phenol cấu tạo phenol tính chất hóa học phenol là gi

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (278.48 KB, 4 trang )

(1)<div class='page_container' data-page=1>

HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH

Biên soạn:HĨA HỌC MỖI NGÀY Website:www.hoahocmoingay.com

FB Fanpage & Youtube:Hĩa Học Mỗi Ngày Email:

I - ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI

1. Định nghóa

Phenol là những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có chứa nhóm hiđroxyl –OH liên kết trực

tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen (gọi là –OH phenol).

CHÚ Ý:

+ Phenol cũng là tên riêng của C6H5OH. Đó là phenol đơn giản nhất và tiêu biểu cho các phenol.

+ Chất có nhóm OH đính vào mạch nhánh của vòng thơm thì chất đó khơng thuộc loại phenol mà thuộc loại

ancol thôm.

+ Phenol

đơn chức, chứa 1 nhân thơm

,

gốc hiđrocacbon liên kết no, mạch hở

có công thức

chung:

C

n

H

2n-7

OH

(n



6).

2. Phân loại

+ Monophenol:

Phân tử có chứa 1 nhóm –OH phenol.

+ Poliphenol:

Phân tử có chứa 2 hay nhiều nhóm –OH phenol.

OH
OH
CH3

1,2-dihidroxi-4-metylbezen
2
3
4
1
OH
OH
2
3
4
1
OH
2
3
4
1
OH
2
3
4
1
OH
OH

catechol rezoxinol hidroquinon

II. PHENOL

1. Tính chất vật lí

- Là chất

rắn khơng màu

,

tan ít trong nước lạnh

, tan vơ hạn ở 66

C, tan tốt trong dung môi hữu

cơ.

</div>
(2)<div class='page_container' data-page=2>

HĨA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH

Biên soạn:HĨA HỌC MỖI NGÀY Website:www.hoahocmoingay.com

FB Fanpage & Youtube:Hĩa Học Mỗi Ngày Email:

-

Độc

, khi tiếp xúc với da sẽ gây bỏng.

- Có

liên kết hidro liên phân tử

như ở ancol, có nhiệt độ sơi cao.

2. Tính chất hoá học

a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH

2C6H5OH + 2Na



2C6H5ONa + H2



C6H5OH + NaOH



C6H5ONa + H2O

Natri phenolat

CHÚ Ý: Khi cho phenol vào nước thì thấy đục (vì phenol ít tan trong nước ở nhiệt độ thường), nếu cho dung dịch 
NaOH vào thì thấy dung dịch trong suốt (tạo muối tan natri phenolat). Nếu sục tiếp CO2 vào thì đục (tái tạo

phenol). Có thể căn cứ hiện tượng đặc trưng này để nhận biết phenol, cũng như tách phenol ra khỏi hỗn hợp các 
chất hữu cơ

C6H5ONa + CO2 + H2O  C6H5OH + NaHCO3

NHAÄN XÉT:

+ Phenol có tính axit mạnh hơn ancol nhưng yếu hơn cả axit cacbonic nên phenol còn được gọi là

axit phenic. Dung dịch phenol không làm đổi màu q tím.

+ Phenol là axit yếu (Ka = 1,3.10-10) nhỏ hơn K1 nhưng lớn hơn K2 của axit H2CO3

(K1 = 4,5.10-7, K2 = 4,7.10-11) nên axit cacbonic đẩy phenol ra khỏi natriphenolat tạo muối NaHCO3 mà

không tạo Na2CO3

+ Tính axit của phenol phụ thuộc vào các nhóm gắn với cịng benzen:
- Nếu trên vịng có nhóm HÚT electron  tính axit TĂNG

- Nếu trên vịng có nhóm ĐẨY electron  tính axit GIẢM

b. Phản ứng thế ở vịng thơm

*

Thế brom:

NHẬN XÉT: Phản ứng cho kết tủa trắng  dùng để nhận biết phenol.

*

Thế nitro

( tác dụng với HNO3 đặc có H2SO4 đặc, t

C)

+ 3HNO3

OH
NO2
O2N

NO2

+ 3H2O

2,4,6-trinitrophenol
(axit picric)

H2SO4

NHẬN XÉT: Phản ứng cho kết tủa đỏ cam  dùng để nhận biết phenol

CHÚ Ý: Khác với ancol, phenol không tham gia phản ứng thế nhóm –OH khi cho tác dụng với HCl, HBr, 
H2SO4,…

</div>
(3)<div class='page_container' data-page=3>

HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH

Biên soạn:HĨA HỌC MỖI NGÀY Website:www.hoahocmoingay.com

FB Fanpage & Youtube:Hóa Học Mỗi Ngày Email:

4. Ảnh hưởng qua lại giữa gốc phenyl (C

6

H

5

-) và nhóm hiđroxi (-OH) trong phân tử phenol

* Do có hiệu ứng liên hợp p- nên:

+ Gốc phenyl làm cho liên kết O-H phenol trở lên phân cực hơn –OH ancol ( tính axit của phenol
mạnh hơn ancol)  thể hiện qua phản ứng với NaOH.

+ Nhóm –OH làm cho mật độ electron trong vòng benzen tăng lên  phản ứng thế vào vòng của
phenol dễ hơn benzen  thể hiện qua phản ứng với Br2.

+ Liên kết C-O trở nên bền vững hơn so với ancol: phenol chỉ tác dụng với axetyl clorua hoặc
anhiđerit axetic tạo este:

C6H5OH + CH3COCl  CH3COOC6H5 + HCl

C6H5OH + (CH3CO)2O  CH3COOC6H5 + CH3COOH

III - ĐIỀU CHẾ VAØ ỨNG DỤNG

1. Điều chế

-

Từ benzen

:

2 o 2 2

Br , Fe, t C NaOH đặc CO + H O

6 6 6 5 t C, p cao 6 5 6 5

C H



C H Br





C H ONa



C H OH

-

Từ cumen

:

3 2 + 2

2 4
CH -CH=CH ,H 1) O kk

6 6 6 5 3 2 2. H SO 6 5 3 3

C H





C H CH(CH )





C H OH + CH COCH

Cumen phenol axeton

- Ngồi ra cịn được tách từ

nhựa than đá

.

2. Ứng dụng

</div>
(4)<div class='page_container' data-page=4>

HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH

Biên soạn:HĨA HỌC MỖI NGÀY Website:www.hoahocmoingay.com

FB Fanpage & Youtube:Hóa Học Mỗi Ngày Email:

phenol cấu tạo phenol tính chất hóa học phenol là gi

<b>I - ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI </b>

<b>1. Định nghóa </b>

<i>Phenol là những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có chứa nhóm hiđroxyl –OH liên kết trực </i>

<i>tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen (gọi là –OH phenol). </i>

+ Phenol

<i>đơn chức, chứa 1 nhân thơm</i>

,

<i>gốc hiđrocacbon liên kết no, mạch hở</i>

có công thức

chung:

<b>C</b>

<b>H</b>

<b>OH </b>

(n



6).

<b>2. Phân loại </b>

<i>+ Monophenol:</i>

Phân tử có chứa 1 nhóm –OH phenol.

<i>+ Poliphenol:</i>

Phân tử có chứa 2 hay nhiều nhóm –OH phenol.

<b>II. PHENOL </b>

<b>1. Tính chất vật lí </b>

- Là chất

<i>rắn khơng màu</i>

,

<i>tan ít trong nước lạnh</i>

, tan vơ hạn ở 66

C, tan tốt trong dung môi hữu

cơ.

-

<i>Độc</i>

, khi tiếp xúc với da sẽ gây bỏng.

- Có

<i>liên kết hidro liên phân tử</i>

như ở ancol, có nhiệt độ sơi cao.

<b>2. Tính chất hoá học </b>

<i><b>a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH </b></i>

2C6H5OH + 2Na



2C6H5ONa + H2



C6H5OH + NaOH



C6H5ONa + H2O

<i>Natri phenolat </i>

<i><b>b. Phản ứng thế ở vịng thơm </b></i>

<b>* </b>

<i><b>Thế brom:</b></i>

*

<i><b>Thế nitro</b></i>

( tác dụng với HNO3 đặc có H2SO4 đặc, t

C)

<b>4. Ảnh hưởng qua lại giữa gốc phenyl (C</b>

<b>H</b>

<b>-) và nhóm hiđroxi (-OH) trong phân tử phenol </b>

<b>III - ĐIỀU CHẾ VAØ ỨNG DỤNG </b>

<b>1. Điều chế </b>

-

<i>Từ benzen</i>

:

C H



C H Br





C H ONa



C H OH

-

<i>Từ cumen</i>

:

C H





C H CH(CH )





C H OH + CH COCH