lý thuyết và tính chất của axit cacboxylic hoahocmoingaycom

<span class='text_page_counter'>(1)</span><div class='page_container' data-page=1>

<b>Biên soạn: </b>HÓA HỌC MỖI NGÀY <b> Website</b>: www.hoahocmoingay.com
<b>FB Fanpage & Youtube: </b>Hóa Học Mỗi Ngày <b> Email: </b>
<b>I - ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP </b>

<b>1. Định nghĩa </b>

 A<i>xit cacboxylic là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết </i>
<i>trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro. </i>

<i> </i>Nhóm

||

C OH
O

  được gọi là <i>nhóm cacboxyl, </i>viết gọn là -COOH.

<b>CTTQ một số axit cacboxylic R(COOH)m thường gặp </b>
<b>1. Axit cacboxylic mạch hở </b> <b>R(COOH)m hoặc CxHy(COOH)m </b>

<b>hay CnH2n+2-2k-m(COOH)m</b>

(k là số liên kết  ở gốc R; k 0; n 0; m 1)

<b>2. Axit cacboxylic NO </b> CnH2n+2-m(COOH)m (n 0; m 1)

<b>3. Axit cacboxylic đơn chức </b> RCOOH hoặc CnHmO2

<b>4. Axit cacboxylic NO, đơn chức </b>
<b>(AXIT ANKANOIC) </b>

<b>CnH2n +1COOH (n </b><b>0) hoặc CnH2nO2 (n </b><b>1)</b>

<b>5. Axit cacboxylic không no (1C=C) đơn chức </b> CnH2n -1CHO (n 2)

<b>6. Axit cacboxylic no, nhị chức </b> CnH2n(COOH)2 (n 0) hay CnH2n-2O4

<b>2. Phân loại </b>

 Nếu nhóm cacboxyl liên kết trực tiếp với nguyên tử hiđro hoặc gốc ankyl thì tạo thành dãy

<i>axit no, mạch hở, đơn chức</i>, công thức chung là CnH2n+1COOH, gọi là <i>dãy đồng đẳng của axit </i>
<i>fomic</i> (HCOOH).

<i>Thí dụ</i> : CH3COOH (axit axetic), CH3CH2COOH (axit propionic),...

 Nếu gốc hiđrocacbon trong phân tử axit có chứa liên kết đơi, liên kết ba thì gọi là <i>axit khơng </i>

<i>no</i>.

<i>Thí dụ:</i> CH2 = CHCOOH, CH  CCOOH,...

 Nếu gốc hiđrocacbon là vịng thơm thì gọi là <i>axit thơm</i>.

<i>Thí dụ</i>: C6H5COOH (axit benzoic),...

 Nếu trong phân tử có nhiều nhóm cacboxyl (COOH) thì gọi là <i>axit đa chức </i>

<i>Thí dụ</i> : HOOCCOOH (axit oxalic), HOOCCH2COOH (axit malonic),...

<b>3. Danh pháp </b>

<b>Tên thông thường</b>: xuất phát từ nguồn gốc tìm ra chúng.

<b>Theo IUPAC</b>: theo 3 bước

- <i>Chọn mạch chính</i> là mạch cacbon dài nhất chứa nhóm –COOH
- <i>Đánh số cacbon</i> bắt đầu từ nhóm –COOH

- <i>Gọi tên</i>: <b>Axit + tên hiđrocacbon tương ứng + OIC</b>

<b>CHÚ Ý:</b> Nếu cần thì chỉ rõ vị trí liên kết bội và nếu có nhiều nhóm –COOH thì kèm số đếm “đioic, trioic”,…
<b>Tên gọi một số axit thường gặp </b>

</div>
<span class='text_page_counter'>(2)</span><div class='page_container' data-page=2>

<b>Biên soạn: </b>HÓA HỌC MỖI NGÀY <b> Website</b>: www.hoahocmoingay.com
<b>FB Fanpage & Youtube: </b>Hóa Học Mỗi Ngày <b> Email: </b>

<b>Công thức </b> <b>Tên thông thường </b> <b>Tên thay thế </b>

H-COOH Axit fomic Axit metanoic

CH3-COOH Axit axetic Axit etanoic

CH3CH2 -COOH Axit propionic Axit propanoic

(CH3)2CH-COOH Axit isobutiric Axit 2-metylpropanoic

CH3 (CH2 )3 -COOH Axit valeric Axit pentanoic

CH2=CHCOOH Axit acrylic Axit propenoic

CH2=C(CH3)-COOH Axit metacrylic Axit 2-metylpropenoic

HOOCCH=CH-COOH Axit maleic (dạng cis)
Axit fumaric (dạng trans)

Axit butenđioic

HOOCCOOH Axit oxalic Axit etanđioic

HOOCCH2-COOH Axit malonic Axit propanđioic

HOOC(CH2)2-COOH Axit sucxinic Axit butanđioic

HOOC(CH2)3-COOH Axit glutaric Axit pentanđioic

HOOC(CH2)4-COOH Axit ađipic Axit hexanđioic

<b>Một số axit thơm thường gặp: </b>

<b>Axit benzoic </b> <b>Axit phtalic </b> <b>Axit</b><i><b> iso</b></i><b>-phtalic </b> <b>Axit </b><i><b>tere</b></i><b>-phtalic </b>

COOH

<b>Một số axit béo thường gặp: </b>

<b>CTPT </b> <b>CTCT </b> <b>Tên thông dụng </b>

C15H31COOH CH3(CH2)14COOH Axit panmitic

C17H35COOH CH3(CH2)16COOH Axit stearic

C17H33COOH CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH <i>Dạng cis: Axit oleic </i>

<i>Dạng trans: Axit elaiđic </i>
C17H31COOH CH3(CH2)4CH=CH-CH2-CH=CH(CH2)7COOH Axit linoleic

<b>II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ </b>

 Ở điều kiện thường, tất cả các axit cacboxylic đều là những <i>chất lỏng</i> hoặc <i>rắn.</i>

 <i>Điểm sôi của các axit cacboxylic cao hơn</i> của anđehit, xeton và cả ancol có cùng số nguyên

tử cacbon. Nguyên nhân là do sự phân cực ở nhóm cacboxyl và <i>sự tạo thành</i> <i>liên kết hiđro</i> liên

phân tử ở axit cacboxylic.

Liên kết hiđro ở axit cacboxylic : a) Dạng polime; b) Dạng đime

 Axit cacboxylic cũng tạo liên kết hiđro với nước  axit cacboxylic từ C1 C3 tan vô hạn

trong nước. Khi số nguyên tử C tăng lên thì độ tan trong nước giảm.

 <i>Mỗi axit cacboxylic có vị chua riêng biệt</i>.

</div>
<span class='text_page_counter'>(3)</span><div class='page_container' data-page=3>

<b>Biên soạn: </b>HÓA HỌC MỖI NGÀY <b> Website</b>: www.hoahocmoingay.com
<b>FB Fanpage & Youtube: </b>Hóa Học Mỗi Ngày <b> Email: </b>

Nhóm –COOH được xem như hợp bởi nhóm <i>cacbonyl</i> ( >C=O) và nhóm <i>hiđroxyl</i> (OH)

vì thế nó được gọi là <i><b>nhóm cacboxyl</b></i>.

Do hiệu ứng <i>liên hợp p-</i> giữa cặp electron p trên nguyên tử oxi của nhóm –O-H với

electron  của nối đôi C=C nên:

+ Liên kết O-H phân cực mạnh hơn, H rất linh động và có tính axit rõ.

+ Liên kết  trong nối đôi C=O <i>bị biến đổi nhiều</i> so với nối đôi C=O của anđehit hay xeton, vì

vậy axit <i>khó tham gia phản ứng cộng</i> vào nhóm –COOH

<b>CHÚ Ý: Độ mạnh tính axit tăng dần theo thứ tự: </b>

<b>R-OH < H2O < R-CHOH-CHOH-R’ < C6H5OH < RCOOH </b>

<b> </b>Ancol đơn chức Nước Ancol đa chức phenol axit
2 nhóm –OH kề nhau

<b>IV. TÍNH CHẤT HĨA HỌC </b>

<b>1). Tính axit và ảnh hưởng của nhóm thế </b>

 

  ₂  ₃  

R COOH H O H O R COO 




a

3

-[H O ][RCOO ]
K

[RCOOH]

Ka là mức đo lực axit : Ka càng lớn thì axit càng mạnh và ngược lại.
<i><b>a) Lực axit của axit cacboxylic phụ thuộc vào cấu tạo của nhóm R: </b></i>

+ <i>Nhóm R<b>đẩy electron</b></i> <i><b>giảm lực axit</b></i>

<i>Thí dụ : </i> H-COOH CH3COOH CH CH₃ ₂COOH CH [CH ]₃ _{2 4}COOH

Ka (25
o

C) : 17,72. 10-5 1,75. 10-5 1,33. 10-5 1,29. 10-5

+ Nhóm R <i><b>hút electron</b></i> <i><b>tăng lực axit</b></i>.

<i> Thí dụ : </i> CH3COOH ClCH₂COOH FCH₂COOH

Ka (25
o

C) : 1,75. 10-5 13,5. 10-5 26,9. 10-5
<i><b>b)</b></i><b>Axit cacboxylic là </b><i><b>những axit yếu</b></i>.

Tuy vậy, chúng có đầy đủ tính chất của một axit như :
+ <i>Làm đỏ quỳ tím</i>

+ <i>Tác dụng với kim loại giải phóng hiđro</i> (KL đứng trước H)

Mg + CH3COOH  (CH3COO)2Mg + H2

2R(COOH)a + 2aNa  2R(COONa)a + aH2

+ <i>Tác dụng với oxit bazơ, bazơ </i>

2CH3COOH + CuO  (CH3COO)2Cu + H2O

R(COOH)a + aNaOH  R(COONa)a + aH2O

+ <i>Tác dụng với muối của axit yếu</i>

2CH3COOH + 2CaCO3  (CH3COO)2Ca + CO2 + Ca(HCO3)2

</div>
<span class='text_page_counter'>(4)</span><div class='page_container' data-page=4>

<b>Biên soạn: </b>HÓA HỌC MỖI NGÀY <b> Website</b>: www.hoahocmoingay.com
<b>FB Fanpage & Youtube: </b>Hóa Học Mỗi Ngày <b> Email: </b>

2CH3COOH + CaCO3  (CH3COO)2Ca + CO2 + H2O

(2)

R(COOH)a + NaHCO3  R(COONa)a + aCO2+ aH2O

(3)

<b>CHÚ Ý: </b>

<b>+ </b>Chất hữu cơ nào <b>tác dụng với muối cacbonattạo khí CO2</b> có <b>nhóm chức axit –COOH</b>

+ Có thể dựa vào tính chất <b>làm quỳ tím hóa đỏ</b> hay <b>tác dụng với kim loại</b> (khác kim loại kiềm) như Mg, Al, Zn,…
tạo H2 để <b>nhận biết axit cacboxylic</b>.

+ Nếu axit khơng dư thì chỉ xảy ra phản ứng (1)  chưa có khí thốt ra.
+ Nếu axit dư thì xảy ra phản ứng (1) và (2)  có khí thốt ra.

+ Axit tác dụng với NaHCO3 ln có:

<b>Số mol nhóm –COOH = số mol CO2</b>

<b>Số mol nguyên tử oxi của axit = 2.</b>

2
CO
n

[Các đề thi ĐH-CĐ đều khai thác các nội dung nhận xét này]
<b>2. Phản ứng este hóa </b>

+ Phản ứng của axit cacboxylic với ancol, xúc tác axit là <i>phản ứng thuận nghịch</i>

axit cacboxylic ancol este

+ Chiều thuận là <i>phản ứng este hoá</i>, chiều nghịch là phản <i>ứng thuỷ phân este</i>.

<b>CHÚ Ý: </b>Để thu nhiều este cần thực hiện:

+ Cho dư một trong hai chất đầu axit hoặc ancol
+ Dùng H2SO4 đặc, nóng làm xúc tác

+ Lấy este ra khỏi hỗn hợp phản ứng

<i>Thí dụ:</i> CH₃ C OH
||
O

  + C2H5 -O-H

o
H ,t


 CH3 C OC H2 5
||

O

  + H2O

axit axetic etanol etyl axetat

2CH3COOH + C2H4(OH)2

o
H ,t


 (CH3COO)2C2H4 + 2H2O

(COOH)2 + C2H5OH

o
H ,t


(COOC2H5)2 + 2H2O

<b> + </b><i><b>Đặc biệt: </b></i> CH3COOH + CHCH

+
H

CH3COOCH=CH2(vinyl axetat)

<b>3. Phản ứng tách nước liên phân tử </b>

Khi cho tác dụng với P2O5, hai phân tử axit tách đi một phân tử nước tạo thành phân tử anhiđrit

axit.

3

|| ||

CH C O H H O C CH

O O

       2 5
2
P O
H O


3 3
|| ||

CH C O C CH

O O

    , viết gọn là (CH3CO)2O

axit axetic anhiđrit axetic
<b>4. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon </b>

<b>a)</b> <b>Gốc là nguyên tử H</b> (HCOOH): trong phân tử có nhóm –CHO nên axit fomic cịn tham gia

</div>
<span class='text_page_counter'>(5)</span><div class='page_container' data-page=5>

<b>Biên soạn: </b>HĨA HỌC MỖI NGÀY <b> Website</b>: www.hoahocmoingay.com
<b>FB Fanpage & Youtube: </b>Hóa Học Mỗi Ngày <b> Email: </b>

HCOOH + 2AgNO3 + 4NH3 + H2O

o
t C

 (NH4)2CO3 + 2Ag + 2NH4NO3

<i>Hoặc:</i> HCOOH + 2[Ag(NH3)2]OH

o
t C

 (NH4)2CO3 + 2Ag + 2NH3 + H2O

HCOOH + Cu(OH)2 + 2NaOH

o
t C

Na2CO3 + Cu2O + 2H2O

<b>b) Gốc là hiđrocacbon no:</b> Khi dùng P làm xúc tác, Cl chỉ thế cho H ở cacbon bên cạnh nhóm

cacboxyl. <i>Thí dụ</i> :

CH3CH2 CH2COOH + Cl2

P

 ₃ ₂

|

CH CH CHCOOH
Cl

+ HCl

<b>c) Gốc là hiđrocacbon khơng no:</b> có thể tham gia <i>phản ứng cộng hợp</i>, <i>phản ứng với chất oxi </i>
<i>hóa</i> và <i>trùng hợp</i>.

<i> Thí dụ : </i>CH3[CH2]7 CH=CH[CH2]7 COOH + H2

o
Ni, t C

 CH3 [CH2]7CH2CH2[CH2]7

COOH

axit oleic axit stearic

CH2=CHCOOH + Br2  CH3CHBr-CHBrCOOH

<b>d) Gốc là cacbon thơm</b><i> : </i>Nhóm COOH (hút electron) nên thế ở vịng benzen vào <i><b>vị trí meta</b></i> và
làm cho phản ứng khó khăn hơn so với thế vào benzen :

<b>5. Phản ứng cháy </b>

CnH2nO2 +

3n - 2

2 O2

o
t C

nCO2 + nH2O

 Đốt cháy axit no, đơn, hởû  nH O₂ nCO₂

<b>V. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG </b>
<b>1. Điều chế </b>

<i><b>-a) Trong phịng thí nghiệm</b></i>

 Oxi hố hiđrocacbon, ancol: C6H5CH3 _o4

2
1)KMnO

H O,t

 C6H5COOK 2)H O3



 C6H5COOH

RCH2OH

o
CuO,t C

 RCHO _O , Mn2 2+__RCOOH

R-X KCN R-CN _H O , t3  _o _R-COOH

<i><b>b) Trong công nghiệp</b></i>

<i>Lên men giấm</i>: CH3CH2OH + O2 Men giÊm_o
25 30 C

CH3COOH + H2O

<i>Oxi hoá anđehit axetic</i>: 3 2
1
CH CH O O

2

  xt, to CH COOH₃

</div>
<span class='text_page_counter'>(6)</span><div class='page_container' data-page=6>

<b>Biên soạn: </b>HÓA HỌC MỖI NGÀY <b> Website</b>: www.hoahocmoingay.com
<b>FB Fanpage & Youtube: </b>Hóa Học Mỗi Ngày <b> Email: </b>

CH3OH + CO

o

xt, t

 CH3COOH

<b>KIẾN THỨC BỔ SUNG: </b>

+ <i>Điều chế axit qua hợp chất cơ magie </i>

RBr +Mg, ete khanR-MgBr _CO2__R-COOMgBr_H O3 +__{RCOOH (tăng 1C)}
+ <i>Điều chế HCOOH:</i>

CO + NaOHt C, p caoo  HCOONa

2HCOONa + H2SO4 2HCOOH + Na2SO4

+ <i>Oxi hóa cắt mạch ankan mạch dài (n</i><i>4): </i>

CH3CH2CH2CH3 +

5
2O2

o
t C, xt, p

</div>
<span class='text_page_counter'>(7)</span><div class='page_container' data-page=7>

<b>Biên soạn: </b>HÓA HỌC MỖI NGÀY <b> Website</b>: www.hoahocmoingay.com
<b>FB Fanpage & Youtube: </b>Hóa Học Mỗi Ngày <b> Email: </b>

<b>Mọi thắc mắc và trao đổi liên quan đến vấn đề Hóa học, </b>

<b>các bạn vui lòng liên hệ theo : </b>

<b>Website:</b>www.hoahocmoingay.com

<b>Email: </b>

</div>

<!--links-->