang học là một
đôi đối quang:
Br<sub>2</sub>
CH<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>
H3C
H CH3
CH(CH3)2
H
Br
H<sub>3</sub>C CH(CH3)2
CH<sub>3</sub>
Br H
Br
CH3
(H3C)2HC
H3C
Br
S S R R
H
Br CH3
CH(CH3)2
Br CH3
H
H3C Br
CH(CH3)2
H3C Br
S
S
R
R
* Phản ứng với BH3 sau đó là giai đoạn oxi hóa bằng H2O2 trong mơi trường kiềm (cộng
hợp kiểu cis) sẽ hình thành hai đồng phân quang học là một đôi đối quang:
1. BH<sub>3</sub>/THF
2. H<sub>2</sub>O<sub>2,</sub> OH
-H3C
H CH3
CH(CH3)2
H3C
H
HO CH(CH3)2
H
CH3
CH3
H
OH
(H3C)2HC
H
H<sub>3</sub>C
S S R R
H
HO CH3
CH(CH3)2
H3C H
H
H3C OH
CH(CH3)2
H CH3
S
S
R
R
* Phản ứng với Br2 trong dung môi H2O sẽ hình thành hai đồng phân quang học là một đơi
Br<sub>2</sub>
H<sub>3</sub>C
H CH3
CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
H
Br
H3C
CH(CH3)2
CH3
OH H
Br
CH3
(H3C)2HC
H3C
HO
S S R R
H
Br CH3
CH(CH3)2
HO CH<sub>3</sub>
H
H3C Br
CH(CH3)2
H<sub>3</sub>C OH
S
R
R
H<sub>2</sub>O
Bài 21a. CH<sub>2</sub> = C(CH<sub>3</sub>) - CH<sub>2</sub> - CH(CH<sub>3</sub>) - CH<sub>2</sub> - OH HCl
O
CH<sub>3</sub>
H<sub>3</sub>C
CH<sub>3</sub>
Phản ứng đi qua giai đoạn hình thành cacbocation trung gian, tiếp theo là sự tấn công của
nguyên tử oxi chứa đôi điện tử tự do vào trung tâm tích điện dương của cation, hình thành
sản phẩm cộng hợp đóng vịng nội phân tử:
CH<sub>3</sub>
CH<sub>2</sub> = C - CH<sub>2</sub> - CH - CH<sub>3</sub>
CH<sub>2</sub>
OH
H+
CH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub> - C - CH<sub>2</sub> - CH - CH<sub>3</sub>
CH<sub>2</sub>
O
CH3
H3C
CH3
H
Cl
-O
CH<sub>3</sub>
H3C
CH3
+ HCl
b.
C(CH3) = CH2
HBr
Br
CH3
CH3
C(CH3) = CH2
H+
C(CH3) - CH3
CH3
CH3
Br
-Br
CH3
CH3
CH<sub>3</sub>
CH3
Br
-CH3
Br
CH3
c.
CH = CH2
H3C
H<sub>2</sub>O
H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>
CH3
CH3
HO
Phản ứng đi qua giai đoạn hình thành cacbocation trung gian bậc hai chứa vòng năm cạnh,
sẽ chuyển vị thành cation bậc ba chứa vòng sáu cạnh bền hơn:
CH3
CH<sub>3</sub>
HO
H+
CH = CH2
H3C H3C <sub>CH - CH</sub><sub>3</sub>
CH3
CH3
HOH
CH3
H2O
H3C
HSO<sub>4</sub>
-H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> +
Phản ứng đi qua giai đoạn hình thành cacbocation trung gian bậc hai, có khả năng chuyển vị
thành cation họ benzyl bền hơn:
CH2CH = CH2
H+ CH - CH - CH3
H
CHCH2CH3
Br
-CHCH2CH3
Br
Bài 30.
Sản phẩm có sự chuyển vị:
CH3
a. (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH - CH = CH<sub>2</sub> và (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>C = CH - CH<sub>3</sub>
b. (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>C = C(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> c.
Bài 32. Để phản ứng cộng hợp đóng vịng Diels – Alder có thể xảy ra hiệu quả, tác nhân
dien liên hợp phải có cấu dạng s-cis, do nguyên tử C1 và C4 trong cấu dạng s-trans quá xa
nhau để có thể tham gia phản ứng đóng vịng với tác nhân ái dien. Các tác nhân dien có cấu
dạng s-trans nhưng có khả năng chuyển hóa thành cấu dạng s-cis cũng có khả năng tham gia
phản ứng.
- Tác nhân c và e tham gia phản ứng dễ dàng nhất, do có cấu hình được khóa ở cấu dạng
s-cis.
- Tác nhân b và f mặc dù ở cấu dạng s-trans, nhưng vẫn có thể chuyển thành cấu dạng s-cis,
nên vẫn có khả năng tham gia phản ứng.
- Tác nhân a và d không tham gia phản ứng, do cả hai đều bị khóa ở cấu dạng s-trans và
khơng có khả năng chuyển hóa thành cấu dạng s-cis.
- Trong 4 chất trên, chất a và c có thể tồn tại ở cả hai dạng s-cis và s-trans, nên có hoạt tính
trung bình. Trong đó, chất c có hoạt tính kém hơn chất a do tương tác khơng gian giữa nhóm
– CH3 và ngun tử H gần nhau ở cấu dạng cis, sẽ có xu hướng chuyển sang cấu dạng
s-trans nhiều hơn:
H
H
CH3
H3C
H
CH3
H
- Do đó, trật tự tăng dần khả năng tham gia phản ứng cộng hợp đóng vịng Diels – Alder của
các tác nhân dien liên hợp được sắp xếp theo trật tự sau đây:
H
H3C
H
CH<sub>3</sub>
< < <
Bài 34a. Tác nhân ái dien chứa nhóm thế hút điện tử càng mạnh, phản ứng cộng hợp đóng
vịng Diels – Alder xảy ra càng dễ dàng hơn do mật độ điện tích dương trên nguyên tử
cacbon C<sub>2</sub> trong liên kết đơi C = C tăng lên. Do đó, tác nhân ái dien tham gia phản ứng dễ
hơn là CH2 = CH - CHO nhờ hiệu ứng hút điện tử -C và –I của nhóm –CHO.
CH<sub>2</sub> = CH - C = O
H
+
δ
b. Tác nhân dien chứa nhóm thế đẩy điện tử càng mạnh, phản ứng cộng hợp đóng vòng
Diels – Alder xảy ra càng dễ dàng hơn do mật độ điện tích âm của nguyên tử cacbon C4 của
liên kết đôi C = C tăng lên. Do đó, tác nhân dien tham gia phản ứng dễ dàng hơn là CH2 =
CH – CH = CH – O – CH3 nhờ có hiệu ứng điện tự +C của nhóm –OCH3 liên kết với hệ
liên hợp.
CH2 = CH - CH = CH - O - CH3
−
δ
COCH3
COCH3
+
COCH<sub>3</sub>
C
CH
CH
CH
+
Trong đó, cặp thứ nhất tham gia phản ứng dễ dàng hơn do tác nhân ái dien chứa nhóm
thế hút điện tử mạnh hơn, nhờ tác dụng của hiệu –C và –I từ nhóm –COCH3. Ngược lại, tác
nhân ái dien của cặp thứ hai khơng chứa nhóm thế hút điện tử và tác nhân dien lại chứa
nhóm thế hút điện tử, làm cho phản ứng xảy ra khó khăn hơn.
Bài 35. Các phản ứng hình thành một hay hai nguyên tử cacbon bất đối xứng sẽ cho sản
phẩm là hỗn hợp raxemic. Riêng trường hợp hai nguyên tử cacbon bất đối xứng chứa các
nhóm thế tương đương thì ngồi việc hình thành hỗn hợp racemic sẽ có khả năng hình thành
đồng phân meso.
CN
+ t
0
a)
b)
COOCH3
+
CH3
t0
H
CN
H
NC
CH3 H3C
COOCH3 H3COOC
c) <sub>+</sub>
COOCH3
H3C
t0
COOCH3 H3COOC
CH3 H3C
d) <sub>+</sub>
CH3
H
CH2CH3
H
CHO
C
C
CHO
t0 CHO
CHO
OHC
OHC
H
H
CH3
CH2CH3
H3C
H3CH2C
H
e) <sub>+</sub>
CH3
H
H
CH2CH3
CHO
C
C
CHO
t0
CHO
CHO
OHC
OHC
H
H3CH2C
CH3
H
H3C
H
H
CH2CH3
+
Cl
Cl
t0
g)
Cl Cl
Cl Cl
f)
Cl
+
Cl
t0
Cl
Cl <sub>Cl</sub>
Cl
meso
Bài 36.
OH
Br
Br<sub>2</sub>
H<sub>2</sub>O
Bài 37a.
H2SO4
H<sub>2</sub>O
H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>
b.
Quy trình điều chế chất thứ nhất có thể hình thành thêm:
HO
Br
Quy trình điều chế chất thứ hai có thể hình thành thêm:
CH3
Br
CH3
HO CH3
X: H<sub>3</sub>C CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
H<sub>3</sub>C + 2H+
Cl
C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>
H<sub>3</sub>C
Cl
C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>
H<sub>3</sub>C
O
O
Y Z
Bài 38.
<i><b>►Bài tập trắc nghiệm: </b></i>
1A; 2A; 3A; 4A; 5B; 6A; 7A; 8B; 9C; 10A; 11A; 12A; 13B; 14C; 15A; 16B; 17A; 18A;
19A; 20A; 21D; 22B; 23A; 24; 25A; 26A; 27B; 28A; 29A; 30A; 31D; 32A; 33A; 34C; 35C;
36B; 37B; 38B; 39D; 40D; 41A; 42D; 43A; 44A; 45D; 46A; 47D; 48B; 49D; 50D.
<b>ANKIN </b>
<i><b>►Bài tập tự luận </b></i>
Bài 4:
d. (A) : BrMgC CH (B) : (CH3)2C(OH)C CH
(C) : (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>C(OH)C CMgBr (D) : (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>C(OH)C CCOOH
a. (A) CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>C CH (B) CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>C CCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
b. (A) HOCH2CH2C CCH2CH2OH (B) HO(CH2)6OH
(C) CH2 = CHCH2CH2CH = CH2 (D) HC CCH2CH2C CH
c. (A) HO C CH (B)
C CH
e. (A) : CH3C CMgBr (B) :
(C) :
OMgBr
C CCH<sub>3</sub>
f. (A) : CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub> (B) : CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CHBrCH<sub>2</sub>Br
(C) : CH3CH2CH2C CH (D) : CH3CH2CH2C CCH(CH3)CH2CH3
g. (A) : (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CHCH=CH<sub>2</sub> (B) : (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CHCHBrCH<sub>2</sub>Br
(C) : (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CHC CH (D) : (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CHC CNa
(E) : (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CHC CCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
a. (A) : (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>C C CH (B) : (CH≡ <sub>3</sub>)<sub>3</sub>C C C CH≡ <sub>3</sub>
Bài 8:
(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>C C CH (CH≡ HCl <sub>3</sub>)<sub>3</sub>C C = CH<sub>2</sub> (CHCl <sub>3</sub>)<sub>3</sub>C CCl = CH<sub>2</sub> (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>C CCl<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>
-HCl
Cl
-(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CCl C(CH<sub>3</sub>) = CH<sub>2</sub> (CHHCl <sub>3</sub>)<sub>2</sub>CCl CCl(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
Cl
-(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>C = C(CH<sub>3</sub>) CH<sub>2</sub>Cl (CHHCl <sub>3</sub>)<sub>2</sub>CCl CH(CH<sub>3</sub>)CH<sub>2</sub>Cl <sub>Bài 10:</sub>
a) cis-oct-4-en.
HC CH CH<sub>2</sub> = CH<sub>2</sub> HCHO CH<sub>3</sub>OH CH<sub>3</sub>I
HC CH HC CNa HC CCH<sub>3</sub> CH<sub>2</sub> = CHCH<sub>3</sub>
CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>Br CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>C CH CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>C CNa
CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>C CCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
H
CH2CH2CH3
H3CH2CH2C
H
H<sub>2</sub>
Lindlar Pd
1. O<sub>3</sub>
2. Zn/CH3COOH
NaBH4 HI
NaNH2
(1:1)
CH3I H2
Lindlar Pd
HBr
peroxide
HC CNa NaNH2
CH3CH2CH2Br H2
Lindlar Pd
b)
but-1-en
CH<sub>2</sub> = CH<sub>2</sub>
HBr
CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>Br HC CNa CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>C CH
CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH = CH<sub>2</sub>
H<sub>2</sub>
Lindlar Pd
c) trans-hept-3-en.
CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>C CH NaNH2 <sub>CH</sub>
3CH2CH2C CNa CH3CH2Br
CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>C CCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> Li
NH<sub>3</sub>
H<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>C
H CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
H
<i><b>►Bài tập trắc nghiệm: </b></i>